JPH06271500A - コマン酸の製造法 - Google Patents
コマン酸の製造法Info
- Publication number
- JPH06271500A JPH06271500A JP8808393A JP8808393A JPH06271500A JP H06271500 A JPH06271500 A JP H06271500A JP 8808393 A JP8808393 A JP 8808393A JP 8808393 A JP8808393 A JP 8808393A JP H06271500 A JPH06271500 A JP H06271500A
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- Japan
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- acid
- reaction
- pyridine
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- comanic
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ヘキサジエン酸誘導体を出発物質とする、コ
マン酸の簡便な製造法。 【構成】 【化１】 化１で示されるヘキサジエン酸誘導体を、含水エタノ−
ル中でピリジンの共存下に反応させることを特徴とす
る、化２で示されるコマン酸の製造法。 【化２】
マン酸の簡便な製造法。 【構成】 【化１】 化１で示されるヘキサジエン酸誘導体を、含水エタノ−
ル中でピリジンの共存下に反応させることを特徴とす
る、化２で示されるコマン酸の製造法。 【化２】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明に関わる化２で示されるコ
マン酸は、香料や医薬品の中間体として価値ある化合物
である。
マン酸は、香料や医薬品の中間体として価値ある化合物
である。
【０００２】
【従来の技術】化２で示されるコマン酸の製造方法に関
しては、本発明者等が１，２，３，４−テトラ−Ｏ−ア
セチル−β−Ｄ−グルコピラヌロン酸を出発物質とする
方法を既に特許出願している。
しては、本発明者等が１，２，３，４−テトラ−Ｏ−ア
セチル−β−Ｄ−グルコピラヌロン酸を出発物質とする
方法を既に特許出願している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】解決しようとする問題
点は、本発明者らが既に特許出願している１，２，３，
４−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−グルコピラヌロン
酸を原料とする方法では、原料の費用が高い点に問題が
あった。
点は、本発明者らが既に特許出願している１，２，３，
４−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−グルコピラヌロン
酸を原料とする方法では、原料の費用が高い点に問題が
あった。
【０００４】
【発明が解決しようとする手段】本発明は、化１で示さ
れるヘキサジエン酸誘導体のピリジン共存下、含水エタ
ノ−ル中での反応を検討したところ、簡便な操作で化１
で示されるコマン酸体が得られることを見いだし、本発
明を完成するに至った。
れるヘキサジエン酸誘導体のピリジン共存下、含水エタ
ノ−ル中での反応を検討したところ、簡便な操作で化１
で示されるコマン酸体が得られることを見いだし、本発
明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明の要旨は、化１で示され
るヘキサジエン酸誘導体をピリジン共存下に含水エタノ
−ルと反応させることを特徴とする化２で示されるコマ
ン酸製造方法である。
るヘキサジエン酸誘導体をピリジン共存下に含水エタノ
−ルと反応させることを特徴とする化２で示されるコマ
ン酸製造方法である。
【０００６】かかる反応は、本発明者によって初めて明
らかにされた新規な反応である。
らかにされた新規な反応である。
【０００７】この反応において、原料として用いられる
化１で示されるヘキサジエン酸誘導体は、市販品として
安価に得られるＤ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクト
ンのトリアセテート体を、有機溶媒中トリエチルアミン
の共存下に反応させることによって容易に合成すること
が出来る。（特許出願済み）
化１で示されるヘキサジエン酸誘導体は、市販品として
安価に得られるＤ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクト
ンのトリアセテート体を、有機溶媒中トリエチルアミン
の共存下に反応させることによって容易に合成すること
が出来る。（特許出願済み）
【０００８】化１で示されるヘキサジエン酸誘導体の含
水エタノ−ルとの反応は、ピリジン共存下で実施され
る。
水エタノ−ルとの反応は、ピリジン共存下で実施され
る。
【０００９】含水エタノ−ルとしては、通常市販されて
いる純度９９．５％、または９５．０％ノエタノ−ルを
そのまま用いることが出来る。
いる純度９９．５％、または９５．０％ノエタノ−ルを
そのまま用いることが出来る。
【００１０】ピリジンの使用量は、通常、原料の化１で
示される化合物に対して、１〜１０倍モルであるが、特
に２倍モルが適当である。
示される化合物に対して、１〜１０倍モルであるが、特
に２倍モルが適当である。
【００１１】反応温度は、０〜１００℃の間で任意であ
るが、０〜３０℃付近が望ましい。反応時間は反応温度
により、１５〜７２時間の間で任意である。
るが、０〜３０℃付近が望ましい。反応時間は反応温度
により、１５〜７２時間の間で任意である。
【００１２】反応に用いたピリジンは、反応後陽イオン
交換樹脂カラムで処理することにより、容易に除去する
ことが出来る。
