JPH01139557A

JPH01139557A - ペンズアミド誘導体

Info

Publication number: JPH01139557A
Application number: JP62297392A
Authority: JP
Inventors: Iku Kasahara; 笠原　郁; Hiroyuki Iguchi; 裕之井口; Masashi Yamaguchi; 昌志山口; Mitsumasa Yamazaki; 三正山崎; Takeo Mogi; 茂木　武雄
Original assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd
Current assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date: 1987-11-27
Filing date: 1987-11-27
Publication date: 1989-06-01
Anticipated expiration: 2011-07-24
Also published as: JP2516384B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は特定のベンズアミド誘導体及びそのベンズアミ
ド誘導体を含有する除草剤および植物生長２１節剤に関
するものである。

本発明者らは、各種の化合物について除草活性および植
物の生長調節作用について検討していたところ、特定の
ベンズアミド誘導体が各種植物に対する除草活性、草丈
の短縮、分げつの促進、新芽の発生抑制、場合によって
は腋芽の発生促進等種々の作用を発現することを見い出
し、種々検討を重ね本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明における第一の発明は次に示すベンズ
アミド誘導体であり、第二の発明はそのベンズアミド誘
導体を有効成分とする除草剤および植物生長調節剤であ
る。

一般式（式中、人は水素原子またはメチル基、Ｒは環状アルキ
ルオキシ、テトラヒドロフルフリルオキシ、アルコキシ
アルコキシアルコキシアルコキシ、ハロゲノアルコキシ
、ヒドロキシアルコキシ、シアノアルコキシ、アルキル
チオアルコキシ、アルキルスルフィニルアルコキシ、ア
ルキルスルホニルアルコキシ、アシルアルコキシ、アル
コキシカルボニルアルコキシ、アミノアルコキシ、ニト
ロアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、環状アルキ
ルアミノ、置換アリールアミノ、置換ベンジルアミノ、
クミルアミノ、アルケニルアミ八アルキニルアミノ、Ｎ
−アルキル−Ｎ−アルコキシアミノ、環状アミノ、アル
コキクアルキルアミン、アルキルチオアルキルアミノ、
アルキルスルフィニルアルキルアミノ、アルキルスルホ
ニルアルキルアミノ、アルキルスルホンアミノ、ハロア
ルキルスルホンアミノ、置換アリールスルホンアミン、
グリシル、アラニル、ピペラジル、モルホリノを示す−
で表わされるベンズアミド誘導体。

本発明の除草剤および植物生長調節剤は、有効成分化合
物をその物理化学的な性質により各種担体と混合して、
水利剤、乳剤、液剤、粒剤、粉剤、フロアブル剤などの
形に製剤化して得られる。担体のうち液状担体としては
、通常の有機溶媒、固体担体としては、通常の鉱物質微
粉がｒ更用される。

また、製剤製造に際して乳化性、分散性、展着性等を付
与するために界面活性剤を添加できる。さらに、必要に
応じて肥料、除草剤、殺虫剤、殺菌剤とタンクミックス
あるいは一体製剤して施用してもよい。

担体としては不活性な無機物たとえばベントナイト、ク
レー、ゼオライト、タルク等があげられ、有機溶剤とし
ては各々の化合物がよく溶ける溶剤、た、！：、ｔばキ
シレン、トルエン、シクロヘキサノン、グリコール類等
があげられる。また、分散剤、乳化剤、展着剤等には、
アニオン系やノニオン系の界面活性剤たとえば、リグニ
ンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、ジアルキル
スルホサクシネート、ホリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、
ポリオキシエチレンドデシルエーテル等がある。

本発明を除草剤として使用するためには、有効成分化合
物を所望の除草効果を奏するよう充分施用する。その施
用量は有効成分１０〜２０００ｆ／１０ａの範囲内で施
用されるが、通常は５０〜５００Ｆ／１０ａが望ましい
。有効成分化合物をα１〜９０１〜９０重量部くは２〜
８０重量部含む水利剤、乳剤、粉剤、粒剤等の形態に製
剤化して用いる。

本発明を除草剤として便用する場合は、主として雑草の
発芽および生長を抑制し、枯死に至らしめる。水田にお
いてはノビエ等の一年性雑草をはじめとして、ウリカワ
、カヤツリグサ等の多年性雑草にも卓越した効果を示し
、しかも移植水稲に対する薬害はほとんど見られない。

