JPH0324003A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は水田用除草剤組戊物に関し、さらに詳しくは、 （＾）式（Ｉ） 式中、Ｒはブトキシメチル基またはプロポキシエチル基
を示す、 で表わされるアセトアニリド系化合物と、（Ｂ）式（Ｉ
Ｉ） Ｃｌ 式中、Ｘは４−トルエンスルホニル基マｆ：．　ハフエ
ナシル基を示す、 で表わされるピラゾール系化合物と、 （Ｃ）　　２−　［　ｒ　ｒ（４．６−ジメトキシビリ
ミジン−２−イノレ）アミノ】カノレボニノレアミノ］
スノレホニルメチル］安息香酸メチルエステルを有効或
分として含有することを特徴とする、各々単味の施用で
は期待できない顕著な相乗効果をもたらし、しかも低施
用量で多くの問題雑草を枯殺することができる水田用除
草剤組戊物に関する。

現在、水田用除草剤として数多くの除草剤が実用化され
ており、単剤および混合剤として広く一般に使用されて
いる。しかしながら、水田雑草は多種類に及び、一年生
雑草に有効な除草剤は数多いが、多年生雑草に効果のあ
る除草剤は少ない。

そのために多午生雑草が増加し、その防除が切望されて
いる。

多午生雑草は一般に成長が旺盛で、発生期間が長く強害
草である。したがって、除草剤としては一午生雑草だけ
でなく、多午生雑草にも有効な殺草スベクトラムの広い
薬剤が望まれる。また、現在の水稲栽培の機械化や移植
時期の早期化は従来以上に雑草の生育に好適の場を与え
ている。したがって、水稲の薬害がなく、雑草を長期間
防除することが要求されているが、二回の除草剤施用で
は完全な雑草防除ができず、同一もしくは相異なる除草
剤が数回にわたってくり返し使用されている。しかしな
がら、このような除草剤のくり返し使用は、多大の労力
を要するばかりでなく、多量施用による水稲薬害や土壌
残留等好ましからざる問題を提起している。また、一年
生雑草に有効な除草剤の連午施用により多午生雑草が増
殖し、近午、特にウリカワ、オモダカ、ミズガヤツリ、
クログワイ、セリ、シズイなどが全国各地で問題とかっ
ている。

これらの問題を解決すべく、近午になって一発除草剤と
呼ばれる新しいタイプの除草剤が上市されてきた。これ
らの除草剤はいずれもこれまでの除草剤にくらべ、広い
殺草スベクトラムを持ち、除草効果も強力になっている
。しかしながら、これらの除草剤でも難防除雑草である
ミズガヤツリ、オモダカ、クａグワイ、シズイ、セリ等
に対しては効果が不充分である。また、一発除草剤と云
われているこれらの除草剤も残効性がかならずしも充分
でなく、残効切れによりノビエ、ホタルイ、広東雑草な
どの後発生が起こり、これら残存する雑草に対して、補
正散布と称して別の除草剤を散布したり手取り除草する
ことなどが行なわれているというのが現状である。

本発明者らはこれらの問題点を改良する目的で一回散布
で問題となっている全雑草を完全に防除し、かつ残効性
が長く、しかも水稲に対して高度の安全性を有し、人畜
毒性のきわめて低い安全な除草剤の検索を続けた結果、
３種の特定の有効戊分を組合わせることによって、これ
らの問題点を改良しｔ；すぐれた除草剤が得られること
を見い出し本発明を完威した。

かくして、本発明によれば、 （Ａ）前記式（Ｉ）の化合物、すなわち２−クロロー２
’．６’−ジエチルーＮ−（ブトキシメチル）アセトア
ニリド（Ａ−１）または２−クロロー２′６′−ジエチ
ルーＮ−（プロポキシエチル）アセトアニリド（Ａ−２
）と、 （Ｂ）　　前記式（ＩＩ）の化合物、すなわち４−（２
．４−ジクロロベンゾイノレ）−’１．３−ジメチルー
５−ビラゾリルーＰ−トルエンスルフォ＊−ト（Ｂ−１
）または２−　［４−　（２．４−ジクロロベンゾイル
）−１．３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ】ア
セトフエノン（Ｂ−２）と、（Ｃ）　　２−［［［（４
．６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノ］カル
ボニルアミノ］スルホニルメチル１安息香酸メチルエス
テルの３種を有効虞分として含有する水田用除草剤組戊
物が提供される。

