JPS608280A - チアゾ−ル系化合物及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
チアゾ−ル系化合物及び農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS608280A JPS608280A JP11508683A JP11508683A JPS608280A JP S608280 A JPS608280 A JP S608280A JP 11508683 A JP11508683 A JP 11508683A JP 11508683 A JP11508683 A JP 11508683A JP S608280 A JPS608280 A JP S608280A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- agricultural
- compound
- formula
- blight
- spot
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- Pending
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記の一般式で表わされる2−アミノ−4−タ
ーシャリ−ブチルチアゾール系化合物及び該化合物を有
効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
ーシャリ−ブチルチアゾール系化合物及び該化合物を有
効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
一般式
(R1は水素、低級アルキル、低級アルケニル1、フェ
ニル基を示し、R2は水素、塩素を示す)上記一般式(
1)で表わされる化合物は例えば次に示す一般的な方法
により合成できる。
ニル基を示し、R2は水素、塩素を示す)上記一般式(
1)で表わされる化合物は例えば次に示す一般的な方法
により合成できる。
(1) (R2=Hのとき)
(II) ([OtlV)
本反応においては、式(II)で示されるクロロビナコ
リンと一般式(ト)(ただし、R1は水素、低級アルキ
ル、低級アルケニル、フェニル基を示す)で示されるチ
オウレア類とを適当な溶媒、例えば、水、アルコール、
エーテル、塩化メチレン、クロロホルム等中に溶解し室
温から使用する溶媒の沸点までの適当な温度で反応させ
ると目的物が好収率で得られる。反応時間は通常1〜3
時間で十分である。
リンと一般式(ト)(ただし、R1は水素、低級アルキ
ル、低級アルケニル、フェニル基を示す)で示されるチ
オウレア類とを適当な溶媒、例えば、水、アルコール、
エーテル、塩化メチレン、クロロホルム等中に溶解し室
温から使用する溶媒の沸点までの適当な温度で反応させ
ると目的物が好収率で得られる。反応時間は通常1〜3
時間で十分である。
(2) (R2=Ctのとき)
(IV) (V: (ロ)
本反応においては一般式(転)で示される2−アミノ−
4−タルシャリ−ブチルチアゾール類と塩化スルフ17
/しくV′)とを適当な溶媒、例えば塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素などの塩素系溶媒を用い、0
℃から室温までの適当な温度で反応させると目的物が好
収率で得られる。反応時間は通常1〜5時間である。
4−タルシャリ−ブチルチアゾール類と塩化スルフ17
/しくV′)とを適当な溶媒、例えば塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素などの塩素系溶媒を用い、0
℃から室温までの適当な温度で反応させると目的物が好
収率で得られる。反応時間は通常1〜5時間である。
以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説明する。
合成例1
4−t−ブチル−2−メチルアミノチアゾールメチルチ
オ尿素90gを水300m1中に溶かし攪拌しながら、
クロロビナコリン134.5!jt徐々に滴下する。反
応混合物は滴下中湿度は徐々に上昇し50〜60℃に達
する。滴下終了後60℃で2時間攪拌する。室温に戻し
、NaOHを加えて中和 ゛すれば4−t−ブチル−2
−メチルアミノチアゾールがoil状に分離し冷却すれ
ばやがて結晶化する。結晶を瀘果し風乾、再結晶すれば
淡黄色結晶の4−t−ブチル−2−メチルアミノチアゾ
ール(化合物2)が得られる。
オ尿素90gを水300m1中に溶かし攪拌しながら、
