JP2668435B2 - シクロペンテノン誘導体及びその製造法 - Google Patents
シクロペンテノン誘導体及びその製造法Info
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- JP2668435B2 JP2668435B2 JP6528889A JP6528889A JP2668435B2 JP 2668435 B2 JP2668435 B2 JP 2668435B2 JP 6528889 A JP6528889 A JP 6528889A JP 6528889 A JP6528889 A JP 6528889A JP 2668435 B2 JP2668435 B2 JP 2668435B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、構造式（Ｉ） で示されるシクロペンテノン誘導体及びその製造方法に
関する。
関する。
上記構造式（Ｉ）で示されるシクロペンテノン誘導体
は本発明者により初めて合成された新規化合物であり、
香料や医薬品の中間体として価値ある化合物である。
は本発明者により初めて合成された新規化合物であり、
香料や医薬品の中間体として価値ある化合物である。
構造式（II） で示される4,5−モノ不飽和−Ｄ−ピラヌロン酸トリア
セテートメチルエステルのエタノール中での反応を検討
したところ、塩基化合物共存下での反応において構造式
（Ｉ）で示されるシクロペンテノン誘導体の生成を見い
だし、本発明を完成するに至った。
セテートメチルエステルのエタノール中での反応を検討
したところ、塩基化合物共存下での反応において構造式
（Ｉ）で示されるシクロペンテノン誘導体の生成を見い
だし、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、上記構造式（II）で示さ
れる4,5−モノ不飽和−Ｄ−ピラヌロン酸トリアセテー
トメチルエステルを、エタノールと塩基化合物の共存下
に反応させることを特徴とする構造式（Ｉ）で示される
シクロペンテノン誘導体及びその製造方法である。
れる4,5−モノ不飽和−Ｄ−ピラヌロン酸トリアセテー
トメチルエステルを、エタノールと塩基化合物の共存下
に反応させることを特徴とする構造式（Ｉ）で示される
シクロペンテノン誘導体及びその製造方法である。
かかる反応は、本発明者によって初めて明らかにされ
た新規な反応である。
た新規な反応である。
この反応において、原料として用いられる構造式（I
I）で示される4,5−モノ不飽和−Ｄ−ピラヌロン酸トリ
アセテートメチルエステルは、例えばＤ−グルコピラヌ
ロン酸またはＤ−ガラクトピラヌロン酸等のピラヌロン
酸類のテトラアセテートを無水酢酸中で塩基触媒と反応
させることにより容易に合成できるピラヌロン酸類の4,
5−モノ不飽和体トリアセテートを通常のエステル化の
方法に従ってメチルエステルとしたものである。
I）で示される4,5−モノ不飽和−Ｄ−ピラヌロン酸トリ
アセテートメチルエステルは、例えばＤ−グルコピラヌ
ロン酸またはＤ−ガラクトピラヌロン酸等のピラヌロン
酸類のテトラアセテートを無水酢酸中で塩基触媒と反応
させることにより容易に合成できるピラヌロン酸類の4,
5−モノ不飽和体トリアセテートを通常のエステル化の
方法に従ってメチルエステルとしたものである。
構造式（II）で示される4,5−モノ不飽和−Ｄ−ピラ
ヌロン酸トリアセテートメチルエステルとエタノールと
の反応は、エタノール中で塩基化合物の共存下に実施さ
れる。
ヌロン酸トリアセテートメチルエステルとエタノールと
の反応は、エタノール中で塩基化合物の共存下に実施さ
れる。
塩基化合物としては、トリエチルアミンを用いること
が望ましい。
が望ましい。
塩基化合物の使用量は得に制限されないが、通常原料
である構造式（II）の化合物に対して、５〜７倍モル程
度が望ましい。
である構造式（II）の化合物に対して、５〜７倍モル程
度が望ましい。
反応温度は、70℃〜100℃の間で任意であるが、エタ
ノール還流下での反応が望ましい。
ノール還流下での反応が望ましい。
このような反応によって、本発明の化合物である構造
式（Ｉ）で示されるシクロペンテノン誘導体が得られ、
通常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮、薄層クロマ
トグラフィー、カラムクロマトグラフィーなどにより、
反応混合物から単離精製することができる。
式（Ｉ）で示されるシクロペンテノン誘導体が得られ、
通常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮、薄層クロマ
トグラフィー、カラムクロマトグラフィーなどにより、
反応混合物から単離精製することができる。
以下に実施例を挙げて本発明の方法を具体的に説明す
るが、本発明はこれによって何等制限されるものではな
い。
るが、本発明はこれによって何等制限されるものではな
い。
実施例1. 4,5−モノ不飽和−Ｄ−ピラヌロン酸メチルエステル5
59mgを20mlの乾燥エタノールに溶解させる。トリエチル
アミン1.48mlを滴下したのち、還流下に16時間反応させ
る。反応終了後、反応混合物をを減圧下に濃縮し、エー
テル可溶物を抽出して薄層クロマトグラフィーによっ
