JPH0331707B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、一般式（） 〔式中、R¹およびR²は同一もしくは相異なつ
た低級アルキル基またはR¹およびR²が環を形成
したシクロアルキル基を、Ｘは塩素原子または臭
素原子を表わす。〕 で示される２−フエニル−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体、その製
造法およびそれを有効成分として含有する除草剤
に関するものである。 本発明者らは、ダイズ、ワタ、コムギ、トウモ
ロコシ、イネなどの重要作物を雑草の害から守
り、多くの収穫を維持するため、選択性の高い、
優れた除草効力を有する除草剤の研究を続けてき
た。その結果、一般式（）で示されるテトラヒ
ドロ−2H−イソインドール誘導体が、畑地雑草
の発芽後処理においてきわめて高い除草効力を示
し、かつダイズに対して高度な選択性を有するこ
とを見出すに至り、本発明を完成した。 フエノキシ酢酸誘導体が強い除草効力を有する
ことは、数多くの特許および文献で周知の事実で
ある。しかしながら、これら既知のフエノキシ酢
酸誘導体の中には、フエニル核に４，５，６，７
−テトラヒドロイソインドール基を有するものは
無く、それに関する記載もまつたくなされていな
い。一方、２−フエニル−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体が除草活
性を有することは、特公昭48−11940号公報に記
載されている。しかし、フエノキシ酢酸誘導体に
関してはなんら記載されていない。さらに後の実
施例からも明らかなように、本発明化合物は、従
来既知のフエノキシ酢酸誘導体（たとえば２，
４，５−Ｔ）および２−フエニルテトラヒドロ−
2H−イソインドール誘導体（実施例中の化合物
(A)，(B)）に比べ優れた性質を有している。本発明
化合物は、畑地雑草に発芽前および発芽後処理に
おいて高い除草効力を示し、ダイズ、コムギ、ト
ウモロコシに対しては害が少ない優れた性質を持
つている。特に本発明化合物を発芽後処理で用い
た場合、ダイズ畑の重要雑草であるアサガオ、イ
チビ、オナモミ、アメリカキンゴジカ、イヌホウ
ズキなどの広葉雑草に効力がきわめて高く、ダイ
ズに対しては実施例からも明らかなように害が少
なく、高度なダイズ選択性を示すことが特徴であ
り、ダイズ畑での使用が期待される。また本発明
化合物は、水田、各種穀類、そ菜類、果樹園、芝
生、牧草地、茶園、桑園、ゴム園、森林地、非農
耕地等の除草剤としても有用である。 次に本発明化合物の合成法について述べる。本
発明化合物は次の反応式によつて合成される。 〔式中、R¹，R²およびＸは前述のとおりであ
り、Ｚは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を
表わす。〕 一般式（）で表わされるフエノール誘導体を
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、メチル
エチルケトン、ジメチルスルホキシド、リン酸ヘ
キサメチレントリアミド等の溶媒中、脱ハロゲン
化水素剤、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の塩、水素化ナトリウム、ナトリウムアルコ
キシド等の金属化剤、三級アミン等の有機塩基の
存在下、20〜100℃、好ましくは40〜80℃で一般
式（）で表わされるα−ハロカルボン酸エステ
ルと反応させることにより合成することができ
る。 次に実施例を示し、本発明化合物のより詳細な
説明を行なう。 実施例 １ ２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−｛Ｎ−
（α−メチルエチリデン）アミノオキシカルボ
ニルメトキシ｝〕フエニル−４，５，６，７−
テトラヒドロ−2H−イソインドール−１，３
−ジオン（化合物(1)） ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒド
ロキシフエニル−４，５，６，７−テトラヒド
ロ−2H−イソインドール−１，３−ジオン
2.95ｇをジメチルホルムアミド20mlに溶かし、
無水炭酸カリウム0.8ｇを加えた。さらにα−
ブロム酢酸アセトンオキシムエステル1.95ｇを
加え、50℃〜60℃で2.5時間撹拌した。水を加
え、トルエンで抽出、水洗、乾燥した。減圧で
濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フイーで精製し、２ｇの淡黄色油状物を得た。
n^28.5 _D1.5572 実施例１と同様の方法で表−１に示した化合物
を合成した。