畑地の土壌処理や茎葉処理においてもトウモロコシやダ
イス等に選択性を有する除草剤としての作用を発現する
。

本発明を植物生長調節剤として１１！用するには、その
施用値は作物種や化合物、処理時期によって異なるが、
有効成分１〜１０００Ｆ／１０ｍの範囲内、通常は５〜
２００Ｆ／１０ａで施用されるのが望ましい。有効成分
化合物は（Ｌ１〜８０重量部、望ましくは１〜８０重量
部含む水利剤、乳剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤化して
用いる。

本発明を植物生長調節剤として便用する場合は、主とし
て植物の茎葉から吸収され、植物体内を移動して生長の
盛んな部位に集中的に作用を発現する。作用の発現形態
は、化合物、濃度、植物圃、あるいは生育ステージによ
っても異なるが、植物ホルモンのオーキシンやジベレリ
ンのレベルに働きかけているものと推察される。

具体的な効果は、イネ料植物では茎葉散布直後より部間
の短縮があられれ、場合によっては分けつが促進される
。また、広葉植物では新芽の発生イ乏を抑えたり、竣長を防止したシ、あるいは腋芽の発生や
花芽の形成を早めたシする。

従って、倒伏軽減剤や生垣の刈込省略剤、芝生の刈込省
略剤、花木類の矯化剤、果樹の摘果剤等応用範囲が広い
。

次に本発明にかかるベンズアミド誘導体の代表的なもの
を第１表に示す。また代表的化合物の合成法を実施例に
もとづいて示す。

以下、個々の化合物は化合物層で示す。

第１表本発明のベンズアミド誘導体は、４−ヒドロキシ−Ｎ−
（２，５−ジクロルフェニル）−ベンズアミドと、α−
八クロアセティツクアシッドはα−八へプロピオニイッ
クアシッドを、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等
の塩基物質の存在下に、トルエン、ジオキサン、アセト
ン、及びＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、
又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒、又は水溶液中
で反応させることにより、４−（２，５−ジクロルフェ
ニルカルバモイル）−フェノキシアセティツクアシッド
又は２−（４−（２，Ｓ−ジクロルフェニル−カルバモ
イル）−フェノキシ〕−フロビオニッシアシッドｔ″得
たのちに、この化合物を、塩化チオニル等の無機ハロゲ
ン化物又はホスゲン等の有機ハロゲン化物と、ジオキサ
ン、トルエン等の有機溶媒中で反応することによって、
酸クロライド誘導体とし、各種のアルコール、アミン及
びスルホンアミド等と、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウ
ム等の無機塩基又はピリジン及びトリエチルアミン等の
有機塩基性物質の存在下に、水溶液又は７セトン、トル
エン、ジオキサン等の有機溶媒中で反応させることによ
り、得ることが出来る。

また、前記一般式中のＲが、アルキルスルフィニルアル
コキシ、アルキルスルホニルアルコキシ。

アルキルスルフィニルアルキル７２ノ、アルキルスルホ
ニルフルキルアミノ基である化合物は、前述の方法によ
って得られる前記一般式中のＲが、アルキルチオアルコ
キシ又はアルキルチオアルキル７２ノ基である化合物を
、次亜塩素酸ナトリウム、次亜臭素酸す）ｊＪウム、過
酸化水素水等と、メタノール、ジオキサン、酢酸等の有
機溶媒、又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒又は水
溶液中で反応することによっても得ることが出来る。

合成例１（第１表の−７の化合物の合成）４−ヒドロキ
シ−Ｎ−（２，３−ジクロルフェニル）−ベンズアミド
４０１ＪＦ、ブロム９％　酸２．５９１をジオキサン１
５ゴに溶解し、この溶液に、水酸化ナトリウム１．５９
　Ｎと水３ｄの混合物を、２０℃で攪拌しながら、１０
分間で滴下した。滴下終了後、８０℃で２時攪拌した。

反応終了後、反応液を、水７０ｄ中に注ぎ、塩酸で酸性
下にした後に、生じた沈澱をＰ別して得た粗製物をトル
エン−メタノールで再結晶し、４−（２，５−ジクロル
フェニルカルバモイル）−フェノキシアセティツク７シ
ツドＡ３４１１を得た。この化合物五５４９、塩化チオ
ニル五５７９及びジオキサン３０ｍ１の混合物を、８０
℃で４時間攪拌した。過剰の塩化チオニル及び溶解して
いる塩酸ガス、亜硫酸ガス及びジオキサンを、ロータリ
ーエバポレーターにて蒸発留去し、蒸発残渣として、４
−（２，３−ジクロルフェルカルバモイル）−フェノキ
シアセチルクジライドを得た。

