JPS606655A - ジチオカ−バメ−ト誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式で表わされる。

誘導体及び該化合物を有効成分として含有する殺ルキル
、ハロゲンハロアルコキシ、カルボン酸エステル）で表
わされる置換フェニルを表わす。）本発明化合物の製造
にあたっては下記の一般弐Ｒ＝ＳＯ２８Ｎａ （式中、Ｒは前記の通りのアルキルまたは置換フェニル
基である）で表わされるチオスルホン酸のナトリウム塩
の水溶液にＮ、Ｎ−ジメチルチオカルバモイルクロリド
の有機溶媒にとかした溶液とを混合する。ここで用いら
れる有機溶媒は水とまざらない芳香族系炭化水素（ベン
ゼン、トルエン。

キンレン等）、塩素系Ｍ貌溶媒（クロロホルム、四塩化
炭素）及び酢酸エチル等が用いられる。反応温度は室温
から溶媒の沸点までの温度で反応させる。反応終了後は
有機層を分液し、水、飽和食塩水等で洗滌し、乾燥後溶
媒を減圧溜左すれば本発明化合物が好収率で得られる。

以下、代表的な合成例を示し更に具体的に説明する。

合成例１　５−（ｐ−フルオロベンゼンスルホニル）−
Ｎ、Ｎ−ジメチルジチオカーバメートｆ−フルオロベン
ゼンチオスルホネートのナトリウム塩＆６ｇ（００４Ｍ
）’ｉ水１００ｍｇにとかし室温でかくはんしながらＮ
、Ｎ−ジメチルチオカルバモイルクロリド５ｇ（００４
Ｍ）をテトラノルマルブチルアンモニウムブロマイド０
５ｇをとかしたベンゼン１００ｍｊ？を１５分かけて滴
下する。滴下１１時間室温でかくはんした後、３時間還
流丁にかきまぜる。室温に冷却した後、Ｍ機層を水で２
回洗い、無水硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥させる３゜舟 溶媒を減圧溜去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにかける。ベンゼンで溶出し、メ囃 タノールから再結晶すると目的物が得られる。

収量ａＯｇ 合成例２　５−（８−クロロ−４−メチルベンゼンスル
ホニル）　−Ｎ　、　Ｎ　−ジメチルジチオカーバメー
ト ８−クロロ−４−メチルベンゼンチオスルホネートのナ
トリウム塩７４　ｇ　（（１０８Ｍ）を水１００　ｍｌ
ｌにとかし室温でかくはんしながら、Ｎ、Ｎ−ジメチル
チオカルバモイルクロリドａ７ｇ（００８Ｍ）のトルエ
ン１００　ｒｒＪ溶液を１５分かけて滴下する。

滴下後３時間溶媒を還流させながら激しくかくはんする
３、室温に冷却した後５Ｍ機層を飽和食塩水で洗滌し無
水硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥後、溶媒を減圧溜去し残
渣をエタノールから再結晶させると目的り勿が得られる
。

収量４．１ｇ 同様な方法により各種化合物が合成されるが、本発明化
合物の代表的なもの￥まとめて表１に例示する。

本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除に効果的
であり、その主なものを例示すれば以下のものが挙げら
れる。

（対象病害範囲〉 水稲　いもち病、紋枯病、ごま葉枯病；小麦　磁菌核病
；タバコ　赤星病、疫病；茶　赤焼病、網もち病、もち
病、炭そ病１輪琥病；ビート　ベと病、褐班病、苗立枯
病：野菜、トマト　疫病、灰レタス　ベと病、菌核病；
果樹、カンキン　灰色病；モモ　灰星病、黒星病、フォ
モプシス腐敗病ニブドウ　ベと病、灰色かび病、Ｉｌｉ
免應為；本発明の化合物は前述のごとく美園芸用殺菌剤
として用いられるが、そのまま或いは担体（希釈剤）と
混合して粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤その他農薬製
剤上慣用されている適当な剤として用いられる。この場
合、必要に応じて展着剤、乳化剤、湿展剤等が適宜用い
られ、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等
と併用、混合することもできる。

実施例１　粉剤 表中にある化合物　８部 クレー　４０部 タル：ｔ　５７部 実施例２　水和剤 表中にある化合物　７５部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　９部ホワ
イトカーボン　１６部 散布量については必ずしも制限はないが５通常は作物の
生育する圃場に散布する場合にはＭ助成分化合物（Ａ、
Ｉ）として５０〜１０００　ｇ　／　１０　ａ、また、
土壌中に施用する場合には２〜８　ｋｇ　Ａ、Ｉ／１０
ａ程度が適当である。勿論、これは一つの目安であり、
作物の種類、病害の種類及び被害の程度、時期、天候、
薬剤の剤型等の要因を考慮して必要に応じて適宜加減さ
れる。