クロロビナコリン134.5!jt徐々に滴下する。反
応混合物は滴下中湿度は徐々に上昇し50〜60℃に達
する。滴下終了後60℃で2時間攪拌する。室温に戻し
、NaOHを加えて中和 ゛すれば4−t−ブチル−2
−メチルアミノチアゾールがoil状に分離し冷却すれ
ばやがて結晶化する。結晶を瀘果し風乾、再結晶すれば
淡黄色結晶の4−t−ブチル−2−メチルアミノチアゾ
ール(化合物2)が得られる。
合成例2
4−t−ブチル−2−イソフ0ロピルアミノチアゾール
インク0ロビルチオ尿素23.6 gを水]、 OOm
lに懸濁し、クロロビナコリン26.9.9を滴下する
。
lに懸濁し、クロロビナコリン26.9.9を滴下する
。
滴下終了後90℃で3時間攪拌する。室温に戻してNa
OHで中和する。分離した油状物質を塩化メチレンで抽
出水洗して、無水硫酸ナトリウムで乾燥し塩化メチレン
を留去する(化合物6)。
OHで中和する。分離した油状物質を塩化メチレンで抽
出水洗して、無水硫酸ナトリウムで乾燥し塩化メチレン
を留去する(化合物6)。
合成例3
4−t−ブーy−ルー5−クロロー2−メチルアミ、ノ
チアゾール 4−t−ブチル−2−メチルアミノチアゾール3.4g
を塩化メチレン30m1に溶解し0℃に冷却し、塩化ス
ルフリル3gを滴下する。1時間攪拌後室温まで温めて
3時間攪拌する。20%炭酸ナトリウム水溶液を加えて
反応を止め、塩化メチレン層を分離、水洗、無水硫酸す
) IJウムで乾燥し塩化メチレンを留去する。残留物
をベンゼンーヘキサン系で再結晶する。淡黄色結晶の4
−t−ブチル−5−クロロ−2−メチルアミノチアゾー
ル(化合物12)を得る。
チアゾール 4−t−ブチル−2−メチルアミノチアゾール3.4g
を塩化メチレン30m1に溶解し0℃に冷却し、塩化ス
ルフリル3gを滴下する。1時間攪拌後室温まで温めて
3時間攪拌する。20%炭酸ナトリウム水溶液を加えて
反応を止め、塩化メチレン層を分離、水洗、無水硫酸す
) IJウムで乾燥し塩化メチレンを留去する。残留物
をベンゼンーヘキサン系で再結晶する。淡黄色結晶の4
−t−ブチル−5−クロロ−2−メチルアミノチアゾー
ル(化合物12)を得る。
上記と同様の操作により表−1に示す化合物が合成でき
る。
る。
表1
本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除に効果的
でありその主1ものを例示すれば以下のものが挙げられ
る。
でありその主1ものを例示すれば以下のものが挙げられ
る。
水稲 いもち病、紋枯病、白葉枯病;ノヤガ芋疫、夏疫
、黒あざ病:豆類 べと、斑点、褐斑、菌核、烙び病;
タバコ 赤星、野火、疫病;茶赤焼、網もち、もち、炭
そ、輪斑病;ビート ベと、褐斑、苗立枯病;トマト
かいよう、疫、灰色かび、葉かび、萎凋、菌核、輪紋病
;キーウリベと、灰色疫、灰色かび、菌核、黒星、苗立
枯、炭そ、つる枯、つる割、うどんこ病;カンラン黒腐
、駄馬、べと、萎黄、黒斑病;玉ネギ 駄馬、べと、灰
色腐敗、さび病;レタス ベと、駄馬、菌核病:カンキ
ツ 灰色かび、かいよう、黒星、そうか病;リンゴ モ
ニリア、黒星、斑点落葉、うどんと病;カキ 灰色かび
、炭そ、置屋落葉、角斑落葉病;ナシ 赤星、黒星、黒
斑病;モモ火星、黒星、フォモプシス病ニブドウ ベと
、灰色かび、黒損、さび、うどんと、晩腐病等。
、黒あざ病:豆類 べと、斑点、褐斑、菌核、烙び病;
タバコ 赤星、野火、疫病;茶赤焼、網もち、もち、炭
そ、輪斑病;ビート ベと、褐斑、苗立枯病;トマト
かいよう、疫、灰色かび、葉かび、萎凋、菌核、輪紋病
;キーウリベと、灰色疫、灰色かび、菌核、黒星、苗立
枯、炭そ、つる枯、つる割、うどんこ病;カンラン黒腐
、駄馬、べと、萎黄、黒斑病;玉ネギ 駄馬、べと、灰
色腐敗、さび病;レタス ベと、駄馬、菌核病:カンキ
ツ 灰色かび、かいよう、黒星、そうか病;リンゴ モ
ニリア、黒星、斑点落葉、うどんと病;カキ 灰色かび
、炭そ、置屋落葉、角斑落葉病;ナシ 赤星、黒星、黒
斑病;モモ火星、黒星、フォモプシス病ニブドウ ベと
、灰色かび、黒損、さび、うどんと、晩腐病等。
本発明の化合物は前述のごとく農園芸用殺菌剤として用
いられるが、そのまま或いは坦体(希釈剤)と混合して
粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤その他農薬製剤上慣用
されている適当な網として用いられる。この場合、必要
に応じて展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用い
