JPS6092272A - アシルイミダゾ−ル系化合物，その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防射剤 - Google Patents

アシルイミダゾ−ル系化合物，その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防射剤

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JPS6092272A
JPS6092272A JP58199809A JP19980983A JPS6092272A JP S6092272 A JPS6092272 A JP S6092272A JP 58199809 A JP58199809 A JP 58199809A JP 19980983 A JP19980983 A JP 19980983A JP S6092272 A JPS6092272 A JP S6092272A
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formula
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lower alkyl
alkyl group
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JP58199809A
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Akio Manabe
明夫 真鍋
Yoshio Hisada
久田　芳夫
Kunihiko Furusawa
古沢　久仁彦
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式ＣＩ） 〔式中、几は低級アルキル基を表わし、Ｘ。
Ｙおよび２は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アル
コキシル基、低級アルキルチオ基、シアノ基またはニト
ロ基を表わすか、またはＸ、Ｙおよびｉのうち２つが結
合してメチレンジオキシ基を表わす。〕 で示されるアシルイミダゾール系化合物（以下、本発明
化合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分と
する植物病害防除剤に関する。
本発明者らはイミダゾール系化合物について鋭意検討を
行なった結果、上記一般式ＣＩ）で示される本発明化合
物が多くの植物病害に対して予防的、治療的あるいは浸
透移行的防除効力を有することを見出し、本発明を完成
させた。
本発明化合物が防除効力を有する植物病害としては、イ
ネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ
）、ごま葉枯病（Ｏｏｃｈｌ　１ｏｂｏｌｕｓ　ｍ１ｙ
ａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　
５ｏｌａｎｉ）、ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、　ｓｐ、　ｈｏｒｄｅｉ、
　ｆ、ｓｐ、　ｔｒｉ　ｔｉｏｉ）、赤かび病（Ｇｉｂ
ｂｅｒｅｌｌａ　ｚｅａｅ）、さび病（Ｐｕｏｃｉｎｉ
ａｓ　ｔｒ　ｉ　ｉｆｏｒｍｉ　ｓ、　Ｐ、　ｇｒａｍ
ｉｎ　ｉｓ、　Ｐ、　ｒｅｏｏｎｄｉｔａ、　Ｐ、　ｈ
ｏｒｄｅ　ｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｓｐ、、Ｍ
ｉｏｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎ１ｖａｌｉｓ）、裸
黒穂病（Ｕｑｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ、Ｕ、　ｎ
ｕｄａ）、アイスポット（Ｐｓｅｕｄｏｏｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏもｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲
形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　５ｅｃａｌ　ｉ
ｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）
　、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ
枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｏｒ　ｉａ　ｎｏｄｏｒｒｔ
ｍ）、カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔ
ｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｏｅｔｔｉ
χ果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａ
ｔｕｍ、　Ｐ、１ｔａｌ　ｉｃｕｍ）、リンゴノモニリ
ア病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｍａｌ　ｉ）、腐らん