一方、２．２．２−）リフルオロエタノール１．ＯＩと
トリエチルアミン１．５１を、ジオキサン２０ｄに溶解
し、この溶液に、前記の４−（２，５−ジクロルフェニ
ルカルバモイル）−フェノキシアセチルクジライドを、
ジオキサン５ｄに溶解した溶液を、室温で攪拌したまま
、約５分間でｌｉ１下した。反応終了後、反応液を２％
の塩酸水２００ＷＩｌ中に注ぎ、生じた沈澱物を濾過し
、ｆ残を、希アルカリ水及び水にて洗浄し、乾燥後、ト
ルエンで再結晶を行なうことにより、２．２．２−トリ
フルオロエチル４−（２，３−ジクロルフェニルカルバ
モイル）−フェノキシアセテート五３８１１を得た。

収率は、４−（２，６−ジクロルフェニルカルバモイル
）−フェノキシ７セテイツク７シツドを基準にして計算
すれば８α０φで１）りた。この化合物の融点は、１６
１５℃〜１６２℃であった。

合成例２（第１表の−５３の化合物の合成）メタンスル
ホン７Ｉド０．９５ｇ、無水炭酸カリウム２．０７．９
を、ジオキサン２０−に溶解して、この溶液のなかに、
合成例１と同様にして合成しり４−（２，５−ジクロル
フェニルカルバモイル）−フェノキシアセチルクロライ
ドを、ジオキサ７５ゴに溶解した溶液を、室温で攪拌し
ながら、約５分間で滴下した。滴下終了後、８０℃で４
時間攪拌した。反応終了後、反応液を水７〇−中に注ぎ
、塩酸で酸性下にした後に、生じた沈澱をＰ別して得た
！ａｌｌ物を、トルエン−メタノールで再結晶し、目的
物のＮ−（−４−（２，５−ジクロルフェニルカルバモ
イル）−フェノキシアセチル〕−メタンスルホル７ミド
２．９５ｐを得た。収率は７α７チで、この化合物の融
点は２１０〜２１１．５℃であった。

合成例５（第１表の隘５４の化合物の合成）２−　（４
−（２，３−ジクロルフェニルカルバモイル）−フェノ
キシ−〕−フロピオニイックアシッド１５４９．塩化チ
オニルＡ３７Ｉ！及びジオキサンＳｏｍｅの混合物を、
８０℃で４時間攪拌した。

過剰の塩化チオニル及び溶解している塩酸ガス、亜硫酸
ガス、ジオキサンを、ロータリーエバポレーターにて蒸
発除去し、蒸留残渣として、２−〔４−（−２，５−ジ
クロルフェニルカルバモイル）−フ二ノキシ〕−プロピ
オニルクロライドｔ−ｉた。

一方、２−（メチルチオ）−エタノールＣＬ９２Ｉとト
リエチルアミン１．５１１ｉを、ジオキサンに溶解し、
この溶液のなかに、前記の２−ｒ−４−（２，３−ジク
ロルフェニルカルバモイル）−７二ノキク〕−プロピオ
ニルクーライドをジオキサン５ｄに溶解した溶液を、室
温で攪拌したまま、約５分間で滴下した。滴下終了後、
更に５時間室温で攪拌した。反応終了後、合成例１と同
様ζこ地理し、目的物の、２−（メチルチオ）−エテル
、２−Ｃ−４−（２，５−９クロルフエニルカルバモイ
ル）−フェノキシ〕−プロピオネート五５２．９を得た
。収率は８５０係で、この化合物の融点は、９９．５〜
１０１．５℃であった。

合成例４（第１表の−５６の化合物の合成）２−（メチ
ルチオ）−エチル　２−（４−（２゜３−ジクロルフェ
ニルカルバモイル）−フェノキシ）−プロピオネート１
．６４．９を、メタノール５゜−及び水２０ａＪ中に溶
解し、その中に次亜塩素酸ソーダ溶液ａ？Ｊを、室温で
攪拌しながら、約１０分間で滴下した。その後室温で２
時間攪拌した。

反応終了後、ジクロルメタン２００ａｔと水５０ＷＬｌ
を加え、分液し、有機相を、水５０ｍで２回洗浄した。

無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣を
トルエン−メタノールで再結晶を行ない、目的物の２−
（メチルスルフィニル）−エチル　２−Ｃ４−Ｃ２，３
−ジクロルフェニルカルバモイル）−フェノキシフ−ブ
ービオネート１．０２９を得たつ収率は６０％で、この
化合物の融点は、１０６〜１０９℃であった。

