SU1366054A3 - Способ получения тетрагидрофталимидных соединений - Google Patents

Способ получения тетрагидрофталимидных соединений Download PDF

Info

Publication number
SU1366054A3
SU1366054A3 SU823525700A SU3525700A SU1366054A3 SU 1366054 A3 SU1366054 A3 SU 1366054A3 SU 823525700 A SU823525700 A SU 823525700A SU 3525700 A SU3525700 A SU 3525700A SU 1366054 A3 SU1366054 A3 SU 1366054A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
alkyl
herbicidal activity
continuation
phytotoxicity
theophrastus
Prior art date
Application number
SU823525700A
Other languages
English (en)
Inventor
Eiki Nagano
Suniti Khasimoto
Rio Josida
Khirosi Matsumoto
Katsuo Kamosita
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP56212396A external-priority patent/JPS58110566A/ja
Priority claimed from JP1384582A external-priority patent/JPS58131969A/ja
Priority claimed from JP1785882A external-priority patent/JPS58135864A/ja
Priority claimed from JP4694082A external-priority patent/JPS58162574A/ja
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Application granted granted Critical
Publication of SU1366054A3 publication Critical patent/SU1366054A3/ru
Priority to LV930127A priority Critical patent/LV5089A3/xx
Priority to LTRP479A priority patent/LT2079B/xx
Priority to MD94-0030A priority patent/MD56C2/ru
Priority to GEAP19941920A priority patent/GEP19960465B/en

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

Изобретение касается замещенных тетрафталимида, в частности соединений общей формулы
.X
у-снв^-ссоу-г-К!
где К, - С,-С6-алкил; С«-С7-циклоалкил; метилциклогексил; С^-С^-циклоалкилметил; С,-С^-алкокси-С,-С4-алкил; С,-С6-алкилиденаминогруппа, этилтиоэтил-С 5-С6-циклоалкилиденамино группа, пропенил, циклогексенил, циклогексенил-метилфенил, цианоэтил, бензил, хлор-Сг-С4-алкил, фтор-Сг-С9-алкил, бромэтил; К2 - Н; СЦ-С3-алкил, метоксил; X - С1, Вг; У - О или ΝΗ; Ζ - О или 8, которые как гербициды могут быть использованы в сельском хозяйстве. Цель - создание новых веществ указанного класса с лучшей активностью. Получают новые соединения I из НУ-фенилтетрагидрофталимида и эфира о£. -галоидкарбоновой кислоты в среде органического растворителя, лучше в присутствии дегидрогалогенирующего агента при 4.0-110° С 1-16 ч. Испытания новых веществ показывают высокую к сорнякам гербицидную активность и малую фитотоксичность в отношении культурных растений. 10 табл.
5и ,„»1366054
>
СМ
1
1366054
2
Изобретение относится к получению тетрагидрофталимидных соединений, обладающих гербицидными свойствами фор-
СО
10
где Е, - С4-С6-алкил, С4~С?-циклоалкил, С^-алкил-С^-циклоалкил, Су-С?циклоалкил-1-алкил, С,-С4-алкокси- цС(-С4-алкил, С3-С6-алкилиденамино, С2-алкилтио-Сг-алкил, С^-или С6-циклоалкил идеи амино, пропенил, С6-циклоалкенил , С6-циклоалкенил-С (-алкил.Фенил, циано-2-алкил, бензил, хлор- 20 Сг-С4-алкил, фтор - С2-Сэ-алкил, бром-С2-алкил;
водород, С, —С·}-алкил, метоксигруппа; X хлор, бром;
кислород, иминогруппа; кислород, сера.
Установлено, что тетрагидрофталимиды (I) характеризуются сильной .гербицидной активностью по отношению к щи рокому разнообразию сорняков в результате проведения лиственной или почвенной обработки на вспаханных полях. Благоприятным фактором является то, что некоторые из них не проявляют токсичности в отношении сельскохозяйственных культур (например кукурузы, сои, хлопчатника). Их гербицидная активность является особенно заметной при послевсходовой лиственной обработке широколиственных сорняков, таких как портулак огородный (РогСи1аса о1егасеа), марь белая (СПепоросНит а1Ьит), ширица колосистая (АиагапСЬиз геСго£1ехиз), канатник Теофраста (АЬ6Ϊ1οη бЬеорНгаеСг), грудинка колючая (5Ыа зрхпоза), ипомея плющевидная (1рото1а НеПегасеа), ипомея высокая (1рото1а ригригеа), вьюнок полевой (Сопчо1чи1из агчепехз), дурман вонючий (БаСига зСгатоптит), паслен черный (5о1апит П1§гит), дурнишник (ХапбЬгит репзу1чап1сит), подсолнечник (Не11апСЬиз аппиз), амброзия обыкновенная (АтЬгозха агСет131£о11а) на кукурузных или соевых полях, так как они не проявляют токсичности по отношению к кукурузе или сое. Аналогичным образом они показывают хорошую
25
35
45
50
55
40
гербицидную активность по отношению к сорнякам, обитающим в злаковых культурах, таким как просо петушье (ЕсЪипосЫоасги5-£а1Н) , широколиственным сорнякам, таким как ложный очный цвет (НтпПегпта ргосишЪепз), ротола ветвистая (КоЪа1а йкНса) и повойничек (ЕЪабтше ЬгхапПга), а также по отношению к сорнякам, обитающим на рисовых полях, таким как осока (Зирегиз зегоНпиз), монохория (МопосЪогта ча§1па11з) и стрелолист (ЗаётЬбагха ри§ша1а),не причиняя при этом какого-либо заметного вреда растениям риса. Поэтому они могут использоваться в качестве гербицидов для рисовых полей, а также для сельскохозяйственных пахотных полей. Они также являются полезными в качестве гербицидов, предназначенных для применения в садах,· на пастбищах, газонах, в лесах, на невозделываемых полях.
Целью изобретения является синтез новых тетрагидрофталимидных соединений, обладающих улучшенными гербицидными свойствами.
Пример 1. 2-(4-хлор-2-фтор5- оксифенил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Низоиндол-1,3-диона (3 г) растворяют в диметилформамиде (100 мл), после чего в этот раствор добавляют безводный карбонат калия (0,8 г). К полученной смеси добавляют метилбромацетат (1,8 г), и эту смесь нагревают в течение 3 ч при 70-80°С. После охлаждения в эту смесь добавляют воду и экстрагируют ее простым эфиром, после чего экстракт промывают водой, сушат и концентрируют. Остаток очищают посредством хроматографии на колонке
из силикагеля, в результате чего получают 1,3 г 2-(4-хлор-2-фтор-5-метоксикарбонилметоксифенил)-4,5,6,7тетрагидро-2Н-изоиндол-1,3-диона (сое ^динение № 1). Т.пл. 98-99,5°С.
