JPH0219356A - アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法 - Google Patents

アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法

Info

Publication number
JPH0219356A
JPH0219356A JP63167738A JP16773888A JPH0219356A JP H0219356 A JPH0219356 A JP H0219356A JP 63167738 A JP63167738 A JP 63167738A JP 16773888 A JP16773888 A JP 16773888A JP H0219356 A JPH0219356 A JP H0219356A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
substituent
aminoacetonitrile
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP63167738A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2579532B2 (ja
Inventor
Seiji Tazaki
田崎　清治
Nobuhiro Umeda
信広 梅田
Nobuo Matsui
宣夫 松井
Tomio Yagihara
富男 八木原
Katsunori Mitsukuma
三熊　克典
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to JP63167738A priority Critical patent/JP2579532B2/ja
Application filed by Nippon Soda Co Ltd filed Critical Nippon Soda Co Ltd
Priority to PCT/JP1989/000672 priority patent/WO1990000543A1/en
Priority to EP89908282A priority patent/EP0378707B1/en
Priority to HU894489A priority patent/HU206197B/hu
Priority to KR1019900700488A priority patent/KR940008923B1/ko
Priority to CA000604847A priority patent/CA1335204C/en
Priority to DE1989604546 priority patent/DE68904546T2/de
Priority to AT89908282T priority patent/ATE84786T1/de
Publication of JPH0219356A publication Critical patent/JPH0219356A/ja
Priority to SU904743416A priority patent/RU1795968C/ru
Application granted granted Critical
Publication of JP2579532B2 publication Critical patent/JP2579532B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/34—Sulfur atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なアミノアセトニトリル誘導体に係り、
さらに詳しくは、アミノアセトニトリルの２位をアルキ
ルチオ基、アリールチオ基または複素環チオ基で置換し
た化合物に関する。
本発明のアミノアセトニトリル誘導体は、例えばＦ！Ｐ
−１３５３０４−真に示されている殺閑、除草活性を有
するベンズアミド誘導体等の医ＩＩ薬活性化合物さらに
は、染料、香料、ポリマー等の出発原料として使用する
ことができる。
〔従来の技術］ 従来、αａｍのアミノアセトニトリル類を製造するには
、まず、ホルムアルデヒドとシアン化水素より得られる
グリコロニトリルに過剰のアンモニアを反応させて、ア
ミノアセトニトリルとした後、α置換誘導体とするには
、アミノ基を適当な保護基で保護し、ハロゲンとの反応
を行い、α−ハロゲン体としてから、アルコール、チオ
ール、アミン等の求核試剤と反応させていた。
〔発明が解決しようとする！１題〕 本発明は、各種の有機化合物の出発原料きして使用でき
る新規で且つ安定なアミノアセトニトリル誘導体及びそ
の塩、さらにそれらの安価な合成方法を提供することを
、その目的とする。
（課題を解決するための手段〕 （１）　　本発明は、−殺人 ％式％） 〔式中、Ｒは（置換基を存していてもよいフェニル基、
ハロゲン原子、低級アルコキシカルボニル基、低級アル
コキシカルボニルアルキルチオ基、ヒトミキシル基、メ
ルカプト基、シクロアルキル）、’−４）シ＜は含酸素
複素環基で屓）りされていてもよい）アルキル基、アル
ケニル基、シクロアルキルノ、（、（ハロゲン原子、低
級アルキル基、ニトロ基、置換基を有していてもよいフ
ェニル基、もしくは置換基を有していてもよいフェノキ