病（Ｖａｌｓａ　ｍａｌ　ｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ（５） ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎ
ａｒｉａ　ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１
ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒ
ｉａｋｉｋｕｃｂｉ　ａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓ
ｐｏｒａｎｇｉｕｍｈａｒａｅａｎｕｍ）、モモの天皇
病（８ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星
病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕ
ｍ）、７．モプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ
、）、　ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅ
ｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌ　ｌａｃｉｎｇ
ｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃ
ａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ａｍｐｅ
ｌｏｐｓｉｄｉｓ）、カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏ
ｒ　ｉｕｍ　ｋａｋｉ　）、落葉病（Ｏｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａｋａｋｉ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗ
ａｅ）、ウリ類の炭そ病（Ｏｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕ
ｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、ツル枯病（Ｍ
ｙｃｏｓｐ−ｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｉｓ）、ト
マトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａ−ｒｉａ　５ｏ１ａｎｉ
）、葉かび病（Ｏｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕ
ｍ）、ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎ
ｓ）、うどんこ病’（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｏｉｃｈｏｒ
ａｃｅａｒｕｍ）、アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅ
ｒｎａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（（！ｅｒ
ｃｏ−ｓｐｏｒｅｌｌａｏ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ネ
ギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ（６） ａｌｌｉｉ）、ダイブの紫斑病（Ｏｅｒｃｏｓｐｏｒａ
　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌ！ｌ１ｎｏｅ　
ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｐｈ
ａｓｅｏｌｏｒｕｍ　ｖａｒ、　！１ｏｊａｅ）、イン
ゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎ
ｄｅｍｕｔｈｊａｎｕｍ）、ラッカセイの黒渋病（Ｍｙ
ｃｏ８ｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、
褐斑病（Ｃｅｒａｏｓｐｏｒｐ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏ
ｌａ）、エントウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｐｉ
８ｉ）、ジャガイモの夏痩病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　
５ｏｌａｎｉ）　、イチビのうどんこ病（８ｐｈａｅｒ
ｏｔｈｅｏａ　ｈｕｍｕｌｉ）、チャの網もち病（Ｅｘ
ｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星
病（Ｅｌ　！］１ｎｏｅＩｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、タバ
コの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｌｏｎｇｉｐｅｓ）
、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａ　−ｒｕｍ）、炭そ病（（３ｏ１１ｅｔｏｒｉｏｈｕ
ｍ　ｔａｂａｃｕｍ）、テンサイの褐斑病（Ｏｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｏｏｌａ）、バラの黒星病（Ｄｉ
ｐｌｏｏａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐ
ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ）、キクの褐斑
病（Ｓｅｐ−ｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−
ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒ
ｉａｎａ）　、種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（８ｃｌｅｒｏｔｉｎ
ｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）等が挙げられる。
従って、本発明化合物は水田、果樹園、茶園、牧草地、
芝生地等の植物病害防除剤の有効成分として用いること
ができる。
本発明化合物には、分子内に二重結合が存在することか
ら、一般式 〔式中、几、Ｘ１ＹおよびＺは前記と同じ意味を表わす
。〕 および一般式 〔式中、几、Ｘ、Ｙおよび２は前記と同じ意味を表わす
。〕 で示されるような２つの幾何異性体が存在するが、本発
明はその両者を含有するものである。
次に本発明製造法について述べる。
本発明化合物は、例えば一般式ＣＩ） 〔式中、几、Ｘ１Ｙおよび２は前記と同じ意味を表わす
。〕 で示されるビスイ主ダゾール系化合物を無溶媒または溶
媒中で熱分解、脱炭酸することによりて製造することが
できる。
上記製造法において、溶媒としてはベンゼン、トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル、ニトロベンゼン等のニトロ化物、ピ
リ（９） ジン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルムアミド
、Ｎ　、　Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等
の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫
黄化合物等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応
温度は７０〜２００°Ｃであり、反応時間は１０分間〜
２時間である。反応終了後は例えば濃縮等により得られ
た生成物を有機溶媒に溶かし、水で洗浄した後、溶媒を
留去することにより目的の本発明化合物が得られる。必
要ならばクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等によって
精製する。
本発明製造法において得られる生成物は、通常前述の２
一体およびＥ一体の混合物であるが、その生成比は置換
基孔、Ｘ１Ｙおよび２により異なり、現段階では明確で
はない。また、たとえばシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより分離精製した場合、いずれの幾何異性体に
相当するかも明確ではないが、各々の異性体のＰＭＲス
ペクトルを測定することにより、イミダゾリ（ｌＯ） ル基の２−位のプロトンがより高磁場に観測される異性
体（以下、２−タイプと称す。）とより低磁場に観測さ
れる異性体（以下、Ｅ−タイプと称す。）とに特徴づけ
られる。
ＰＭＲスペクトルでのイミダゾリル基のプロトンの積分
値とガスクロマトグラフィーにおけるピークの積分値を
対応させることにより２−タイプとＥ−タイプの比をガ
スクロマトグラフィーにより算出できる。すなわち、後
述の条件でのガスクロマトグラフィーにおいて両者の保
持時間は異なり、Ｅ−タイプの保持時間の方が短い。さ
らに上述の２−タイプを光照射することによりＥ−タイ
プに異性化できることが判明した。
なお、本発明製造法における原料化合物である前記一般
式（１）で示されるビスイミダゾール系化合物は、例え
ば一般式〔附〕 ＲＣ！Ｈ０ＯＯＨ（着〕 〔式中、凡は前記と同じ意味を表わす。〕で示されるカ
ルボン酸にｎ−ブチルリチウムとジイソプロピルアミン
を反応させて得られる化合物を反応させて得られる化合
物と一般式（ＩＴ）〔式中、Ｘ、　Ｙおよび２は前記と
同じ意味を表わす。〕 で示される置換ベンズアルデヒドとを反応させることに
よって得られる一般式（Ｖ） 意 〔式中、几、Ｘ、　Ｙおよび２は前記と同じ俳味を表わ
す。〕 で示されるヒドロキシプロピオン酸誘導体と式で示され
る１　、　１’−カルボニルジイミダゾールとを反応さ
せることによって得られる。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１　〔本発明化合物（１）の製造〕前記一般式（
Ｉｆ）においてＸが４−ｃｌであり、Ｙおよび２が水素
原子であり、几がｔ６ｒｔ−ブチル基であるビスイミダ
ゾール系化合物４８．２８ｆ（１２０ミリモル）を丸底
フラスコに入れ、時々振り混ぜながら１９０〜２００°
Ｃに８０分間保った。反応液を冷却後、ジエチルエーテ
ル２００　ｔｅｌに溶かし、２回水洗した。エーテル層
を減圧下に濃縮後８４ｆの油状物を得た。これをｎ−ヘ
