JPS5933293A - Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（１） 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を、Ｙは酵素原子
、ω１を黄原子またはイミノ基を、２はハロゲン原子を
、Ｒ１は低級アルキル基または低級アルコキシ低級フル
コキシ低級アルキル基を、−は低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ低級
アルコキシ似級アルコキシ基または）工二ル基を表わす
。〕 で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関
する０ ある種のＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体
が除草効力を有し、除草剤の効力成分として有用である
ことは知られている。たとえばクークロロ−フェニルテ
トラヒドロフタルイミドが特公昭りざ−／／トイθ号公
伸に記数さｔｌている。しかしながら、これらのＮ−フ
ェニルテトラヒドロフタルイミド已導体は、除草剤の有
効成分として常に充分であるとはいえない。

本発明化合物は実施例からも明らかな様にこれらのＮ−
フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体にくらべて優
れた１ｉ７ｑ−効力を有し、しかもワタ、ダイズ、トウ
モロコシ、コムギ等の主賛な作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さないＯ 本発明化合物を、雑草の発芽前に土壌処理するとマルバ
アサガオ、イチビ、アメリカキンゴジカ、セイバンモロ
コシ、エノコログサ、メヒシバ等の主々畑地雑草を除草
することができ、ワタ、ダイズ等の作物には問題となる
ような薬害を示さない０１だ、雑草の発芽後に茎葉処理
するとアメリカツノクサネム、イチビ、オナモミ、マル
バアサガオ、アオビユ等の畑地雑草を除草し、ダイズ、
トウモロコシ吟の作物に問題となるような薬害を示ざず
、またイヌホウズキ、オオイヌノフグリ等を除草するこ
とができる一方コムギに対して問題となるような薬害を
示さない。

したがって本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、芝生
、週３牧草地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の鳴動
成分として用いることができる。

本発明化合物は、一般式〔１１〕 Ｏ 〔式中、２けハロゲン原子を炎わず。〕で示されるＮ−
（，２−フルオロ−ターハローｊ−ヒドロキシフェニル
）−３，’％、、５．乙−テトラピーテトラヒドロフタ
ルイミド１ｉ１）〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１およびＲ２は前
述と同じ意味を表わす。〕 で示されるホスホロクロリダート計導体とを電媒中、好
ましくは）悦ハロゲン化水素剤の存在下θ°Ｃ〜／、５
−θ”Ｃ１３０分〜７０時間反応させることによって製
造することができる。

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水系類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素期、アセトン、メチルイソブ
チルケトン等のケトン類、ピリジン、トリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、酢酸エチル
、アセトニトリル、ジメチルスｌレホキシド、ジメチル
ホルムアミドあるいはそれらの混合物があげられる。脱
ノ＼ロゲン化水素剤と１．−Ｃは、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸カリウム等の趣ｂ　加＆　、ピリ
ジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等
の有機塩帖がおけらねる。

また本発明化合物の一部は、一般式（旧〔式中、Ｚはハ
ロゲン原子を表わす。〕でボされるＮ−（２−フルオロ
−グー１１０−ｊ−ヒドロキシフェニル）−３，４１，
３，ｂ−テトラヒドロフタルイミドと一般＜［ｌＶ）〔
式中、ＸおよびＲ□は前述と同じ意味を、弓は低級アル
キル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級フルコ
キシ低級アルコキシ基またはフヱニル基を表わす。〕 で示されるホスホン酸訪導体あるいはホスフィン酸誘導
体とを四塩化炭素またはクロロホルム中、トリエチルア
ミン等の塩基の存在下、θ℃−／θθ°Ｃで３θ分〜／
θ時間反応させることによって製造することもできる。

次に本発明化合物の製造例を示す。

製造例／（本発明化合物（１）の製造）Ｎ−（ダークロ
ローーーフルオロー５−ヒドロキシフェニル）−Ｊ、　
ｌｌｌ、３．６−テトラヒドロフタルイミド！／３１．
四廟化炭素／θｍｌ、クロロホルム３０ｍ１およびｌｌ
ｉｌミリンメチル人／Ｐの混合液に、ｆｆ’Ｃでトリエ
チルアミンθ１．２ｙを簡下した。Ｓ″Ｃで／時間イ・
〆柱径、トリエチルアミン／りを同温で簡下し、室温で
一夜放讃した０汐応腋を鴇地階水に注ぎ、クロロホルム
で抽出佐、重會水および水本発明化合物を除草剤の有効
成分として用いる場合は通常、固体担体、液体担体、界
面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して乳剤、水利剤
、懸濁剤、粒剤、粉剤などに製剤する。製剤中の有効成
分としての本発明化合物の含量は、θ、／〜２θチ、好
ましくはθ、Ｓ−にθチである。

固体担体としては、たとえばカオリンクレー、ベントナ
イト、タルク、珪藻土、合成含水酸化珪素などがある。

液体担体として情、たとえば±シレン、メチルナフタリ
ンなどの芳香族炭化水素、シクロヘキサノン、イソホロ
ンなどのケトン、クロルベンゼン、ジクロルエタンなど
のハロケン化炭化水素、ジメチルホルム７ミド、セロソ
ルブ、エチレングリコール、水などがある。乳化、分散
、湿展などのために用いられる界面活性剤としては、ポ
リオキシエチレンフルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキル７リールエーテル、ポリオキシエチレンスチ
リル７リールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、
オキシエチレンオキシプロピレンポリマーなどの非イオ
ン界面活性剤、フルキル６［エステル塩、アルキルスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、アルキルアリ
ールスルホン酸塩などの陰イオン界面活性剤などがある
Ｏ 製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、セＪＬＥＩ）−ス、Ｐ
ＨＰ　（酸性すん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（，２，Ａ
−ジ−ｔ−ブチル−グーメチルフェノール）などがある
。

次に製剤例を示す。

製剤例／　ざθチ水和剤 本発明化合物（１）８部部、ポリオキシエチレンフルキ
ル７リールエーテル、５部および合成含水酸化珪素７５
部をよく粉砕混合して水利剤を得る。

製剤例コ　／θチ乳剤 本発明化合物Ｑ３部、ポリオキシエチレンフルキルアリ
ールエーテル７０部、フルキルアリールスルホン酸塩５
部およびイソホロンｇ、２部をよく混合して乳剤を得る
。

製剤例３７％粒剤 本発明化合物（す７部、合成含水酸化珪素／部、リグニ
ンスルホン酸ナトリウム５部およびカオリン９３部をよ
く粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒鮮
燥して粒剤を得る。

製剤例グ　３％粉剤 本発明化合物（３）３部、酸性りん酸イソプロピルθ、
Ｊｌｉｕ、カオリン６６．５部およびタルク３θ部をよ
く粉砕混合して粉剤を得る。

製剤例ｊ　コθ係懸濁剤 本発明化合物（１）２部部をポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエートを３車量チ含有する水溶液６６部と
混合し、有効成分の粒子径が３μ以下になるまで湿式粉
砕し、これに分散安定剤としてアルギン酸ナトリウムを
３市知チ含鳴する水溶液Ωθ部を混合して懸濁剤を侍る
。

このようにして製剤された乳剤、水利剤、懸濁剤等は、
通常水で希釈して、粒剤、粉剤等はそのままで茎集散布
あるいは土壌混和して施用する。捷た本発明化合物は除
草剤としての効力増強のだめ、他の除草剤と混和しある
いけ混合せず同時に施用することができ、場合によって
は相栄効果を期待するとともできる。さらに−殺虫剤、
殺ダニ剤、殺糾虫剤、殺菌剤、榴物生如−酔節剤、肥料
まｆＣ，は土壌改良剤等と混用することもできる。

本発明化合物を茎集処均、−Ｆ壌処理のいずれかで用い
る場合、施用量は和当広範囲で変えることができるが、
通常は有効成分量で／アール当りθ、／り〜／θθ２、
好ましくは０．３／〜ｊθノであり、施用製置は乳剤、
水利剤、懸濁剤の水希釈剤ではα、θ−チ〜、２％であ
る。これらの施用量、節用濃度は製剤の種類、施用場所
、方法、時ＩＪ」、作物、雑草のね類、雑草害の程度、
気＆条件等によって上記の範囲にかかわることなく増減
することができる。

次に本発明化合物が除草剤の有効成分として有用である
ことを試験例をあげて示す。作用に対する薬害と雑草に
対する除草効力は訓査時に枯れ残った植物体の、＠菓部
の生重量をは力≧す、無処理区のそれとの比率（％）を
求め、それぞれ第２表の区分に従ってθから５に評価し
そのｌ’１．１直で示す。

鵠　　３　　表 なお、供試化合物につ１八ては、本発明化合物は第１表
中の化合物も１号で示す。

試験例／　畑地発芽前土壌処理試験 たて３６　ｃｍ　Ｓ　よこ、２３ｃｍ、たかさ／３；ｃ
ｒｎのプラスチックトレーに畑地土壌をつめ、マルバア
サガオ、イチと、アメリカキンゴジカ、セイバンモロコ
シ、エノコログサ、メヒシバワタおよびダイスを播種し
７た。

