JPS5827241B2 - サツソウザイ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、２・４−ジクロル−６−フルオルフェニル−
３−クロトノイルオキシ−４−ニトロフェニルエーテル
を有効成分として含有することを特徴とする殺草剤に関
するものである。

従来ジフェニルエーテル系化合物の中に優れた殺草活性
を有する化合物が存在することは公知の事実であり、わ
が国においてもＮＩＰ（２・４ジクロルフェニル−４−
ニトロフェニルエーテル）およびＣＮＰ（２・４・６−
ドリクロルフエニル４−ニトロフェニルエーテル）が、
主要な水田除草剤として広く使われている。

しかしながらＮＩＰやＣＮＰは、雑草の発生始期には高
い殺草効果がみられるが、タイヌビエの２〜３葉期処理
のように使用時期が遅い場合には、はとんど効果がなく
、多量の薬剤処理（活性成分で２０〜３．０′ｉＩ／ａ
使用）を余儀なくされている。

また、ＮＩＰまたはＣＮＰを水田に散布すると、活性成
分が田水中に拡散し、土壌表面にその処理層が形成され
、雑草の生長時に、その生長点がこの処理層に触れて強
い接触浸透作用を受け、さらにこれが光線の作用により
はじめて殺草効果を発現すると言われる。

従って、この処理層の保持が殺草効果を高める上で極め
て重要な条件であり、土壌混層処理法など処理層の破壊
をともなうような使用法では、これらの殺草剤は殺草効
果が著しく低下する。

本発明者等は、各種の新規なジフェニルエーテル系化合
物を合威し、その殺草活性を検討した結果、２・４−−
）クロル−６−フルオルフェニル３−クロトノイルオキ
シ−４−ニトロフェニルエーテルが、ＮＩＰやＣＮＰに
較べて極めて優れた殺草作用を示すことを見出し、この
事実に基づいて本発明を完成した。

すなわち本発明殺草剤は、とくにＮＩＰまたはＣＮＰで
は防除できない２〜３葉期のタイヌビエを、これらより
少量の薬量で極めて効果的にかつ薬害もなく防除し、し
かも土壌混層処理による殺草効果の低下もほとんどみら
れず、予想もできないような優れた殺草活性を示す。

次に本発明殺草剤の有効成分化合物の合成例を示す。

合成例 ２・４−ジクロル−６−フルオルフェニル−３クロトノ
イルオキシ 一チルの合成 ニトロフェニルエ ２・４−ジクロル−６−フルオルフェニル−３ヒドロキ
シ−４−ニトロフェニルエーテル１６ｆ（０，０５モル
）とクロトン酸クロリド５１（０，０５モル）とを脱水
ベンゼン５０ｒＩＬｌ中に溶解する。

＊七 こ
の溶液に１０〜１５℃でトリエチルアミン５１を温州後
、５０℃で１時間加温する。

反応終了後水を加えて分離したベンゼン層を希水酸化ナ
トリウム水溶液で洗浄し、ついで水洗をおこない、脱水
後ベンゼンを除去する。

残分から大部分が目的物からなる黄褐色油状物１４．７
ｆ？を得る。

このものをカラムクロマトグラフィー（担体ニジリカゲ
ル、展開溶媒：ベンゼン／ｎ−ヘキサン１ ／ １ ）
を用いて精製をおこないｍｐ７６〜７７℃の２・４−ジ
クロル−６−フルオルフェニル−３−クロトノイルオキ
シ−４−ニトロフェニルエーテル１０．６ｆを得た。

（収率５４．９％）元素分析値（％） Ｃ１６ＨＩＯ
ＣＩ２ＦＮＯ５として本発明の殺草剤は、前記有効成分
化合物をそのまま使用してもよいが、一般には、その使
用目的に応じて、これを適当な液体担体（例えば溶剤）
に溶解あるいは分散させ、または適当な固体担体（例え
ば希釈剤、増量剤）に混合あるいは吸着させる。

その際、必要に応じて各種の補助剤（例えば乳化剤、安
定剤、分散剤、懸濁剤、展着剤、湿展剤、浸透剤）を適
宜添加することにより、乳剤、水相剤、粒剤等の種々の
剤型として使用することができる。

