JPH07252211A - ヘキサジエン酸誘導体とその製造法 - Google Patents
ヘキサジエン酸誘導体とその製造法Info
- Publication number
- JPH07252211A JPH07252211A JP6770894A JP6770894A JPH07252211A JP H07252211 A JPH07252211 A JP H07252211A JP 6770894 A JP6770894 A JP 6770894A JP 6770894 A JP6770894 A JP 6770894A JP H07252211 A JPH07252211 A JP H07252211A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hexadienoic acid
- acid derivative
- chemical formula
- reaction
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 アルデヒド−D−グルコースペンタアセテー
トの、ヘキサジエン酸誘導体への簡便な変換方法。 【構成】 【化1】 化1で示されるヘキサジエン酸誘導体及び、化2で示さ
れるアルデヒド−D−グルコースペンタアセテートを通
常用いられるアセトニトリル、またはクロロホルム等の
有機溶媒中で、トリエチルアミン等の塩基化合物の共存
下にエチルメルカプタンと反応させることを特徴とする
化1で示されるヘキサジエン酸誘導体への変換方法。 【化2】
トの、ヘキサジエン酸誘導体への簡便な変換方法。 【構成】 【化1】 化1で示されるヘキサジエン酸誘導体及び、化2で示さ
れるアルデヒド−D−グルコースペンタアセテートを通
常用いられるアセトニトリル、またはクロロホルム等の
有機溶媒中で、トリエチルアミン等の塩基化合物の共存
下にエチルメルカプタンと反応させることを特徴とする
化1で示されるヘキサジエン酸誘導体への変換方法。 【化2】
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明に関わる化1で示されるヘ
キサジエン酸誘導体は、本発明者等により初めて合成さ
れた新規化合物であり、香料や医薬品の中間体として価
値ある化合物である。
キサジエン酸誘導体は、本発明者等により初めて合成さ
れた新規化合物であり、香料や医薬品の中間体として価
値ある化合物である。
【0002】
【従来の技術】化1で示されるヘキサジエン酸誘導体
は、従来合成された例は無い。
は、従来合成された例は無い。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】解決しようとする問題
点は、天然に豊富に産生される糖類の、簡便な方法によ
る有用合成原料への変換である。
点は、天然に豊富に産生される糖類の、簡便な方法によ
る有用合成原料への変換である。
【0004】
【発明が解決しようとする手段】本発明は、化2で示さ
れるアルデヒド−D−グルコースペンタアセテートの塩
基化合物共存下でのエチルメルカプタンとの反応を検討
したところ、簡便な操作で化1で示されるヘキサジエン
酸誘導体が得られることを見いだし、本発明を完成する
に至った。
れるアルデヒド−D−グルコースペンタアセテートの塩
基化合物共存下でのエチルメルカプタンとの反応を検討
したところ、簡便な操作で化1で示されるヘキサジエン
酸誘導体が得られることを見いだし、本発明を完成する
に至った。
【0005】すなわち、本発明の要旨は、化1で示され
るヘキサジエン酸誘導体及び、化2で示されるアルデヒ
ド−D−グルコースペンタアセテートを有機溶媒中塩基
化合物の共存下にエチルメルカプタンと反応させること
を特徴とする化1で示されるヘキサジエン酸誘導体の製
造方法である。
るヘキサジエン酸誘導体及び、化2で示されるアルデヒ
ド−D−グルコースペンタアセテートを有機溶媒中塩基
化合物の共存下にエチルメルカプタンと反応させること
を特徴とする化1で示されるヘキサジエン酸誘導体の製
造方法である。
【0006】かかる反応は、本発明者によって初めて明
らかにされた新規な反応である。
らかにされた新規な反応である。
【0007】この反応において、原料として用いられる
化2で示されるアルデヒド−D−グルコースペンタアセ
テートは、市販されているD−グルコピラノースを、
M.L.Wolfrom等の方法[METHODS I
N CARBOHYDRATECHEMISTRY,I
I,427(1963)]で処理することによって合成
することが出来る。
化2で示されるアルデヒド−D−グルコースペンタアセ
テートは、市販されているD−グルコピラノースを、
M.L.Wolfrom等の方法[METHODS I
N CARBOHYDRATECHEMISTRY,I
I,427(1963)]で処理することによって合成
することが出来る。
【0008】化2で示されるアルデヒド−D−グルコー
スペンタアセテートの塩基化合物共存下でのエチルメル
カプタンとの反応は、有機溶媒中で実施される。
スペンタアセテートの塩基化合物共存下でのエチルメル
カプタンとの反応は、有機溶媒中で実施される。
【0009】有機溶媒としては、通常使用される有機溶
媒を用いることが出来るが、反応の基質である化2で示
されるアルデヒド−D−グルコースペンタアセテートの
溶解度が高い、クロロホルム、アセトン、アセトニトリ
