JPS58131969A - ２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式（１） ％式％ （式中、夏は塩素原子または臭素原子を、Ｒはハロゲン
原子で置換されたアルキル基を表わす。） で示されるＮ−フェニルテトラヒトロー−Ｈ−イソイン
ドール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする
除草剤である。

本発明者らは、ダイス、ワタ、コムギ、トウモロコシ、
イネなどの重要作物を雑草の害から守勢、多くの収穫を
維持するため選択性の高い優れた除草効力を有する除草
剤の研究を続けて亀だ、その結果、一般ｔ、（いで示さ
れるテトラヒＹロイツインドール誘導体が、特に、畑地
雑草の発芽後処理においてきわめて高い除草効力を示し
、かつダイスに対して高度な選択性を有することを見出
すに至り、本発明を完呟した。

７翼ノキシ酢酸誘導体が強い除幕効力を有することは、
数多くの特許および文献で一知の事実であみ、しかしな
がら、これら既知ｏ７ｚノキシ酢酸誘導体の中には、フ
ェニル核Ｋ　”　１　！　１ル、７−チトラヒドロイソ
インドール基を有するものは無く、それに−すみ記載も
まったくなされていない、一方、λ−７翼エルー”　Ｉ
　’　１≦１７−チトラヒドローＪＨ−イソインドール
誘導体が除草活性を有することは、特公昭４ｔｒ−７１
９８０号会報に記載されている。しかしながら、７〜ノ
キシ酢酸誘導体に関しては愈んち記載されていない、さ
らに後の実施例からも明らかなように、本発明化合物け
、従来既知の）茎ノキシ静置霞導体　（たとえば−、ダ
、！−〒）および−一７ｚニルテトラヒト０−．２　Ｈ
−インインドール誘導体（ｌ！施例中の化合物（ム）　
、　（Ｂ）　）　Ｋ比べ優れた性質を有している０本発
明化合ＩＩｈは。

畑地雑草に罹芽前および発芽後処理において高い除草効
力を示し、ダイス、コムギ、トウモロコシ等に対しては
害が少ない優れた性質を持っている。特に本発明化合物
を発芽後処理で用いた鳩舎、ダイズ畑の重要雑草である
ア量ガオ。

イチビ、ｔｔモミ、スベリヒ１、アメリカツノタ豐率ム
、イヌ＊ウズキ、アオビユなどの広叢雑草に効力がきわ
めて高く、ダイスに対しては１ＩＩＩＩＡ例からも明ら
かなように害が少なく、高度なダイス選択性を示すこと
が４１像であり、ダイズ畑での使用が期待されゐ、ｔた
本発明化合物は、水田、各種穀撃、そ菜頌、果樹園、芝
生。

牧草地、茶−１東園、ゴム園、看林鳩、非貴耕地醇の除
草剤としても有用である。

次に本発明化合物の合成法について述べる。

本発明化合物は次の反応式にしたがって得られ石。

（１）　　　　　　　　　　　（１） （式中、Ｘおよび翼は前述のとお秒であし。

Ｉは塩素原子、臭素原子または■つ素原子を表わす、） 一般式（１）で表わされる７８ノ一ル誘導体をジメチル
ホルム７ミド、アセトニドＵル、メチルエチルケトン、
ジメチルホル＊キシド、リン酸へキｔメチルトリアミド
等ＩＩ媒中、脱ハロゲン化水素剤、たとえば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム勢の塩、水素化ナトリウム、ナトリ
ウムアルコキシド等の金駅化剤、三級アミン等の有機塩
基の存在下、−σ〜／θθＩＣ１好ましくは３０〜４０
°Ｃで一般式（Ｉｌｌ）で示されるα−／＼ｑ酢酸ハＱ
酢酸ハルフルキルエステルせることによ抄合成すること
ができる。