シ基で置換されていてもよい）アリール基又は酸素原子
又は硫黄原子を含む複素環基を示す、】で表わされるア
ミノアセトニトリル誘導体またはその塩類及びその製造
方法である。
前記一般弐１）で表されるアミノアセトニトリル誘導体
は、通常、Ｐ−）ルエンスルホン酸塩、塩酸塩等の塩類
の結晶として単離できる。
これらの塩類は、きわめて安定に存在し、再結晶等の常
法により精製することができる。
前記−殺人（１）で表わされるアミノアセトニトリル誘
導体は下記に示す方法により製造することができる。
ＲＳＨ＋　ＨＣＮ　　−Ｒ３−ＣＨ−ＣＭ・・・−・・
・・−・　（１）（式中、Ｒは前記と同じ意味を示す、
）反応は、有機溶媒中、塩基の存在下０〜室温付近で３
０分から数時間行う、ついで、反応液に有機酸例えばシ
工つ酸等の有機カルボン酸、Ｐ−トルエンスルホン酸、
ナフタレンスルホン＃等の存機スルホン酸或いは塩酸、
硫酸、リン酸等の無機酸等の酸を添加することにより、
アミノアセトニトリル誘導体の該当酸塩として単離され
る。
千オール類としては、目的の化合物に応じたものが適宜
使用される。
反応溶媒として、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭
化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、クロロホル
ム、塩化メチレン類のハロゲン化炭化水素頬、酢酸エチ
ル等のエステル類、エタノール等のアルコール類が使用
でき、これらは混合して使用してもよい。
塩基性物質としては、炭酸ナトリウム等の無機塩基性物
質、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロウン
デセン（ＤＢＵ）等の有機塩基性物質が使用される。
反応は、使用する媒体、溶媒等の種類、使用雫などが目
的に応じ異なるが、通常、大気圧下で行なわれる０反応
液から単離されたアミノアセトニトリル誘導体の塩類は
、アルカリを作用させることにより、容易にフリ一体の
目的物を単離することができる。
生成物の構造決定には、ＮＭＲ，Ｉ　Ｒ，Ｍａ　ｓＳ、
元素分析等で行い、必要に応じて既知の誘導体に導いて
行った。
〔実施例〕
次に実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明する。
実り魯例１ ＮＨ。
チオフェノール１７．４　ｇ　、　　）リエチルアミン
３０．３ｇをベンゼン１５０ｍに溶解し、０℃に冷却し
た。
その中に、シアン化水素を３５−添加し、室温にて璽、
５時間反応後、冷ＩＮ水素化ナトリウム水溶液に反応液
を注ぎ、酢酸エチル５０Ｉｄで２回抽出を行った。抽出
液の溶媒を留去した後、カラム分取により６．７ｇのフ
ェニルチオアミノアセトニトリルを得た。その後、アセ
トニトリル２０−に溶解し、Ｐ−トルエンスルホン酸−
水塩を７．３６　ｇ加え、溶解後結晶を析出させた。析
出結晶を濾過後、アセトニトリルで洗浄し、乾燥後、フ
ェニルチオアミノアセトニトリル、Ｐ−トルエンスルホ
ン酸塩の白色結晶を３０．４６ｇ４！４た。
収　　　率　＋　５５．１％ ｍ　・ｐ　・：　１４５−１４６℃ 実施例２ エタンチオール２．４８ｇ、　　トリエチルアミン８．
１０ｇをアセトニトリル４０−に溶解し、シアン化水素
を９．６−添加し、室温して３時間反応した。その後、
反応液を、冷５％ｉｊ！酸ナトリウム水溶液２００　（
ｇ）に注ぎ、クロロホルム２０−で２回抽出を行った。
抽出液の溶媒を留去した後、カラム分取により精製後、
目的物のフラクシ四ンの溶媒を留去し、乾燥塩化メチレ
ン５Ｉ１１を加え、史にＰ−）ルエンスルホン酸−水塩
３．１ｇを加え、溶解後結晶を析出させた。Ｆｒ出結晶
を濾過、ｎ−ヘキサン洗浄し、乾燥後、エチルチオアミ
ノアセトニトリル・Ｐ−トルエンルホン酸塩の淡黄色結
晶４．９１　ｇ得た。
収率＋４０．０％　　ｍ−ｐ−１２５〜１２６℃１２６
℃ 実施Ｎ Ｃｌ１＊、ＩＣｌ１Ｃ１ｌｉＳＨＨｔＣ−ＣＩＩＣＩｌ
ｇＳ　　　　　　ＣｌｌＣＮＮｉ＋。
２−プロペン−１−チオール２．１２ｇ、　　）リエチ
ルアミン４．０５ｇをアセトニトリル２０１１に溶解し
、シアン化水素を４．８ｄを添加し、室温にて１．５時
間反応した。その後、反応液を、冷５％炭酸ナトリウム
水溶液１００ｇに注ぎ、クロロホルム２０−で２回抽出
を行った。抽出液の溶媒を留去した後、カラム分取によ
り精製後、目的物のフラクシッンの溶媒体を留去し、乾
燥塩化メチレン５ｄを加え、更にＰ−トルエンスルホン
酸−水塩を２．０４　ｇ加え、溶解後結晶を析出させた
。析出結晶を濾過、ｎ−へキサン洗浄し、乾燥後、アリ
ルチオアミノアセトニトリル・Ｐ−トルエンスルホン酸
塩の淡黄色結晶を３．１０ｇ得た。
収率：　４８．７％　ｍ−ｐ−＋１２７〜１２９℃析出
結晶を濾過、ｎ−へキサン洗浄し、乾燥後、ベンジルチ
オアミノアセトニトリル・Ｐ−）ルエンスルホン酸塩の
淡黄色結晶を３．３０ｇ得た。
収率ｉ　４５．０％　　ｍ−ｐ　：　１４３〜１４４℃
１４４℃ 実施例４ ベルジルメルカプタン２．４８　ｇ　、　　）リエチル
アミン４．０５ｇをキシレン２０ａｆに溶解し、シアン
化水素を４．８ｄ添加し、室温にて４０分反応した。そ
の後、反応液を冷ＩＮ水酸化ナトリウム水溶液６０ｇに
注ぎ、クロロホルム２０身で２回抽出を行った。抽出液
の溶媒体を留去した後、カラム分取により精製後、目的
