JPS643861B2 - - Google Patents
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- JPS643861B2 JPS643861B2 JP935080A JP935080A JPS643861B2 JP S643861 B2 JPS643861 B2 JP S643861B2 JP 935080 A JP935080 A JP 935080A JP 935080 A JP935080 A JP 935080A JP S643861 B2 JPS643861 B2 JP S643861B2
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Landscapes
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- Pyrane Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は新規なジフエニルエーテル系化合物と
その製造法及びその用途に係るものである。 詳しくは一般式 （式中、X1はハロゲン原子またはトリフルオ
ロメチル基を、X2は水素原子またはハロゲン原
子を、Ｒは
その製造法及びその用途に係るものである。 詳しくは一般式 （式中、X1はハロゲン原子またはトリフルオ
ロメチル基を、X2は水素原子またはハロゲン原
子を、Ｒは
【式】または
【式】を示す。）で表わされる化合物とそ
の製造法及びこれらの化合物の少なくとも一種を
有効成分として含有することを特徴とする殺草剤
に関するものである。 本発明の目的は実用上極めて有用な新規殺草剤
を工業的に有利に製造して提供するにある。 本発明者らは、ジフエニルエーテル系殺草剤は
イネに薬害が少ないことに着眼し研究を進めてき
たが、本発明の化合物が、殺草剤として多くのす
ぐれた特徴を有することを発見して本発明を完成
するに至つた。 本発明の前記一般式（）で示されるジフエニ
ルエーテル系化合物は、下記の方法で製造するこ
とができる。 すなわち、一般式 （式中、X1とX2は前記に同じ）で表わされる
化合物と、ビニルエーテル類（CH3OCH＝CH2、
有効成分として含有することを特徴とする殺草剤
に関するものである。 本発明の目的は実用上極めて有用な新規殺草剤
を工業的に有利に製造して提供するにある。 本発明者らは、ジフエニルエーテル系殺草剤は
イネに薬害が少ないことに着眼し研究を進めてき
たが、本発明の化合物が、殺草剤として多くのす
ぐれた特徴を有することを発見して本発明を完成
するに至つた。 本発明の前記一般式（）で示されるジフエニ
ルエーテル系化合物は、下記の方法で製造するこ
とができる。 すなわち、一般式 （式中、X1とX2は前記に同じ）で表わされる
化合物と、ビニルエーテル類（CH3OCH＝CH2、
【式】を不活性溶媒中ハイポクロ
ライド、例えばter―ブチルハイポクロライドの
存在下に反応させて得る。この反応では、反応温
度は−30〜40℃望ましくは−20℃〜室温、反応時
間は30分〜５時間望ましくは１〜３時間である。 使用できる溶媒はジオキサン、THF、エチル
エーテル等が適当である。 次に実施例をあげて本発明化合物の製造法につ
いて詳しく説明する。なお化合物番号は後記第１
表の化合物番号と一致する。 実施例 １ ２―クロル―４―トリフルオロメチルフエニル
―３―（３―クロルテトラヒドロフラン―２―
オキシ）―４―ニトロフエニルエーテル
（trans―体：化合物４，cis―体：化合物５）
の合成 ２―クロル―４―トリフルオロメチルフエニル
―３―ヒドロキシ―４―ニトロフエニルエーテル
3.3g（0.01モル）をテトラヒドロフラン80mlに溶
解した。この溶液を−15℃に冷却し、かきまぜな
