JP2832480B2 - １，３―ペンタジエン誘導体及びその製造法 - Google Patents
１，３―ペンタジエン誘導体及びその製造法Info
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- JP2832480B2 JP2832480B2 JP6229790A JP6229790A JP2832480B2 JP 2832480 B2 JP2832480 B2 JP 2832480B2 JP 6229790 A JP6229790 A JP 6229790A JP 6229790 A JP6229790 A JP 6229790A JP 2832480 B2 JP2832480 B2 JP 2832480B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、構造式（Ｉ） で示される1,3−ペンタジエン誘導体及びその製造法に
関する。
関する。
上記構造式（Ｉ）で示される1,3−ペンタジエン誘導
体は、本発明者により初めて合成された新規化合物であ
り、香料や医薬品の中間体として価値ある化合物であ
る。
体は、本発明者により初めて合成された新規化合物であ
り、香料や医薬品の中間体として価値ある化合物であ
る。
構造式（II） で示されるＤ−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリ
アセテートの無水酢酸中での反応を検討したところ、構
造式（Ｉ）で示される1,3−ペンタジエン誘導体の生成
を見出し、本発明を完成するに至った。
アセテートの無水酢酸中での反応を検討したところ、構
造式（Ｉ）で示される1,3−ペンタジエン誘導体の生成
を見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、上記構造式（II）で示さ
れるＤ−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテ
ートを、無水酢酸中ピリジンの共存下に反応させること
を特徴とする、構造式（Ｉ）で示される1,3−ペンタジ
エン誘導体及びその製造方法である。
れるＤ−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテ
ートを、無水酢酸中ピリジンの共存下に反応させること
を特徴とする、構造式（Ｉ）で示される1,3−ペンタジ
エン誘導体及びその製造方法である。
かかる反応は、本発明によって初めて明らかにされた
新規な反応である。
新規な反応である。
この反応において、原料として用いられる構造式（I
I）で示されるＤ−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトント
リアセテートは、市販されているＤ−グルコフラヌロノ
−6,3−ラクトンを無水酢酸−ピリジン系等の通常のア
セチル化条件下で反応させることによって容易に合成す
ることが出来る。
I）で示されるＤ−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトント
リアセテートは、市販されているＤ−グルコフラヌロノ
−6,3−ラクトンを無水酢酸−ピリジン系等の通常のア
セチル化条件下で反応させることによって容易に合成す
ることが出来る。
構造式（II）で示されるＤ−グルコフラヌロノ−6,3
−ラクトントリアセテートの無水酢酸中での反応はピリ
ジンの共存下で実施される。
−ラクトントリアセテートの無水酢酸中での反応はピリ
ジンの共存下で実施される。
ピリジンの使用量は、通常、原料の構造式（II）の化
合物に対して、１〜10倍モルであるが、特に等モルが適
当である。
合物に対して、１〜10倍モルであるが、特に等モルが適
当である。
反応温度は、80〜150℃の間で任意であるが、100℃付
近が望ましい。反応時間は反応温度により、２〜30時間
の間で任意である。
近が望ましい。反応時間は反応温度により、２〜30時間
の間で任意である。
このような反応によって本発明の化合物である構造式
（Ｉ）で示される1,3−ペンタジエン誘導体が得られ、
通常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮、薄層クロマ
トグラフィー、カラムクロマトグラフィー等により反応
混合物から単離精製することができる。
（Ｉ）で示される1,3−ペンタジエン誘導体が得られ、
通常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮、薄層クロマ
トグラフィー、カラムクロマトグラフィー等により反応
混合物から単離精製することができる。
以下に実施例を挙げ、本発明の方法を具体的に説明す
るが、本発明はこれによって何等制限されるものではな
い。
るが、本発明はこれによって何等制限されるものではな
い。
実施例1. Ｄ−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテー
ト0.3gに無水酢酸5ml、およびピリジン0.081mlを加え、
100℃において７時間撹拌し反応させる。反応混合物を
減圧下に濃縮し、ジイソプロピルエーテルによって可溶
