JP2663295B2 - ヘキサジエン酸誘導体及びその製法 - Google Patents

ヘキサジエン酸誘導体及びその製法

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、構造式(I) で示されるヘキサジエン酸誘導体及びその製造法に関す
る。
上記構造式(I)で示されるヘキサジエン酸誘導体
は、本発明者により初めて合成された新規化合物であ
り、香料や医薬品の中間体として価値ある化合物であ
る。
構造式(II) で示されるD−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリ
アセテートの塩基化合物共存下での反応を検討したとこ
ろ、構造式(I)で示されるヘキサジエン酸誘導体の生
成を見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、上記構造式(II)で示さ
れるD−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテ
ートを塩基化合物の共存下に反応させることを特徴とす
る構造式(I)で示されるヘキサジエン酸誘導体及びそ
の製造方法である。
かかる反応は、本発明者によって初めて明らかにされ
た新規な反応である。
この反応において、原料として用いられる構造式(I
I)で示されるD−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトント
リアセテートは、市販されているD−グルコフラヌロノ
−6,3−ラクトンを無水酢酸−ピリジン系等の通常のア
セチル化条件下で反応させることによって容易に合成す
ることが出来る。
構造式(II)で示されるD−グルコフラヌロノ−6,3
−ラクトントリアセテートの塩基化合物共存下での反応
は、有機溶媒中で実施される。
有機溶媒としては、通常使用される有機溶媒を用いる
ことが出来るが、反応の基質である構造式(II)で示さ
れるD−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテ
ートの溶解度が高い、クロロホルム、アセトン、ジクロ
ロメタン、またはアセトニトリル等、極性の高い有機溶
媒を用いることが望ましい。
塩基化合物としては、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]
−ウンデカ−7−エン(DBU)、トリエチルアミン、N
−メチルピロリジン、N,N−ジメチルベンジルアミン、
N,N−ジエチルアニリン、トリ−n−ブチルアミン等の
通常の有機塩基化合物が例示されるが、特にトリエチル
アミンが望ましい。
塩基化合物の使用量は、通常、原料の構造式(II)の
化合物に対して、2〜10倍モルであるが、特に3〜4倍
モルが適当である。
反応温度は、0〜100℃の間で任意であるが、室温付
近が望ましい。反応時間は反応温度により、3〜30時間
の間で任意である。
このような反応の後、イオン交換することによって、
本発明の化合物である構造式(I)で示されるヘキサジ
エン酸誘導体が容易に得られる。目的物は通常の分離手
段、例えば抽出、分液、濃縮、薄層クロマトグラフィ
ー、カラムクロマトグラフィ等により反応混合物から単
離精製することができる。
以下に実施例を挙げ、本発明の方法を具体的に説明す
るが、本発明はこれによって何等制限されるものではな
い。
実施例1. D−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテー
ト0.3gにクロロホルム5ml、およびトリエチルアミン0.5
6mlを加え、20℃において1時間撹拌し反応させる。反
応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し、水によって可
溶成分を抽出する。得られた水溶液を濃縮し、スルホン
酸型イオン交換樹脂を用いてイオン交換して2,5−ジア
セトキシ−6−オキソ−2,4−ヘキサジエン酸を得た。
(収率 63%) 以下に当該化合物の赤外線吸収スペクトルデーターを
示す。
IR(KBr);3130,1760,1730,1670,1625,1422,1367,133
0,1249,1190,1140,1102,1089,1040,1010,980,965,920,9
05,830,805,770,700cm-1 実施例2. D−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテー
ト0.3gにアセトン5ml、およびトリエチルアミン0.56ml
を加え、20℃において16時間撹拌し反応させる。反応終
了後、反応混合物を減圧化に濃縮し、水によって可溶成
分を抽出する。得られた水溶液を濃縮し、スルホン酸型
イオン交換樹脂を用いてイオン交換して2,5−ジアセト
キシ−6−オキソ−2,4−ヘキサジエン酸を得た。(収
率 70%) 実施例3. D−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテー
ト0.3gにジクロロメタン5ml、およびトリエチルアミン
0.56mlを加え、20℃において5時間撹拌し反応させる。
反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し、水によって
可溶成分を抽出する。得られた水溶液を濃縮し、スルホ
ン酸型イオン交換樹脂を用いてイオン交換して2,5−ジ
アセトキシ−6−オキソ−2,4−ヘキサジエン酸を得
た。(収率 65%) 実施例4. D−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテー
ト0.3gにアセトニトリル5ml、およびトリエチルアミン
0.56mlを加え、室温において4時間撹拌し反応させる。
反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し、水によって
可溶成分を抽出する。得られた水溶液を濃縮し、スルホ
ン酸型イオン交換樹脂を用いてイオン交換して2,5−ジ
アセトキシ−6−オキソ−2,4−ヘキサジエン酸を得
た。(収率 54%)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】構造式 で示されるヘキサジエン酸誘導体。
  2. 【請求項2】構造式 で示されるD−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリ
    アセテートを塩基化合物の共存下に反応させることを特
    徴とする構造式 で示されるヘキサジエン酸誘導体の製法。
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