JPH02247154A - シクロペンテノン誘導体及びその製造法 - Google Patents
シクロペンテノン誘導体及びその製造法Info
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- JPH02247154A JPH02247154A JP6528889A JP6528889A JPH02247154A JP H02247154 A JPH02247154 A JP H02247154A JP 6528889 A JP6528889 A JP 6528889A JP 6528889 A JP6528889 A JP 6528889A JP H02247154 A JPH02247154 A JP H02247154A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、構造式（Ｉ）
で示されるシクロベンテノン誘導体。
２、構造式
で示される４、５−モノ不飽和ビラヌロン酸トリアセテ
ートメチルエステルを、エタノールと塩基化合物の共存
下に反応させることを特徴とする構造式 で示されるシクロベンテノン誘導体及びその製造法に関
する。
ートメチルエステルを、エタノールと塩基化合物の共存
下に反応させることを特徴とする構造式 で示されるシクロベンテノン誘導体及びその製造法に関
する。
上記構造式（Ｉ）で示されるシクロペンチノン誘導体は
本発明者により初めて合成された新規化合物であり、香
料や医薬品の中間体として価値ある化合物である。
本発明者により初めて合成された新規化合物であり、香
料や医薬品の中間体として価値ある化合物である。
で示される４、５−モノ不飽和−Ｄ−ピラヌロン酸トリ
アセテートメチルエステルのエタノール中での反応を検
討したところ、塩基化合物共存下での反応において構造
式（Ｉ）で示されるシクロベンテノン誘導体の生成を見
いだし、本発明を完成するに至った。
アセテートメチルエステルのエタノール中での反応を検
討したところ、塩基化合物共存下での反応において構造
式（Ｉ）で示されるシクロベンテノン誘導体の生成を見
いだし、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、上記構造式（ｎ）で示され
る４、５−モノ不飽和−Ｄ−ビラヌロン酸トリアセテー
トメチルエステルを、エタノールと塩基化合物の共存下
；こ反応させることを特徴とする構造式（Ｉ）で示され
るシクロベンテノン誘導体及びその製造方法である。
る４、５−モノ不飽和−Ｄ−ビラヌロン酸トリアセテー
トメチルエステルを、エタノールと塩基化合物の共存下
；こ反応させることを特徴とする構造式（Ｉ）で示され
るシクロベンテノン誘導体及びその製造方法である。
かかる反応は、本発明者によって初めて明らかにされた
新規な反応である。
新規な反応である。
この反応において、原料として用いられる構造式（ＩＩ
）で示される４、５−モノ不飽和−Ｄ−ビラヌロン酸ト
リアセテートメチルエステルは、例えばＤ−グルコビラ
ヌロン酸またはＤ−ガラクトビラヌロン酸等のビラヌロ
ン酸類のテトラアセテートを無水酢酸中で塩基触媒と反
応させることにより容易に合成できるビラヌロン酸類の
４，５モノ不飽和体トリアセテートを通常のエステル化
の方法に従ってメチルエステルとしたものである。
）で示される４、５−モノ不飽和−Ｄ−ビラヌロン酸ト
リアセテートメチルエステルは、例えばＤ−グルコビラ
ヌロン酸またはＤ−ガラクトビラヌロン酸等のビラヌロ
ン酸類のテトラアセテートを無水酢酸中で塩基触媒と反
応させることにより容易に合成できるビラヌロン酸類の
４，５モノ不飽和体トリアセテートを通常のエステル化
の方法に従ってメチルエステルとしたものである。
構造式（ｎ）で示される４、５−モノ不飽和Ｄ−ビラヌ
ロン酸トリアセテートメチルエステルとエタノールとの
反応は、エタノール中で塩基化合物の共存下に実施され
る。
ロン酸トリアセテートメチルエステルとエタノールとの
反応は、エタノール中で塩基化合物の共存下に実施され
る。
塩基化合物としては、 トリエチルアミンを用いること
が望ましい。
が望ましい。
塩基化合物の使用量は特に制限されないが、通常原料で
ある構造式（ＩＩ）の化合物に対して、５〜７倍モル程
度が望ましい。
ある構造式（ＩＩ）の化合物に対して、５〜７倍モル程
度が望ましい。
反応温度は、７０℃〜１００℃の間で任意であるが、エ
タノール環流下での反応が望ましい。
タノール環流下での反応が望ましい。
このような反応によって、本発明の化合物である構造式
（Ｉ）で示されるシクロベンテノン誘導体が得られ、通
常の分離手段、例えば抽出、分液、−縮、薄層クロマト
グラフィー カラムクロマＩ・グラフィーなどにより、
反応混合物から単離精製することができる。
（Ｉ）で示されるシクロベンテノン誘導体が得られ、通
常の分離手段、例えば抽出、分液、−縮、薄層クロマト
グラフィー カラムクロマＩ・グラフィーなどにより、
反応混合物から単離精製することができる。
以下に実施例を挙げて本発明の方法を具体的に説明する
が、本発明はこれによって同等制限されるものではない
。
が、本発明はこれによって同等制限されるものではない
。
実施例１゜
４．５−モノ不飽和−Ｄ−ビラヌロン酸メチルエステル
５５９ ｍｇを２０＋ｄの乾燥エタノールに溶解させる
。 トリエチルアミン１．４８ｍＲを滴下したのち、環
流下に１６時間反応させる。反応終了後、反応混合物を
を減圧下に濃縮し、エーテル可溶物を抽出して薄層クロ
マトグラフィーによって、２−エトキシ−４−ヒドロキ
