JPS5920278A - ブテノライド誘導体の製造方法 - Google Patents
ブテノライド誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPS5920278A JPS5920278A JP12794382A JP12794382A JPS5920278A JP S5920278 A JPS5920278 A JP S5920278A JP 12794382 A JP12794382 A JP 12794382A JP 12794382 A JP12794382 A JP 12794382A JP S5920278 A JPS5920278 A JP S5920278A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetic anhydride
- acetolysis
- glucuronolactone
- mannuronolactone
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＤ−グルクロノラクトンおよびＤ−マンヌロノ
ラクトンのアセトリシスを行ないさらに塩基触媒共存下
無水酢酸中にて反応を行なうことによりブテノライド誘
導体い〕を１！！！造する方法に関する。
ラクトンのアセトリシスを行ないさらに塩基触媒共存下
無水酢酸中にて反応を行なうことによりブテノライド誘
導体い〕を１！！！造する方法に関する。
本発明の目的は医薬、農薬等の合成中間体として有用な
３−アセトキシ−５（２，２ジアセトキシエチリデン）
２（５）−フラノン〔１〕の新規なＩＭ造方法を提供
することである。
３−アセトキシ−５（２，２ジアセトキシエチリデン）
２（５）−フラノン〔１〕の新規なＩＭ造方法を提供
することである。
木発明者は出発物質としてウロン酸のラクトンであるＤ
−グルクロノラクトンおよびＤ−マンヌロノラクトンに
着目し、これらの化合物のアセトリシスおよびその後の
反応に関し鋭意検討を加えた。
−グルクロノラクトンおよびＤ−マンヌロノラクトンに
着目し、これらの化合物のアセトリシスおよびその後の
反応に関し鋭意検討を加えた。
その結果まずＤ−グルクロノラクトンおよびＤ−マンヌ
ロノラクトンの環状へミアセタールを無水酢酸中、三フ
ッ化ホウ素エーテルコンプレックスを触媒として用いア
セトリシスを行ないペンタアセテート体〔２〕を得、続
いて塩基触媒共存下無水酢酸中で反ＣＵｔｌ−行なうこ
とによシ目的とするブテノライド誘導体口〕が得られる
ことを見い出した。
ロノラクトンの環状へミアセタールを無水酢酸中、三フ
ッ化ホウ素エーテルコンプレックスを触媒として用いア
セトリシスを行ないペンタアセテート体〔２〕を得、続
いて塩基触媒共存下無水酢酸中で反ＣＵｔｌ−行なうこ
とによシ目的とするブテノライド誘導体口〕が得られる
ことを見い出した。
さらに環状へミアセタールの無水酢ｈマ中でのアセトリ
シス圧際して前身ってヘミアセタールをメチルあるいは
エチルグリコシＦ化した後にアセトリシスを行なうこと
により収率が著しく改善され、さらに有利な工業的製法
となることを見い出し本発明を完成した。
シス圧際して前身ってヘミアセタールをメチルあるいは
エチルグリコシＦ化した後にアセトリシスを行なうこと
により収率が著しく改善され、さらに有利な工業的製法
となることを見い出し本発明を完成した。
〔２〕
無水酢酸中、ペンタアセテート体、〔２〕の反応に際し
て用いる塩基としてトリエチルアミン、ピリジン、酢酸
カリウム、酢酸ナトリウム等を用いることができる。
て用いる塩基としてトリエチルアミン、ピリジン、酢酸
カリウム、酢酸ナトリウム等を用いることができる。
以下に実施例により本発明を詳δＩｌｌ Ｋ説明する。
実施例１
Ｄ−グルクロノラクトン２５ＦＪ、 Ｔｂｗｅｘ ５０
ＷＸ２ （Ｈ）２５ｇをメタノール５００罰に加え室温
で２．５時間攪拌した。反応後濾過を行ない濾液を乾固
することによシ白色結晶２６．３ｇを得た。この白色結
晶１５ｇを無水酢Ｒ６００ｍ１１三フツ化ホウ素工−テ
ルコンプレツクス１００ｍｅに加え６０℃１６時間反応
を行なった。
ＷＸ２ （Ｈ）２５ｇをメタノール５００罰に加え室温
で２．５時間攪拌した。反応後濾過を行ない濾液を乾固
することによシ白色結晶２６．３ｇを得た。この白色結