合成例５（第１表の陽６７の化合物の合成）プロパルギ
ルアミン１５５ｇ、）リエテルアミンｔ５１９及びジオ
キサン５Ｑｄの混合物を攪拌しているところに１合成例
Ｓと同様にして調製した２　−（４−（２，５−ジクロ
ルフェニルカルバモイル）−フェノキシフ−プロピオニ
ルクロライドを、ジオキサン５ｄＪこ溶解した溶液を、
室温で約５分間で滴下した。滴下終了後、更に室温で５
時間攪拌した０反応終了後、合成例３と同様に処還し目
的物の、Ｎ−ブーパルギル−２−Ｃ４−（２゜５−ジク
ロルフェニルカルバモイル）−フェノキシコープピオン
アミド工５２１１を得た。収率は９１０％で、この化合
物の融点は１６０〜１６２．５℃であった。

製剤例１　水和剤の作成化合物−２０を４０部にカオリンクレー５２部とホワイ
トカーボン３部を加え楢１機で混合粉砕してのち、粉状
の界面活性剤、ラピゾールＢＢ　−７５の１部（日本油
脂■商標）、ツルポール５ｏ３９（東邦化学■商標）４
部とを混合し、化合物Ｎ１２０の４０％水和剤を得た。

（部はいずれも重量部、以下同じ）製剤例２　乳剤の作成化合物陽４３の１５部をキシレン４２部、シクロヘキサ
ノン５５部に溶解し、ツルポールＢｏ。

人の１０部を加え、攪拌溶解し、化合物庵４３の１５％
乳剤を得た。

製剤例５　粉剤の作成製剤例１と同様に作成した化合物ｆｆ１２０の４゜チ水
和剤５部とラピゾールＢＢ−７５の（Ｌ３部。

クレー９４．７部を良く混合し、化合物％２０の２チ粉
剤を得た。

製剤例４　微粒剤の作成化合物ｆＳｋ１６６の５０部にホワイトカーボン３部、
カオリンクレー４７部を混合粉砕し、これの２部ヲスピ
ード二−グー内で攪拌中の微粒ゼオライト９６部中に加
え、攪拌を続けながら、ポリオキシＹ′ エチレン・バブシルエーテル２部の水希液を注キ、全く
粉が無くなるまで少量の水で調製し、取出し後送風乾燥
して化合物宛６６０１％微粒剤を得た。

製剤例５　粒剤の作成化合物１％７４の５０部にホワイトカーボン３部とクレ
ー４７部を加えｓ　ｔ’ｊｌ　Ｑ　Ｒで粉砕し、これを
１０部にベントナイト４０部、クレー４３部トリポリリ
ン酸ンーダ５部および粉状界面活性剤のラビゾールＢＢ
−７５の２部をニーダ−中に入れ、良く混合してから、
水を加えて良く練り、造粒機で造粒し、送風乾燥して化
合物宛７４の５％粒剤を得た。

実験例１２００ｄのポットに水田土壌をつめ、表層にノビエ、ツ
ナギ、ホタルイの種子を均一に播ｆｊ４　ｔ、、ウリカ
ワ、ミズガヤツリの塊茎を植え付け、　５ａｎの深さに
湛水した。さらに葉令２葉期の水稲苗種（品種・コシヒ
カリ）を２本移植した。その後、雑草の発芽時に各被験
化合物の製剤を各薬剤の所定量だけ処理した。処理後２
０日回心各種雑草に各種雑草に対する除草効果、ならび
に移植水稲の薬剤に対する反応を調査した。結果は第２
表に示す。

調査の基準は下記のようである。

除草効果　　　　　　作物の薬害ａ：無処理同様　　　−：無害１：２０％防除　　　士：微害２：４０％防除　　　＋：小害３：６０％防除　　　丑：中寄４：８０％防除　　　柑：人害５：完全防除　　〔以下この基準による〕この結果を次
の表に示す。

第２衣試験例２　畑地土壌処理試験４００ｃ１１のポットに畑地土壌をつめ、表層にアオビ
ユ、シａザ、メヒシバの種子を混和しコムギ。

トウモロコシ、ダイスの種子を３１の深さに播１する。

掲櫨後、各被験化合物の希釈液を、各薬剤の所定量だけ
土壌表層に散布処理した。処理後３０日回心各種雑愼に
対する除草効果、ならびに各種作物の薬剤に対する反応
を調査した。

結果は第５表に示す。

調査の基準は試験例１と同じである。

第３表試験例３　各徨植物茎葉処理試験（植物生長調節剤）イネ、オオムギ、インゲンマメ、レタスヲ６０ｄの素焼
鉢に別々に育成し、植物体の大きさに応じて間引きし、
生育程度を２〜３粟期にそろえてから、各被験化合物の
１ν釈ａを１００　ｇ　／　１　（ｌ　ａ相当スプレー
ガンを使用して茎葉に散布処理した。