ЯМР (0801^), ч/млн: 3,7 (ЗН, синглет); 4,65 (2Н, синглет); 1,8 (4Н, мультиплет); 2,4 (4Н, мультиплет);
6,8 (1Н, дуплет); 7,2 (1Н, дуплет).
Пример 2. 2-(З-амино-4-бром6- фторфенил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Ниндол-1,3-диона (0,85 г) растворяют в 1,4-диоксане (5 мл), после чего в этот раствор добавляют атилбромацетат (3,3 г). Полученную смесь нагревают с обратным холодильником в течение 6 ч. Затем туда добавляют триэтиламин
1366054
(0,2 г), и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 1 ч. После охлаждения в эту смесь добавляют воду и толуол и затем экстрагируют ее то- § луолом. Слой толуола сушат и концентрируют, Осаток очищают посредством хроматографии на колонке из силикагеля, в результате чего получают 1,0 г 2-(4-бром-2-фтор-5-этоксикар- ю бонил-метилиминофенил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-индол-1,3-диона (соединение № 89) . Пд'°1 ,5281 .
ЯМР (С0С13), ч/млн: 1,3 (ЗН, триплет); 1,8 (4Н, мультиплет); 2,4 (4Н, 15 мультиплет); 3,9 (2Н, дуплет); 4,3 (2Н, квинтет); 4,9 (1Н,- мультиплет);
6.6 (1Н, дуплет); 7,2 (1Н, дуплет).
Пример 3, К раствору 3 г 2(2-фтор-4-хлор-5-гидроксифенил)-4,5, 20
6,7-тетрагидро-2Н-изоиндол-1,3-диона в 20 мл диметилформамида добавляют 0,8 г карбоната калия и 1,97 г 2-метоксиэтилового эфира бромуксусной кислоты, после чего полученную смесь 25 перемешивают 2 ч при 40-50 С. Затем к реакционной смеси прибавляют воду и экстрагируют толуолом. Экстракт толуола высушивают и концентрируют. Остаток очищают хроматографированием 30 на силикагеле колоночной хроматографией с получением 2- [4-хлор-2-фтор5-(2-метоксиэтокси)карбонилметоксифенил]-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-изоиндол-1,3-диона в количестве 2 г. Выход 47,9%.
ЯМР (СБС1}) Б , ч/млн: 3,3 (ЗН,синглет) ; 3,5 (2Н, триплет); 4,3 (2Н,
триплет); 4,6 (2Н, синглет); 6,7 (1Н, дуплет); 7,25 (1Н, дуплет).
Пример 4. Смесь 0,98 г 2-(3амино-4-хлор-6-фторфенил)-4,5,6,7тетрагидро-2Н-изоиндол-1,3-диона,
1.6 г этилового эфира бромуксусной кислоты и 30 мл тетрагидрофурана кипятят 16 ч, после чего в реакционную смесь добавляют воду и затем экстрагируют этилацетатом. Остаток очищают тонкослойной хроматографией на силикагеле с получением 0,13 г (выход 10,2%) 2-(2-фтор-4-хлор-5-этоксикарбонилиминофенил)-4,5,6,7-тетрагидро2Н-ИЗОИНДОЛ-1,3-диона.
ЯМР (С0С1,)Б ч/млн: 1,3 (ЗН,триплет) ; 3,9 (2Н, дуплет); 4,2 (2Н, квартет); 4,9 (1Н, мультиплет); 6,4 (1Н, дуплет); 7,25 (1Н, дуплет).
Пример 5. Примеры тетрагидрофталимидов (I), полученных в соответствии с указанным способом, показаны в табл. 1, а выхода - в табл.2.
Получение ΗΥ-фенилтетрагидрофталимида (Π: X = С1; Υ = ΝΗ) .
Раствор Ν-(4-хлор-2-фтор-5-нитрофенил)-3,4,5,6-тетрагидрофталимида (16,2 г) в уксусной кислоте·(200мл) по каплям добавляют к суспензии железного порошка (14 г) в 5%-ном водном растворе уксусной кислоты (30мл) при 90~100°С и нагревают с обратным холодильником в течение '1 ч. После охлаждения к полученной смеси добавляют хлороформ, после чего эту смесь фильтруют. Органический слой отделяют от фильтрата, промывают насыщенным раствором бикарбоната натрия, сушат и концентрируют. Остаток рекристаллизуют из смеси простого эфира и петролейного эфира, в результате чего получают 7,5 г М-(3-амино-4-хлор6-фтор-фенил)-3,4,5,6-тетрагидрофталимида. Т.пл. 144,5-146,5 С.
Пример 6. Получение ΗΥ-фенил тетрагидрофталимида (Π: X = Вг; Υ =
= ΝΗ).
Выполняют ту же процедуру, что и в примере 3, но вместо Ν-(4-χπορ-2фтор-5-нитрофенил)-3,4,5,6-тетрагидрофталимида используют Ν-(4-6ροΜ-2фтор-5-нитрофенил) -3,4,5,6-тетрагидрофталимид, в результате чего получают М-(3-амино-4-бром-6-фторфенил)3,4,5,6-тетрагидрофталимид. Т.пл. 163-164,5°С.
Пример 7. Получение ΗΥ-фенилтетрагидрофталимида (Π: X = С1;
Υ = 0) .
2-хлор-4-фтор-э-аминофенол (6,6 г) и 3,4,5,6-тетрагидрофталевый ангидрид (6 г) растворяют в уксусной кислоте (20 мл) и нагревают с обратным холодильником в течение 2 ч. Полученную смесь оставляют для охлаждения до комнатной температуры и выливают в г· ледяную воду, а затем экстрагируют простым'эфиром. Эфирный экстракт промывают насыщенным экстрактом бикарбоната натрия и водой в указанном порядке, сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют. Остаток очищают посредством хроматографии на колонке из силикагеля, в результате чего получают 4,0 г Ν-(4-хлор-2-фтор5-оксифенил)-3,4,5,6-тетрагидрофталимида. Т.пл. 151° С.
ЯМР (СЭСЦ, ϋ6-ΠΜΟ) 5 , ч/млн: 1,52,0 (4Н, та).; 2,1-2,6 (4Н, га); 6,8 (1Н, а, .1 = 6 Гц); 7,15 (1Н, 8, Л = 10 Гц).
Инфракрасный спектр 9 М0|КС , см 3380, 1680.
Пример 8. Получение ΗΥ-фенилтетрагидрофталимида (Π: X = Вг;
Υ = 0).
Выполняют ту же процедуру, что и в примере 3, но вместо 2-хлор-4-фтор5-аминофенола используют 2-бром-4фтор-5-аминофенол, в результате чего получают Ы-(4-бром-2-фтор-5-оксифенил)-3,4,5,6-тетрагидрофталимид.
Т.пл. 167—168°С.
ЯМР (ΟϋΟΙ,, ϋ6-0Μ50) 5 , ч/млн: 1,5-2,0 (4Н, т); 2,1-2,7 (4Н, т);
6,8 (1Н, а, Л = 6 Гц); 7,25 (1Н, а,
1 =иХ«р;,™й спектр си' :
3380, 1690.
Пример 9. Получение нитрофенилтетрагидрофталимида (X = С1).
4-хлор-2-фтор-5-нитроанилин (19 г) и 3,4,5,6-тетрагидрофталевый ангидрид (15,2 г) растворяют в уксусной кислоте (50 мл) и нагревают с обратным холодильником в течение 6 ч.
После охлаждения полученную смесь выливают в воду и экстрагируют толуолом. Слой толуола промывают водой, водным раствором бикарбоната натрия и водой в указанном порядке, сушат и концентрируют. Остаток кристаллизуют из этанола с образованием 20 г N-(4хлор-2-фтор-5-нитрофенил)-3,4,5,6тетрагидрофталимида. Т.пл. 157- 157,5°С.
Пример 10. Получение нитрофенилтетрагидрофталимида (X = Вг).
Выполняют ту же процедуру, чт.о и в примере 7, но вместо 4-хлор-2-фтор5-нитроанилина используют 4-бром-2фтор-5-нитроанилин, в результате чего получают Ν-(4-6ροΜ-2-φτορ-5-ΗΗτροφεнил)-3,4,5,6-тетрагидрофталимид.
Т.пл. 155-156°С.
Пример 11. Получение нитроанилина (X = Вг).
К раствору 4-бром-2-фторанилина (58,6 г) в концентрированной серной кислоте (100 мл) по каплям добавляют смесь концентрированной азотной кис-.
лоты (325,3 г) и концентрированной серной кислоты (15 мл) при температуре от 0 до -10 0 С. Полученную смесь перемешивают при 0-5 С в течение 1 ч,вы1366054 ь
ливают в ледяную воду и экстрагируют толуолом. Слой толуола промывают водой и водным раствором бикарбоната натрия и концентрируют. Остаток очищают посредством хроматографии на силикагегле, в результате чего получают 16,4 г 4-бром-2-фтор-5-нитроанилина. ' Г.пл. 90-92°С.
Пример 12. Получение нитроанилина (X = С1).
Выполняют ту же процедуру, что и в примере 9, но вместо 4-бром-2-фторанилина используют 4-хлор-2-фторани20
25
30
15 лин, в результате чего получают 4хлор-2-фтор-5-нитроанилин. Т.пл. 8384,5°С.
Пример 13. Получение нитрофенола (X = С1).
2-хлор-4-фторфенол (83,4 г) добавляют к раствору гидроокиси натрия (27,7 г) в воде (450 мл), после чего в эту смесь по каплям добавляют метиловый эфир хлоругольной кислоты (69,2 г) при температуре ниже 10°С. Осадившиеся кристаллы собирают фильтрацией и промывают водой, в результате чего получают метил-(2-хлор-4-фторфенил)формиат (134,8 г). Т.пл. 6971°С.
Полученный метил-(2-хлор-4-фтор. фенил)формиат (134,8 г) суспендируют
в концентрированной серной кислоте (50 мл). К этой суспензии добавляют
35 смесь концентрированной серной кислоты (50 мл) и концентрированной азотной кислоты (50 мл) при температуре около 30°С, после чего эту смесь перемешивают в течение 1 ч при той же
40 температуре. Реакционную смесь выливают в ледяную воду, осадившиеся кристаллы собирают и промывают водой. Таким образом, получают метил-(2-хлор4-фтор-5-нитрофенил)формиат (143 г).
45 Т.пл. 53-55°С.
Продукт, полученный в соответствии с указанным способом, соединяют с гидгидроокисью натрия (27 г) и водой (300 мл) , после чего полученную смесь
50 нагревают с обратным холодильником в течение 4ч. Осадившиеся нерастворимые вещества фильтруют с использованием целита, а фильтрат подкисляют концентрированной соляной кислотой. ·
55 Осадившиеся кристаллы собирают
посредством фильтрации и промывают
водой, в результате чего получают
76,3 г 2-хлор-4-фтор-6-нитрофенола.
Т.пл. 106—107°С.
ЯМР (СЭСЦ , ϋ^-ϋΜ30)&, ч/млн:
7,25 (1Н, 8, Л = 10 Гц); 7,64 (1Н, а, л = 6 гц).
Инфракрасный спектр см~' ;
3370. Пример 14. Получение нитрофенола (X = Вг).
2-Бром-4-фторфенол (28 г) добавляют к раствору гидроокиси натрия (7 г) в воде (100 мл), после чего в эту смесь по каплям добавляют метиловый эфир хлоругольной кислоты при температуре ниже 10°С. Осадившиеся
кристаллы собирают посредством фильт- 15 фенола (X = Вг)
рации и промывают водой, в результате чего получают метил-(2-бром-4фторфенил)формиат (41 г). Т.пл. 80,7°С.
— Полученный таким образом метил(2-бром-4-фторфенил)-формиат суспендируют в концентрированной серной кислоте (13. мл). К этой суспензии добавляют смесь концентрированной серной кислоты (13 мл) и концентрированной азотной кислоты (13 мл) при температуре около 30 С. Эту смесь перемешивают в течение 30 мин и выливают в лед. Осадившиеся кристаллы тщательно промывают водой, в резуль-. тате чего получают желтые кристаллы метил-(2-бром-4-фтор-5-нитрофенил)формиата (38,3 г).Т.пл. 63,5-64,5°С.
Полученный таким образом продукт нагревают с обратным холодильником вместе с гидроокисью натрия (6,2 г) и водой (100 мл) в течение 3 ч. Нерастворимые вещества фильтруют,и фильтрат подкисляют соляной кислотой.Осадившиеся кристаллы собирают посредством фцльтрации и промывают водой, в результате чего получают 25 г 2бром-4-фтор-5-нитрофенола. Т.пл.12640
127°С.
ЯМР (СБС1}, Б6-БМ5О)Б, ч/млн:
(1Н, 8, Л = 10 Гц); 7,65 (1Н, 8,
Л = 6 Гц).
Инфракрасный спектр}*^*?* см'1 : 3450.
Пример 15. Получение аминофенола (X = С1).
Суспензию 2-хлор-4-фтор-5-нитрофенола (9,17 г) и двуокиси платины (500 мл) в этаноле (120 мл) подвергают каталитическому восстановлению водородом при комнатной температуре и атмосферном давлении до тех пор, пока не абсорбируется определенное количество водорода. Катализатор
1366054 8
удаляют посредством фильтрации, и фильтрат концентрируют. Остаток экст.рагируют простым эфиром, и слой прос5 того эфира концентрируют, в результате чего получают 6,6 г З-амицо-610
хлор-4-фторфенола. 'Г.пл, 145-146 С (разложение).
ЯМР (ΟϋΟ1}, Б6-ОМ8О)5, ч/млн: 6,4 (1Н, а, Л = 8 Гц); 6,85 (1Н,
Л = 11 Гц).
