JPS5949220B2 - 新規なシクロヘキサン誘導体 - Google Patents
新規なシクロヘキサン誘導体Info
- Publication number
- JPS5949220B2 JPS5949220B2 JP16531878A JP16531878A JPS5949220B2 JP S5949220 B2 JPS5949220 B2 JP S5949220B2 JP 16531878 A JP16531878 A JP 16531878A JP 16531878 A JP16531878 A JP 16531878A JP S5949220 B2 JPS5949220 B2 JP S5949220B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- cyclohexane derivative
- compound
- formula
- action
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
ＣＨ３Ｒ１
（Ｉ）
（式中、Ｒ１はシアノ基又はカルバモイル基を、Ｒ２は
水素原子又は水酸基を意味する）で表わされる新規なシ
クロヘキサン誘導体に関するものである。
水素原子又は水酸基を意味する）で表わされる新規なシ
クロヘキサン誘導体に関するものである。
本発明の化合物は文献未載の新規化合物であり顕著な抗
アレルギー作用、抗腫瘍作用、抗リウマチ作用、抗炎症
作用等の薬理作用を有し医薬品として有用な化合物であ
る。
アレルギー作用、抗腫瘍作用、抗リウマチ作用、抗炎症
作用等の薬理作用を有し医薬品として有用な化合物であ
る。
又、本発明の化合物は、抗アレルギー作用、抗腫瘍作用
、抗リウマチ作用、肝機能改善作用等の薬理作用を有し
、医薬品として有用な化合物であるとして、本発明者等
が先に特許を受けるべく出願中の１−メチル−４−イソ
ヘキシルシクロヘキサンカルボン酸を合成する上での中
間体としても非常に有用な化合物である。
、抗リウマチ作用、肝機能改善作用等の薬理作用を有し
、医薬品として有用な化合物であるとして、本発明者等
が先に特許を受けるべく出願中の１−メチル−４−イソ
ヘキシルシクロヘキサンカルボン酸を合成する上での中
間体としても非常に有用な化合物である。
従来、抗アレルギ一剤としては一般にスデロイド薬剤が
知られているにすぎない。
知られているにすぎない。
然し乍ら、ステロイド製剤は長期連用すると重篤な副作
用を発現するために副作用の少ない非ステロイド系抗ア
レルギ一剤の開発が望まれているのが現状である。そこ
で、本発明者等は非ステロイド系の新規化合物を求め、
鋭意研究を重ねた結果、一般式（）で表わされる新規化
合物の合成に成功し、これらの薬理作用について種々検
討した所、顕著な抗アレルギ一作用、抗腫瘍作用、抗リ
ウマチ作用、抗炎症作用等を有し、且つ副作用が皆無に
等しいことを見出し本発明を完成したのである。次に本
発明の製造法について説明するが、これは一例にすぎず
、勿論他の化学的類似方法によつても製造できるもので
ある。
用を発現するために副作用の少ない非ステロイド系抗ア
レルギ一剤の開発が望まれているのが現状である。そこ
で、本発明者等は非ステロイド系の新規化合物を求め、
鋭意研究を重ねた結果、一般式（）で表わされる新規化
合物の合成に成功し、これらの薬理作用について種々検
討した所、顕著な抗アレルギ一作用、抗腫瘍作用、抗リ
ウマチ作用、抗炎症作用等を有し、且つ副作用が皆無に
等しいことを見出し本発明を完成したのである。次に本
発明の製造法について説明するが、これは一例にすぎず
、勿論他の化学的類似方法によつても製造できるもので
ある。
但し、式中、Ｒは前記と同じ意味を有する。
尚、前記製造法Ａ及びＢの出発物質である一般式（）及
び（）で表わされる化合物は、例えば下記の反応式で示
す方法によつて製造することができる。但し、式中、Ｒ
は前記と同じ意味を有する。製造法Ａ及びＢは一般式（
ｌ）及び（）で表わされる化合物を、それぞれ、アルコ
ール中、酸化白金又はパラジウム炭素の存在下に室温で
水素添加させることによつて収率よく製造することがで
きる。製造法Ｃは一般式（５）で表わされる化合物を水
又はアルコール溶媒中、過酸化水素の存在下に塩酸或は
水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等を用いて室温或は
適当な加熱下で加水分解を行なうことによつて容易に一
般式（Ｉｃ）で表わされる化合物に導くことができる。
尚、前記製造法によつて得られた本発明の目的化合物（
１）はシス、トランスの混合物であるので、尿素、チオ
尿素、シクロデキストリン等による包接化合物の形成に
よつて更に分離精製することができる。
び（）で表わされる化合物は、例えば下記の反応式で示
す方法によつて製造することができる。但し、式中、Ｒ
は前記と同じ意味を有する。製造法Ａ及びＢは一般式（