がらこれに２，３―ジヒドロフラン5.5g（0.078モ
ル）を加えた。同温度で30分かきまぜた後、ter
―ブチルハイポクロライド1.9g（0.018モル）を
徐々に加えた。更に同温で30分かきまぜたのち室
温に戻し、１時間かきまぜ、反応を完結させた。
その後、反応液より減圧下に溶媒を留去し、残分
をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（溶出
液：ベンゼン／ｎ―ヘキサン＝３／２）により単
離精製し、化合物４を2.2g（収率50％）、化合物５
を1.4g（収率32％）得た。 実施例 ２ ２―クロル―４―トリフルオロメチルフエニル
―３―（３―クロルテトラヒドロピラン―２―
オキシ）―４―ニトロフエニルエーテル
（trans―体：化合物６、cis―体：化合物７）
の合成 ２，３―ジヒドロフランの代わりに３，４―ジ
ヒドロ―2H―ピランを用いて、実施例１の方法
に従つて化合物６を1.8g（収率40％）、化合物７を
0.9g（収率20％）得ることができた。 実施例 ３ ２―クロル―４―トリフルオロメチルフエニル
―３―（１―メトキシ―２―クロルエトキシ）
―４―ニトロフエニルエーテル（化合物３）の
合成 ２―クロル―４―トリフルオロメチルフエニル
―３―ヒドロキシ―４―ニトロフエニルエーテル
3.3g（0.01モル）をテトラヒドロフラン80mlに溶
解した。この溶液を−20℃に冷却し、かきまぜな
がらこれに、メチルビニルエーテル4.5g（0.078モ
ル）を加えた。同温度で30分かきまぜたのち、
ter―ブチルハイポクロライド1.9g（0.018モル）を
徐々に加えた。更に同温で30分かきまぜたのち室
温に戻し、２時間かきまぜ、反応を完結させた。
その後、反応液より減圧下に溶媒を留去し、残留
した油分をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
（溶出液：ベンゼン／ｎ―ヘキサン＝３／２）に
より単離精製し、目的の化合物３、3g（収率70.4
％）を得た。なお、化合物１及び２は実施例１〜
３の方法で収率よく合成することができる。次に
前記一般式（）で示される本発明化合物の代表
例とそれらの物性を下記の第１表に示す。
存在下に反応させて得る。この反応では、反応温
度は−30〜40℃望ましくは−20℃〜室温、反応時
間は30分〜５時間望ましくは１〜３時間である。 使用できる溶媒はジオキサン、THF、エチル
エーテル等が適当である。 次に実施例をあげて本発明化合物の製造法につ
いて詳しく説明する。なお化合物番号は後記第１
表の化合物番号と一致する。 実施例 １ ２―クロル―４―トリフルオロメチルフエニル
―３―（３―クロルテトラヒドロフラン―２―
オキシ）―４―ニトロフエニルエーテル
（trans―体：化合物４，cis―体：化合物５）
の合成 ２―クロル―４―トリフルオロメチルフエニル
―３―ヒドロキシ―４―ニトロフエニルエーテル
3.3g（0.01モル）をテトラヒドロフラン80mlに溶
解した。この溶液を−15℃に冷却し、かきまぜな
がらこれに２，３―ジヒドロフラン5.5g（0.078モ
ル）を加えた。同温度で30分かきまぜた後、ter
―ブチルハイポクロライド1.9g（0.018モル）を
徐々に加えた。更に同温で30分かきまぜたのち室
温に戻し、１時間かきまぜ、反応を完結させた。
その後、反応液より減圧下に溶媒を留去し、残分
をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（溶出
液：ベンゼン／ｎ―ヘキサン＝３／２）により単
離精製し、化合物４を2.2g（収率50％）、化合物５
を1.4g（収率32％）得た。 実施例 ２ ２―クロル―４―トリフルオロメチルフエニル