Инфракрасный спектр^
см
3400, 3320. Пример
16. Получение амино20
Выполняют ту же процедуру, что и в рассмотренном примере, но вместо 2-хлор-4-фтор-5-нитрофенола используют 2-бром-4-фтор-5-нитрофенол, в результате чего получают З-амино-6129-130,5°С
бром-4-фторфенол. Т.пл.
(разложение).
ЯМР (С0С1,, ϋ6-0Μ80)£, ч/млн: 6,57 (1Н, 8, Л = 7 Гц); 7,1 (1Н, 8, Л =
25 = 11 Гц).
НЧДКОА
Инфракрасный спектр 9макс ,
см
3400, 3320.
На практике тетрагидрофталимиды (I) могут применяться в любом соста30 ве, таком как эмульгируемые концентраты, смачиваемые порошки, суспензии, гранулы или порошки.
Концентрация активного ингредиента в таком составе обычно составляет от 0,1 до 95 мас.%, предпочтительно от 1 до 80 мас.2.
Применение тетрагидрофталимидов (1) в качестве гербицидов иллюстративно показано в следующих примерах, в которых токсичность по отношению к культивируемым растениям и гербицидная активность по отношению к сорнякам определяются следующим образом: надземные части испытуемых растений
7,42 45 срезают и взвешивают (сырой вес)^ высчитывают процентное содержание сырого веса обработанного о растения по отношению к этому показателю у необработанного растения, причем последний сырой вес принимают равным 100; в соответствии с эталоном,указанным в табл. 3, высчитывают фито.токсичность и гербицидную активность.
Для сравнения используют известные 55 соединения р η
50
1366054
(ь) о
о
Пример 17. Лотки (33x23 см2) наполняют верхним слоем полевой почвы, после чего в них высевают семена сои, ипомеи высокой, канатника Теофраста, паслена черного, дурнишника и конопли сорной и проращивают в теплице в течение 18 дней. Расчетное количество испытуемого соединения в виде эмульгируемого концентрата,разбавленного водой, распыляют на листья испытуемых растений сверху с помощью небольшого ручного распылителя в объеме, равном 10 л/ар. В момент применения этого состава испытуемые растения находятся в стадии развития 2-4 листа и имеют высоту от 2 до 12 см. 12 дней спустя проверяют гербицидную активность и фитотоксичность. Результаты показаны в табл, 4.
Пример 18. Вегетационные сосуды Вагнера (1/5000 ар) наполняют полевой почвой, после чего в них высевают семена ипомеи высокой, канатника Теофраста, ширицы колосистой, сои и кукурузы и закрывают почвой на глубине 1 см. Расчетное количество испытуемого соединения в виде эмульгируемого концентрата, разбавленного водой, распыляют по поверхности почвы в объеме два распыления, равном.
10 л/ар. Испытуемые растения выращивают на открытом воздухе в течение 3 недель, после чего проверяют гербицидную активность и фитотоксичность Результаты показаны в табл. 5.·
Пример 19. Пластмассовые горшки (диаметр 10 см, высота 10 см) наполняют верхним слоем полевой почвы, после чего в них высаживают семена сои, хлопка, ипомеи высокой и канатника Теофраста и покрывали почвой. Расчетное количество испытуемого соединения в виде эмульгируемого концентрата, разбавленного водой,распыляют по поверхности почвы в объеме для распыления, равном 10 л/ар, и затем почву хорошо перемешивают на глубину 4 см. Испытуемые растения далее выращивают в течение 20 дней в теплице, после чего проверяют гербицидную активность и фитотоксичность Результаты показаны в табл. 6.
10
П р и м е р 20. Пластмассовые . горшки (диаметр 8 см, высота 12 см) наполняют почвой затопляемого рисового поля, после чего в них высаживают семена проса петушьего и широколиственных сорняков (например ложного очного цвета, ротолы ветвистой, повойничека) на глубину 1-2 см. Эти горшки помещают в условия затопления, а клубни стрелолиста и ростки риса в стадии второго листа пересаживают в горшки на глубину 1-2 см и выращивают в теплице в течение 6 дней. Расчетное количество испытуемого соединения в виде эмульгируемого концентрата, разбавленного водой, выливают в горшки в объеме, равном 5 мл на горшок. Испытуемые растения далее выращивают в теплице в течение 20 дней, после чего проверяют фитотоксичность и гербицидную активность. Результаты показаны в табл. 7.
Пример 21. Семена сои, дурнишника, ипомеи высокой, канатника Теофраста, дурмана вонючего, ширицы колосистой, подсолнечника, амброзии обыкновенной и мари белой высевают в поле, предварительно разделенное на участки, так чтоб каждый участок занимал площадь, равную 3 м2. Когда соя, дурнишник и другие растения вырастают до стадии развития 1-2 сложного листа,. 6 листа и 4-9 листа соответственно, их листву опыляют расчетным количеством испытуемого соединения в виде эмульгируемого концентрата, разбавленного водой (включая распределяющий агент), с помощью небольшого ручного распылителя в объеме, равном 5 л/ар, и такую обработку повторяли трижды. 30 дней спустя проверяют гербицидную активность и фитотоксичность. Результаты приведены в табл. 8.
Пример 22. Семена кукурузы, дурнишника, ипомеи высокой, канатника Теофраста, дурмана вонючего и ширицы колосистой высевают в поле, предварительно разделенное на участки, так чтоб каждый участок занимал площадь, равную 3 м2. Когда растения кукурузы, дурнишника и другие растения вырастают до стадии развития 6-7 листа,
4 листа и 3-6 листа соответственно, их листву опыляют расчетным количеством испытуемого соединения в виде эмульгируемого концентрата, разбавленного водой (включая распределяющий агент), с помощью небольшого
11 1366054
ручного распылителя в объеме, равном 5 л/ар, и такую обработку повторяют трижды. 30 дней спустя проверяют гербицидную активность и фитотоксичность. Результаты приведены в табл. 9.
Пример 23. Семена сои, ипомеи высокой, канатника Теофраста, мари белой, ширицы колосистой,паслена черного, амброзии обыкновенной и портулака огородного высевают в поле, предварительно разделенное на участки, так чтоб каждый участок занимал площадь, равную 3 м2. Расчетное количество испытуемого соединения в виде эмульгируемого концентрата, разбавленного водой (включая распределяющий агент), распыляют по поверхности почвы с помощью небольшого ручного распылителя в объеме, равном 5 л/ар, и такую обработку повторяют трижды.
30 дней спустя проверяют гербицидную активность и фитотоксичность. Результаты приведены в табл. 10.