物のフラクシッンの溶媒を留去し、乾燥塩化メチレン５
１１１を加え、更にＰ−）ルエンスルホン酸−水塩１．
７１　ｇを加え、溶解後結晶を析出させた。
ＮＨ。
■）−クロルチオフェノール２．８９　ｇ　、　　トリ
エチルアミン４．０５ｇをベンゼン２０ａｆに溶解し、
シアン化水素を４．８−添加し、室温にて１．５Ｈｒ反
応した。
その後、反応液を冷５％炭酸ナトリウム水溶液ｌ００ｇ
に注ぎ、クロロホルム２０−で２回抽出を行った。抽出
液の溶媒を留去した後、カラム分取により精製し、目的
物フラクシッンの溶媒を留去し、Ｐ−クロロフェニルチ
オアミノアセトニトリルのフリ一体の淡黄色結晶が得ら
れた。その後、塩化メチレン５ｄに溶解後、Ｐ−トルエ
ンスルン酸塩水塩を１．６０　ｇ加え、溶解後結晶を析
出させた。析出結晶を濾過、ｎ−ヘキサン洗後、Ｐ−ク
ロロフェニルチオアミノアセトニトリル・Ｐ−トルエン
スルホン酸塩の淡黄色結晶１．６７　ｇを得た。
収率＋　４２．９％　ｍ−ｐ　：　１３２〜１．３４℃
（フリ一体　７４〜７６℃） 上記実施例を含め、同様に製造した、本発明化合物の代
表例を第１表に記載した。
第１表 （注１） すべてＰ−）ルエンスルホン酸塩の 測定値 〔発明の効果〕 本発明のアミノアセトニトリル誘導体は、α位がＲ８−
基で置換された化合物であることより、安定に単離でき
る。また、その誘導体は、極めて反応性に富み、種々の
試剤と反応し有用な生成物を与えるので医ａ薬、染料、
香料、ポリマー等の中間体の合成原料として有用である
。さらに、誘導体は、前記実施例で示したように穏和な
条件で、シアン化水素から直接合成できるため、安価に
製造することができ、その産業的意義は極めて大きい。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼………………………
    〔 I 〕 〔式中、Ｒは（置換基を有していてもよいフェニル基、
    ハロゲン原子、低級アルコキシカルボニル基、低級アル
    コキシカルボニルアルキルチオ基、ヒドロキシル基、メ
    ルカプト基、シクロアルキル基もしくは含酸素複素環基
    で置換されていてもよい）アルキル基、アルケニル基、
    シクロアルキル基、（ハロゲン原子、低級アルキル基、
    ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、もし
    くは置換基を有していてもよいフェノキシ基で置換され
    ていてもよい）アリール基又は酸素原子又は硫黄原子を
    含む複素環基を含む。〕で表されるアミノアセトニトリ
    ル誘導体またはその塩類。
  2. （２）シアン化水素と、下記一般式 ＲＳＨ…………………………………〔II〕 〔式中、Ｒは、前記と同じ意味を表す。〕 で表されるチオール類とを反応させることを特徴とする
    下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼………………………
    〔 I 〕 〔式中、Ｒは、前記と同じ意味を表す。〕 で表されるアミノアセトニトリル誘導体またはその塩類
    の製造法。
JP63167738A 1988-07-07 1988-07-07 アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法 Expired - Fee Related JP2579532B2 (ja)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63167738A JP2579532B2 (ja) 1988-07-07 1988-07-07 アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法
EP89908282A EP0378707B1 (en) 1988-07-07 1989-07-05 Aminoacetonitrile derivatives
HU894489A HU206197B (en) 1988-07-07 1989-07-05 Process for producing aminoacetonitrile derivatives
KR1019900700488A KR940008923B1 (ko) 1988-07-07 1989-07-05 아미노아세토니트릴 유도체
PCT/JP1989/000672 WO1990000543A1 (en) 1988-07-07 1989-07-05 Aminoacetonitrile derivatives
CA000604847A CA1335204C (en) 1988-07-07 1989-07-05 Aminoacetonitrile derivatives
DE1989604546 DE68904546T2 (de) 1988-07-07 1989-07-05 Aminoacetonitril-derivate.
AT89908282T ATE84786T1 (de) 1988-07-07 1989-07-05 Aminoacetonitril-derivate.
SU904743416A RU1795968C (en) 1988-07-07 1990-03-06 Method for aminoacetonitrile derivatives or their salts production