ｌ）及び（）で表わされる化合物を、それぞれ、アルコ
ール中、酸化白金又はパラジウム炭素の存在下に室温で
水素添加させることによつて収率よく製造することがで
きる。製造法Ｃは一般式（５）で表わされる化合物を水
又はアルコール溶媒中、過酸化水素の存在下に塩酸或は
水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等を用いて室温或は
適当な加熱下で加水分解を行なうことによつて容易に一
般式（Ｉｃ）で表わされる化合物に導くことができる。
尚、前記製造法によつて得られた本発明の目的化合物（
１）はシス、トランスの混合物であるので、尿素、チオ
尿素、シクロデキストリン等による包接化合物の形成に
よつて更に分離精製することができる。
以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明する。
実施例 １
１−メチル−４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３
−シクロヘキセン−１−カルボニトリル６０ｆ１をエチ
ルアルコール１００ｒｎｅに溶解し、二酸化白金０．５
ｆ１を加えて常温、常圧にて７時間水素添加を行なつた
。
−シクロヘキセン−１−カルボニトリル６０ｆ１をエチ
ルアルコール１００ｒｎｅに溶解し、二酸化白金０．５
ｆ１を加えて常温、常圧にて７時間水素添加を行なつた
。
次いで、二酸化白金を沢取して沢液を減圧にて留去し、
得られた油状物を真空蒸留すると無色油状の１−メチル
−４−イソヘキシルシクロヘキサンカルボニトリル５７
９を得た。この物質の沸点及び元素分析値は次の通りで
あつた。実施例 ２ シス一１−メチル−４−イソヘキシルシクロヘキサンカ
ルボニトリル１６９と４３．２９の３０％過酸化水素水
及び２５７０の水酸化カリウム水溶液３０ｆ！とを撹拌
しながら徐々に加熱した。
得られた油状物を真空蒸留すると無色油状の１−メチル
−４−イソヘキシルシクロヘキサンカルボニトリル５７
９を得た。この物質の沸点及び元素分析値は次の通りで
あつた。実施例 ２ シス一１−メチル−４−イソヘキシルシクロヘキサンカ
ルボニトリル１６９と４３．２９の３０％過酸化水素水
及び２５７０の水酸化カリウム水溶液３０ｆ！とを撹拌
しながら徐々に加熱した。
４５℃に達した時に加熱を止め、その後１時間攪拌を続
けた。
けた。
反応終了後、析出した粗結晶をアセトニトリルより再結
晶すると無色針状晶のシス一１−メチル−４−イソヘキ
シルシクロヘキサンアミド１５．８９を得た。この物質
の融点及び元素分析値は次の通りであつた。
晶すると無色針状晶のシス一１−メチル−４−イソヘキ
シルシクロヘキサンアミド１５．８９を得た。この物質
の融点及び元素分析値は次の通りであつた。
実施例 ３
１−メチル−４−（４−メチル−４−ヒドロキシ）ペン
チル一３−シクロヘキセンカルボニトリル３５９をエチ
ルアルコール８０ｍ！に溶解し、１５７０パラジウム炭
素１．５ｆ１を加えて常温、常圧にて６時間水素添加を
行なつた。
チル一３−シクロヘキセンカルボニトリル３５９をエチ
ルアルコール８０ｍ！に溶解し、１５７０パラジウム炭
素１．５ｆ１を加えて常温、常圧にて６時間水素添加を
行なつた。
次いで、１５％パラジウム炭素を沢取して沢液を減圧に
て留去し、得られた油状物を真空蒸留すると無色油状の
１ーメチル−４−（４−メチル−４−ヒドロキシ）ペン
チルシクロヘキサンカルボニトリル３３ｆ１を得た。こ
の物質の沸点及び元素分析値は次の通りであつた。
て留去し、得られた油状物を真空蒸留すると無色油状の
１ーメチル−４−（４−メチル−４−ヒドロキシ）ペン
チルシクロヘキサンカルボニトリル３３ｆ１を得た。こ
の物質の沸点及び元素分析値は次の通りであつた。
実施例 ４
シス一１−メチル−４−（４−メチル−４−ヒドロキシ
）ペンチルシクロヘキサンカルボニトリル１１．４ｆ！
と３０％の過酸化水素水３１．６ｆ１１６規定水酸化ナ
トリウム水溶液６ｆ１及びエタノール６０ｃｃとを４０
〜５０℃に保ちながら３時間撹拌した。
）ペンチルシクロヘキサンカルボニトリル１１．４ｆ！
と３０％の過酸化水素水３１．６ｆ１１６規定水酸化ナ
トリウム水溶液６ｆ１及びエタノール６０ｃｃとを４０
〜５０℃に保ちながら３時間撹拌した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はシアノ基又はカルバモイル基を、Ｒ＾
２は水素原子又は水酸基を意味する）で表わされる新規
なシクロヘキサン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16531878A JPS5949220B2 (ja) | 1978-12-29 | 1978-12-29 | 新規なシクロヘキサン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16531878A JPS5949220B2 (ja) | 1978-12-29 | 1978-12-29 | 新規なシクロヘキサン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5592349A JPS5592349A (en) | 1980-07-12 |