て、２−エトキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシカル
ボニル−２−シクロペンテノン19.5mgを単離した。
59mgを20mlの乾燥エタノールに溶解させる。トリエチル
アミン1.48mlを滴下したのち、還流下に16時間反応させ
る。反応終了後、反応混合物をを減圧下に濃縮し、エー
テル可溶物を抽出して薄層クロマトグラフィーによっ
て、２−エトキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシカル
ボニル−２−シクロペンテノン19.5mgを単離した。
以下に当該化合物の赤外線吸収スペクトルデーターを
示す。
示す。
IR（NaCl）;2975,2920,1720,1620,1435,1375,1330,129
0,1210,1150,1080,1010,870,790cm-1 実施例2. 4,5−モノ不飽和−Ｄ−ピラヌロン酸メチルエステル2
76mgを10mlの乾燥エタノールに溶解させる。トリエチル
アミン0.073mlを滴下したのち、50℃で16時間反応させ
る。反応終了後、反応混合物をを減圧下に濃縮し、エー
テル可溶物を抽出して薄層クロマトグラフィーによっ
て、２−エトキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシカル
ボニル−２−シクロペンテノン11.7mgを単離した。
0,1210,1150,1080,1010,870,790cm-1 実施例2. 4,5−モノ不飽和−Ｄ−ピラヌロン酸メチルエステル2
76mgを10mlの乾燥エタノールに溶解させる。トリエチル
アミン0.073mlを滴下したのち、50℃で16時間反応させ
る。反応終了後、反応混合物をを減圧下に濃縮し、エー
テル可溶物を抽出して薄層クロマトグラフィーによっ
て、２−エトキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシカル
ボニル−２−シクロペンテノン11.7mgを単離した。
実施例３ 4,5−モノ不飽和−Ｄ−ピラヌロン酸メチルエステル4
99mgを5mlの乾燥エタノールに溶解させる。トリエチル
アミン5mlを加え、還流下に16時間反応させる。反応終
了後、反応混合物をを減圧下に濃縮し、エーテル可溶物
を抽出して薄層クロマトグラフィーによって、２−エト
キシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシカルボニル−２−
シクロペンテノン8.7mgを単離した。
99mgを5mlの乾燥エタノールに溶解させる。トリエチル
アミン5mlを加え、還流下に16時間反応させる。反応終
了後、反応混合物をを減圧下に濃縮し、エーテル可溶物
を抽出して薄層クロマトグラフィーによって、２−エト
キシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシカルボニル−２−
シクロペンテノン8.7mgを単離した。
Claims (2)
- 【請求項１】構造式 で示されるシクロペンテノン誘導体。
- 【請求項２】構造式 で示される4,5−モノ不飽和ピラヌロン酸トリアセテー
トメチルエステルを、エタノールと塩基化合物の共存下
に反応させることを特徴とする構造式 で示されるシクロペンテノン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6528889A JP2668435B2 (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | シクロペンテノン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6528889A JP2668435B2 (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | シクロペンテノン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02247154A JPH02247154A (ja) | 1990-10-02 |
| JP2668435B2 true JP2668435B2 (ja) | 1997-10-27 |
Family
ID=13282598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6528889A Expired - Fee Related JP2668435B2 (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | シクロペンテノン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2668435B2 (ja) |
-
1989
- 1989-03-17 JP JP6528889A patent/JP2668435B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02247154A (ja) | 1990-10-02 |
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