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Способ получения тетрагидрофталимидных соединений общей формулы
    30
    35
    где К, - С,-С6-алкил, С4~Ст-циклоалкил, С( -алкил-С6-циклоалкил,
    Сз~Су-циклоалкил-1-алкил; С,-С4-алкокси-С(-С<-алкил, С?-С6-алкилиденамино, С1-алкилтио~С2-алкил, Суили Св-циклоалкилиденамино, пропенил, Се-щиклоалкенил, С4-циклоалке•нил-С -алкил,
    фенил, циано-2-алкил, з"
    , С2~С}-алкил, бром-С χ-алкил,
    40
    45
    чбензил,, хлор-Сг-С4-алкил, С 2-С 4-алкил
    1 2
    С,-С3-алкил, метокК2 водород,
    сигруппа;
    X - хлор, бром;
    Υ - кислород, иминогруппа;
    Ζ - кислород, сера,
    отличающийся тем, что ΗΥ-фенил тетрагидрофталимид формулы
    10
    15
    20
    25
    где X и Υ имеют указанные значения, подвергают взаимодействию со сложным эфиром οί -галоидкарбоновой кислоты общей формулы
    о
    А-сн-с-г-р1
    <
    где А - хлор, бром;
    ( К, и К2имеют указанные значения,в органическом растворителе в присутствии или в отсутствии дегидрогалогенирующего агента при 40-110°С в течение 1-16 ч.
    Приорите т
    по признакам:
    25.12.81 - при К, - С,-С£-алкил; пропенил; К2 - водород, С,-метил, метоксигруппа, Υ - кислород, Ζ - кислород;
    29.01.82 - при К,-хлор-С2-С4-алкил, фтор-С2~СЭ-алкил, бром-С2-алкил;
    05.02.82 - при К, - С4-Са-циклоалкил, С,-алкил-С6-циклоалкил, С,-С,циклоалкил-1-алкил, С6-циклоалкенил, С6-циклоалкенил-С(-алкил;
    23.03.82 - при К, - С5-С6-алкилиденамино, Су- или С6-циклоалкилиденамино;
    06.05.82 - при К, - С,-С4-алкоксиС4-С4-алкил; СА - алкилтио-С1-алкил, циано-С2-алкил.
    14
    13
    1366054
    Таблица 1
    Соединение X Υ Ζ а. 1 а*' Физическая постоянная 1 С1 0 0 -сн3 н Т.пл. 98-99,5°С 2 С1 0 0 -сн2сн3 н ηζ'5 1,5441 3 С1 0 0 -сн2 сн2 сн3 н η”Λ 1,5414 4 С1 0 0 -сн< ? н п’о*·’ 1,5413 5 С1 0 0 -(СН2)3СН3 н Т.пл. 70-73вС 6 С1 0 0 -сн^ н Пр5 1,5351 СН2СН^ 7 С1 0 0 -(сн3)3 н п'д5 1 ,5376 8 С1 0 0 -(СН2)4СН3 н Т.пл. 90-91°С хСН2СНг 9 С1 0 0 Нхсн2сн3 н па 1,5321 10 С1 0 0 -(сн2)усн3 н п®‘ 1,5321 11 С1 0 0 -(сн2)„ сн3 н п«'5 1,5176 12 С1 0 0 н п“ 1,5431 13 С1 0 0 <1 н Т. пл. 100-101°С 14 С1 0 0 -Ό н п;° 1,5619 15 С1 0 0 -О-сн3 н п* 1,5378 16 С1 0 0 н п* 1,5401 СН3 17 С1 0 0 «о н 1 ,5345 18 С1 0 0 о н п“‘° 1,5439 19 С1 0 0 -сн2х] н 1,5513 20 С1 0 0 -сн2О н ηζ5Λ 1,5418
    16
    Продолжение табл. 1
    15
    1366054
    23 С1 0 0 -сн2 сн2 осн2 сн2 сн2 сн3 н пГ 1,5358 24 С1 0 0 -СНСН2ОСН3 сн3 н 1,5402 25 С1 0 0 -сн2сн2сн2 осн3 н 1,5429 26 С1 0 0 -сн2сн2сносн3 сн3 н Т.пл. 102-103°С 27 С1 0 0 -СН2 СН2 5СН2снз н <8 пх> 1,5395 28 С1 0 0 -сн2 сн2 ον н _«0 пю 1,5507 29 С1 0 0 -сн2 сн2 Р н 20.5 ПР 1,5476 30 С1 0 0 -СН2СН2С1 н <Г пв 1,5496 3,1' С1 0 0 -СН2СНС12 н Т.пл. 105-107*0 32 С1 0 0 -СН2СР3 н <5 1,5205 33 С1 0 0 -СН2СН2СН2С1 .СН9Р н Т.пл. 71-72°С 34 С1 0 0 -сн< 2 СН2Р н »,5 пл 1,5490 ‘ ·
    35
    С1
    -сн<
    36
    С1
    -сн<
    сгг
    л
    сн3 СС1Ч
    Н Т.пл. 82-84,5°С
    Η η”'5 1,5597
    37 01 0 0 -СН2СНСН2С1 С1 н 23,5 1,5500 38 С1 0 0 -сн2ср2ср2н н % 1,5156 39 С1 {.V 0 0 -СН2СН2СН2СН2С1 н Т.пл. 80-82,5°С 40 С1 0 0 -0¾ сн2 Вг н пГ 1,5611 41 С1 0 0 -сн2 сн=сн2 н 1 ,5615
    18
    Продолжение табл. 1
    ------.-----±1366054
    Соединение X 42 С1 43 С1 44 С1 45 С1 46 С1 47 С1 48 С1 49 С1 50 С1 51 С1 52 С1 53 С1 54 С1 55 С1 56 С1 57 С1
    Υ
    0
    О
    О
    О
    О
    О
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    Ζ
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    К„
    Физическая
    постоянная
    -Ό
    .-«Г0
    -№С<СНз
    ЧСН3
    -№С<
    сн3
    СН2СН3
    сн2сн%
    сн2снг
    сн,
    .СН\ри
    -м=с( СН
    сн.