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63167738A JP2579532B2 (ja) 1988-07-07 1988-07-07 アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0219356A true JPH0219356A (ja) 1990-01-23
JP2579532B2 JP2579532B2 (ja) 1997-02-05

Family

ID=15855211

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63167738A Expired - Fee Related JP2579532B2 (ja) 1988-07-07 1988-07-07 アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP0378707B1 (ja)
JP (1) JP2579532B2 (ja)
KR (1) KR940008923B1 (ja)
CA (1) CA1335204C (ja)
HU (1) HU206197B (ja)
WO (1) WO1990000543A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06241400A (ja) * 1993-02-10 1994-08-30 Toshiba Corp ガス供給装置
US9107380B2 (en) 2010-06-29 2015-08-18 Dai-Dan Co., Ltd. Rack apparatus for managing laboratory animal

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU651550B3 (en) * 1994-05-12 1994-07-21 Robert Charles Bio mechanical corrective devices

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8325408D0 (en) * 1983-09-22 1983-10-26 Ici Plc Chemical process
EP0149324B1 (en) * 1984-01-19 1988-03-02 Imperial Chemical Industries Plc Biologically active amide derivatives

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06241400A (ja) * 1993-02-10 1994-08-30 Toshiba Corp ガス供給装置
US9107380B2 (en) 2010-06-29 2015-08-18 Dai-Dan Co., Ltd. Rack apparatus for managing laboratory animal

Also Published As

Publication number Publication date
KR900701747A (ko) 1990-12-04
EP0378707A1 (en) 1990-07-25
HU894489D0 (en) 1990-11-28
EP0378707B1 (en) 1993-01-20
HU206197B (en) 1992-09-28
WO1990000543A1 (en) 1990-01-25
CA1335204C (en) 1995-04-11
KR940008923B1 (ko) 1994-09-28
JP2579532B2 (ja) 1997-02-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Johnson et al. Chemistry of sulfoxides and related compounds. XLV. Asymmetric syntheses using optically active oxosulfonium alkylides
SE454273B (sv) Cykliska hydroxiimider till anvendning vid framstellning av cykliska aminosyror samt forfaranden for deras framstellning
FI59991B (fi) Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolin-derivat och deras salter
JPH01172378A (ja) 新規２−グアニジノ−チアゾール化合物、その製造及びファモチジン法の中間体としての使用
JPH0649047A (ja) フェニルカルボキサミドイソオキサゾールの新誘導体及びそれらの塩類、それらの製造法及びこの製造法の新規な中間体、それらの薬剤としての用途並びにそれらを含有する製薬組成物
JPH0219356A (ja) アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法
EP0276329B1 (en) 2,3-diaminoacrylonitrile derivatives
HU220971B1 (hu) Eljárás 0-(3-amino-2-hidroxi-propil)-hidroximsav-halogenidek előállítására
LU85780A1 (fr) Nouveaux esters enoliques precurseurs de medicaments et composition pharmaceutique les contenant
KR100586671B1 (ko) 5-치환 옥사졸 화합물 및 5-치환 이미다졸 화합물의제조방법
NOGUCHI et al. Convenient One-pot Syntheses of Sulfinates, Sulfinamides, and Thiosulfinates by Sulfinylation with p-Toluenesulfinic Acid and Activating Reagents
KR910005417B1 (ko) 1,3,5-티아디아진-4-온 유도체의 제조방법
JPS61267542A (ja) アミノベンズアミド化合物
JPH02250836A (ja) ベンジル化剤ならびにチオール化合物のベンジル化方法
JP2671401B2 (ja) α‐アミノチオアセトアミド誘導体およびその製造法
JP4156739B2 (ja) モノアシルピペラジン誘導体の製造方法
CN116655557A (zh) 苯并噻唑类化合物、其制备方法及应用
JPS61112056A (ja) イミダゾ−ル誘導体及びその製法
CA1131235A (fr) Procede d'obtention de nouveaux amino-acides cycliques et les produits en resultant
JPH0283373A (ja) ５員環の複素環化合物及びその製造方法
CN111825594A (zh) (Z)-β-三氟甲基脱氢色氨酸类化合物及其合成方法和应用
JPS61100546A (ja) α−芳香族基置換アルカン酸類の製法
FR2537134A1 (fr) Derives de thiazole et leur procede de synthese
JPH03218347A (ja) カルボン酸アミド誘導体及びその製造方法
FR2531703A1 (fr) 2-aza-5-thiahexan-1-ones 1,6-disubstituees, leurs sels, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les renfermant

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees