JPH02247161A - ペンタジエン酸誘導体及びその製造法 - Google Patents
ペンタジエン酸誘導体及びその製造法Info
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- JPH02247161A JPH02247161A JP6528789A JP6528789A JPH02247161A JP H02247161 A JPH02247161 A JP H02247161A JP 6528789 A JP6528789 A JP 6528789A JP 6528789 A JP6528789 A JP 6528789A JP H02247161 A JPH02247161 A JP H02247161A
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- glucofuranurono
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- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- JBXFFCVIQJCKLE-GRXFLCFDSA-N [(3r,3as,6s,6as)-2,6-diacetyloxy-5-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2h-furo[3,2-b]furan-3-yl] acetate Chemical compound CC(=O)OC([C@@H]1OC(C)=O)O[C@H]2[C@@H]1OC(=O)[C@H]2OC(C)=O JBXFFCVIQJCKLE-GRXFLCFDSA-N 0.000 claims abstract description 10
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、構造式（Ｉ）
で示されるペンタジェン酸誘導体。
２、構造式
て示されるＤ−グルコフラヌロノ−６，３ラクトントリ
アセテートをエチル−メルカプタンと塩基化合物の共存
下に反応させることを特徴とする構造式 で示されるペンタジェン酸誘導体及びその製造法に関す
る。
アセテートをエチル−メルカプタンと塩基化合物の共存
下に反応させることを特徴とする構造式 で示されるペンタジェン酸誘導体及びその製造法に関す
る。
上記構造式（Ｉ）で示されるペンタジェン酸誘導体は本
発明者により初めて合成された新規化合物であり、香料
や医薬品の中間体として価値ある化合物である。
発明者により初めて合成された新規化合物であり、香料
や医薬品の中間体として価値ある化合物である。
構造式（ｎ）
ＯＡｃ
で示されるＤ−グルコフラヌロノ−６３−ラクトントリ
アセテートのエチルメルカプタンとの塩基化合物共存下
での反応を検討したところ、構造式（Ｉ）で示されるペ
ンタジェン酸誘導体の生成を見いだし、本発明を完成す
るに至った。
アセテートのエチルメルカプタンとの塩基化合物共存下
での反応を検討したところ、構造式（Ｉ）で示されるペ
ンタジェン酸誘導体の生成を見いだし、本発明を完成す
るに至った。
すなわち、本発明の要旨は、上記構造式（ＩＩ）でボさ
れるＤ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトントリアセ
テートをエチルメルカプタンと塩基化合物の共存下に反
応させることを特徴とする構造式（Ｉ）で示されるペン
タジェン酸誘導体及びその製造方法である。
れるＤ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトントリアセ
テートをエチルメルカプタンと塩基化合物の共存下に反
応させることを特徴とする構造式（Ｉ）で示されるペン
タジェン酸誘導体及びその製造方法である。
かかる反応は、本発明者によって初めて明らかにされた
新規な反応である。
新規な反応である。
この反応において、原料として用いられる構造式（ＩＩ
）て示されるＤ−グルコフラヌロノ−６゜３−ラクトン
トリアセテートは、市販されているＤ−グルコフラヌロ
ノ−６，３−ラクトンを無水酢酸−ビリジン系等の通常
のアセチル化条件下で反応させることによって容易に合
成することが出来る。
）て示されるＤ−グルコフラヌロノ−６゜３−ラクトン
トリアセテートは、市販されているＤ−グルコフラヌロ
ノ−６，３−ラクトンを無水酢酸−ビリジン系等の通常
のアセチル化条件下で反応させることによって容易に合
成することが出来る。
構造式（ＩＩ）で示されるＤ−グルコフラヌロノ−６，
３−ラクトントリアセテートとエチルメルカプタンの塩
基化合物共存下での反応は、有機溶媒中で実施される。
３−ラクトントリアセテートとエチルメルカプタンの塩
基化合物共存下での反応は、有機溶媒中で実施される。
有機溶媒としては、通常使用される有機溶媒を用いるこ
とが出来るが、反応の基質である構造式（ＩＩ）で示さ
れるＤ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトントリアセ
テートの溶解度が高い、クロロホルム、アセトン、アセ
トニトリル、またはシクｏＯメタンを用いることが望ま
しい。
とが出来るが、反応の基質である構造式（ＩＩ）で示さ
れるＤ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトントリアセ
テートの溶解度が高い、クロロホルム、アセトン、アセ
トニトリル、またはシクｏＯメタンを用いることが望ま
しい。
用いるメルカプタンの量は、基質である構造式（ＩＩ）
で示されるＤ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトント
リアセテートに対して０．８〜４倍モルの間で任意であ
るが、特に１〜２倍モル程度が望ましい。
で示されるＤ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトント
リアセテートに対して０．８〜４倍モルの間で任意であ
るが、特に１〜２倍モル程度が望ましい。
塩基化合物としては、 １，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］−ウンデカ−７−エン（Ｄ Ｂ Ｕ＞、トリエ
チルアミン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ。
４，０］−ウンデカ−７−エン（Ｄ Ｂ Ｕ＞、トリエ
チルアミン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ。
Ｎ−ジメチルヘンシルアミン、Ｎ、 Ｎ−ジエチルア
ニリン、 トリーローブチルアミン等の通常の有機塩基
化合物が例示されるが、特にトリエチルアミンが望まし
い。
ニリン、 トリーローブチルアミン等の通常の有機塩基
化合物が例示されるが、特にトリエチルアミンが望まし
い。
塩基化合物の使用量は、通常、原料の構造式（■）の化
合物に対して、２〜１０倍モルであるが、特に３〜４倍
モルが適当である。
合物に対して、２〜１０倍モルであるが、特に３〜４倍
モルが適当である。
反応温度は、０〜１００℃の間で任意であるが、室温付
近が望ましい。反応時間は反応温度により、３〜３０時
間の間で任意である。
近が望ましい。反応時間は反応温度により、３〜３０時
間の間で任意である。
このような反応によって、本発明の化合物である構造式
（Ｉ）で示されるペンタジェン酸誘導体が容易に得られ