以下、本発明をさらに詳細に説明する。

本発明の除草剤組成物の有効或分のーっであるアセトア
ニリド系化合物（Ａ−１）＃よび（Ａ−２）はそれぞれ
ブタクロールおよびプレチラクロールとして既知の除草
剤であり、ノビエ、広菓雑草およびマツバイ、ホタルイ
、ミズガヤッリ等に対して、発生前から発生始期の処理
で効果が高く、水稲に対しては通常の使用量では薬害の
ない除草剤であるが、雑草の生育が進むと効果が弱くな
る。

また、ウリカワ、オモダカ、クログワイ、ミズイ、セリ
等に対してはほとんど効果がない等の欠点がある。

一方、ビラゾール系化合物（Ｂ−１）および（Ｂ−２）
はそれぞれ、ビラゾレートおよびビラゾキシフエンとし
て既知の除草剤であり、一午生イネ科雑草、広葉雑草お
よびウリカワ、オモダカ、ミズガヤツリ等に対して発生
前から発生始期の処理で効果が高い。しかし、雑草があ
る程度大きくなった時期の処理では、その効果は低下し
、特にノビエに対する効果は不充分である。また、クロ
グワイ、シズイ、セリ等に対してはほとんど効果がない
等の問題がある。

さらにもう一つの戊分である２−［［［（４．６−ジ１
メトキシビリミジン−２−イル）アミノ］カルポニルア
ミノ］スルホニルメチル】安息香酸メチルエステル０は
ペンスルフロンメチルとして同じく既知の除草剤であり
、ノビエに対しては効果は小さいが、一午生広葉雑草お
よび近午多発して問題となっている多午生雑草のホタル
イ、ミズガヤツリ、ウリカワ、才モダカ等に対して発生
前から生育初期処理で効果が高゛く、水稲に対しては通
常の使用量では薬害が少ない除草剤である。しかしなが
ら、雑草の生育が進んだ時期での処理では効果が不充分
であり、またクログワイ、セリ、シズイに対する効果は
不充分である。

本発明に用いる上記３種の化合物のうち、戊分（＾）お
よび（Ｂ）の２戊分の混合施用については例えば特公昭
６１−４８０８号公報、特公５Ｅ６１−４８０３号公報
、特公昭６１−４３６１号公報、特公昭６１−４３６２
号公報に開示されており、これらの特許公報によれば、
これらの混合除草剤は各単剤の欠点を補充しあうばかり
でなく、相乗的効果により効果が増強されるとされてい
る。

しかしながら、これらの２Ｆｉｔ分の混合除草剤は、近
年特に増殖が問題となってきている難防除雑草であるオ
モダカ、クログワイ、、シズイ、セリなどの多年生雑草
に対して効果が小さく、また残効性にや〜継点があり、
残効切れによる種々の雑草の後発生が起こるなどの欠点
が明らかにされつつある。

本発明の除草剤組戊物は前記の３種化合物（＾）、（Ｂ
）および（Ｃ）を必須の有効戊分として含有する除草剤
ｍＦＲ物であり、各々の単独使用および前記（＾）、（
Ｂ）の２種の化合物の混合使用によって達成される適用
範囲を越えて殺草輻が拡大され、その殺草効果は一午生
イネ科雑草やカヤツリグサ科雑草および広葉雑草ならび
に多年生雑草のホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ、オ
モダカ、クログワイ、セリ、シズイにまで及び幅広い雑
草に対して優れた除草効果を有する。さらに、本発明の
除草剤組或物は、水稲に対する安全性をそこなうことな
く、その散布適期幅も拡大できるという顕著な効果があ
り、また、（＾）、（Ｂ）および（０の各化合物の単味
使用薬量よりはるかに低薬量同志の混合で充分その効果
を発揮し、一回の処理で充分な効果が得られる程度に雑
草効力の増大が計られ、その効力は長期間持続し、しか
も雑草の後発生もまったくみられない等の種々の卓越し
た効果を示す。これは明らかに各々化合物からは予測で
きない優れた相互作用が３種の化合物の間に存在するこ
とを示している。

本発明の（＾＞、（Ｂ）及び０の３戊分よりなる除草剤
組或物は文献未記載の新規な組合せであり、もちろん、
その特異な相乗的効力増強効果も従来全く知られていな
い。本発明の組威物の相乗作用は化合物囚、（Ｂ）及び
（Ｃ）の広い範囲の混合比で認めらりるが、一般には、
式（１）で示される化合物（＾）ｌ重量部に対して式（
ＩＩ）で示される化合物（Ｂ）をｌ〜ＩＯｔ量部、好ま
しくは２〜ａｍ量部、そして化合物（０を０．０２〜０
．２重量部、好ましくは０．０５〜０．２重量部の割合
で混合して有用な除草剤組或物を作戊することができる
。このようにして調製される本発明の除草剤組威物は雑
草の発生前から発生後にかけて土壌処理することにより
高い効果が得られる。

本発明の混合物は、原体そのものを散布してもよいし、
担体および必要に応じて他の補助剤と混合して、除草剤
として通常用いられる製剤形態、たとえば粉剤、粗粉剤
、微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶液剤、水溶剤、油
懸濁剤等に調製されて使用される。

本発明の除草剤組或物を調製するのに使用する適当な固
体担体としては、カオリナイト群、モンモリロナイト群
あるいはアタバルジャイト群等で代表されるクレー類；
タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミユキライト、石
こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、マグ
ネシウム石灰、りん石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合
成ケイ酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉、
クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等
の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド
樹脂、ポリ円価ビニル、ポリアルキレングリコール、ケ
トン樹脂、エステルガム、コーバルガム、ダンマルガム
等の合戊または天然の高分子化合物；カルナバロウ、蜜
ロウ等のワックス類、あるいは尿素等があげられる。

適当な液体担体としては、口ケシン、鉱油、スビンドル
油、ホワイトホイル等のバラ７イン系もしくはナフチン
系炭化水素；ベンゼン、トルエン，キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素
；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モ
ノクロルベンゼン、０−クロルトルエン等の塩素化炭化
水素；ジオキサン、テトラヒド口フランのようなエーテ
ル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン、アセトフエノン、イソホロン
等のケトン類：酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングル
コールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、
マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類
；メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール
、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジ
ルアルコール等のアルコール類；エチレングリコールエ
チルエーテル、エチレングリコールフエニルエーテル、
ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリ
コールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジメ
チルホルムアミド、ジレメチルスルホキシド等の極性溶
媒あるいは水等があげられる。

乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効或分
安定化、流動性改良、防錆等の目的で施用される界面活
性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および良
性イオン性のいずれのものをも施用しうるが、通常は非
イオン性および（または）陰イオン性のものが使用され
る。適当な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、
ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイル
アルコール等の高級アルコールにエチレンオキシドを重
合付加させたもの；イソオクチルフェノール、ノニルフ
ェノール等のアルキルフェノールにエチレンオキシドを
重合付加させたもの；プチルナ７トール、オクチルナフ
トール等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重
合付加させたもの；バルミチン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加さ
せたもの：ステアリルりん酸、ジラウリルりん酸等のモ
ノもしくはジアルキルりん酸にエチレンオキシドを重合
付加させたもの；ドデシルアミン、ステアリン酸アミド
のアミンにエチレンオキシドを重合付加させＩ；もの；
ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルお
よびそれにエチレンオキシドを重合付加させたもの；エ
チレンオキシドとプロピレンオキシドを重合手かさせた
もの等があげられる。適当な陰イオン性界面活性剤とし
ては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルア
ルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステ
ル塩：スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、
２−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキル
スルホン酸塩；インブロビルナフタレンスルホン酸ナト
リウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム
、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等があげ
られる。

さらに本発明の除草剤組戊物には製剤の性状を改良し、
生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブ
ミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセ
ルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロ
ース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他の補
助剤を併用することもできる。

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組
合わせて適宜使用される。

粉剤は、たとえば有効戊分化合物を通常ｌないし２５，
ｔ量部含有し、残部は固体担体である。水和剤は、たと
えば有効成分化合物を通常２５ないし９０重量部含有し
、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必要に応じて
保護コロイド剤、チキントロピー剤、消泡剤等が加えら
れる。

粒剤は、たとえば有効或分化合物を通常エないし３５重
量部含有し、残部は、大部分が固体担体である。有効成
分化合物は固体担体と均一に混合されているか、あるい
は固体担体の表面に均一に固着もしくは吸着されており
、粒の径は約０．２ないし１．５ｍ＋ｓ程度である。

乳剤は、たとえば有効或分化合物を通常５ないし３Ｏｆ
ｆｉｆｉ部含有しており、これを約５ないし２０重量部
の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じ
て防錆剤が加えられる。