―３―（３―クロルテトラヒドロピラン―２―
オキシ）―４―ニトロフエニルエーテル
（trans―体：化合物６、cis―体：化合物７）
の合成 ２，３―ジヒドロフランの代わりに３，４―ジ
ヒドロ―2H―ピランを用いて、実施例１の方法
に従つて化合物６を1.8g（収率40％）、化合物７を
0.9g（収率20％）得ることができた。 実施例 ３ ２―クロル―４―トリフルオロメチルフエニル
―３―（１―メトキシ―２―クロルエトキシ）
―４―ニトロフエニルエーテル（化合物３）の
合成 ２―クロル―４―トリフルオロメチルフエニル
―３―ヒドロキシ―４―ニトロフエニルエーテル
3.3g（0.01モル）をテトラヒドロフラン80mlに溶
解した。この溶液を−20℃に冷却し、かきまぜな
がらこれに、メチルビニルエーテル4.5g（0.078モ
ル）を加えた。同温度で30分かきまぜたのち、
ter―ブチルハイポクロライド1.9g（0.018モル）を
徐々に加えた。更に同温で30分かきまぜたのち室
温に戻し、２時間かきまぜ、反応を完結させた。
その後、反応液より減圧下に溶媒を留去し、残留
した油分をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
（溶出液：ベンゼン／ｎ―ヘキサン＝３／２）に
より単離精製し、目的の化合物３、3g（収率70.4
％）を得た。なお、化合物１及び２は実施例１〜
３の方法で収率よく合成することができる。次に
前記一般式（）で示される本発明化合物の代表
例とそれらの物性を下記の第１表に示す。
【表】
【表】
次に一般式（）で示される本発明化合物の殺
草活性について説明する。 これまでジフエニルエーテル系化合物のある種
のものがすぐれた殺草活性を有することは公知で
あり、例えば、２，４―ジクロルフエニル―３―
メトキシ―４―ニトロフエニルエーテル（以下ク
ロメトキシニルと略称する。）などが水田初期用
殺草剤として広く使われているが、さらに高い選
択性と殺草活性を持つ殺草剤の開発が望まれてい
る。そのために、数多くのジフエニルエーテル系
化合物の実用化が検討されてきたが、これらの化
合物は、その置換基の種類、数または位置などの
化学構造上の僅かな相違によつて殺草活性の有
無、程度、発現の仕方、選択性ならびに効力の持
続性などが著しく異なるため、公知のジフエニル
エーテル系化合物との化学構造の類似によつてこ
れらの化合物の殺草活性を予測することは極めて
困難である。 本発明者等は、新規の各種ジフエニルエーテル
系化合物を種々合成し、その殺草活性を検討した
結果、本発明化合物がクロメトキシニルに較べ優
れた殺草活性と高い選択性をもち、しかも作物に
対する薬害が極めて少ないことを見出し、この事
実に基づいて本発明を完成した。 すなわち、本発明化合物群はクロメトキシニル
に較べ水田の強害雑草であるタイヌビエは勿論の
こと多くの雑草に対して低濃度でも活性が高く水
稲に対する薬害が極めて小さいなど種々のすぐれ
た殺草特性を有する。また、畑作においても、
２，４―ジクロルフエニル―４―ニトロフエニル
エーテル（以下NIPと略称する）に較べ、強害雑
草であるメヒシバ、エノコログサは勿論のこと多
くの雑草に対して低濃度でも活性が高く大豆、そ
の他の有用植物に対する薬害が極めて小さいなど
の種々のすぐれた殺草特性を有する。 本発明の化合物を殺草剤として使用する場合
は、他の殺草剤の１種または２種以上、殺虫剤、
殺菌剤、植物生育調節剤等の農薬、土壌改良剤ま
たは肥効性物質との混合使用は勿論のこと、これ
らとの混合製剤も可能である。例えば、本発明の
殺草剤と併用される殺草剤としては、以下のもの
が含まれるが、これらに限定されるものではな
い。 トリアジン系殺草剤 ３―クロル―４，６―ビス（エチルアミノ）―
１，３，５―トリアジン ２，４―ビス（エチルアミノ）―６―メチルチ
オ―１，３，５―トリアジン ２―クロル―４―エチルアミノ―６―イソプロ
ピルアミノ―１，３，５―トリアジン ２―エチルアミノ―４―イソプロピルアミノ―
６―メチルチオ―１，３，５―トリアジン ２―クロル―４―ジエチルアミノ―６―エチル
アミノ―１，３，５―トリアジン 尿素系殺草剤 ３―（３，４―ジクロルフエニル）―１，１―
ジエチルウレア ３―（３，４―ジクロルフエニル）―１―メト
キシ―１―メチルウレア １，１―ジメチル―３―（３―トリフルオルメ
チルフエニル）ウレア １―（２―メチルシクロヘキシル）―３―フエ
ニルウレア ３―（４―クロルフエニル）―１―メトキシ―
１―メチルウレア ３―〔４―（４―クロルフエノキシ）フエニ
ル〕―１，１―ジメチルウレア ３―〔４―（４―メトキシフエノキシ）フエニ
ル〕―１，１―ジメチルウレア 酸アニリド系殺草剤 3′，4′―ジクロルプロピオンアニリド ２―メチル―４―クロルフエノキシアセトーＯ
―クロルアニリド α―クロル―Ｎ―イソプロピルアセトアニリド ５―クロル―４メチル―２―プロピオンアニリ
ド―１，３―チアゾール ２―クロル―（2′，6′―ジニトロアニリノ）―
Ｎ―メチルプロピオンアマイド ２―クロル―2′，6′―ジエチル―Ｎ―（ブトキ
シメチル）アセトアニリド ２―クロル―2′，6′―ジエチル―Ｎ―（プロポ
キシエチル）アセトアニリド ２―クロル―Ｎ―イソプロピルアセトアニリド ヒドロキシベンゾニトリル系殺草剤 ４―ハイドロキシ―３，５―ジヨードベンゾニ
トリル ３，５―ジブロモ―４―ハイドロキシベンゾニ
トリル ４―ハイドロキシ―３，５―ジヨードベンゾニ
トリルオクタノエート ウラシル系殺草剤 ３―tert―ブチル―５―クロル―６―メチルウ
ラシル ５―ブロモ―３―sec―ブチル―６―メチルウ
ラシル ３―シクロヘキシル―５，６―トリメチレンウ
ラシル ジフエニルエーテル系殺草剤 ２，４―ジクロルフエノキシ―4′―ニトロジフ
エニルエーテル ２，４，６―トリクロルフエノキシ―4′―ニト
ロジフエニルエーテル ２，４―ジクロルフエノキシ―3′―メトキシ―
4′―ニトロジフエニルエーテル ２―ニトロ―４―トリフルオルメチル―4′―ニ
トロジフエニルエーテル ２―クロル―４―トリフルオルメチル―4′―ニ
トロジフエニルエーテル ２―クロル―４―トリフルオルメチル―3′―メ
トキシカルボニル―4′―ニトロジフエニルエー
テル メチル（±）―２―〔４―（２，４―ジクロル
フエノキシ）フエノキシ〕プロピオネート カルバミド酸系殺草剤 イソプロピル―Ｎ―フエニルカーバメート イソプロピル―Ｎ―（３―クロルフエニル）カ
ーバメイト メチル―Ｎ―（３，４―ジクロルフエニル）カ
ーバメート Ｓ―エチルジプロピルチオカーバメート Ｓ―Ｐ―クロルベンジルジエチルチオカーバメ
ートメチル―Ｎ―（４―アミノ―ベンゼンスル
フオニル）―カーバメート エチル―Ｎ，Ｎ―ジ―ｎ―プロピルチオールカ
ーバメート ４―クロルベンジル―Ｎ，Ｎ―ジエチルチオカ
ーバメート エチル―Ｎ，Ｎ―ヘキサメチレンチオールカー
バメート アニリン系殺草剤 ２，６―ジニトロ―Ｎ，Ｎ―ジプロピル―４―
トリフルオルメチルアミン Ｎ―ブチル―Ｎ―エチル―２，６―ジニトロ―
４―トリフルオルメチルアミン ３，４―ジメチル―２，６―ジニトロ―Ｎ―１
―エチルプロピルアニリン ピリジニウム塩系殺草剤 １，1′―ジメチル―４，4′―ビスピリジニウム
ジクロライド ９，10―ジハイドロキシ―8a，10a―ジアゾニ
アフエナンスロンジブロマイド その他の殺草剤 Ｎ，Ｎ―ビス（ホスホノメチル）グリシン α，α，α―トリフルオル―２，６―ジニトロ
―Ｎ，Ｎ―ジプロピル―Ｐ―トルイジン Ｓ―（２―メチル―１―ピペリジルカルボニル
メチル）―０，０―ジプロピルホスホロジチオ
エート ４―アミノ―６―tert―ブチル―３―メチルチ
オー１，２，４―トリアジン―５―オン ０―エチル―０―（２―ニトロ―５―メチル―
フエニル）―Ｎ―sec―ブチルホスホロアミド
チオエートＮ―（０，０―ジプロピルジチオホ
スホリル―アセチル）―２―メチルピペリジン ２，４―ジアミノ―５―メチルチオ―６―クロ
ルピリミジン 本発明殺草剤の有効成分含有量は、粒剤では２
〜10％、水和剤では20〜80％、乳剤では10〜50％
（いずれも重量パーセントを示す）が望ましい。 次に本発明に係る殺草剤を製剤実施例及び殺草
活性試験例により、さらに詳細に説明するが本発
明はもちろんこれらのみに限定されるものではな
い。有効成分は第１表の化合物番号で示し、「部」
は「重量部」を表わす。 実施例４ 粒剤 化合物16部、ベントナイト70部、タルク21部、
ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部およびリ
グニンスルホン酸ソーダ１部を混合し、適量の水
を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて通
常の方法により造粒し乾燥して粒剤100部を得た。 実施例５ 水和剤 化合物３ 50部ケイソウ土40部、およびドデシ
ルベンゼンスルホン酸ソーダ10部を混合粉砕し水
和剤100部を得た。 実施例６ 乳剤 化合物２ 10部ソルポール（東邦化学(株)製乳化
剤）10部およびベンゼン80部を混合溶解し乳剤
100部を得た。 次に本発明化合物のすぐれた殺草効果と選択性
を試験例によつて具体的に開示する。 試験例１ 水田雑草防除試験 アール／5000ワグネルポツトに土壌を詰め、タ
イヌビエ、ホタルイ、ヘラオモダカ、タマガヤツ
リの種子を播種し湛水状態とした。これにあらか
じめ育苗しておいた水稲苗（３葉期）２本を１株
としその２株を移植して温室で生育させた。水稲
移植３日後の雑草発生始期に供試化合物の所定量
を前記実施例４に記載した方法に準じた粒剤を用
いて湛水下に処理した。処理１ケ月後に雑草の発
生状況および水稲に対する薬害を調査し第２表の
結果を得た。この表で作物に対する薬害程度およ
び雑草に対する殺草効果は作物または雑草の発生
ないし生育の状態を無処理区の風乾重と比較し下
記の評価基準に従つて表わした。 供試化合物は前記第１表の化合物番号によつて
示した。（以下同様） 評価基準 ０ 対無処理区風乾重比で示した生存率
91〜100％ １ 61〜 90％ ２ 31〜 60％ ３ 11〜 30％ ４ ６〜 10％ ５ ０〜 ５％
草活性について説明する。 これまでジフエニルエーテル系化合物のある種
のものがすぐれた殺草活性を有することは公知で
あり、例えば、２，４―ジクロルフエニル―３―
メトキシ―４―ニトロフエニルエーテル（以下ク
ロメトキシニルと略称する。）などが水田初期用
殺草剤として広く使われているが、さらに高い選
択性と殺草活性を持つ殺草剤の開発が望まれてい
る。そのために、数多くのジフエニルエーテル系
化合物の実用化が検討されてきたが、これらの化
合物は、その置換基の種類、数または位置などの
化学構造上の僅かな相違によつて殺草活性の有
無、程度、発現の仕方、選択性ならびに効力の持
続性などが著しく異なるため、公知のジフエニル
エーテル系化合物との化学構造の類似によつてこ
れらの化合物の殺草活性を予測することは極めて
困難である。 本発明者等は、新規の各種ジフエニルエーテル
系化合物を種々合成し、その殺草活性を検討した
結果、本発明化合物がクロメトキシニルに較べ優
れた殺草活性と高い選択性をもち、しかも作物に
対する薬害が極めて少ないことを見出し、この事
実に基づいて本発明を完成した。 すなわち、本発明化合物群はクロメトキシニル
に較べ水田の強害雑草であるタイヌビエは勿論の
こと多くの雑草に対して低濃度でも活性が高く水
稲に対する薬害が極めて小さいなど種々のすぐれ
た殺草特性を有する。また、畑作においても、
２，４―ジクロルフエニル―４―ニトロフエニル
エーテル（以下NIPと略称する）に較べ、強害雑
草であるメヒシバ、エノコログサは勿論のこと多
くの雑草に対して低濃度でも活性が高く大豆、そ
の他の有用植物に対する薬害が極めて小さいなど
の種々のすぐれた殺草特性を有する。 本発明の化合物を殺草剤として使用する場合
は、他の殺草剤の１種または２種以上、殺虫剤、
殺菌剤、植物生育調節剤等の農薬、土壌改良剤ま
たは肥効性物質との混合使用は勿論のこと、これ
らとの混合製剤も可能である。例えば、本発明の
殺草剤と併用される殺草剤としては、以下のもの
が含まれるが、これらに限定されるものではな
い。 トリアジン系殺草剤 ３―クロル―４，６―ビス（エチルアミノ）―
１，３，５―トリアジン ２，４―ビス（エチルアミノ）―６―メチルチ
オ―１，３，５―トリアジン ２―クロル―４―エチルアミノ―６―イソプロ
ピルアミノ―１，３，５―トリアジン ２―エチルアミノ―４―イソプロピルアミノ―
６―メチルチオ―１，３，５―トリアジン ２―クロル―４―ジエチルアミノ―６―エチル
アミノ―１，３，５―トリアジン 尿素系殺草剤 ３―（３，４―ジクロルフエニル）―１，１―
ジエチルウレア ３―（３，４―ジクロルフエニル）―１―メト
キシ―１―メチルウレア １，１―ジメチル―３―（３―トリフルオルメ
チルフエニル）ウレア １―（２―メチルシクロヘキシル）―３―フエ
ニルウレア ３―（４―クロルフエニル）―１―メトキシ―
１―メチルウレア ３―〔４―（４―クロルフエノキシ）フエニ
ル〕―１，１―ジメチルウレア ３―〔４―（４―メトキシフエノキシ）フエニ
ル〕―１，１―ジメチルウレア 酸アニリド系殺草剤 3′，4′―ジクロルプロピオンアニリド ２―メチル―４―クロルフエノキシアセトーＯ
―クロルアニリド α―クロル―Ｎ―イソプロピルアセトアニリド ５―クロル―４メチル―２―プロピオンアニリ
ド―１，３―チアゾール ２―クロル―（2′，6′―ジニトロアニリノ）―
Ｎ―メチルプロピオンアマイド ２―クロル―2′，6′―ジエチル―Ｎ―（ブトキ
シメチル）アセトアニリド ２―クロル―2′，6′―ジエチル―Ｎ―（プロポ
キシエチル）アセトアニリド ２―クロル―Ｎ―イソプロピルアセトアニリド ヒドロキシベンゾニトリル系殺草剤 ４―ハイドロキシ―３，５―ジヨードベンゾニ
トリル ３，５―ジブロモ―４―ハイドロキシベンゾニ
トリル ４―ハイドロキシ―３，５―ジヨードベンゾニ
トリルオクタノエート ウラシル系殺草剤 ３―tert―ブチル―５―クロル―６―メチルウ
ラシル ５―ブロモ―３―sec―ブチル―６―メチルウ
ラシル ３―シクロヘキシル―５，６―トリメチレンウ
ラシル ジフエニルエーテル系殺草剤 ２，４―ジクロルフエノキシ―4′―ニトロジフ
エニルエーテル ２，４，６―トリクロルフエノキシ―4′―ニト
ロジフエニルエーテル ２，４―ジクロルフエノキシ―3′―メトキシ―
4′―ニトロジフエニルエーテル ２―ニトロ―４―トリフルオルメチル―4′―ニ
トロジフエニルエーテル ２―クロル―４―トリフルオルメチル―4′―ニ
トロジフエニルエーテル ２―クロル―４―トリフルオルメチル―3′―メ
トキシカルボニル―4′―ニトロジフエニルエー
テル メチル（±）―２―〔４―（２，４―ジクロル
フエノキシ）フエノキシ〕プロピオネート カルバミド酸系殺草剤 イソプロピル―Ｎ―フエニルカーバメート イソプロピル―Ｎ―（３―クロルフエニル）カ
ーバメイト メチル―Ｎ―（３，４―ジクロルフエニル）カ
ーバメート Ｓ―エチルジプロピルチオカーバメート Ｓ―Ｐ―クロルベンジルジエチルチオカーバメ
ートメチル―Ｎ―（４―アミノ―ベンゼンスル
フオニル）―カーバメート エチル―Ｎ，Ｎ―ジ―ｎ―プロピルチオールカ
ーバメート ４―クロルベンジル―Ｎ，Ｎ―ジエチルチオカ
ーバメート エチル―Ｎ，Ｎ―ヘキサメチレンチオールカー
バメート アニリン系殺草剤 ２，６―ジニトロ―Ｎ，Ｎ―ジプロピル―４―
トリフルオルメチルアミン Ｎ―ブチル―Ｎ―エチル―２，６―ジニトロ―
４―トリフルオルメチルアミン ３，４―ジメチル―２，６―ジニトロ―Ｎ―１
―エチルプロピルアニリン ピリジニウム塩系殺草剤 １，1′―ジメチル―４，4′―ビスピリジニウム
ジクロライド ９，10―ジハイドロキシ―8a，10a―ジアゾニ
アフエナンスロンジブロマイド その他の殺草剤 Ｎ，Ｎ―ビス（ホスホノメチル）グリシン α，α，α―トリフルオル―２，６―ジニトロ
―Ｎ，Ｎ―ジプロピル―Ｐ―トルイジン Ｓ―（２―メチル―１―ピペリジルカルボニル
メチル）―０，０―ジプロピルホスホロジチオ
エート ４―アミノ―６―tert―ブチル―３―メチルチ
オー１，２，４―トリアジン―５―オン ０―エチル―０―（２―ニトロ―５―メチル―
フエニル）―Ｎ―sec―ブチルホスホロアミド
チオエートＮ―（０，０―ジプロピルジチオホ
スホリル―アセチル）―２―メチルピペリジン ２，４―ジアミノ―５―メチルチオ―６―クロ
ルピリミジン 本発明殺草剤の有効成分含有量は、粒剤では２
〜10％、水和剤では20〜80％、乳剤では10〜50％
（いずれも重量パーセントを示す）が望ましい。 次に本発明に係る殺草剤を製剤実施例及び殺草
活性試験例により、さらに詳細に説明するが本発
明はもちろんこれらのみに限定されるものではな
い。有効成分は第１表の化合物番号で示し、「部」
は「重量部」を表わす。 実施例４ 粒剤 化合物16部、ベントナイト70部、タルク21部、
ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部およびリ
グニンスルホン酸ソーダ１部を混合し、適量の水
を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて通
常の方法により造粒し乾燥して粒剤100部を得た。 実施例５ 水和剤 化合物３ 50部ケイソウ土40部、およびドデシ
ルベンゼンスルホン酸ソーダ10部を混合粉砕し水
和剤100部を得た。 実施例６ 乳剤 化合物２ 10部ソルポール（東邦化学(株)製乳化
剤）10部およびベンゼン80部を混合溶解し乳剤
100部を得た。 次に本発明化合物のすぐれた殺草効果と選択性
を試験例によつて具体的に開示する。 試験例１ 水田雑草防除試験 アール／5000ワグネルポツトに土壌を詰め、タ
イヌビエ、ホタルイ、ヘラオモダカ、タマガヤツ
リの種子を播種し湛水状態とした。これにあらか
じめ育苗しておいた水稲苗（３葉期）２本を１株
としその２株を移植して温室で生育させた。水稲
移植３日後の雑草発生始期に供試化合物の所定量
を前記実施例４に記載した方法に準じた粒剤を用
いて湛水下に処理した。処理１ケ月後に雑草の発
生状況および水稲に対する薬害を調査し第２表の
結果を得た。この表で作物に対する薬害程度およ
び雑草に対する殺草効果は作物または雑草の発生
ないし生育の状態を無処理区の風乾重と比較し下
記の評価基準に従つて表わした。 供試化合物は前記第１表の化合物番号によつて
示した。（以下同様） 評価基準 ０ 対無処理区風乾重比で示した生存率
91〜100％ １ 61〜 90％ ２ 31〜 60％ ３ 11〜 30％ ４ ６〜 10％ ５ ０〜 ５％
【表】
ル
20 ５
５ ５ ５ １
20 ５
５ ５ ５ １
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、X1はハロゲン原子またはトリフルオ
