JPH07252189A - ヘキサジエノン誘導体とその製造法 - Google Patents
ヘキサジエノン誘導体とその製造法Info
- Publication number
- JPH07252189A JPH07252189A JP6770994A JP6770994A JPH07252189A JP H07252189 A JPH07252189 A JP H07252189A JP 6770994 A JP6770994 A JP 6770994A JP 6770994 A JP6770994 A JP 6770994A JP H07252189 A JPH07252189 A JP H07252189A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 アルデヒド−Ｄ−グルコースペンタアセテー
トの、ヘキサジエノン誘導体への簡便な変換方法。 【構成】 【化１】 化１で示されるヘキサジエノン誘導体及び、化２で示さ
れるアルデヒド−Ｄ−グルコースペンタアセテートを通
常用いられるアセトニトリル、またはクロロホルム等の
有機溶媒中で、トリエチルアミン等の塩基化合物の共存
下にメタノールと反応させることを特徴とする化１で示
されるヘキサジエノン誘導体への変換方法。 【化２】
トの、ヘキサジエノン誘導体への簡便な変換方法。 【構成】 【化１】 化１で示されるヘキサジエノン誘導体及び、化２で示さ
れるアルデヒド−Ｄ−グルコースペンタアセテートを通
常用いられるアセトニトリル、またはクロロホルム等の
有機溶媒中で、トリエチルアミン等の塩基化合物の共存
下にメタノールと反応させることを特徴とする化１で示
されるヘキサジエノン誘導体への変換方法。 【化２】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明に関わる化１で示されるヘ
キサジエノン誘導体は、本発明者等により初めて合成さ
れた新規化合物であり、香料や医薬品の中間体として価
値ある化合物である。
キサジエノン誘導体は、本発明者等により初めて合成さ
れた新規化合物であり、香料や医薬品の中間体として価
値ある化合物である。
【０００２】
【従来の技術】化１で示されるヘキサジエノン誘導体
は、従来合成された例は無い。
は、従来合成された例は無い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】解決しようとする問題
点は、天然に豊富に産生される糖類の、簡便な方法によ
る有用合成原料への変換である。
点は、天然に豊富に産生される糖類の、簡便な方法によ
る有用合成原料への変換である。
【０００４】
【発明が解決しようとする手段】本発明は、化２で示さ
れるアルデヒド−Ｄ−グルコースペンタアセテートの塩
基化合物共存下でのメタノールとの反応を検討したとこ
ろ、簡便な操作で化１で示されるヘキサジエノン誘導体
が得られることを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
れるアルデヒド−Ｄ−グルコースペンタアセテートの塩
基化合物共存下でのメタノールとの反応を検討したとこ
ろ、簡便な操作で化１で示されるヘキサジエノン誘導体
が得られることを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
【０００５】すなわち、本発明の要旨は、化１で示され
るヘキサジエノン誘導体及び、化２で示されるアルデヒ
ド−Ｄ−グルコースペンタアセテートを有機溶媒中塩基
化合物の共存下にメタノールと反応させることを特徴と
する化１で示されるヘキサジエノン誘導体の製造方法で
ある。
るヘキサジエノン誘導体及び、化２で示されるアルデヒ
ド−Ｄ−グルコースペンタアセテートを有機溶媒中塩基
化合物の共存下にメタノールと反応させることを特徴と
する化１で示されるヘキサジエノン誘導体の製造方法で
ある。
【０００６】かかる反応は、本発明者によって初めて明
らかにされた新規な反応である。
らかにされた新規な反応である。
【０００７】この反応において、原料として用いられる
化２で示されるアルデヒド−Ｄ−グルコースペンタアセ
テートは、市販されているＤ−グルコピラノースを、
Ｍ．Ｌ．Ｗｏｌｆｒｏｍ等の方法［ＭＥＴＨＯＤＳ Ｉ
Ｎ ＣＡＲＢＯＨＹＤＲＡＴＥＣＨＥＭＩＳＴＲＹ，Ｉ
Ｉ，４２７（１９６３）］で反応させることによって合
成することが出来る。
化２で示されるアルデヒド−Ｄ−グルコースペンタアセ
テートは、市販されているＤ−グルコピラノースを、
Ｍ．Ｌ．Ｗｏｌｆｒｏｍ等の方法［ＭＥＴＨＯＤＳ Ｉ
Ｎ ＣＡＲＢＯＨＹＤＲＡＴＥＣＨＥＭＩＳＴＲＹ，Ｉ
Ｉ，４２７（１９６３）］で反応させることによって合
成することが出来る。
【０００８】化２で示されるアルデヒド−Ｄ−グルコー
スペンタアセテートの塩基化合物共存下でのメタノール
との反応は、有機溶媒中で実施される。
スペンタアセテートの塩基化合物共存下でのメタノール
との反応は、有機溶媒中で実施される。
【０００９】有機溶媒としては、通常使用される有機溶
媒を用いることが出来るが、反応の基質である化２で示
されるＤ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトントリア
セテートの溶解度が高い、クロロホルム、アセトン、ア
セトニトリル、またはジクロロメタンを用いることが望
ましい。
媒を用いることが出来るが、反応の基質である化２で示
されるＤ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトントリア
セテートの溶解度が高い、クロロホルム、アセトン、ア
セトニトリル、またはジクロロメタンを用いることが望
ましい。
【００１０】塩基化合物としては、１，８−ジアザビシ
クロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、
トリエチルアミン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ト
リ−ｎ−ブチルアミン等の通常の有機塩基化合物が例示
されるが、特にトリエチルアミンが望ましい。
クロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、
トリエチルアミン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ト
リ−ｎ−ブチルアミン等の通常の有機塩基化合物が例示
されるが、特にトリエチルアミンが望ましい。
【００１１】塩基化合物の使用量は、通常、原料の化２
で示される化合物に対して、１〜１０倍モルであるが、
特に１〜４倍モルが適当である。
で示される化合物に対して、１〜１０倍モルであるが、
特に１〜４倍モルが適当である。
【００１２】メタノールの使用量は通常、原料の化２の
化合物に対して、１モルが適当である。
化合物に対して、１モルが適当である。
【００１３】反応温度は、０〜１００℃の間で任意であ
るが、０〜３０℃付近が望ましい。反応時間は反応温度
により、３〜７２時間の間で任意である。
るが、０〜３０℃付近が望ましい。反応時間は反応温度
により、３〜７２時間の間で任意である。
【００１４】このような反応によって、本発明の化合物
である化１で示されるヘキサジエノン誘導体が容易に得
られ、通常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮、薄層
クロマトグラフィー、カラムクロマトグラフィー等によ
り反応混合物から単離精製することができる。
である化１で示されるヘキサジエノン誘導体が容易に得
られ、通常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮、薄層
クロマトグラフィー、カラムクロマトグラフィー等によ
り反応混合物から単離精製することができる。
【００１５】
【実施例１】アルデヒド−Ｄ−グルコースペンタアセテ
ート０．１９５ｇにクロロホルム３ｍｌ、メタノール
０．０２ｍｌ及びトリエチルアミン０．２１ｍｌを加
え、室温に於て１７時間攪拌し反応させる。反応終了
後、反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた油状物から
薄層クロマトグラフィーによって２，６−ジアセトキシ
−６−メトキシ−１，３−ヘキサジエン−５−オンを単
離した。（収率 ５．４％）
ート０．１９５ｇにクロロホルム３ｍｌ、メタノール
０．０２ｍｌ及びトリエチルアミン０．２１ｍｌを加
え、室温に於て１７時間攪拌し反応させる。反応終了
後、反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた油状物から
薄層クロマトグラフィーによって２，６−ジアセトキシ
−６−メトキシ−１，３−ヘキサジエン−５−オンを単
離した。（収率 ５．４％）
【００１６】尚、本発明に関わる化１で示されるペンタ
ジエナール誘導体のＩＲスペクトルデーターは下記の通
りである。ＩＲ（ＮａＣｌ）；３０００，２９００，１
７３０，１７００，１６５０，１５００，１４３０，１
３６０，１２２０，１１００，１０００，９１０ｃｍ-1
ジエナール誘導体のＩＲスペクトルデーターは下記の通
りである。ＩＲ（ＮａＣｌ）；３０００，２９００，１
７３０，１７００，１６５０，１５００，１４３０，１
３６０，１２２０，１１００，１０００，９１０ｃｍ-1
【００１７】
【実施例２】アルデヒド−Ｄ−グルコースペンタアセテ
ート０．１９５ｇにクロロホルム３ｍｌ、メタノール
０．０２ｍｌ及びトリエチルアミン０．２１ｍｌを加
え、室温に於いて８時間攪拌し反応させる。反応終了
後、反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた油状物から
薄層クロマトグラフィーによって２，６−ジアセトキシ
−６−メトキシ−１，３−ヘキサジエン−５−オン４を
単離した。（収率 １２．１％）
ート０．１９５ｇにクロロホルム３ｍｌ、メタノール
０．０２ｍｌ及びトリエチルアミン０．２１ｍｌを加
え、室温に於いて８時間攪拌し反応させる。反応終了
後、反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた油状物から
薄層クロマトグラフィーによって２，６−ジアセトキシ
−６−メトキシ−１，３−ヘキサジエン−５−オン４を
単離した。（収率 １２．１％）
Claims (2)
- 【請求項１】 【化１】 化１で示されるヘキサジエノン誘導体
- 【請求項２】 【化２】 化２で示されるアルデヒド−Ｄ−グルコースペンタアセ
テートを塩基化合物の共存下にメタノールと反応させる
ことを特徴とする化１で示されるヘキサジエノン誘導体
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6770994A JPH07252189A (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | ヘキサジエノン誘導体とその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6770994A JPH07252189A (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | ヘキサジエノン誘導体とその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07252189A true JPH07252189A (ja) | 1995-10-03 |
Family
ID=13352766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6770994A Withdrawn JPH07252189A (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | ヘキサジエノン誘導体とその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07252189A (ja) |
-
1994
- 1994-03-11 JP JP6770994A patent/JPH07252189A/ja not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20040219 |