キサン／アセトン（５／１）の系でシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製し、得られｔこ結晶をジイ
ソプロピルエーテルより再結晶して１４．６ｊＦの目的
物を得た。ｍ　ｐ　９５．５〜９６．５°Ｃ元素分析値
（Ｃ＋ａ　Ｈ４Ｆ　Ｎ２０Ｃ１として）ＣＨＮ　Ｃ１ 実測値　６６．８４　５．９９　９．７１　１２．８８
計算値　６６．５５　５．９Ｂ　９．７０　１２．２８
ｒ　１０　） ＰＭ几（重クロロホルム中、テトラメチルシランを内部
標準にしてδ値で表示） ７．８２（ｌＫ、８）（イミダゾリル基の２位のプロト
ン〕、７．８２　（ｌ　Ｈ、ｍ　）、７．１２（４Ｈ，
ｓ）、６．９１（ｌＨ，ｍ）、６．８１（ｌＨ，ｓ）、
１．３１（９Ｈ，ｓ） 製造例２　〔本発明化合物（８）の製造〕製造例１で得
られたアシルイミダゾール（２−タイプ）１．Ｏｆをパ
イレックス製フラスコにとり、これに５００　ｍｌのア
セトンを加えて溶解した。日光の照射下に２０時間おい
たのち、減圧下アセトンを留去した。残渣をジイソプロ
ピルエーテルより再結晶して、０．２４９のＥ−タイプ
のアシルイミダゾールの結晶を得た。ｍ　ｐ　１１１．
５　ｍｌ　ｌ　２．５℃元素分析値（Ｃｒａ　Ｈ＋ｙＮ
ｚＯＯｎとして）ＯＨＮ’　Ｏｌ 実測値　６６．４Ｂ　５．８＋　９．６６　１２．８５
計算値　６６．５５　５．９Ｂ　９．７０　１２．２８
ｒＭＲ（重クロロホルム中、テトラメチルシ（１４） ランを内部標準にしてδ値で表示） ８．２４（ＩＨ，８）（イミダゾリル基の２位のプロト
ン〕、７．６０（ＩＨ，ｍ）、７．５０〜７．１５（５
Ｈ，ｍ）、６．８０（ＬＨ，ｓ）、１．２０（９Ｈ。
Ｓ） 製造例１および２で得られた２−タイプおよびＥ−タイ
プのアシルイミダゾールを下記条件でガスクロマトグラ
フィーを行なった。
ガスクロマトグラフィー測定条件 装　置　島津製作所製、Ｇｏ−７Ａ カラム　ガラスカラム７５Ｑｆｆ、内径ＢＢ＊ｇ充填剤
　５％０Ｖ−１７、ｏｈｒｏｍｏｓｏｒｂＷＨ温　度　
カラム：２００°Ｃ１導入部＝２５０°Ｃその結果、２
−タイプおよびＥ−タイプの主ピークの保持時間はそれ
ぞれ２．７０分、８．８２分であり、両者を２＝１に混
合した試料では２：１の積分比でそれぞれ同じ保持時間
にピークが認められた。
このような製造法によっそ製造できる本発明化合物のい
くつかを第１表に示す。
第　１　表 次に原料化合物であるビスイミダゾール系化合物の製造
例を示す。
参考製造例１ ２−　ｔｅｒｔ−ブチル−８−（４−クロロフェニル）
−８−ヒドロキシプロピオン酸の製造 乾燥テトラヒドロフラン５００　ｍｌに乾燥ジイソプロ
ピルアミン１２１．４４ｙ（１，２モル）を混合し、こ
れに０°Ｃ以下に保ちつつ（（−ＢｕＬｉの１６％ヘキ
サン溶液７５０ｇ／（１，２モル）を滴下し、次いで６
２．７８Ｆ（０，５４モル）のｔｅｒｔ−ブチル酢酸を
１００ｇ／の乾燥テトラヒドロフランに溶解した液を加
えたのち、１時間２０°Ｃでかきまぜた。反応液を一５
０’Ｃに冷却後、ｐ−クロロベンズアルデヒド７５．９
１ｃｏ、５４モル）の１００ｗ／の乾燥テトラヒドロフ
ラン溶液を同温度で滴下した。冷却バスを取り去って反
応液の温度を２０°Ｃに戻し、８日間放置後、反応液を
氷水に注ぎ、次いで塩酸酸性にし、有機層ジエチルエー
テルで抽（１７） 出した。抽出液を減圧上濃縮後１６０１の固形物を得た
。これをアセトニトリルよす再結晶して８８．５Ｆ（６
０％）の目的のヒドロキシプロピオン酸誘導体を得た。
ｍ９１６５〜１６６℃ 元素分析値（０１３Ｈ１７０３Ｃ１ｌ　トシテ）ＣＨＣ
ｄ 実測値　６０．８２　６．７７　１８．７８計算値　６
０．８２　６．６７　１８．８１本方法によって製造さ
れたヒドロキシプロピオン酸誘導体の代表例として、Ｒ
がｔｅｒｔ−ブチル基の場合の例のいくつかを第２表に
示す。
第　２　表 （１８） 参考製造例２ ビスイミダゾール系化合物の合成 参考製造例１で得られたヒドロキシプロピオン酸誘導体
８８．８ｙ（０，８２４モル）と１゜１′−カルボニル
シイ主ダゾール１２５ｇ（０，’ｌ’７モル）を７００
　ｍｌのテトラヒドロフランに混合し、かき゛まぜつつ
８時間加熱還流した。反応液を減圧下に濃縮後、水、次
いでジエチルエーテルを加えて水洗し、エーテル層を分
取後濃縮し、エーテルが少量残存する状態で結晶化させ
た。結晶をＰ側抜、受皿のエーテルで結晶を洗浄し、５
０．６　ｆ　（８８，５％）のビスイミダゾール系化合
物を得た。
ｍｐ６９〜７１’Ｃ 元素分析値（Ｃ２ｏＨ２１Ｎ４０．ＣＩ！とじて）ＣＬ
（Ｎ　０ｇ 実測値　５９．９８　５．２８　１Ｂ、９８　９．８４
計算値　５９．５０　５．８７　１Ｂ、７０　９．６０
本方法によって製造されたビスイミダゾール系化合物の
代表例としてＲがｔｅｒｔ−ブチル基の場合の例のいく
つかを第３表に示す。
第　８　表 本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えずそのままで用いてもよ
いが、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製
剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、
粉剤等に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を重量比
で０．１〜９５，０％、好ましくは０．２〜９０．０％
含有する。