次に実施例を示し、本発明化合物のより静細な説明を行
なう。

実施例１１／ ２−１ダークロローーーフルオロー！−２−りロロエト
キシ力ルポニルメトキレフェニルｌ−１，３，４，７−
テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−７，３−ジオン （化合物番号／） ノー（ジ−クロロ−２−フルオロ−ｊ−とドロキシフェ
ニル）−ダｗｊｅ　乙、７−チトラヒドｔｅｌ−２Ｈ−
インインドール−／、３−シオン３Ｆをジメチル本ルム
７ミド一〇−に溶かし、無水炭酸カリウムｏ、ｔｔｙを
加えた。

さらにブロム酢酸−一−クロロヱチルエステル二／Ｐを
加え、ダ０−ｊθ°Ｃで３時間攪拌し友。放冷抜水を加
えトルエンで抽出し、水洗し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し鎖線した。残渣をシリカゲルカラムクロマドグラ
フイーで精製して／、４ｔｆの無色油状物を得た。

実施例／と同様の方法で表−／の化合物を合成した。

本発明化合物を冥際に使用する際には、農薬製剤分野で
の常法にしたがい乳剤、水利剤、懸れの製剤中の本発明
化合物の含有ｔはθ、／〜りθチ、好ましくは７〜ｇθ
％である。これらの製剤品を酔製するにあたりて固体担
体としては、たとえばカオリン、ベントナイト、タルク
、けいそう土、ジ−クライト、合成含水酸化針素などが
あけられる。また液体担体としては、キシレン、メチル
ナフタレンなどの芳香族辰化水木類、シクロヘキサノン
、インホロンなどのケトン類、クロルベンゼン、ジメチ
ルホルムアミド、セロソルブ、エチレングリコール　お
よび水などがあけられる。乳化、分散、拡展なとの目的
に使用される界面活性剤としては、たとえばポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンンル・ピタン脂訪酸エステル、オキレ
エチレンオキシブロビレンボリマーなどの非イオン界面
活性剤およびアルキル硫酸エステル塩、アル牟ルスルホ
ン駿塩、ジフルキルスル本こはく酸塩、アルキル７リー
ルスル＊ン酸塩などの陰イオン界面活性剤があけられ、
これらを単独あるいは混合して用いれによい。オた必畳
に応じて、リグニンスル木ンＩＬポリビニルアルコール
あるいはメチルセルロースなどのセルロース紳尋体を補
助剤として用いることができる０もちろん使用できる担
体、界面活性剤などは。

ここに示したものに限定されるものではない０次に配合
例をあけて具体的に説明するが配合割合、および担体を
変態することができゐのは言うまでもない・碌お各例中
の部は重＊＊を示すＯ 配合例／ 化合物（ηｌθ部、ポリオキシエチレンアルキル７リー
ルエーテルｊ部および脅威含水酸化ケイ素（ハイドレー
テッドシンｔティックレリコーンダイオキサイド）７５
部をよく粉砕混合して水利剤を得る〇 配合例− 化合物（ロ）／θ部、ポリオキレエチレンアルキルアリ
ールエーテル７部、フル牟ルアリールスル本ン酸塩３部
およびシクロへ専すノン１０部をよく混合して乳剤を得
る。

配合例３ 化合物（７）／部１合成含水酸化ケイ素／＠。

リグニンスル木ン酸塩ｊ部およびクレータ３部をよく粉
砕混合し、水を加えてよ〈練）合わせた螢造粒乾燥して
粒剤を得る・ 配合例ダ 化合物（５３部、リン酸イン１１１４０．５部。

クレー４４４部およびタルク３０部をよく粉砕混合して
粉削を得る。

配合例ｊ 化合物（Ｊ）−０部を、ポリオキシエチレンソルビタン
モノオレエートをＪ重量嘔會む水溶液６０部と混合し、
有効成分の粒度がＪ＃以下になる着で湿式粉砕しえ上に
分散安定剤としてアルギン酸ナトリウムをＪｌｌｌ［會
む水溶液−０部を混合して懸濁製剤を得ゐ・本発明化合
物は１発芽前または発芽値のいずれかで用いる場合には
施用量は相当広範囲の間で変えられるか１通常はｌアー
ルｍｂθ、θ／〜１０゜ｔ、好ましくはθ、／〜Ｊ０り
である・オた本発明化合物は除草剤としての効力陶土を
目指し、他の除草剤との混合も可能であシ、場合によっ
ては相乗効果を期待することもできる０さらに本発明化
合物は必畳に応じて殺虫剤。