| JPS5949220B2 true JPS5949220B2 (ja) | 1984-12-01 |
Family
ID=15810043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16531878A Expired JPS5949220B2 (ja) | 1978-12-29 | 1978-12-29 | 新規なシクロヘキサン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5949220B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6077387B2 (ja) * | 2013-05-23 | 2017-02-08 | 花王株式会社 | ４（３）−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カルボニトリル |
-
1978
- 1978-12-29 JP JP16531878A patent/JPS5949220B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5592349A (en) | 1980-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5949220B2 (ja) | 新規なシクロヘキサン誘導体 | |
| US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
| JPH04149151A (ja) | ４―ブロモ―３―ヒドロキシ酪酸エステル誘導体の製造法 | |
| KR950005737B1 (ko) | 징코라이드 혼합물로부터 단성분의 분리방법 | |
| KR102292794B1 (ko) | 2-치환된 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린 화합물의 제조방법 | |
| JPH03141294A (ja) | ２１―デスオキシプレドニゾロン―１７―エステルの製造法 | |
| JPH03178973A (ja) | イソクマリン類の製造方法 | |
| JPH01100147A (ja) | 光学活性マロン酸エステル誘導体 | |
| RU2057140C1 (ru) | Способ получения 6-окса-8-изоаналогов стероидных эстрогенов | |
| JP2718715B2 (ja) | ９，１０−セコ−シクロアルタン誘導体 | |
| JPS6127984A (ja) | ロ−ダニン酢酸誘導体 | |
| JP2810747B2 (ja) | ピリジン誘導体の製造方法 | |
| JPS6219419B2 (ja) | ||
| JPH04368377A (ja) | ４−アミノ−３−ヒドロキシフタリドおよびその製造法 | |
| JPS6043067B2 (ja) | ２‐アルコキシインドリジン誘導体およびその製法 | |
| JPS62142174A (ja) | １０／１１−ブロム−１４，１５−ジヒドロ−１４β−ヒドロキシ−（３α，１６α）−エブルナメニン−１４−カルボン酸メチル化合物の製造方法 | |
| JPS6130660B2 (ja) | ||
| JPS6016942B2 (ja) | Ｎ−アシル−ｎ−メチル−４−（３−ピリジル）−ブチルアミン類およびその製造方法 | |
| HU176890B (en) | Process for preparing 1-/tetrahydro-2furyl/-5-fluoro-uracyl,1,3bis-/tetrahydro-2-furyl/-5-fluoro-uracyl or the mixture of these ywo compounds | |
| JPH023672A (ja) | ２，６‐ジエチルアニリン誘導体およびその製法 | |
| JPH03261744A (ja) | １，３―ペンタジエン誘導体及びその製造法 | |
| JPH02237995A (ja) | Ｄ―グルコフラヌロン酸誘導体及びその製造法 | |
| JPH0662470B2 (ja) | 光学活性ヘキサ−２，４−ジイン−１，６−ジオ−ル類の製法 | |
| JPS63277669A (ja) | 新規６員環ラクトンの製法 | |
| JPS5821625B2 (ja) | アミノチカンフエニルケトンユウドウタイノ セイホウ |