固体担体には、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉（２１） 末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシレン、メ
チルナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパツール
、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール、ア
セトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセ
トニトリル、水等がある。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面
活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー
、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等がある
。製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリビニルア（２２） ルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセ
ルロース）、ＰＡＰ　（酸性１）Ａ、酸イソプロピル）
等がある。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１ 本発明化合（１）５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物（８）　１０部、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよく混合し
て乳剤を得る。
製剤例８ 本発明化合物（１２）　２部、合成含水酸化珪素１部、
リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０
部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物（１）　２５部、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエー）８部、０ＭＯ８部および水６９部
を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで
湿式粉砕して懸濁剤を得る。
製剤例５ 本発明化合物（８）２部、カオリンクレー８８部および
タルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
これらの製剤例はそのままであるいは水等で希釈し、茎
葉処理あるいは土壌処理する。土壌処理の場合は製剤を
土壌表面に散布する（必要に応じ、散布後土壌と混和す
る。）かまたは土壌に潅注する。また、他の植物病害防
除剤と混合して用いることにより、防除効力の増強を期
待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草
剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用
いることもできる。
本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は通常１アールあたり２〜３００ｇで
あり、乳剤、水和剤、懸濁液等を水で希釈して施用する
場合、その施用濃度は０．００１〜１．０％であり、粒
剤、粉剤等はなんら希釈することなくそのまま施用する
。
次に、本発明化合物が植物病害防除剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物は
第１表の化合物番号で示す。
また、防除効力は調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ「５」、１０部程度認められれ
ばｒ４Ｊ　、８０％程度認められれば１−８ｊ　、５０
％程度認められれば「２」、７０部程度認められれば「
ｌ」、それ以上で化合物を供試していない場合の発病状
態と差が認められなければ「０」として、０〜５の６段
階に評価し、０、Ｌ　２．３．４．５で示す。
試験例１　キュウリ灰色かび病防除試験（予防効果）（
２５） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種：
相撲半白）を播種し、温室内で育成した。子葉が展開し
た幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試化合物を
水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後１日間温室内で育成し、灰
色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）を含
む寒天ゲルを接種した。接種後２０’Ｃ。
多湿下で４日間育成し、防除効力を調査した。
その結果を第４表に示す。
第　４　表 （２６） ギ（品種：農林７８号）を播種し、温室内で育成した。
第１本葉が展開した幼苗に、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子を接種した。
接種後２３°Ｃ１多湿下で１日間育成し、製剤例２に準
じて乳剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃度にし
