JPH02247154A - シクロペンテノン誘導体及びその製造法 - Google Patents

シクロペンテノン誘導体及びその製造法

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JPH02247154A
JPH02247154A JP6528889A JP6528889A JPH02247154A JP H02247154 A JPH02247154 A JP H02247154A JP 6528889 A JP6528889 A JP 6528889A JP 6528889 A JP6528889 A JP 6528889A JP H02247154 A JPH02247154 A JP H02247154A
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methyl ester
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Masahiko Tajima
聖彦 田嶋
Seiichi Hirasawa
平沢 精一
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、構造式(I) で示されるシクロベンテノン誘導体。
2、構造式 で示される4、5−モノ不飽和ビラヌロン酸トリアセテ
ートメチルエステルを、エタノールと塩基化合物の共存
下に反応させることを特徴とする構造式 で示されるシクロベンテノン誘導体及びその製造法に関
する。
上記構造式(I)で示されるシクロペンチノン誘導体は
本発明者により初めて合成された新規化合物であり、香
料や医薬品の中間体として価値ある化合物である。
で示される4、5−モノ不飽和−D−ピラヌロン酸トリ
アセテートメチルエステルのエタノール中での反応を検
討したところ、塩基化合物共存下での反応において構造
式(I)で示されるシクロベンテノン誘導体の生成を見
いだし、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、上記構造式(n)で示され
る4、5−モノ不飽和−D−ビラヌロン酸トリアセテー
トメチルエステルを、エタノールと塩基化合物の共存下
;こ反応させることを特徴とする構造式(I)で示され
るシクロベンテノン誘導体及びその製造方法である。
かかる反応は、本発明者によって初めて明らかにされた
新規な反応である。
この反応において、原料として用いられる構造式(II
)で示される4、5−モノ不飽和−D−ビラヌロン酸ト
リアセテートメチルエステルは、例えばD−グルコビラ
ヌロン酸またはD−ガラクトビラヌロン酸等のビラヌロ
ン酸類のテトラアセテートを無水酢酸中で塩基触媒と反
応させることにより容易に合成できるビラヌロン酸類の
4,5モノ不飽和体トリアセテートを通常のエステル化
の方法に従ってメチルエステルとしたものである。
構造式(n)で示される4、5−モノ不飽和D−ビラヌ
ロン酸トリアセテートメチルエステルとエタノールとの
反応は、エタノール中で塩基化合物の共存下に実施され
る。
塩基化合物としては、 トリエチルアミンを用いること
が望ましい。
塩基化合物の使用量は特に制限されないが、通常原料で
ある構造式(II)の化合物に対して、5〜7倍モル程
度が望ましい。
反応温度は、70℃〜100℃の間で任意であるが、エ
タノール環流下での反応が望ましい。
このような反応によって、本発明の化合物である構造式
(I)で示されるシクロベンテノン誘導体が得られ、通
常の分離手段、例えば抽出、分液、−縮、薄層クロマト
グラフィー カラムクロマI・グラフィーなどにより、
反応混合物から単離精製することができる。
以下に実施例を挙げて本発明の方法を具体的に説明する
が、本発明はこれによって同等制限されるものではない
実施例1゜ 4.5−モノ不飽和−D−ビラヌロン酸メチルエステル
559 mgを20+dの乾燥エタノールに溶解させる
。 トリエチルアミン1.48mRを滴下したのち、環
流下に16時間反応させる。反応終了後、反応混合物を
を減圧下に濃縮し、エーテル可溶物を抽出して薄層クロ
マトグラフィーによって、2−エトキシ−4−ヒドロキ
シ−3−メトキシカルボニル−2−シクロベンテノン1
9.5mgを単離した。
以下に当該化合物の赤外線吸収スペクトルデーターを示
す。
I R(NaCl);  2975,2920゜172
0、 1B20. 1435. 1375゜1330、
 1290. 1210. 1150゜1080、 1
010,870,790印実施例2゜ 4.5−モノ不飽和−D−ピラヌロン酸メチルエステル
276 mgを10艷の乾燥エタノールに溶解させる。
 トリエチルアミン0.073−を滴下したのち、60
°Cて16時間反応させる。反応終了後、反応混合物を
を減圧下に濃縮し、エーテル可溶物を抽出して薄層クロ
マトグラフィーによって、2−エトキシ−4−ヒドロキ
シ−3−メトキシカルボニル−2−シクロベンテノン1
1.7mgを単離した。
実施例3 4.5−モノ不飽和−D−ビラヌロン酸メチルエステル
499 mgを5艷の乾燥エタノールに溶解させる。 
トリエチルアミン5+ngを加え、環流下に16時間反
応させる。反応終了後、反応混合物をを減圧下に濃縮し
、エーテル可溶物を抽出して薄層クロマトグラフィーに
よって、2−エトキシ−4−ヒドロキシ−3−メトキシ
カルボ−ニル−2−シクロベンテノン8.7m3を単離
した。
特許出願人 財団法人 野口研究所

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロペンテノン誘導体。 2、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される4,5−モノ不飽和ピラヌロン酸トリアセテ
    ートメチルエステルを、エタノールと塩基化合物の共存
    下に反応させることを特徴とする構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロペンテノン誘導体の製造法。
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