ル、またはジクロロメタンを用いることが望ましい。
媒を用いることが出来るが、反応の基質である化2で示
されるアルデヒド−D−グルコースペンタアセテートの
溶解度が高い、クロロホルム、アセトン、アセトニトリ
ル、またはジクロロメタンを用いることが望ましい。
【0010】塩基化合物としては、1,8−ジアザビシ
クロ[5.4.0]−ウンデカ−7−エン(DBU)、
トリエチルアミン、N−メチルピロリジン、N,N−ジ
メチルベンジルアミン、N,N−ジエチルアニリン、ト
リ−n−ブチルアミン等の通常の有機塩基化合物が例示
されるが、特にトリエチルアミンが望ましい。
クロ[5.4.0]−ウンデカ−7−エン(DBU)、
トリエチルアミン、N−メチルピロリジン、N,N−ジ
メチルベンジルアミン、N,N−ジエチルアニリン、ト
リ−n−ブチルアミン等の通常の有機塩基化合物が例示
されるが、特にトリエチルアミンが望ましい。
【0011】塩基化合物の使用量は、通常、原料の化2
で示される化合物に対して、2〜10倍モルであるが、
特に1〜4倍モルが適当である。
で示される化合物に対して、2〜10倍モルであるが、
特に1〜4倍モルが適当である。
【0012】エチルメルカプタンの使用量は通常、原料
の化2の化合物に対して、1モルが適当である。
の化2の化合物に対して、1モルが適当である。
【0013】反応温度は、0〜100℃の間で任意であ
るが、0〜30℃付近が望ましい。反応時間は反応温度
により、3〜72時間の間で任意である。
るが、0〜30℃付近が望ましい。反応時間は反応温度
により、3〜72時間の間で任意である。
【0014】このような反応によって、本発明の化合物
である化1で示されるヘキサジエン酸誘導体が容易に得
られ、通常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮、薄層
クロマトグラフィー、カラムクロマトグラフィー等によ
り反応混合物から単離精製することができる。
である化1で示されるヘキサジエン酸誘導体が容易に得
られ、通常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮、薄層
クロマトグラフィー、カラムクロマトグラフィー等によ
り反応混合物から単離精製することができる。
【0015】
【実施例1】アルデヒド−D−グルコースペンタアセテ
ート0.195gにクロロホルム3ml、エチルメルカ
プタン0.04ml及びトリエチルアミン0.42ml
を加え、室温に於て18時間攪拌し反応させる。反応終
了後、反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた油状物か
ら薄層クロマトグラフィーによって2,6−ジアセトキ
シ−2,4−ヘキサジエン酸エチルメルカプトエステル
を単離した。(収率60.0%)
ート0.195gにクロロホルム3ml、エチルメルカ
プタン0.04ml及びトリエチルアミン0.42ml
を加え、室温に於て18時間攪拌し反応させる。反応終
了後、反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた油状物か
ら薄層クロマトグラフィーによって2,6−ジアセトキ
シ−2,4−ヘキサジエン酸エチルメルカプトエステル
を単離した。(収率60.0%)
【0016】尚、本発明に関わる化1で示されるヘキサ
ジエン酸誘導体のIRスペクトルデーターは下記の通り
である。 IR(NaCl);2940,2860,1730,1
640,1420,1360,1220,1160,1
090,1010,950,870cm-1
ジエン酸誘導体のIRスペクトルデーターは下記の通り
である。 IR(NaCl);2940,2860,1730,1
640,1420,1360,1220,1160,1
090,1010,950,870cm-1
【0017】
【実施例2】アルデヒド−D−グルコースペンタアセテ
ート0.195gにクロロホルム5ml、エチルメルカ
プタン0.04ml及びトリエチルアミン0.21ml
を加え、0℃で5時間攪拌し反応させ、更に室温で19
時間攪拌し反応させる。反応終了後、反応混合物を減圧
下に濃縮し、得られた油状物から薄層クロマトグラフィ
ーによって2,6−ジアセトキシ−2,4−ヘキサジエ
ン酸エチルメルカプトエステルを単離した。(収率 5
2.4%)
ート0.195gにクロロホルム5ml、エチルメルカ
プタン0.04ml及びトリエチルアミン0.21ml
を加え、0℃で5時間攪拌し反応させ、更に室温で19
時間攪拌し反応させる。反応終了後、反応混合物を減圧
下に濃縮し、得られた油状物から薄層クロマトグラフィ
ーによって2,6−ジアセトキシ−2,4−ヘキサジエ
ン酸エチルメルカプトエステルを単離した。(収率 5
2.4%)
【0018】
【実施例3】アルデヒド−D−グルコースペンタアセテ
ート0.195gにクロロホルム3ml、エチルメルカ
プタン0.04ml及びトリエチルアミン0.14ml
を加え、室温に於いて19時間攪拌し反応させる。反応
終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し得られた油状物か
ら薄層クロマトグラフィーによって2,5,6−トリア
セトキシ−2,4−ヘキサジエン酸エチルメルカプトエ
ステルを単離した。(収率 47.8%)
ート0.195gにクロロホルム3ml、エチルメルカ
プタン0.04ml及びトリエチルアミン0.14ml