また、本発明の殺草剤は、他の殺草剤の１種または２種
以上、植物生長調節剤、殺菌剤等の農薬、尿素、硫安、
リン安、カリ塩なとの肥効性物質およびまたは土壌改良
剤、との混合使用はもちろん、これらとの混合製剤化も
可能である。

例えば本発明の殺草剤と併用される殺草剤としては、３
−トリアジン系除草剤、カーバメート系除草剤、フェノ
キシ系除草剤などがある。

本発明殺草剤中の前記有効成分化合物は、粒剤では１〜
１０％、水相剤では２０〜８０％、乳剤では１０〜６０
％（いずれも重量％を示す）含有することが望ましい。

次に本発明殺草剤の実施例を以下に示す。

実施例中に「部」とあるのは、「重量部」を表わすもの
とする。

実施例 １ 粒剤 本発明化合物１．５部、ペントナイ）６５．５部、メル
ク３０部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ１部、お
よびリグニンスルホン酸ソーダ２部を混合したのち、造
粒機を用いて通常の方法によって造粒し、粒剤１００部
を得る。

実施例 ２ 乳剤 本発明化合物２０部、ツルポール８００Ａ（東邦化学■
製乳化剤）１０部、およびキシレン７０部を混合して、
乳剤１００部を得る。

実施例 ３ 水和剤 本発明化合物５０部、メルク４０部、ラウリル硫酸ソー
ダ７部およびアルキルナフタリンスルホン酸ソーダ３部
を混合して、水相剤１００部を得る。

次に、本発明殺草剤の殺草効果を試験例によって示す。

試験例 １ 水田初期除草試験 水田一般雑草の種子が自然混在している水田風乾土（１
４メツシユのフルイを通したもの）３．３−をａ ／
５０００ワグネルポツトに入れ、これにＮ、Ｐ２Ｏ６、
Ｋ２０各０．８１を化成肥料で全層に施肥したのち適量
の水を加えて充分かくはんし、たん水状態とする。

これに、あらかじめ温室で育苗した水稲苗（葉令３．０
）３本を移植して、温室内で生育させた。

水稲移植５日後の雑草発芽始期に供試化合物の所定量を
、実施例１の方法に準じて調製した粒剤を用いて、たん
水下に処理した。

１＊ 処理１ケ月後に、水稲および雑
草の生育状態を観察調査し、第１表の結果を得た。

この表では、水稲および雑草の発芽、生育、または発生
の状態が、無処理区のそれと比較して全くないしほとん
ど差がないものを「０」、完全に抑制されたものを「５
」として、その間を６段階に区分して表示した。

なお、試験期間中のポットのたん水深は３αとし、１日
当り１ｃＩｒＬの漏水処理を行なった。

試験例 ２ 畑作茎葉処理除草試験 畑風乾細土（１４メツシユのフルイをパスしたもの）
４５０ｆ？をａ ／ １００００の樹脂製ノイバウエル
ポットに入れ、これにＮ、Ｐ２Ｏ３、Ｋ２０各１０．０
■を化成肥料で全層に施肥し、土壌水分を最大容水量の
６０％に調整する。

これに供試植物の種子の一定量をは種し、覆土を均一に
行なったのち、ガラス張り温室に置（、供試植物が２〜
３葉期に生育した時に、供試薬剤をそれぞれ有効成分で
１０００．２０００．５０００ｐｐｍ含有するように前
記実施例２に準じて調製した乳剤を用いて、茎葉処理を
行なった。

処理３０日後に、供試植物の生育状態を観察調査し、第
２表の結果を得た。

なお、殺草活性は、生育の抑制が全くみられないものを
「Ｏ」、完全に抑制ないし枯殺されたものを「５」とし
て、６段階に区分し表示した。

以上の試験結果から明らかなように、本発明殺草剤は、
畑および水田の作物に対しては、はとんど薬害を与える
ことなく、有害な雑草に対してのみ強力な殺草力を示し
、畑作および水田殺草剤として優れた性能を有するもの
である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １２・４−ジクロル−６−フルオルフェニル３−クロト
   ノイルオキシ−４−ニトロフェニルエーテルを有効成分
   として含有することを特徴とする殺草剤。