ロメチル基を、X2は水素原子またはハロゲン原
子を、 Ｒは【式】【式】または 【式】を示す。） で表わされるジフエニルエーテル系化合物。 ２ X2が水素原子で、X1が塩素原子、Ｒが
【式】である特許請求の範囲第１項記載 の化合物。 ３ X2が水素原子で、X1が塩素原子、Ｒが
【式】である特許請求の範囲第１項記載 の化合物。 ４ X2が水素原子で、X1がトリフルオロメチル
基、Ｒが【式】【式】または 【式】のいずれかである特許請求の範囲第 １項記載の化合物。 ５ 一般式 （式中、X1はハロゲン原子またはトリフルオ
ロメチル基を、X2は水素原子またはハロゲン原
子を示す。）で表わされる化合物と、CH3OCH＝
CH2、【式】および【式】の群からえらば れたビニルエーテル類のいずれかひとつをハイポ
クロライドの存在下に反応させることを特徴とす
る一般式 （式中、X1はハロゲン原子またはトリフルオ
ロメチル基を、X2は水素原子またはハロゲン原
子を、Ｒは【式】【式】または 【式】を示す。） で表わされるジフエニルエーテル系化合物の製造
方法。 ６ 一般式 （式中、X1はハロゲン原子またはトリフルオ
ロメチル基を、X2は水素原子またはハロゲン原
子を、Ｒは【式】【式】または 【式】を示す。） で表わされるジフエニルエーテル系化合物を有効
成分として含有することを特徴とする殺草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP935080A JPS56108742A (en) | 1980-01-31 | 1980-01-31 | Novel diphenyl ether compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP935080A JPS56108742A (en) | 1980-01-31 | 1980-01-31 | Novel diphenyl ether compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56108742A JPS56108742A (en) | 1981-08-28 |
| JPS643861B2 true JPS643861B2 (ja) | 1989-01-23 |
Family
ID=11718012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP935080A Granted JPS56108742A (en) | 1980-01-31 | 1980-01-31 | Novel diphenyl ether compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56108742A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0990741A (ja) * | 1995-09-27 | 1997-04-04 | Nec Corp | 現像装置 |
-
1980
- 1980-01-31 JP JP935080A patent/JPS56108742A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0990741A (ja) * | 1995-09-27 | 1997-04-04 | Nec Corp | 現像装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56108742A (en) | 1981-08-28 |
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