【表】 表−１に示した化合物のNMRスペクトルを表
−２に示した。表−２中の化合物番号は表−１と
同一である。

【表】 本発明化合物を実際に使用する際には、農薬製
剤分野での常法に従い乳剤、水和剤、懸濁剤、粒
剤、粉剤等の使いやすい形態に製剤して用いるの
が一般的である。この場合、それぞれの製剤中の
本発明化合物の含有量は0.1〜90％、好ましくは
１〜80％である。これらの製剤品を調製するにあ
たつて固体担体としては、たとえば、カオリン、
ベントナイト、タルク、けいそう土、ジークライ
ト、合成含水酸化珪素などがあげられる。また液
体担体としては、たとえばキシレン、メチルナフ
タレンなどの芳香族炭化水素類、シクロヘキサノ
ン、インホロンなどのケトン類、クロルベンゼ
ン、ジメチルホルムアミド、セロソルブ、エチレ
ングリコールおよび水などがあげられる。乳化、
分散、拡展などの目的に使用される界面活性剤と
しては、たとえばポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエ
ーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、オ
キシエチレンオキシプロピレンポリマーなどの非
イオン界面活性剤およびアルキル硫酸エステル
塩、アルキルスルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
はく酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩などの
陰イオン界面活性剤があげられ、これらを単独あ
るいは混合して用いればよい。また必要に応じ
て、リグニンスルホン酸塩、ポリビニルアルコー
ルあるいはメチルセルロースなどのセルロース誘
導体を補助剤として用いることができる。もちろ
ん使用できる担体、界面活性剤などは、ここに示
したものに限定されるものではない。 次に配合例をあげて具体的に説明するが配合割
合および担体を変更することができるのは言うま
でもない。なお各例中の部は重量部を示す。 配合例 １ 化合物(4)80部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル５部および合成含水酸化ケイ素
（ハイドレーテツドシンセテイツクシリコーンダ
イオキサイド）15部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 配合例 ２ 化合物(2)10部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル７部、アルキルアリールスルホン
酸塩３部およびシクロヘキサノン80部をよく混合
して乳剤を得る。 配合例 ３ 化合物(1)１部、合成含水酸化ケイ素１部、リグ
ニンスルホン酸塩５部およびクレー93部をよく粉
砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾
燥して粒剤を得る。 配合例 ４ 化合物(1)３部、リン酸イソプロピル0.5部、ク
レー66.5部およびタルク30部をよく粉砕混合して
粉剤を得る。 配合例 ５ 化合物(4)20部を、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエートを３重量％含む水溶液60部と混
合し、有効成分の粒度が3μ以下になるまで湿式
粉砕した上に分散安定剤としてアルギン酸ナトリ
ウムを３重量％含む水溶液20部を混合することに
より、懸濁製剤100部を得る。 本発明化合物は発芽前または発芽後のいずれか
で用いる場合には、施用量は相当広範囲の間で変
えられるが、通常は１アール当り0.01〜100ｇ、
好ましくは0.1〜30ｇである。 また本発明化合物は除草剤としての効力向上を
目指し、他の除草剤との混合も可能であり、場合
によつては相乗効果を期待することもできる。さ
らに本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、殺線虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤および肥料との混合
も可能である。 次に除草効力に係る実施例をあげ、本発明化合
物をさらに詳細に説明する。 なお実施例中の対照化合物を表−３に記載し
た。 以下の各実施例における作物に対する薬害と雑
草に対する効力との評価はすべて以下に述べる基
準にしたがい、０から５まで整数による評価値で
表わした。 調査時点に枯れ残つた植物体の地上部の乾燥重
量をはかり、無処理区と比較したときの比率
（％）を計算する。作物と雑草とについて下表の
ような基準にもとづき薬害と除草効力を０から５
までの数字で評価した。

【表】 実施例２ 畑状茎葉処理試験 面積33×23cm²のバツトに畑土壌を詰め、マルバ
アサガオ、イチビ、イヌホウズキ、オナモミおよ
びダイズの種子を播種し、18日間生育させた。 この後、各化合物を乳剤に製剤し、所定量を水
で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部
全面に均一に処理した。なお、散布水量は10／
ａの割合とした。処理時の各雑草の生育状況は草
種により若干異なるが、概ね２〜４葉期で草丈は
２〜12cmであつた。 処理後20日目に各化合物の除草効力および作物
薬害を調査した。その結果を表−４に示した。 なお、本試験は全期間を通じ温室内で行なつ
た。

【表】

【表】 実施例３ 畑土壌処理試験 1/5000ａワグネルポツトに畑地土壌を詰め、マ
ルバアサガオ、イチビ、アオビユ、ダイズ、トウ
モロコシの種子を播種し、１cmの厚さに覆土し
た。 このあと乳剤に製剤した化合物の所定量を水に
希釈し、小型噴霧器で土壌表面に散布した。なお
散布水量は10／ａの割合とした。 このあと戸外で３週間経過させた後、各化合物
の除草効力および作物薬害を調査した。その結果
を表−５に示した。

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R¹およびR²は同一もしくは相異なつ
   た低級アルキル基またはR¹およびR²が環を形成
   したシクロアルキル基を、Ｘは塩素原子または臭
   素原子を表わす。〕 で示される２−フエニル−４，５，６，７−テト
   ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体。 ２ 一般式 〔式中、Ｚは塩素原子、臭素原子またはヨウ素
   原子を、R¹およびR²は同一もしくは相異なつた
   低級アルキル基またはR¹およびR²が環を形成し
   たシクロアルキル基を表わす。〕 で示されるα−ハロ酢酸オキシムエステルと一般
   式 〔式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わ
   す。〕 で示されるテトラヒドロ−2H−イソインドール
   誘導体とを脱ハロゲン化水素剤の存在下で反応さ
   せることを特徴とする一般式 〔式中、R¹およびR²は同一もしくは相異なつ
   た低級アルキル基またはR¹およびR²が環を形成
   したシクロアルキル基を、Ｘは塩素原子または臭
   素原子を表わす。〕 で示される２−フエニル−４，５，６，７−テト
   ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体の製造法。 ３ 一般式 〔式中、R¹およびR²は同一もしくは相異なつ
   た低級アルキル基またはR¹およびR²が環を形成
   したシクロアルキル基を、Ｘは塩素原子または臭
   素原子を表わす。〕 で示される２−フエニル−４，５，６，７−テト
   ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体を有効成
   分として含有することを特徴とする除草剤。 ４ 除草剤がダイズ用除草剤である特許請求の範
   囲第３項に記載の除草剤。