晶１５ｇを無水酢Ｒ６００ｍ１１三フツ化ホウ素工−テ
ルコンプレツクス１００ｍｅに加え６０℃１６時間反応
を行なった。
反応後溶媒を除去し酢酸エチル−水で抽出゛を行なった
。酢酸エチル層全乾燥後溶媒を除去し、これに酢酸エチ
ル−石油エーテル（Ｇ４）を約５（ｌｏｍｆｉを加え不
溶物としてペタアセテート体、〔２〕を１８ｇを得た。
。酢酸エチル層全乾燥後溶媒を除去し、これに酢酸エチ
ル−石油エーテル（Ｇ４）を約５（ｌｏｍｆｉを加え不
溶物としてペタアセテート体、〔２〕を１８ｇを得た。
次にこの〔２〕４ｇｆ、無水酢酸５０ｍ／！ ） ＋）
エチルアミン５ ｍｌに溶かし室温で８時間反【６後溶
媒を除去した。その後に酢酸エチル−水抽出を行ない酢
酸エチル層より得られるオイルをカラムクロマトグラフ
ィーにより分離精製することにより〔１〕ｆ、 １．２
ｇ得た。
エチルアミン５ ｍｌに溶かし室温で８時間反【６後溶
媒を除去した。その後に酢酸エチル−水抽出を行ない酢
酸エチル層より得られるオイルをカラムクロマトグラフ
ィーにより分離精製することにより〔１〕ｆ、 １．２
ｇ得た。
実施例２
実施１ｆｌ １に於てトリエチルアミンの代りにピリジ
ンを同量用い６０℃２４時間反応後同様の処理によυ〔
１〕を０９７ｇ得た。
ンを同量用い６０℃２４時間反応後同様の処理によυ〔
１〕を０９７ｇ得た。
実施例３
実施輿１１に於て〔２〕を２ｇ、酢酸カリウム０．５ｇ
。
。
１８−クラウン−６０，２ｇを無水耐酸３０＋＋＋ｆ！
に加え５５℃で２４時間反り後同様の処理により〔１〕
全０．６ｇ（０た。
に加え５５℃で２４時間反り後同様の処理により〔１〕
全０．６ｇ（０た。
Claims (2)
- （１）Ｄ−グルクロノラクトンおよびＤ−マンヌロノラ
クトンを無水酢酸中、三フッ化ホウ素エーテルコンプレ
ックスを触媒として用いアセトリシスを行ない、さらに
塩基触媒共存下無水酢酸中にて反応を行なうことを特徴
とする５−７セトキシー ５（２，２−ジアセトキシエ
チリデン＞ ２（５）−フラノン〔１〕の製造方法。 〔１〕 - （２）アセトリシスに際しＤ−グルクロノラクトンおよ
びＤ−マンヌロノラクトンのヘミアセｆｉ−ルをメチル
あるいはエチルグリコシドとした後に反応を行なう特許
請求の範囲第一項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12794382A JPS5920278A (ja) | 1982-07-22 | 1982-07-22 | ブテノライド誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12794382A JPS5920278A (ja) | 1982-07-22 | 1982-07-22 | ブテノライド誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5920278A true JPS5920278A (ja) | 1984-02-01 |
Family
ID=14972466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12794382A Pending JPS5920278A (ja) | 1982-07-22 | 1982-07-22 | ブテノライド誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5920278A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6443099A (en) * | 1987-08-07 | 1989-02-15 | Fujitsu Ltd | Motor driving control circuit |
-
1982
- 1982-07-22 JP JP12794382A patent/JPS5920278A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6443099A (en) * | 1987-08-07 | 1989-02-15 | Fujitsu Ltd | Motor driving control circuit |
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