殺線虫剤、植物生長調節剤および肥料郷との混合屯可能
である。

次に除草効力に係るｌｌ！施例をあけ１本発明化合物を
さらに詳細に説明する０ 碌お奥施例中の対照化金物を表−一に記載する・ 表−＝ 以下の各実施例における作物に対すゐ薬害と雑草に対す
る効力との評価はすべて以下に述べる基１ｋＫしたがい
、θからｊまでの整数による評価値で褒わした〇 調音時点に枯れ残った植物体の地上部の乾燥重量をはか
り、ｍ処理区と比較し走ときの比率（％）を計算する０
作物と雑草とにつ込て下表のよう愈基単にもとづき薬害
と殺草効力を０からｊｔでの数字で評価した。

実施例−畑状茎葉処理試験 面積ＪＪＸ２３ａｌｌのバットに畑土壌を詰め、マルバ
アサガオ、イチビ、オナモミおよびダイスの種子を播種
し、ｌＫ日間生育させ九〇この稜、各化合物を乳剤に製
剤し、所定量を水で希釈し、小渥噴Ｉ１巻で植物体の上
方から茎葉部会１ｉＫ均一に処霧いｂなお、散布水量け
／ρｔ／龜の割合とし九〇処理時の各雑草の生育状況祉
草１１によ〕着干異なるか、概ねλ〜４１葉期で草丈は
−へ／−圀であった０処ｙａ＊ａｏ日Ｈに各化合物の＃
＃単効力および作物薬害をｌ１１査したＯその結果を表
−ＪＫ示す。

なお１本試験は全期間を通じ一富内で行なったＯ 褒−Ｊ 実施例Ｊ　畑土壌処理試験 ／／３０００　ｍワグネルポットＫＭ地土壌を詰め。

マルバアサガオ、イチビ、７オビユ、ダイス。

トウ％ｐコシの種子を播種しｓｅｔｍｓの厚さに侵出し
た。

このあと乳剤に製剤した化合物の所走量を水に希釈し、
小ＩＩｉ噴霧器で土壌表面に散布しえ・なお散布水量は
／θｌ／ａの割合としｂこのあと戸外でＪ週間経過させ
た後、各化合物の除草効力および作物薬害を調査し九〇
その結果を表−ダに示すＯ 表−ｑ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （ハ　一般式 ％式％ （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を、Ｒはハロゲン
   原子で置換されたアルキル基を表わす。） で示されるＮ−７工ニルテトラヒドロー２Ｈ−イソイン
   ドール誘導体。 ０）一般式 ％式％ （式中、Ｙは塩素原子、臭素原子また株■つ原子を、Ｒ
   はハロゲン原子で置換されたアルキル基を表わす。） で示されるα−八へ酢瞭ハロアルキルエステルと一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。） で示されるフェノール鋳導体とを脱ハロゲン化水素剤の
   存在下で反応させることを！ｌ！１ｌＩｋとする一般式 ％式％ （式中、ＸおよびＲは前述のとおりである０）で示され
   るＮ−フェニルテトラヒドロ−，１１１一イソインドー
   ル誘導体の製造法０ （３）一般式 ％式％ （式中、ｘｄ塩素原子ｔたけ臭素原子を、Ｒはハロゲン
   原子で置換されたアルキル基を表わす。） で示されるＮ−フェニルテトラヒドロ−，２Ｈ−イソイ
   ンドール誘導体を有効成分として含有することを特徴と
   する除草剤。 （４ｔ）除草剤がダイス用除草剤である特許請求の範囲
   第３寝に記載の除草剤。