以下に本発明の除草剤組戒゛物の配合の具体例を示す。

なお、以下において「部」は特にことわらない限り「重
量部」である。

配合例ｌ 化合物（Ａ−１）原体２０部、化合物（Ｂ−１）原体３
５部、化合物（Ｃ）ｊＷ体１部、カーブレツクス＃８０
　　２０部、クレー１７部、ネオゲンパウダー［第一工
業製薬（株）製、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム］５部及びゴーセノールＧＬＯ５Ｓ　［日本合成科学
（株）製、ポリビニルアルコール］　２部をよく混合し
たのち、ハンマーミルを用いて粉砕し、化合物（Ａ−１
）２０％、化合物（Ｂ−１）３５％、及び化合物（Ｃ）
１％を含有する混合水和剤を得る。

配合例２ 化合物ＣＢ−２）３．５部、化合物ＣＣ）０．１部、ベ
ントナイト３０部、炭酸カルシウム６３．２部およびト
リポリリン酸ンーダ１部を混合したのち、全量をジェッ
トオーマイザーで粉砕した。これを不才コールＳＷＣＥ
　［第一工業製薬（株）、ジアルキルスルホコハク酸エ
ステルナトリウム１０．２部を水１７．５部で希釈した
液を加えて連合し、一０．７ｍｍのスクリーンにより押
出し造粒した。得られた造粒湿品を乾燥したのち、ふる
い分けて０　．３ｍｍ−　１　．Ｏｎ＋ｍの区分を得た
。これにより得られた粒剤９８部に化合物（Ａ−１）２
部を均一に吸収させて（Ａ−１）２％、（Ｂ−２）３．
５％及び（Ｃ）０．１％の粒剤を得る。

本発明の除草剤組成物は水田用除草剤として、水稲苗の
移植前の水田の土壌又は湛氷状態の水田の水面に施用す
ることができ、或いは水稲苗の移植後の湛水状態の水面
に算用してもよい。その施用時期は特に制限はなく、雑
草の発芽前でも発芽後でもよいが、一般には、水稲苗移
植後３日から１５日の期間に施用するのが好都合である
。

本発明の除草剤組成物は、前述したとおり、有効或分化
合物のそれぞれの単味使用薬用よりはるかに低薬量同志
の混合で優れた除草効果を発揮すると共に、一午生雑草
及び多午性雑草に対して広い除草スペクトラムをもって
有効に作用し、しかもその効果は長期間持続し、雑草の
後発生がまったくみられない等の優れた効果を示す。

本発明の除草剤組戊物の施用薬量は厳密に制限されるも
のではなく、施用時期、有効戊分化合物の組合わせの態
様や比率、水田の土壌の性質や状態、自然条件、地域、
水稲の品種等に応じて広い範囲で変えることができるが
、一般には、約７６２．５〜約４　６　０　０２／ｈａ
，好ましくは約１３２５〜約３　８　２　５７／ｈａ，
特に好ましくは１５００〜２　０　７　５，？／ｈａの
範囲内が適当である。

本発明の除草剤組戊物は広い除草スペクトラムをもって
一年生及び多年生水田雑草の除草を有効に行なうことが
でき、しかも水稲に対する安全性が高い（薬害が生じな
い）という利点を有する。

本発明の除草剤組或物によって有効に殺草しうる−午生
水田雑草の例としては、タイヌビエ、タマガヤツリ、コ
ナギ、キカシグサ、アゼナ、アブノメ、ミゾハコベ等が
挙げられ、また、多年生水田雑草としては、例えば、ウ
リカワ、オモダカ、ホタルイ、ミズガヤツリ、マツバイ
、クログワイ、セリ、シズイ、ヒルムシロ、ヘラオモダ
力等が挙げられる。

次に本発明除草剤組或物の有用性をさらに具体的に示す
ために試験例をあげて説明する。

試験例１ 面積１３００ｃｍ”、高さ２０ｃｍの塩ビ製コンテナポ
ットに水田土壌を充填し、化成肥料を４０ｋｌ／　ｌ　
Ｏ　ａ相当量を施用後、水を入れて代掻きし水田状態に
した後、タイヌビエ、ホタルイおよびコナギ、アゼナ、
キカシグサ等の広葉雑草種子を播種し、次にウリカワ、
オモダカ、ミズガヤツリ、クログワイ、シズイの塊茎と
セリの匍匍茎の小片を植付けた。さらに、２葉期の水稲
稲を２本１株として、２株移植した。ポットを２０〜３
０”Ｏの温室内に置いて植物を育戊し、移植後１０日目
、タイヌビエの１．５葉期に配合例２に示す製剤例に準
じて試製した粒剤を湛水状で処理した。薬剤処理後３０
日目に除草効果を調査した。除草効果は抑草率の観察に
より、下記のようにＯ−１０の数字で表わした。この結
果を第ｌ表に示す。