    сн,
    -Ν<] . -сн5с=сн -сн3 -сн2 сн3 -СН2 сн2 СН2 С1 -(СН2)у сн,
    Ό
    -сн2 сн3 -сн3
    Н П; 1,5412
    Н п"л 1,5345
    Н ηζ35 1,5572
    Н п£ 1,5470
    Н п5* 1,5568
    Η п” Г,5421
    Н п£5 1,5589
    Н Пр° 1,5707
    Н Т.пл. 91-91,5°С
    -СН3 Т.пл. 57,1°С
    -СН3 Пр‘° 1,5399
    -СН3 Т.пл. 60-64°С
    -СН3 п“ 1,5241
    -СН3 Т.пл. 108-113°С
    -СН2СН2СН3 Пр* 1,5254
    -ОСН3 Пр 1,5391
    /
    19
    1366054
    20
    Продолжение табл. 1
    Соединение X Υ Ζ к, к2 Физическая постоянная 58 С1 0 0 /сНз -СН2СН< сн3 -осн3 п^' 1,5268 59 С1 0 0 -(снД сн3 -осн3 п*50 1 ,5294 60 С1 0 0 Ό -оси, п5" 1,5401 61 С1 0 0 -О. -осн3 п’4'5 1,5272 62 В 0 0 -(СН2)3СН3 н Пр’5 1,5376 63 Вг 0 0 •о н η ’’ 1,5448 64 Вг 0 0 -СН2СНгОСН3 . н 1,5475 65 Вг 0 0 -СН2СН2С1 н η ζ'° 1,5593 66 Вг 0 0 -N<3 н π* 1,5504 67 С1 0 -сн2 сн3 н Т.пл. 116-119°С 68 С1 0 8 .СНч -сн< сн3 н п“ 1,5531 69 С1 0 8 -сн2сн2сн2сн3 н Т.пл. 82-84°С 70 С1 0 8 -сн2сн2сн2сн2сн2сн3 н Т.пл. 97-100’С 71 С1 0 8 О н Т.пл. 127-129°С 72 С1 0 8 -сн2 сн=сн2 н Т.пл. 145-147°С 73 С1 0 8 -о и п" 1,5811 74 С1 0 8 -СН2-О н Т.пл. 147-150°С 75 С1 0 8 -сн2сн2сн2сн2сн3 -си, п” 1,5314 76 С1 0 8 -сн2 сн2 сн3 -С3Н7(п) п”,! 1,5319 77 Вг 0 8 -сн2 сн2 сн2 сн2 сн3 н Т.пл. 81-84°С 78 С1 -ΝΗ- 0 -сн2 сн3 и ηζ8 1,5519 79 С1 -ΝΗ- 0 -снсн2сн3 н η"'5 1,5445
    I
    снэ
    21
    1366054
    22
    Продолжение табл. 1
    Соединение X Υ Ζ к2 Физическая постоянная 80 С1 -ΝΗ- 0 -снхСНгСНг ХСН2СН-} н 4’ 1,5401 81 С1 -ΝΗ- 0 Ό н С1аззу стекловидный 82 С1 -ΝΗ- 0 -сн2-<0 н п” 1,5466 83 С1 -ΝΗ- 0 -СН2 СНС12 н С1аззу стекловидный 84 С1 -ΝΗ- 0 -СН2СНСН2С1 . н Т.пл. 119-120°С Л 85 С1 -ΝΗ- 0 -сн2сн2осн2сн2сн3 Ή η” 1,5364 86 С1 -ΝΗ- 0 -сн2 сн2 сы Н п2/ 1,5541 87 С1 -ΝΗ- 8 -сн2сн2сн2сн2сн3 Н η"’ 1,5621 88 С1 -ΝΗ- 0 -сн3 -сн3 С1аззустекловидный 89 Вг -ΝΗ- 0 -сн2сн3 н п“ 1,5281 90 Вг -ΝΗ- 0 -сн2сн2осн3 н Т.пл. 106-107°С 91 Вг -ΝΗ- 0 -сн3 -сн3 η2’Λ 1,5661 92 Вг -ΝΗ- 0 осн3 п2,,? 1,5596 93 С1 0 8 -сн2 сн2 сн2 сн2 сн3 н Т.пл. 87-88°С 94 С1 0 0 н н Т.пл. 148,5-150°С
    Продолжение табл.2
    Таблица 2
    Соединение Выход, 7. Соединение Выход % < 2 5 4 1 34,8 48 44,4 2 41 49 27,6 3 40,3 50 71
    . 1 2 э 4 4 40 51 70 5 40 52 70 6 40 53 48 7 , 20 54 40 8 50 55 53 9 60 56 42
    23 1366054 24
    Продолжение табл.2 · Продолжение табл.2 г 3 4 2 ъ 4 62 57> 30 5 29 30 76 60 84 58 32 30 41 77 75 30 59 35 10 31 26,7 78 90,8 33 60 60 32 50,5 79 • 95 45 61 63 33 61 80 93 51 62 40 34 25,5 81 . 90 50 63 62 15 35 34 82 94 50 64 43 . 36 24 83 90 46 65. 42 37 23,8 84 94 29 66 28 20 38 21,4 85 92 40 67 · 78 39 62,8 86 85 53 68 79 40 91 87 90 60 69 82 41 71 88 90 81 70 90 25 42 80 89 94 48 71 70 43 70 90 91 57 72 72 44 49 91 ' 90 60 73 60 30 45 33,3 92 32 60 74 65 46 64,2 93 60 69 75 62 47 46 94 40 Т а б л и ц а 3
    Номинальное значение Сырой вес (процентное содержание по отношению к необработанному растению) Гербицидная активность Фитотоксичность 0 91 91 1 71-90 71—90 2 41-70 51-70 з - 11-40 31-50 4 1-10 11-30 5 0 0-10
    25
    1366054
    26
    Таблица 4
    Соединение Доза (вес активного ингредиента) , г/ар Фитотоксичность Гербицидная активность Соя Ипомея высокая Канатник Теофраста Паслен черный Дурнишник Конопля серная Г. - - 1 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 5 2 0,4 0 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 5 3 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 5 4 0,4 0 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 5 5 0,4 0 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 5 6 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 5 7 0,4 1 . 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 5 8 0,4 0 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 4 5 9 0,8 1 5 5 5 5 >: 5 0,4 0 5 5 5 5 5 ю 0,4 0 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 5 11 0,8 0 5 5 5 5 5 0,4 0 5 5 5 4 4 12 0,4 1 / 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 4 5 13 0,4 0 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 5 14 0,4 0 5 5 5 5 5 0,2 0 4 5 5' 4 5 15 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 1 5 5 5 5 5 16 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 1 5 5 5 5 5 17 0,4 - 5 5 5 5 5
    η
    1366054
    X___________
    28
    Продолжение
    табл
    4
    Соединение Доза (вес активного, ингредиента), г/ар Фитотоксичность Гербицидная активность Соя- Ипомея высокая Канатник Теофраста Паслен черный Дурнишник Конопля серная 0,2 1 4 Ί 5 5 5 4 13 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 о 5 5 5 5 5 19 0,4 1 . 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 5 20 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 5. 21 0,4 1 ' 5 5 5 5 5 0,2 0 • 5 5 5 5 5 22 0,4 0 5 5 5 5 5 . 0,2 0 5 5 5 4 5 23 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 4 5 24 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 5 25 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 4 4 26 0,4 0 5 5 5 5 : 5 0,2 0 5 5 5 5 5 27 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 · 5 28 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 5 29 0,63 1 5 5 5 5 5 0,16 0 4 5 5 4 5 30 0,63 0 5 5 5 5 5 0,16 0 5 5 5 5 5 31 0,63 0 5 5 5 5 .5 0,16 0 5 5 5 4 0 32 0,63 1 5 5 5 5 5 0,16 0 5 5 5 4 4 33 0,63 1 5 5 5 5 5 0,16 0 4 5 5 5 5
    29
    1366054
    30 .