られ、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等
と併用、混合することもできる。
いられるが、そのまま或いは坦体(希釈剤)と混合して
粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤その他農薬製剤上慣用
されている適当な網として用いられる。この場合、必要
に応じて展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用い
られ、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等
と併用、混合することもできる。
実施例I 粉剤
表中にある化合物 3部
クレー 40部
タルク 57部
実施例2 水和剤
表中にある化合物 75部
ポリオキシエチレンアルキル゛アリルエーテル 9部ホ
ワイトカーボン 16部 散布量については必ずしも制限はないが、通常は作物の
生育する圃場に散布する場合には有効成分化合物(A、
I )として100〜1500.!7/10 a。
ワイトカーボン 16部 散布量については必ずしも制限はないが、通常は作物の
生育する圃場に散布する場合には有効成分化合物(A、
I )として100〜1500.!7/10 a。
また土壌中に施用する場合には1〜10 kgA、1.
/10a程度が適当である。勿論、これは一つの目安で
あり、作物の種類、病害の種類及び被害の程度、時期、
天候、薬剤の剤型等の要因を考慮して必要に応じて適宜
加減される。
/10a程度が適当である。勿論、これは一つの目安で
あり、作物の種類、病害の種類及び被害の程度、時期、
天候、薬剤の剤型等の要因を考慮して必要に応じて適宜
加減される。
以下、本発明化合物を具体的に説明するため、代表的な
試験例を示す。但し、これらは単なる例示であり、本発
明の適用例はこれらのみに限られないことは言うまでも
ない。
試験例を示す。但し、これらは単なる例示であり、本発
明の適用例はこれらのみに限られないことは言うまでも
ない。
試験例−1大根軟腐病効力試験
〈試験方法〉
直径2CnT高さ1crnに打ち抜き円柱とした大根を
供試し、500ppmの濃度の薬液に1時間浸漬し風乾
後、脇本培地で培養したErwinia caroto
voraを約1×10 個/m7!に希釈し、大根1個
あたり0.05m1を接種し、2日間温度25℃湿度1
00%に保った後に水洗により腐敗した部分を洗い流し
、残存重量を測定し下記の方法により防除効果を調査し
た。
供試し、500ppmの濃度の薬液に1時間浸漬し風乾
後、脇本培地で培養したErwinia caroto
voraを約1×10 個/m7!に希釈し、大根1個
あたり0.05m1を接種し、2日間温度25℃湿度1
00%に保った後に水洗により腐敗した部分を洗い流し
、残存重量を測定し下記の方法により防除効果を調査し
た。
原則として1処理区に5個の大根片を供試した。
〈試験結果〉
試験例−2かんきつがいよう病効力試験く試験方法〉
鉢植えのみかん(品種:変相)の新芽の展開時町、所定
濃度に希釈した薬液を充分量噴霧散布した後に扉室内で
風乾した。脇本培地で培養したXantbomonas
citriの分生胞子を%m接種した後直ちに、温度
25℃、湿度100%の暗黒下に2日間保った。2日後
に温室内に放置し、接種30日後に発病程度を調査した
。
濃度に希釈した薬液を充分量噴霧散布した後に扉室内で
風乾した。脇本培地で培養したXantbomonas
citriの分生胞子を%m接種した後直ちに、温度
25℃、湿度100%の暗黒下に2日間保った。2日後
に温室内に放置し、接種30日後に発病程度を調査した
。
但し、連敗は3連とする。
N:調査総葉数
く試験結果〉
試験例−3キーウリ苗立枯病効力試験
〈試験方法〉
ギーウリ萌立枯病菌(Rh1zoctonia 5ol
anillA)で人工的に汚染させた土壌を直径15c
mの素焼外につめる。表面にあらかじめ発芽させたキー
ウリの種子(品種:相模半白)を鉢当り20粒播種し/
ζ後に、汚染土で覆土し、直ちに所定の濃度に希釈した
薬液の3t/m2相当量を表面に均一に潅注する。血注
後軽く潅水し温室内に放置した。試験中は適宜潅水し、
処理14日後に発芽本数、倒伏本数を調べ、次の様に防
除価を算定した。但し連数は3連とする。
anillA)で人工的に汚染させた土壌を直径15c
mの素焼外につめる。表面にあらかじめ発芽させたキー
ウリの種子(品種:相模半白)を鉢当り20粒播種し/
ζ後に、汚染土で覆土し、直ちに所定の濃度に希釈した