、通常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮、＃層りａ
マドグラフィー、カラムクロマトグラフィー等により反
応混合物から単離精製することができる。
（Ｉ）で示されるペンタジェン酸誘導体が容易に得られ
、通常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮、＃層りａ
マドグラフィー、カラムクロマトグラフィー等により反
応混合物から単離精製することができる。
以下に実施例を挙げ、本発明の方法を具体的に説明する
が、本発明はこれによって同等制限されるものではない
。
が、本発明はこれによって同等制限されるものではない
。
実施例１゜
Ｄ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトントリアセテ−
）０．３ｇにアセトン５−、エチルメルカプタン０．０
７５−１及びトリエチルアミン０゜４２ｍ９！を加え、
室温に於て３時間攪拌し反応させる。反応終了後、反応
混合物を減圧下に濃縮し、得られた油状物から薄層クロ
マトグラフィー；こよって２−アセトキシペンタジェン
酸エタンチオールエステルを単離した。 （収率 ４４
．６％）以下に当該化合物の赤外線吸収スペクトルチー
ターを示す。
）０．３ｇにアセトン５−、エチルメルカプタン０．０
７５−１及びトリエチルアミン０゜４２ｍ９！を加え、
室温に於て３時間攪拌し反応させる。反応終了後、反応
混合物を減圧下に濃縮し、得られた油状物から薄層クロ
マトグラフィー；こよって２−アセトキシペンタジェン
酸エタンチオールエステルを単離した。 （収率 ４４
．６％）以下に当該化合物の赤外線吸収スペクトルチー
ターを示す。
ＩＲ（ＮａＣり； ２９７０． ２９２５゜２８６０
、 １７６０． １６５０． １４２０゜１３６０、
１１７０． １０１０． ９６０． ８８０゜７７０口 実施例２゜ Ｄ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトントリアセテ−
）０．３ｇにアセトニトリル５ ｍＱ、 エチルメル
カプタン０．０７５ｍＱ、及びトリエチルアミン０，４
２ｍＱを加え、室温ここ於て３時間攪拌し反応させる。
、 １７６０． １６５０． １４２０゜１３６０、
１１７０． １０１０． ９６０． ８８０゜７７０口 実施例２゜ Ｄ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトントリアセテ−
）０．３ｇにアセトニトリル５ ｍＱ、 エチルメル
カプタン０．０７５ｍＱ、及びトリエチルアミン０，４
２ｍＱを加え、室温ここ於て３時間攪拌し反応させる。
反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた油
状物から薄層クロマトグラフィーによって２−アセトキ
シペンタジェン酸エタンチオールエステルを単離した。
状物から薄層クロマトグラフィーによって２−アセトキ
シペンタジェン酸エタンチオールエステルを単離した。
（収率 ４４４５％）
実施例３゜
Ｄ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトントリアセテ−
）０．３ｇにクロロボルム５艷、エチルメルカプタン０
．０７５ ｍＱ、 及びトリエチルアミン０．４２ｄ
を加え、−１５°Ｃに於て６時間攪拌し反応させた後、
更に室温で１３時間反応させる。
）０．３ｇにクロロボルム５艷、エチルメルカプタン０
．０７５ ｍＱ、 及びトリエチルアミン０．４２ｄ
を加え、−１５°Ｃに於て６時間攪拌し反応させた後、
更に室温で１３時間反応させる。
反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた油
状物質から薄層クロマトグラフィーによって２−アセト
キシペンタジン酸エタンチオールエステルを単離した。
状物質から薄層クロマトグラフィーによって２−アセト
キシペンタジン酸エタンチオールエステルを単離した。
（収率 ４５．８％）実施例４
Ｄ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトントリアセテー
ト０゜３ｇにクロロホルム５ｍｌ！、エチルメルカプタ
ン０．０７５ｍ１！、及びトリエチルアミン０．１４ｎ
ｔｆｌを加え、２０℃に於て１５時間撹拌し反応させる
。反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた
油状物質から薄層クロマトグラフィーによって２−アセ
トキシペンタジン酸エタンチオールエステルを単離した
。 （収率 ３２４０％） 特許出願人 財団法人 野口研究所
ト０゜３ｇにクロロホルム５ｍｌ！、エチルメルカプタ
ン０．０７５ｍ１！、及びトリエチルアミン０．１４ｎ
ｔｆｌを加え、２０℃に於て１５時間撹拌し反応させる
。反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた
油状物質から薄層クロマトグラフィーによって２−アセ
トキシペンタジン酸エタンチオールエステルを単離した
。 （収率 ３２４０％） 特許出願人 財団法人 野口研究所
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるペンタジエン酸誘導体。 ２、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるＤ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトント
リアセテートをエチル−メルカプタンと塩基化合物の共
存下に反応させることを特徴とする構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるペンタジエン酸誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6528789A JPH02247161A (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | ペンタジエン酸誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6528789A JPH02247161A (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | ペンタジエン酸誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02247161A true JPH02247161A (ja) | 1990-10-02 |
Family
ID=13282569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6528789A Pending JPH02247161A (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | ペンタジエン酸誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02247161A (ja) |
-
1989
- 1989-03-17 JP JP6528789A patent/JPH02247161A/ja active Pending
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