    Продолжение табл. 4
    Соединение Доза (вес активного ингредиента)* г/ар ФитотоксичносТь Гербицидная активность Соя Ипомея высокая Канатник Теофраста Паслен нерный Дурнишник Конопля серная **' ·- ! // ’ *. 34 0,63 - 5 5 5 5 5 0,16 0 4 5 5 4 5 35 0,63 0 5 5 5 5 5 0,16 0 4 5 5 4 5 36 0,63 0 5 5 5 5 5 0,16 0 5 5 5 4 5 37 0,63 0 5 5 5 5 • 5 0,16 0 5 5 5 5 5 38 0,63 0 5 5 5 5 5 0,16 0 5 5 5 4 - 5 39 0,63 - 5 5 5 5 5 0,16 0 5 5 5 5 5 40 0,63 1 5 5 5 5 5 0,16 0 4 5 5 4 5 41 0,4 1 5 5 5 5 5 0.2 ... · ό . 5 5 5 5 5 42 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 4 43 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 5 44 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 • 5 5 5 5 5 45 0,4 0 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 5 46 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 1 5 5 5 4 4 47 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 4 48 0,4 - 5 5 5 5 5 0,2 1 5 5 5 5 5 49 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 4 5 50 0,4 1 5 5 5 5 5
    32
    31
    1366054
    Продолжение табл. 4
    Соединение Доза (вес активного ингредиента), г/ар Фитотоксичность Гербицидная активность Соя Ипомея высокая Канатник Теофраста Паслен черный Дурнишник Конопля серная 0,2 . 0 « 5 « 1 * 5 5 5 5 51 0,4 1 5 5 5. 5 5 0,2 1 5 5 5 5 5 52 0,4 - 5 5 5 5 5 0,2 1 5 5 5 5 5 53 0,4 - 5 5 5 5 5 0,2 1 5 5 5 4 5 54 0,4 1 · 5 5 5 5 5 0,2 1 4 5 5 4 4 55 0,4 - 5 5 5 5 5 0,2 1 5 5 5 4 * 5 56 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 1 5 5 5 5 5 57 0,4 0 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 4 4 58 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 4 4 59 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 5 · 60 0,4 0 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 . 5 61 0,4 0 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 5 62 0,4 1 5 5 5 5 5 . 0,2 0 5 5 5 5 5 63 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 5 64 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 4 5 65 0,63 1 5 5 5 5 5 0,16 0 4 5 5 5 5 66 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 4
    33
    1366054
    34
    Продолжение табл. 4
    Соединение Доза (вес активного ингредиента) , г/ар Фитотоксичность Гербицидная активность Соя Ипомея высокая Канатник Теофраста Паслен черный Дурнишник Конопля серная 67 1,25 - 5 5 /» 5 5 5 0,32 1 5 5 5 5 4 68 . о,4 " - 5 5 5 ' 5 5 0,2 1 5 5 5 4 5 69 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 1 5 5 5 5 4 70 1,25 1 5 5 5 . 5 5 0,32 0 5 5 ’ 4 5 5 71 1,25 1 5 5 5 5 5 0,32 1 5 5 5 5 5 72 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 . 5 4 4 73 0,4 0 5 5 5 5 5 0,2 0 ' 4 5 5 4 4 74 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 4 5 5 4 5 75 1,25 1 5 5 5 5 5 0,32 0 5 5 5 5 5 76 1,25 1 5 . 5 5 5 5 0,32 0 5 5 5 5 5 77 0,4 0 5 5 5 5 5 . 0,2 о 5 ,5 5 4 5 78 0,4 2 5 5 5 5 5 0,2 1 4 5 5 4 5 79 0,4 2 5 5 5 5 5 0,2 1 5 5 5 4 4 80 0,4 2 5 5 5 5 5 0,2 0 4 5 5 . 3 5 81 . 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 1 5 5 5 4 5 82 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 1 4 5 5 3 4 83 0,4 2 5 5 5 5 5
    35
    1366054
    36
    Продолжение 'табл.4
    Соединение Доза (вес активного ингредиента) , г/ар Фитотоксичность Гербицидная активность Соя Ипомея высокая Канатник Теофраста Паслен черный Дурнишник Конопля серная — * 0,2 0 4 5 5 4 4 84 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 1 5 5 5 4 . 5 85 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 1 4 5 5 4 5 86 0,4 2 5 5 5 5 5 0,2 0 4 5 5 3 4 87 0,4. 1· 5 5 5 5 5 0,2 1 4 5 5 4 5 88 0,4 2 5 5 5 5 5 0,2 1 4 5 5 5 5 89 0,4 /2 5 5 5 5 5 0,2 1 5 5 5 4 4 90 0,4 2 5 5 5 5 5 0,2 1 4 5 5 3 4 91 0,4 ,2 5 5 5 5 5 0,2 1 5 5 5 4 5 92 0,8 2 5 5 5 5 5 0,4 1 4 5 5 3 5 93 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 4 . 5 (а) 0,4 3 4 5 4 3 2 0,2 1 2 4 3 1 1 (Ь) 0,4 0 1 4 1 0 2
    37
    1366054
    38
    Таблица 5
    Соединение
    Доза (вес активного ингредиента, г/ар)
    Гербицидная активность Фитотоксичность Ипомея высокая Канатник Теофраста Ширица колосистая Соя Кукуруза
    1 20
    10
    2 10
    5
    13 10
    5
    14 10
    5
    15 10
    5
    22 10
    5
    24 10
    5
    26 10
    5
    29 10
    5
    30 10
    5
    31 10
    5
    32 10
    5
    34 10
    5
    35 10
    5
    44 20 10
    45 20 10
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    0
    0
    0
    О
    О
    О
    О
    О
    О
    О
    О
    О
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    о
    39
    1366054
    40
    Продолжение табл. 5
    Соединение
    Доза (вес активного ингредиента, г/ар)
    Гербицидная активность
    Фитотоксичность
    Ипомея
    высокая
    Канатник
    Теофраста
    Ширица
    колосистая
    Соя
    Кукуруза
    47 10 ‘ 5 5 5 0 0 5 5 5 5 0 0 48 20 5 5 5 0 0 10 5 5 5 0 0 49 10 5 5 5 0 0 5 5 5 5 0 0 51 10 5 5 5 0 0 5 5 5 5 0 0 52 10 5 5 5 0 0 5 5 5 5 0 0 57 10 5 5 5 0 0 5 5 5 5 0 0 63 10 5 ' 5 5 0 0 5 5 5 5 0 0 64 10 5 5 5 0 0 5 5 5 0 0 Т а б л и ц а 6 Соединение Доза ( вес Гербицидная активность Фитотоксичность алιпопихи ингредиента), г/ар Ипомея высокая Канатник Теофраста Соя Хлопок 67 20 5 5 0 2 5 5 5 0 0 68 20 5 5 0 1 5 4 5 ' 0 0 69 20 5 5 ; 0 2 5 5 5 0 0 70 20 5 5 0 0 71 ' 20 5 5 0 2 5 5 5 0 1 72 20 е 5 5 0 0
    41
    1366054
    42
    Продолжение табл.6