以下、本発明化合物の効果を具体的に説明するため、代
表的な試験例を示す。但し、これらは単なる例示であり
、本発明の適用例はこれらのみに限られないことは言う
までもない。

試験例−１植物病源菌に対する抗菌力試験く試験方法〉 所定の培地に培養した植物病源菌の分生胞子乞ＰＳＡ培
地に均一に混合し、所定の容器に一定量を流し込み均一
なプレートｔつくる。固化した後に所定のａ度の薬剤の
一定量を吸収させ風乾させた直径８ｍｍのｐ紙をのせて
４８時同項養後に生じた阻止円の直径な測定する。

但し連数は２連とする。

く試験結果〉 験 （試験方法〉 アンズ培地に７〜１０日間培養したＡｌ　ｔｅｒｎａｒ
　１ａＫｉ　ｋｕｃｈ　ｉ　ａｎａの分生胞子と薬液を
混合し、顕微鏡１００倍ｌ視野当り約２０個になるよう
に調整すスライドグラス上に、この混合懸濁液？、＜　
０．　ｏ　２ｓｎ１滴下し、温度２７℃、湿度１００％
て２０時間保った後に検鏡して、胞子発芽の有無乞調査
する。

いずれも２反覆とし、約２００１固の胞子の発芽の有無
程度を調べる。

く試験結果〉 試験例−３梨黒映病効力試験 く試験方法〉 梨（品種二二十世紀）の展開策に、所定濃度に希釈Ｉ７
た１液欠葉５枚当り２０　ｍｌｌ　ｒ＊霧散布し、室内
で風乾１−た。　ｊ 風乾後、アンズ培地で培養しｙ、ｚＡＩｔｅｒｎａｒｉ
ａＫｉｋｕｃｈｉａｎ　’の分生胞子を噴Ｎ接種し、直
ちに２５℃、湿度１００％の条件下ｖｃＢ日間静置し、
３日後に発病面積を調査した。

但し、連数は５連とする。

試験例−４カンキン黒点病菌に対する胞子発芽阻止試験 く試験方法〉 カンキツ枯枝に培養したＤｉａｐｏｒＬｈｅ　ｃｉｔ口
の分生胞子と薬液を混合し、顕微鏡１００倍ｌ視野当り
約２０個になるように調整する。

スライドグラス上に、こσ）混合懸濁液を００２ｍ（１
滴丁し、温度２７℃、湿度１００％に２０時間保った後
に、検顕して胞子発芽の有無を調査する。

いずれも２反覆とし、約２００１１ｉ！ｄの胞子の発芽
１）有無程／ｌｊを調べる。

試験例−５かんきつ黒点病効力試験 く試験方法〉 鉢植えのみかん（品種：変相）の新芽の展開時ｔ／Ｃ１
所定濃度に希釈した薬液を充分【噴霧散布した後に温室
内で風乾した。みかん枯枝で培養したＪ）ｉａｐｏｒｔ
ｈｅ　ｃｉｔｒｉの分生胞子な噴霧接種した後直ちに、
温１ψ２３℃、湿度１００％の暗黒下に２日間保った。

２日後に温室内に放置し、接種３０日後に発病程度を調
査した。

但し、連数は３連とする。

発病度；二ｉ■−−−ｆ：発病程度 ｎ二発病程度別葉数 Ｎ＝調査総葉数 く試験結果ン 試験例−６稲いもち病効力試験 く試験方法ン 鉢植えの稲（品種二十石）の３葉期に、所定濃度の薬液
の２００Ａ／１０’ａ相当量を噴霧散布する。

風乾後に培養した稲いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ　ｏｒｙｚａｅ）の分生胞子を顕微鏡１００倍工視野
当り４０個になるように調整した懸濁液を噴霧接種１−
た。

接種後直ちに、温度２３℃、湿度１００％の暗黒条件下
に４８時間保った後に温室内に放置し、接［１０日後に
以下の規準で発病程ＩＷを調べ、発病度を算定した。

但し、連数は３連とする。

Σｎｆ 発病度、、、、　７　Ｘ　１００ ｎ：発病程度別葉数 ｆ：発病程度別指数 Ｎ：調査葉数 く試験結果ン 試験例−７稲紋枯病効力試験 く試験方法〉 鉢植えのインゲン（品種：マスターピース）の初生葉に
所定濃度に希釈した薬液の２００＃／１０ａ相当量を噴
霧散布し、風乾Ｉ−た。