シ−３−メトキシカルボニル−２−シクロベンテノン１
９．５ｍｇを単離した。
５５９ ｍｇを２０＋ｄの乾燥エタノールに溶解させる
。 トリエチルアミン１．４８ｍＲを滴下したのち、環
流下に１６時間反応させる。反応終了後、反応混合物を
を減圧下に濃縮し、エーテル可溶物を抽出して薄層クロ
マトグラフィーによって、２−エトキシ−４−ヒドロキ
シ−３−メトキシカルボニル−２−シクロベンテノン１
９．５ｍｇを単離した。
以下に当該化合物の赤外線吸収スペクトルデーターを示
す。
す。
Ｉ Ｒ（ＮａＣｌ）； ２９７５，２９２０゜１７２
０、 １Ｂ２０． １４３５． １３７５゜１３３０、
１２９０． １２１０． １１５０゜１０８０、 １
０１０，８７０，７９０印実施例２゜ ４．５−モノ不飽和−Ｄ−ピラヌロン酸メチルエステル
２７６ ｍｇを１０艷の乾燥エタノールに溶解させる。
０、 １Ｂ２０． １４３５． １３７５゜１３３０、
１２９０． １２１０． １１５０゜１０８０、 １
０１０，８７０，７９０印実施例２゜ ４．５−モノ不飽和−Ｄ−ピラヌロン酸メチルエステル
２７６ ｍｇを１０艷の乾燥エタノールに溶解させる。
トリエチルアミン０．０７３−を滴下したのち、６０
°Ｃて１６時間反応させる。反応終了後、反応混合物を
を減圧下に濃縮し、エーテル可溶物を抽出して薄層クロ
マトグラフィーによって、２−エトキシ−４−ヒドロキ
シ−３−メトキシカルボニル−２−シクロベンテノン１
１．７ｍｇを単離した。
°Ｃて１６時間反応させる。反応終了後、反応混合物を
を減圧下に濃縮し、エーテル可溶物を抽出して薄層クロ
マトグラフィーによって、２−エトキシ−４−ヒドロキ
シ−３−メトキシカルボニル−２−シクロベンテノン１
１．７ｍｇを単離した。
実施例３
４．５−モノ不飽和−Ｄ−ビラヌロン酸メチルエステル
４９９ ｍｇを５艷の乾燥エタノールに溶解させる。
トリエチルアミン５＋ｎｇを加え、環流下に１６時間反
応させる。反応終了後、反応混合物をを減圧下に濃縮し
、エーテル可溶物を抽出して薄層クロマトグラフィーに
よって、２−エトキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ
カルボ−ニル−２−シクロベンテノン８．７ｍ３を単離
した。
４９９ ｍｇを５艷の乾燥エタノールに溶解させる。
トリエチルアミン５＋ｎｇを加え、環流下に１６時間反
応させる。反応終了後、反応混合物をを減圧下に濃縮し
、エーテル可溶物を抽出して薄層クロマトグラフィーに
よって、２−エトキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ
カルボ−ニル−２−シクロベンテノン８．７ｍ３を単離
した。
特許出願人 財団法人 野口研究所
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロペンテノン誘導体。 ２、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される４，５−モノ不飽和ピラヌロン酸トリアセテ
ートメチルエステルを、エタノールと塩基化合物の共存
下に反応させることを特徴とする構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロペンテノン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6528889A JP2668435B2 (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | シクロペンテノン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6528889A JP2668435B2 (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | シクロペンテノン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02247154A true JPH02247154A (ja) | 1990-10-02 |
| JP2668435B2 JP2668435B2 (ja) | 1997-10-27 |
Family
ID=13282598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6528889A Expired - Fee Related JP2668435B2 (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | シクロペンテノン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2668435B2 (ja) |
-
1989
- 1989-03-17 JP JP6528889A patent/JP2668435B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2668435B2 (ja) | 1997-10-27 |
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| JPH0159249B2 (ja) | ||
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Legal Events
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