製剤例ノに隼じて乳剤にした供試化合物の所定量を水（
（分量させ、／アールあたりＳリットル散布の割合でト
レーの上方から小型嗅でＶ粕禾ｒ弔Ｊりｙｃボフ−０ 第　　３　　表 たて３３；ｃ７ｎ、よこ、２！　ｊ　ｃｍ　、たかさ／
θａｎのプラスチンクトレーに畑地土壌を詰めアメリカ
ツノクサネム、イチビ、オナモミ、マルバアサガオ、ア
オビユ、イヌホウズキ、オオイヌノフグリ、ダイス、ト
ウモロコシおよびコムギを播柚、幅室内で３週間育成し
たあと、たて５０錨、よこ１００ｎｎ、たかさ９０ｍの
枠内にこのトレーを、２個並べ、植物体の上方から小型
鳴耕器で製剤例−に準じて乳剤にした供試化合物の所定
かを展着剤を含む水２　！；　＊ｔで８釈して枠内全面
に茎葉処理した。散イｈ後さらに３ＩＩＭ間副室内で育
成したあと薬害あるいは除草効力を調査しメこ。その結
果を第り表に示す。

散布時の硬物の大きさくＩＴＩ神類によって！（なるが
、はぼ本葉／〜４を集期で岸丈／、６〜／ｊ（７）であ
った。

（、）は＃Ａ、駁例／とＩｉｉし 試験例３　水田土壌処理試験 ／／、５θθθ７−ルのワグネルポットに水田土壌を詰
め、土壌表＃３ｍの部分にタイヌビエ、ホタルイ、広葉
雑草（７ゼナ、キカシグサ）の種子およびマツバイの越
冬芽を混入した。さらに湛水法がグーになるまで水を加
えたあと、３葉期のイネとウリカワの塊茎を移植した。

Ｓ日後各雑草が発芽を開始した時に製剤例−に準じて乳
剤にした供試化合物の所定量を／θミリリットルの水に
希釈し水面に膚下処理した。さらにＲ学内で肯成し、ｌ
ド下−０日後に除草効力と薬害を調査し、た。その結平
を第５表に示す。

第　　　　ｊ　　　　表 −９７１−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　一般式 〔式中、Ｘは酸さ原子または硫黄原子を、Ｙは酸素原子
   、硫黄原子またはイミノ基を、２はハロゲン原子を、Ｒ
   １は低級フルキル基または低級フルコキシ低Ｐフルコキ
   シ低級アルキル基を、町は低級フルキル基、低級フルコ
   キシ基、低級へロアルキル基、低級フルコキシ低Ｍフル
   コキシ低級フルコキシ基またはフェニル基を表わす。〕 で示されるＮ−７工ニルテトラヒドロフタルイミド誘導
   体。 ０一般式 〔式中、２けハロゲン原子を表わす。〕で示されるＮ−
   （，２−フルオロ−クーハローｊ−ヒドロキシフェニル
   ）−Ｊ、　ｌｌ、３，６−チトラヒドロフタルイミドと
   一般式 （式中、Ｘは酸素原子または什ｔＩ４原子を、Ｙは酸素
   原子、省黄原子またはイミノ基を、２はハロゲン原子を
   、Ｒ１は低級アルキル基または低級アルコキシ低級アル
   コキシ低級アルキル基を、Ｒ２は低級アルキル基、低級
   フルコキシ基、低紗へロフルキル基、低級フルコキシ低
   級フルコキシ低級フルコキシ基またはフェニル基を表わ
   す。〕 で示されるホスホロクロリダート誘導体とを反応させる
   ことを特徴とする一般式 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ，およびＲ２は前述ト同じ意味
   を表わす。〕 で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
   体の製造法。 （３）一般式 〔式中、２はハロゲン原子を表わす。〕で示されるＮ−
   （，２−フルオロ−グーハロー５−ヒドロキシフェニル
   ）−３，ｌ／ｌ、　ｊ、６−チトラヒドロフタルイミド
   と一般式 〔式中、Ｘは酸素原子または伽Ｃ＊原子を、Ｙに酸素原
   子、値黄原子捷たはイミノ基を、２はハロゲン原子を、
   Ｒ□け低級アルキル基−！たは低級アルコキシ低級アル
   コキシ低級フルキル基を、Ｒ３は低級アルキル基、低級
   アルコキシ基、フェニル＆−ｆｆｉたは低級アルコキシ
   低級アルコキシ低級アルコキシ基をきわす。〕 で７Ｉζされるホスホン酸＠導体あるいはホスフィン酸
   す病体とを反応させることを特徴とする御飯式 〔式中、Ｘ、Ｚ、Ｒ１およびＲ３はＭｆＪ述と同じ烏味
   を六わす。〕 でボされるトーフＩニルー３．シ、Ｊ、　６−チトラヒ
   ドロフタルイミドｐｊ　ｐＪ１体の製造法（９）一般式 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を、Ｙは醗・素原
   子、硫黄原子捷たはイミノ基を、２はハロゲン原子を、
   Ｒ１け低級アルキル基捷たは低級アルコキシ低級フルコ
   キシ低級アルキル基を、Ｒ２は低級アルキル基、低級ア
   ルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ低級
   アルコキシ低級アルコキシ基またはフェニル基を表わす
   。〕 で示されるＮ−フェニル−３，４，，５，乙−テトラヒ
   ドロフタルイミド計量体を有効成分として含有すること
   を特徴表する除草剤。