風乾後、あらかじめＰＤＡ培地で培養した稲紋枯病菌（
Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　ＩＡ）の菌そ
うをコルクポーラ−で打ち抜き接種した。ｗ種後直ちに
温度２８℃、湿度１００％の恒温室に８日間保った後に
、発病面積を調査した。

但し、連数は５連とし１０枚の初生葉を調査し「た。

〈試験結果〉 試験例−８豆類菌核病効カ試験 く試験方法ン 鉢植えのインゲン（品種：マスターピース）の初生葉に
所定薬量に希釈ｌ−た薬液の２００１　／　］、　Ｏａ
相当量を噴震散布した後に室内で風乾した。

風乾後、あらかじめＰＤＡ培地で培養した豆類菌核病菌
（＆Ｉｅｒｏｔｉｎｉａ　５ｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｎ　
）の菌そうビコルクボーラーで打ち抜き接種後直ちに温
度２３℃、湿度１００％の恒温室に３日間保った後に発
病面積を調査した。

但し、連数は５連とし、ｉｏ葉の初生葉を調査した。

く試験結果〉 試験例−９キーウリ苗枯病効カ試験 く試験方法〉 キュウリ苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｕｔｔ＋　＠ｐｈａｎ
ｉｄｅｒｍｏｔｕｍ　）で人工的に汚染させた土壌を直
径１５ｃｍの素焼鉢につめる。表面にあらかじめ発芽さ
せたキーウリの種子（品種：相撲半白）を鉢当り２０粒
播種した後シτ、汚染土で覆土し、直ちに所定の濃度に
希釈１−た薬液の３！／ｍ”相当量を表面に均一に潅注
する。潅注後軽く潅水し温室内に放置した。試験中は適
宜潅水し、処理１４日後に発芽′を数、倒伏本数を調べ
１次の様に防除価を算定した。

但Ｉ−１連数は３連とする。

（試験結果〉 試験例−１０大根萎黄病効力試験 （試験方法〉 大根萎黄病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｖｓｐｏｒｕｍ
　５　ｒａｐｈａｕｉ　）の厚膜胞子により人工的に汚
染させた土壌を直径１５ｍの素焼鉢につめる。表面にあ
らかじめ発芽させた大根の種子（品種：青醒宮重）を鉢
当り１０粒播種し汚染土で覆土する。直ちに、所定の濃
度に希釈Ｉ−た薬液を表面に均一に潅注した後に、軽く
潅水する。その後、鉢を温室内に放置し、適宜潅水する
。

処理６０日後に発病の有無・程度を以下の規準に従がい
調査する。

但し、連数は５連とする。

く試験結果〉 試験例＝ｌｌ　トマト疫病効力試験 （試験方法ン 鉢植えのトマト（品種二大型福寿）の４葉期に、所定濃
度に希釈した薬液の２０　ＯＡ’　／　１０　ａ相当量
乞噴霧散布した室内で風乾後、あらかじめ培養したトマ
ト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｉｂｏｒａ　１ｕｆｅｓｔａ
ｎｓ）の遊走子？噴霧接種し、直ちに温度２１℃、湿度
１００％の恒温室内に保ち、７日後に以下の基準に従い
調査した。

但し、連数はｌＯ連とし、４０葉について調査した。

ｎｏ：無発病の葉数（発病面積　θ　％）ｎｌ：小発病
　！／　（Ｉ／　１〜２５）ｎ２：中〃〃（〃２６〜５
０） ｎ３：今　／Ｉ　／／　（／Ｉ　５１〜　）Ｎ　：全調
査葉数

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 （但し、Ｒはアルキル又は式 アルキル、ハロゲンハロアルコキシ、カルボン酸エステ
   ル）で表わされる置換ツーニルな表ワス。）にて表ワさ
   れるＳ−スルホニル−Ｎ、Ｎ−ジメチルジオカーバメー
   ト誘導体。 ２）一般式 （但し、Ｒはアルキル又は式 アルキル、ハロゲンハロアルコキシ、カルボン酸エステ
   ル）で表わされる置換フェニルを表わす。）にて表わさ
   れるＳ−スルホニル−Ｎ、Ｎ−ジメチルジチオカーバメ
   ート誘導体。 を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。