処理後３０日回心処理時からの生育度合について観察に
よる調査を行なった。結果は第４責に示す。

調査の基準は無処理をＯとし、処４１ＪＩの草丈を５と
して、王妃のようにした。

草大抑制効果　　　　　作用性０：無処理と同じ　　　　龜緑化・Ｇ１；２０％草丈抑制　　　分げつ・Ｔ２：４０チダ丈抑制　　　奇型葉・Ｍ５：６０％草丈抑制　　　葉枯れ・Ｂ４：８０チ草丈抑制５：１００係草丈抑制（全く草丈の高くならないもの）第４表試験例４　ツツジ茎葉処理試験２００−の素暁鉢に育成したツツジ苗（耐高２５〜５０
ａａ）に各被験化合物の希釈液を全体が充分濡れるよう
（２５０ｔ／１０ｇ）散布し、７日後に刈や込んで２ケ
月後に観察による調査を行なった。結果は第５表に示す
。

調査の基準は試験例３と同じである。

第５表　ツツジ茎葉処理試験試験例５　コムギ茎葉処理試験１１月上旬に条播したコムギ（農林６１号）の圃場を５
ｍＸ　２ｍに区切シ、−単位区とした。４月下旬の出穂
餌１４日に各化合物の希釈液１００Ｌ／１０ａ相当を手
押加圧噴霧器を便用して区内全面に散布した。

６月中旬に平均的生育のもの５０＆について稈長、穂長
および単位面噴当りの穂数と子実型を調査した。また倒
伏程度は無処理区が中程度であったため、明らかに軽減
効果の認められた区について、○印を付した。結果を第
６表に示す。

数値は無処理化百分率で（）内は実測値を示す。

第６表　コムギ茎葉処理試験試験例６　ティ７トン芝散布試験テイフトン芝（Ｔ−５２８）の芝地を１ｍ×１ｍに区切
り、−単位区とした。刈込み３日後に各化合物の希釈液
１００ｔ／１０ｉ相当を手押加圧噴４器を便用して区内
全面に散布した。散布後、１５日後に処理時からの生育
度合について観察による調査を行なった。結果は第７ｆ
ｉに示す。

調査の基準は試験例３と同じである。

第７表　ティ７トン芝散布試験保土谷化学工業株式会社

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは水素原子またはメチル基、Ｒは環状アルキ
ルオキシ、テトラヒドロフルフリルオキシ、置換アリー
ルオキシ、置換アリールオキシ、置換ベンジルオキシ、
アルコキシアルコキシアルコキシアルコキシ、ハロゲノ
アルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、シアノアルコキシ
、アルキルチオアルコキシ、アルキルスルフィニルアル
コキシ、アルキルスルホニルアルコキシ、アシルアルコ
キシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アミノアルコ
キシ、ニトロアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、
環状アルキルアミノ、置換アリールアミノ、置換ベンジ
ルアミノ、クミルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニ
ルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシアミノ、環状
アミノ、アルコキシアルキルアミノ、アルキルチオアル
キルアミノ、アルキルスルフィニルアルキルアミノ、ア
ルキルスルホニルアルキルアミノ、アルキルスルホンア
ミノ、ハロアルキルスルホンアミノ、置換アリールスル
ホンアミノ、グリシル、アラニル、ピペラジル、モルホ
リノを示す。）で表わされるペンズアミド誘導体。
（２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは水素原子またはメチル基、Ｒは環状アルキ
ルオキシ、テトラヒドロフルフリルオキシ、置換アリー
ルオキシ、置換ベンジルオキシ、アルコキシアルコキシ
アルコキシアルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ヒドロキ
シアルコキシ、シアノアルコキシ、アルキルチオアルコ
キシ、アルキルスルフィニルアルコキシ、アルキルスル
ホニルアルコキシ、アシルアルコキシ、アルコキシカル
ボニルアルコキシ、アミノアルコキシ、ニトロアルコキ
シ、アルキルアミノアルコキシ、環状アルキルアミノ、
置換アリールアミノ、置換ベンジルアミノ、クミルアミ
ノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、Ｎ−アルキ
ル−Ｎ−アルコキシアミノ、環状アミノ、アルコキシア
ルキルアミノ、アルキルチオアルキルアミノ、アルキル
スルフィニルアルキルアミノ、アルキルスルホニルアル
キルアミノ、アルキルスルホンアミノ、ハロアルキルス
ルホンアミノ、置換アリールスルホンアミノ、グリシル
、アラニル、ピペラジル、モルホリノを示す。）で表わ
されるペンズアミド誘導体を含有する除草剤及び植物生
長調節剤。