    Соединение Доза (вес активного ингредиента) , г/ар Гербицидная активность Фитотоксичность Ипомея высокая Канатник Теофраста Соя Хлопок 73 20 . 1 5 5 0 0 74 20 5 '5 0 0 75 20 5 5 0 2 5 5 " 5 0 0 76 20 5 5 0 0 77 20 5 5 0 0 78 20 5 5 0 1 89 20 5 5 0 2 91 20 5 5 0 1 92 20 5 5 0 0 93 20 5 5 0 1 5' 5 5 0 0
    Таблица 7
    Соединение Доза (вес активного ингредиента) , г/ар Гербицидная активность Фитотоксичность Просо петушье Широколиственные сорняки Стрелолист Растения риса 26 5 4 5 4 1 44 5 3 5 5 1 48 5 3 5 4 1 51 5 4 5 5 1 67 10 5 5 4 1 68 10 4 5 5 0 71 10 5 5 5 1 75 10 5 5 5 1 89 10 4 5 5 0 91 10 5 5 5 1 93 10 ' 4 5 4 0
    43
    1366054
    44
    Таблица 8
    Соединение Доза (вес активного ингредиента) , г/ар Фитотоксичность Гербицидная активность Дурнишник Ипомея высокая Канатник Теофраста Дурман вонючий Шприца колосистая Нодсолнечник Амброзия обыкновенная Марь белая Соя 1 1 1 5 5 5 . 5 5 5 5 ‘ 5 0,5 1 4 5 5 5 5 5 5 5 8 1 1 5 5 5 5 5 5 5 5 0,5 0 5 5 5 5 5 5 .5 5 13 1 1 5 5 5 5 5 5 5 5 0,5 0 5 · 5 5 5 5 5 5 4 30 1 1 5 5 5 5‘ 5 5 5 5 0,5 0 4 5 5 5 5 4 5 5 (а) 10 1 5 3 5 5 2 5 5 5 5 0 5 1 5 5 0 5 5 3
    Таблица 9
    Соединение Доза (вес активного ингредиента, г/ар) Фитотоксичность Гербицидная активность Кукуруза Дурнишник Ипомея высокая Канатник Теофраста Дурман вонючий Ширица колосистая 1 1 1 5 5 5 5 5 0,5 0 5 5 5 5 5 8 1 1 5 5 5 5 5 • 0,5 1 4 5 5 5 5 (а) 10 1 5 · 5 5 5 5 5 0 5 4 4 5 4
    I
    45 1366054
    4 6
    Таблица 10
    Соеди- Доза (вес Фито- нение активного токсич- ингредиен- ность та, г/ар) Соя :
    Гербицидная активность
    Ипомея Канат- Марь Ширица Паслен Амбро- Порту- высо- ник бе- коло- черный зия лак кая Тео- лая , систая о бык- ого- фраста новей- род- ная ный
    13
    16
    0 5 5 5 5 5 5 5
    5 . 5 4 5
SU823525700A 1981-12-25 1982-12-24 Способ получения тетрагидрофталимидных соединений SU1366054A3 (ru)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LV930127A LV5089A3 (lv) 1981-12-25 1993-02-17 Tetrahidroftalimido savienojumu iegusanas panemiens
LTRP479A LT2079B (lt) 1981-12-25 1993-04-07 Tetrahidroftalimidiniu junginiu gavimo budas
MD94-0030A MD56C2 (ru) 1981-12-25 1993-11-08 Способ получения тетрагидрофталимидных соединений
GEAP19941920A GEP19960465B (en) 1981-12-25 1994-05-16 Method of obtaining tetrahydrophthalimide compounds

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56212396A JPS58110566A (ja) 1981-12-25 1981-12-25 ２−フエニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JP1384582A JPS58131969A (ja) 1982-01-29 1982-01-29 ２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JP1785882A JPS58135864A (ja) 1982-02-05 1982-02-05 ２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JP4694082A JPS58162574A (ja) 1982-03-23 1982-03-23 ２−フエニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1366054A3 true SU1366054A3 (ru) 1988-01-07

Family

ID=27456084

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823525700A SU1366054A3 (ru) 1981-12-25 1982-12-24 Способ получения тетрагидрофталимидных соединений

Country Status (2)

Country Link
ES (2) ES8405765A1 (ru)
SU (1) SU1366054A3 (ru)

Also Published As

Publication number Publication date
ES524859A0 (es) 1985-01-16
ES518547A0 (es) 1984-06-16
ES8502682A1 (es) 1985-01-16
ES8405765A1 (es) 1984-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0083055B1 (en) Tetrahydrophthalimide compounds, and their production and use
RO108345B1 (ro) Compus de uree,procedeu de preparare si intermediar pentru acesta si compozitie erbicida, continind acest compus
DK154212B (da) Tetrahydrophthalimider, et herbicidt praeparat indeholdende disse samt deres anvendelse til ukrudtsbekaempelse
US4684397A (en) 2-Substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-iso-indole-1,3-diones, and their production and use
DK156475B (da) Urinstofderivater
SU1309909A3 (ru) Способ получени производных @ -фенилпиразола
CA2012596A1 (en) Herbicidal and plant growth-regulating azolylmethyloxiranes
US4752325A (en) 2-substituted phenyl-3-chlorotetrahydro-2H-indazoles composition containing them, and herbicidal method of using them
JP2854640B2 (ja) 環状アミド誘導体および除草剤
HU214217B (hu) Szalicil-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, eljárás szalicil-éter-származékok előállítására és gyomirtási eljárás
US5700805A (en) Substituted 1-amino-3-phenyluracils
EP0049511A1 (en) Tetrahydrophthalimides and herbicidal composition
JPH10504031A (ja) サッカリン誘導体
SU1366054A3 (ru) Способ получения тетрагидрофталимидных соединений
US4844733A (en) Herbicidal N-aryltetrahydrophthalimide derivatives
JPH04235963A (ja) アリールオキシスピロアルキルインドリノン除草剤
HU189583B (en) Herbicide and growth-controlling compositions containing n-/-1-alkenyl/-chloro-acetiv-anilide derivatives as active agents and process for producing the active agents
US4595409A (en) Substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-diones, and their production and use
CA2153791A1 (en) Derivatives of azaanthraquinone and of azaxanthone and herbicides and plant growth regulators containing them
HU203323B (en) Herbicide compositions containing 5-(3,4,5,6-tetrahydro-phtalimido)-cinna momic acid derivatives and process for producing the active components
CA1334421C (en) N-substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide derivatives
JPS58189178A (ja) Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤
EP0118982A1 (en) Organic phosphorous quinoxalinone and their production and use
WO2023105078A1 (en) Herbicidal activity of alkyl phosphinates
AU2022407155A1 (en) Herbicidal activity of alkyl phosphinates