薬液の3t/m2相当量を表面に均一に潅注する。血注
後軽く潅水し温室内に放置した。試験中は適宜潅水し、
処理14日後に発芽本数、倒伏本数を調べ、次の様に防
除価を算定した。但し連数は3連とする。
く試験結果〉
試験例−4大根萎黄病効力試験
く試験方法〉
犬根萎黄病菌(Fusariuw oxysporum
5. raphani )の厚膜胞子により人工的に
汚染させた土壌を直径15cmの素焼外につめる。表面
にあらかじめ発芽させた大根の種子(品種:青首宮重)
を針当910播種種し汚染土で覆土する。直ちに、所定
の濃度に希釈した薬液を表面に均一に温性した後に、軽
く潅水する。その後、鉢を温室内に放置し、適宜潅水す
る。処理60日後に発病の有無、程度を以下の規準に従
い調査する。
5. raphani )の厚膜胞子により人工的に
汚染させた土壌を直径15cmの素焼外につめる。表面
にあらかじめ発芽させた大根の種子(品種:青首宮重)
を針当910播種種し汚染土で覆土する。直ちに、所定
の濃度に希釈した薬液を表面に均一に温性した後に、軽
く潅水する。その後、鉢を温室内に放置し、適宜潅水す
る。処理60日後に発病の有無、程度を以下の規準に従
い調査する。
但し、連数は5連とする
試験例−5キーウリ苗立枯病効力試験
〈試験方法〉
ギュウリ苗立枯病菌(Pythi+Jm aphani
dermatum )で人]二的に汚染させた土壌を直
径15mの累焼鉢につめる。表面にあらかじめ発芽させ
たキ・ウリの種子(品種:相模半白)を針当920播種
種した後に汚染土でa土し、直ちに所定の濃度に希釈し
た薬液の317m ”相当量を表面に均一に面性する。
dermatum )で人]二的に汚染させた土壌を直
径15mの累焼鉢につめる。表面にあらかじめ発芽させ
たキ・ウリの種子(品種:相模半白)を針当920播種
種した後に汚染土でa土し、直ちに所定の濃度に希釈し
た薬液の317m ”相当量を表面に均一に面性する。
潅注後軽く潅水し温室内に放置した。試験中は適宜濡水
し、処理14日後に発芽本数、倒伏本数を調べ、次の様
に防除価を算定した。
し、処理14日後に発芽本数、倒伏本数を調べ、次の様
に防除価を算定した。
但し連数は3連とする
〈試験結果〉
Claims (2)
- (1)一般式 (R1は水素、低級アルキル、低級アルケニル、フェニ
ル基を示し、R2は水素、塩素を示す)で表わされるチ
アゾール系化合物。 - (2) 一般式 (R,は水素、低級アルキル、低級アルケニル、フェニ
ル基を示し、R2は水素、塩素を示す)で表わされるチ
アゾール系化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11508683A JPS608280A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | チアゾ−ル系化合物及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11508683A JPS608280A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | チアゾ−ル系化合物及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS608280A true JPS608280A (ja) | 1985-01-17 |
Family
ID=14653844
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11508683A Pending JPS608280A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | チアゾ−ル系化合物及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS608280A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62156813U (ja) * | 1986-03-27 | 1987-10-05 |
-
1983
- 1983-06-28 JP JP11508683A patent/JPS608280A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62156813U (ja) * | 1986-03-27 | 1987-10-05 |
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