を加え、室温に於いて19時間攪拌し反応させる。反応
終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し得られた油状物か
ら薄層クロマトグラフィーによって2,5,6−トリア
セトキシ−2,4−ヘキサジエン酸エチルメルカプトエ
ステルを単離した。(収率 47.8%)
Claims (2)
- 【請求項1】 【化1】 化1で示されるヘキサジエン酸誘導体
- 【請求項2】 【化2】 化2で示されるアルデヒド−D−グルコースペンタアセ
テートを塩基化合物の共存下にエチルメルカプタンと反
応させることを特徴とする化1で示されるヘキサジエン
酸誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6770894A JPH07252211A (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | ヘキサジエン酸誘導体とその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6770894A JPH07252211A (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | ヘキサジエン酸誘導体とその製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07252211A true JPH07252211A (ja) | 1995-10-03 |
Family
ID=13352735
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6770894A Withdrawn JPH07252211A (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | ヘキサジエン酸誘導体とその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH07252211A (ja) |
-
1994
- 1994-03-11 JP JP6770894A patent/JPH07252211A/ja not_active Withdrawn
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN111875612B (zh) | 色满酮拼接吡咯螺环氧化吲哚骨架与三氟甲基类化合物及其制备方法及应用 | |
CN109096067B (zh) | 一种合成新型α-溴代环戊烯酮的方法 | |
JPH07252211A (ja) | ヘキサジエン酸誘導体とその製造法 | |
JPH07252210A (ja) | 2−ヘキセン酸誘導体とその製造法 | |
JP5057420B2 (ja) | 有機ビスマス化合物およびその製造方法 | |
US6437154B1 (en) | Process for the preparation of 10-deacetylbaccatin III | |
CN111499600A (zh) | 一种多取代2,3-二氢呋喃类化合物的合成方法 | |
JPH0248585A (ja) | リン脂質誘導体及びその製造方法 | |
JPH07252190A (ja) | ヘキサジエノン誘導体及びその製造法 | |
JPH07252189A (ja) | ヘキサジエノン誘導体とその製造法 | |
JP4534024B2 (ja) | 化合物の分離用担体および化合物の分離方法 | |
JPH06271529A (ja) | ペンタジエナール誘導体とその製造法 | |
JPH10251199A (ja) | ヘキサジエノン誘導体及びその製造法 | |
JPH03261741A (ja) | 4―フェニル―3―ブテン―2―オンの製造法 | |
CN110305023B (zh) | 一种[60]富勒烯环戊烷衍生物及其制备方法与应用 | |
JPH06263718A (ja) | 5−ヒドロキシ−2−オキソ吉草酸誘導体とその製造法 | |
JPH10287615A (ja) | ペンタジエナール誘導体の製造法 | |
JPH02247161A (ja) | ペンタジエン酸誘導体及びその製造法 | |
JP2904603B2 (ja) | ペンタジエナール誘導体の製造方法 | |
Shiina et al. | A facile synthesis of carboxamides by dehydration condensation between free carboxylic acids and amines using O, O'-di (2-pyridyl) thiocarbonate as a coupling reagent | |
JPH09241251A (ja) | ピラン誘導体及びその製造法 | |
JPH01233260A (ja) | ペンタジエナール誘導体及びその製造法 | |
KR100247730B1 (ko) | 푸시딘산 소디움염의 제조방법 | |
JP2663295B2 (ja) | ヘキサジエン酸誘導体及びその製法 | |
JP2668435B2 (ja) | シクロペンテノン誘導体及びその製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20040219 |