成分を抽出する。得られたジイソプロピルエーテル溶液
を濃縮し、油状残渣から薄層クロマトグラフィーによ
り、1,4,5,5−テトラアセトキシ−1,3−ペンタジエンを
得た。（収率16.0％） 以下に当該化合物の赤外線吸収スペクトルデータを示
す。
ト0.3gに無水酢酸5ml、およびピリジン0.081mlを加え、
100℃において７時間撹拌し反応させる。反応混合物を
減圧下に濃縮し、ジイソプロピルエーテルによって可溶
成分を抽出する。得られたジイソプロピルエーテル溶液
を濃縮し、油状残渣から薄層クロマトグラフィーによ
り、1,4,5,5−テトラアセトキシ−1,3−ペンタジエンを
得た。（収率16.0％） 以下に当該化合物の赤外線吸収スペクトルデータを示
す。
IR（KBr）;3090,2930,1760,1705,1625,1420,1365,119
0,1130,1060,1040,1010,895,840,775,750cm-1 実施例2. Ｄ−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテー
ト0.3gに無水酢酸6ml、およびピリジン0.081mlを加え、
100℃において13時間撹拌し反応させる。反応混合物を
減圧下に濃縮し、ジイソプロピルエーテルによって可溶
成分を抽出する。得られたジイソプロピルエーテル溶液
を濃縮し、油状残渣から薄層クロマトグラフィーによ
り、1,4,5,5−テトラアセトキシ−1,3−ペンタジエンを
得た。（収率 24.7％） 実施例3. Ｄ−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテー
ト0.3gに無水酢酸5ml、およびピリジン0.081mlを加え、
100℃において24時間撹拌し反応させる。反応混合物を
減圧下に濃縮し、薄層クロマトグラフィーにより、1,4,
5,5−テトラアセトキシ−1,3−ペンタジエンを得た。
（収率 17.7％）
0,1130,1060,1040,1010,895,840,775,750cm-1 実施例2. Ｄ−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテー
ト0.3gに無水酢酸6ml、およびピリジン0.081mlを加え、
100℃において13時間撹拌し反応させる。反応混合物を
減圧下に濃縮し、ジイソプロピルエーテルによって可溶
成分を抽出する。得られたジイソプロピルエーテル溶液
を濃縮し、油状残渣から薄層クロマトグラフィーによ
り、1,4,5,5−テトラアセトキシ−1,3−ペンタジエンを
得た。（収率 24.7％） 実施例3. Ｄ−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテー
ト0.3gに無水酢酸5ml、およびピリジン0.081mlを加え、
100℃において24時間撹拌し反応させる。反応混合物を
減圧下に濃縮し、薄層クロマトグラフィーにより、1,4,
5,5−テトラアセトキシ−1,3−ペンタジエンを得た。
（収率 17.7％）
Claims (2)
- 【請求項１】構造式 で示される1,3−ペンタジエン誘導体。
- 【請求項２】構造式 で示されるＤ−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリ
アセテートを無水酢酸中ピリジンの共存下に反応させる
ことを特徴とする構造式 で示される1,3−ペンタジエン誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6229790A JP2832480B2 (ja) | 1990-03-12 | 1990-03-12 | １，３―ペンタジエン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6229790A JP2832480B2 (ja) | 1990-03-12 | 1990-03-12 | １，３―ペンタジエン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03261744A JPH03261744A (ja) | 1991-11-21 |
| JP2832480B2 true JP2832480B2 (ja) | 1998-12-09 |
Family
ID=13196046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6229790A Expired - Fee Related JP2832480B2 (ja) | 1990-03-12 | 1990-03-12 | １，３―ペンタジエン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2832480B2 (ja) |
-
1990
- 1990-03-12 JP JP6229790A patent/JP2832480B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03261744A (ja) | 1991-11-21 |
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