（評価）　　　　　（抑草率） １０　　　　　　１００％（完全枯死）９　　　　　９
０〜９９ ８　　　　　８０〜８９ ７　　　　　７０〜７９ ６　　　　　６０〜６９ ５　　　　　５０〜５９ ４　　　　　　４０〜４９ ３　　　　　　３０〜３９ ２　　　　　２０〜２９ １　　　　　　１０〜ｌ９ ０　　　　　　０〜９ 試験例２ 面積０．３ｍ”，高さ５０ｃｍのコンクリートポットに
滋賀県草津水田土壌を入れ、化戊肥料（千代田化成Ｉｌ
ｌ　４−８−　１　４）を４’Ｏ　ｋｌｌ　ｌ　Ｏ　ａ
相当量を施用後、入水、代掻きした．タイヌビエ、コナ
ギ、アゼナ、キカシグサ、ホタルイの種子を播種し、土
壌表層に混和後、ウリカワ、オモダカ、ミズガヤッリ、
クログワイ、シズイの塊茎を各４個づつ植付け、さらに
セリの匍匍茎の小片を植付けた。次に２葉期の水稲苗（
品種：コシヒカリ）を２本１株として６株を移植し、４
ｃＩ１の湛水としＩ；。移植後１１日目タイヌビエの１
．５葉期に配合例２に示した製剤例に準じて試製した粒
剤を処理した。処理翌日より１日２ｃｍの漏水を３日間
行なった。処理後３０日目に残存する雑草を抜きとり生
体重を測定し、無処理に対する指数を求めた。

結果を第２表に示す。

３種の活性化合物の相互作用を検定する方法として通常
Ｃｏｌｂｙの計算式が用いられる。すなわち、！；だし Ｑａ一化合物Ａのａｇを処理したときの生育量の対無処
理区比率 Ｑｂ−　　／／　　Ｂのｂｇ ＱＣ＝！　　／／　　（のｃｇ ？ｒＩＩＩＩ／／Ｎのｎｇ Ｑｈ一化合物Ａのａｇ，　Ｂのｂｇ，　ｃのＣｇｘＮの
ｎｇを用いたときの予想される値 実際に測定された値がＱ■値より少なければ相乗効果が
、上回れば拮抗作用が存在することを意味している。

＠２表より明らかなように３種の化合物の組合せは優れ
た相乗効果があることがわかる。

試論例３（残効性試験） １／５０００アールのワグネルボットに滋賀県草津水田
土壌を入れ、化戊肥料（千代田化或１４−８−１４）を
４　０ｋｊ’／　１　０ａ相当量を施用後、入水、代掻
き後、ホタルイの種子を土壌表層に混わし、ミズガヤッ
リとクログワイの塊茎を３個づつ植付け湛水４ｃｍとし
た。植付けｌＯ日目のホタルイ１．５葉期に配合例２に
示した製剤例に準じて試製した粒剤を処理した。処理翌
日よりＩＨ２ｃ＋ａの漏水を５日間行なった。処理後２
０日目と３５日目の２回、残存する雑草を抜きとり生体
重を測定し無処理区に対する指数を求めた。結果を第３
表に示す。

第３表の結果は化合物（Ａ−１）と（Ｂ−１）の組合せ
による残効性にくらべ、本発明組戊物は著しく改良され
ていることを示している。

手続補正書（自発） 平戊２年６月−８　日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （Ａ）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒはブトキシメチル基またはプロポキシエチル基
   を示す、 で表わされるアセトアニリド系化合物と、 （Ｂ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｘは４−トルエンスルホニル基またはフエナシル
   基を示す、 で表わされるピラゾール系化合物と、 （Ｃ）２−［［［（４、６−ジメトキシピリミジン−２
   −イル）アミノ］カルボニルアミノ］スルホニルメチル
   ］安息香酸メチルエステル を有効成分として含有することを特徴とする水田用除草
   剤組成物。