交換樹脂カラムで処理することにより、容易に除去する
ことが出来る。
【００１３】このような反応によって、本発明の化合物
である化２で示されるコマン酸が容易に得られ、通常の
分離手段、例えば抽出、分液、濃縮、薄層クロマトグラ
フィー、カラムクロマトグラフィー等により反応混合物
から単離精製することができる。
である化２で示されるコマン酸が容易に得られ、通常の
分離手段、例えば抽出、分液、濃縮、薄層クロマトグラ
フィー、カラムクロマトグラフィー等により反応混合物
から単離精製することができる。
【００１４】
【実施例１】２，５−ジアセトキシ−６−オキソ−２，
４−ヘキサジエン酸０．２４２ｇを９９．５％エタノ−
ル５ｍｌに溶解させ、ピリジン０．１６２ｍｌ（２倍モ
ル）を加えて室温に於て２７時間反応させる。反応後、
反応混合物を減圧下に濃縮する。こうして得られる油状
物に水を加え、水可溶部分を抽出する。これを陽イオン
交換樹脂（DOWEX50WX2)のカラムに通して、反応に用い
たピリジンを除去し、コマン酸の粗結晶０．０５３ｇを
得た。（収率３７．９％）
４−ヘキサジエン酸０．２４２ｇを９９．５％エタノ−
ル５ｍｌに溶解させ、ピリジン０．１６２ｍｌ（２倍モ
ル）を加えて室温に於て２７時間反応させる。反応後、
反応混合物を減圧下に濃縮する。こうして得られる油状
物に水を加え、水可溶部分を抽出する。これを陽イオン
交換樹脂（DOWEX50WX2)のカラムに通して、反応に用い
たピリジンを除去し、コマン酸の粗結晶０．０５３ｇを
得た。（収率３７．９％）
【００１６】
【実施例２】２，５−ジアセトキシ−６−オキソ−２，
４−ヘキサジエン酸０．２４２ｇを９５．０％エタノ−
ル５ｍｌに溶解させ、ピリジン０．０８１ｍｌ（等モ
ル）を加えて室温に於て２２時間反応させる。反応後、
反応混合物を減圧下に濃縮する。こうして得られる油状
物に水を加え、水可溶部分を抽出する。これを陽イオン
交換樹脂（DOWEX50WX2)のカラムに通して、反応に用い
たピリジンを除去し、コマン酸の粗結晶０．０７４ｇを
得た。（収率５２．９％）
４−ヘキサジエン酸０．２４２ｇを９５．０％エタノ−
ル５ｍｌに溶解させ、ピリジン０．０８１ｍｌ（等モ
ル）を加えて室温に於て２２時間反応させる。反応後、
反応混合物を減圧下に濃縮する。こうして得られる油状
物に水を加え、水可溶部分を抽出する。これを陽イオン
交換樹脂（DOWEX50WX2)のカラムに通して、反応に用い
たピリジンを除去し、コマン酸の粗結晶０．０７４ｇを
得た。（収率５２．９％）
【００１８】
【実施例３】２，５−ジアセトキシ−６−オキソ−２，
４−ヘキサジエン酸０．２４２ｇを９５．０％エタノ−
ル５ｍｌに溶解させ、ピリジン０．１６２ｍｌ（２倍モ
ル）を加えて室温に於て１６時間反応させる。反応後、
反応混合物を減圧下に濃縮する。こうして得られる油状
物に水を加え、水可溶部分を抽出する。これを陽イオン
交換樹脂（DOWEX50WX2)のカラムに通して、反応に用い
たピリジンを除去し、コマン酸の粗結晶０．０３３ｇを
得た。（収率２３．６％）
４−ヘキサジエン酸０．２４２ｇを９５．０％エタノ−
ル５ｍｌに溶解させ、ピリジン０．１６２ｍｌ（２倍モ
ル）を加えて室温に於て１６時間反応させる。反応後、
反応混合物を減圧下に濃縮する。こうして得られる油状
物に水を加え、水可溶部分を抽出する。これを陽イオン
交換樹脂（DOWEX50WX2)のカラムに通して、反応に用い
たピリジンを除去し、コマン酸の粗結晶０．０３３ｇを
得た。（収率２３．６％）
Claims (1)
- 【請求項】 【化１】 化１で示されるヘキサジエン酸誘導体をピリジンの共存
下に含水エタノ−ルと反応させることを特徴とする化２
で示されるコマン酸の製造法。 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8808393A JPH06271500A (ja) | 1993-03-23 | 1993-03-23 | コマン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8808393A JPH06271500A (ja) | 1993-03-23 | 1993-03-23 | コマン酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06271500A true JPH06271500A (ja) | 1994-09-27 |
Family
ID=13932979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8808393A Pending JPH06271500A (ja) | 1993-03-23 | 1993-03-23 | コマン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06271500A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8748483B2 (en) * | 2007-01-16 | 2014-06-10 | Sanofi | Use of substituted pyranone acid derivatives for the treatment of metabolic syndrome |
-
1993
- 1993-03-23 JP JP8808393A patent/JPH06271500A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8748483B2 (en) * | 2007-01-16 | 2014-06-10 | Sanofi | Use of substituted pyranone acid derivatives for the treatment of metabolic syndrome |
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