、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布
後２８℃照明下で１２日間育成し、防除効力を調査した
。その結果を第５表に示す。
第　５　表 試験例８　コムギうどんこ病防除試験（予防効果）プラ
スチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種：農林７
８号）を播種し、温室内で育成した。第１本葉が展開し
た幼苗に製剤例４に準じて懸濁剤にした供試化合物を水
で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよ
うに茎葉散布した。散布後１日間温室内で育成し、コム
ギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓ　ｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉ　
ｆ、　ｓｐａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）　の胞子を接種した。
接種夜温室内でＩＯ日間育成し、防除効力を調査した。
その結果を第６表に示す。
第　４　表 （８０完） 昭和５９年８月１０日 特許庁長官　志　賀　学　殿 １、事件の表示 昭和５８年　特許願第１９９８０９号 ２、発明の名称 アシルイミダゾール系化合物、その製造法およびそれを
有効成分とする植物病害防除剤８、補正をする者 事件との関係　特許出願人 住　所　大阪市東区北浜５丁目１５番地名称　（２０９
）住友化学工業株式会社代表者　土　方　武 ４、代理人 住　所　大阪市東区北浜５丁目１５番地６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄　 ６、補正の内容 （１）明細書第４頁の一般式［Ｉ］を下記のとおり訂正
する。
「 」 （２）同第６頁下より第２行目〜最下行に「Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒｅＨａｏ　Ｊとあるを［Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ
ｌｌａ　Ｊと訂正する。
（ト））同第７頁第７行目に［Ｅｒｙｓｉｐｈｅｐｉｓ
ｉ　ｊとあるを「Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ　Ｊと訂
正する。
（４）同第７頁第１１行目に「ＩｅｕｃｏｓｐｉｌａＪ
とあるを［Ｉａｕｃｏｓｐｉ　ｌａ　Ｊと訂正する。
（５）同第１１頁第１１行目に「Ｅ−タイプ」とあるを
「２−タイプ」と訂正する。
２　− （６）　同第１２頁下より２行目に「ヒドロキシプロピ
オン酸誘導体」とあるを［−ヒドロキシプロピオン酸誘
導体〔参考文献Ｊ、Ｍｕｌｚｅｒ　ｅｔａｌ、、　Ｌｉ
ｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、　Ｃｈｅｍ、、　１１０８（１９
８０）１」と訂正する。
（７）　同第１５頁第１１行目に「８８」とあるを「８
．８　Ｊと訂正する。
の）　同第１６頁の第１表を以下のとおり訂正する。
「 第１表 一般式　で示されるアシルイ 〇 ８− ４　− （９）　同第１７頁最下行に「有機層」とあるを「有機
層を」と訂正する。
００）同第２０頁第９行目に「実測値」とあるを「計算
値」と訂正する。
０１）同第２０頁第１θ行目に「計算値」とあるを「実
測値」と訂正する。
（社））同第２９頁第１２行目にｒ＠４表」とあるを「
第６表」と訂正する。
以上 一５完−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）　一般式 〔式中、■は低級アルキル基を表わし、ｘ。 Ｙおよび２は同一または相異なり、水素原子、ハロケン
    原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アル
    コキシル基、低級アルキルチオ基、シアノ基またはニト
    ロ基を表わすか、またはＸ、Ｙおよび２のうち２つが結
    合してメチレンジオキシ基を表わす。〕 で示されるアシルイミダゾール系化合物。 （２）一般式 〔式中、几は低級アルキル基を表わし、Ｘ。 Ｙおよび２は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アル
    コキシル基、低級アルキルチオ基、シアノ基またはニト
    ロ基を表わすか、またはＸ、Ｙおよび２のうち２つが結
    合してメチレンジオキシ基を表わす。〕 で示されるビスイミダール系化合物を熱分解させること
    を特徴とする一般式 〔式中、几、Ｘ、Ｙおよび２は前記と同じ意味を表わす
    。〕 で示されるアシルイミダゾール系化合物の製造法。 （８）一般式 〔式中、几は低級アルキル基を表わし、Ｘ。 Ｙおよび２は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アル
    コキシ基、低級アルキルチオ基、シアノ基またはニトロ
    基を表わすか、またはＸ、Ｙおよび２のうち２つが結合
    してメチレンジオキシ基を表わす。〕 で示されるアシルイミダゾール系化合物を有効成分とし
    て含有することを特徴とする植物病害防除剤。
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