JPH01233260A - ペンタジエナール誘導体及びその製造法 - Google Patents
ペンタジエナール誘導体及びその製造法Info
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- JPH01233260A JPH01233260A JP5796288A JP5796288A JPH01233260A JP H01233260 A JPH01233260 A JP H01233260A JP 5796288 A JP5796288 A JP 5796288A JP 5796288 A JP5796288 A JP 5796288A JP H01233260 A JPH01233260 A JP H01233260A
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Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、構造式(1)
(式中、Rはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
、またはベンジル基を表す、) で示されるペンタジェナール誘導体及びその製造法に関
する。
、またはベンジル基を表す、) で示されるペンタジェナール誘導体及びその製造法に関
する。
上記構造式(1)で示されるペンタジェナール誘導体は
本発明者により初めて合成された新規化合物であり、香
料や医薬品の中間体として価値ある化合物である。
本発明者により初めて合成された新規化合物であり、香
料や医薬品の中間体として価値ある化合物である。
構造式(■)
ΦAc
で示されるD−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトント
リアセテートのアルコールとの塩基化合物共存下での反
応を検討したところ、構造式(1)で示されるペンタジ
ェナール誘導体の生成を見いだし、本発明を完成するに
至った。
リアセテートのアルコールとの塩基化合物共存下での反
応を検討したところ、構造式(1)で示されるペンタジ
ェナール誘導体の生成を見いだし、本発明を完成するに
至った。
すなわち、本発明の要旨は、上記構造式(n)で示され
るD−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテ
ートをアルコールと塩基化合物の共存下に反応させるこ
とを特徴とする構造式(1)で示されるペンタジェナー
ル誘導体及びそのi!遣方法である。
るD−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテ
ートをアルコールと塩基化合物の共存下に反応させるこ
とを特徴とする構造式(1)で示されるペンタジェナー
ル誘導体及びそのi!遣方法である。
かかる反応は、本発明者によって初めて明らかにされた
新規な反応であ私 この反応において、原料として用いられる構造式(II
)で示されるD−グルコフラヌロノ−6゜3−ラクトン
トリアセテートは、市販されいているD−グルコフラヌ
ロノ−6,3−ラクトンを無水酢酸−ビリジン系等の通
常のアセチル化条件下で反応させることによって容易に
合成することが出来る。
新規な反応であ私 この反応において、原料として用いられる構造式(II
)で示されるD−グルコフラヌロノ−6゜3−ラクトン
トリアセテートは、市販されいているD−グルコフラヌ
ロノ−6,3−ラクトンを無水酢酸−ビリジン系等の通
常のアセチル化条件下で反応させることによって容易に
合成することが出来る。
構造式(n)で示されるD−グルコフラヌロノ−6,3
−ラクトントリアセテートとアルコールの塩基化合物共
存下での反応は、有機溶媒中で実施される。
−ラクトントリアセテートとアルコールの塩基化合物共
存下での反応は、有機溶媒中で実施される。
有機溶媒としては、通常使用される有機溶媒を用いるこ
とが出来るが、反応の基質である構造式(II)で示さ
れるD−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセ
テートの溶解度が高い、クロロホルム、アセトン、また
はジクロロメタンを用いることが望ましい。
とが出来るが、反応の基質である構造式(II)で示さ
れるD−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセ
テートの溶解度が高い、クロロホルム、アセトン、また
はジクロロメタンを用いることが望ましい。
アルコールとしては、アルキルアルコール、アルケニル
アルコール、アルキニルアルコール、またはベンジルア
ルコール等、通常使用されるアルコール類を用いること
が出来る。
アルコール、アルキニルアルコール、またはベンジルア
ルコール等、通常使用されるアルコール類を用いること
が出来る。
用いるアルコールの量は、基質である構造式(■)で示
されるD−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリア
セテートに対して0.8〜4倍モルの間で任意であるが
、特に1〜2倍モル程度が望ましい。
されるD−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリア
セテートに対して0.8〜4倍モルの間で任意であるが
、特に1〜2倍モル程度が望ましい。
塩基化合物としては、1,8−ジアザビシクロ[5,4
,0,1−ウンデカ−7−エン(DBU)、トリエチル
アミン、N−メチルピロリジン、N。
,0,1−ウンデカ−7−エン(DBU)、トリエチル
アミン、N−メチルピロリジン、N。
N−ジメチルベンジルアミン、N、 N−ジエチルア
ニリン、 トリーn−ブチルアミン等の通常の有機塩基
化合物が例示されるが、特にトリエチルアミンが望まし
い。
ニリン、 トリーn−ブチルアミン等の通常の有機塩基
化合物が例示されるが、特にトリエチルアミンが望まし
い。
塩基化合物の使用量は、通常、原料の構造式(■)の化
合物に対して、2〜10倍モルであるが、特に3〜4倍
モルが適当である。
合物に対して、2〜10倍モルであるが、特に3〜4倍
モルが適当である。
反応温度は、0〜100℃の間で任意であるが、室温付
近が望ましい0反応時間は反応温度により、3〜30時
間の間で任意である。
近が望ましい0反応時間は反応温度により、3〜30時
間の間で任意である。
このような反応によフて、本発明の化合物である構造式
(1)で示されるペンタジェナール誘導体が容易に得ら
れ、通常の分離手段、例えば抽出、再結晶、分液、濃縮
、薄層クロマトグラフィー、カラムクロマトグラフィー
等により反応混合物から単離精製することができる。
(1)で示されるペンタジェナール誘導体が容易に得ら
れ、通常の分離手段、例えば抽出、再結晶、分液、濃縮
、薄層クロマトグラフィー、カラムクロマトグラフィー
等により反応混合物から単離精製することができる。
以下に実施例を挙げ、本発明の方法を具体的に説明する
が、本発明はこれによって何等制限されるものではない
。
が、本発明はこれによって何等制限されるものではない
。
実施例1゜
D−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテ−
)0.3gにクロロホルム5 、メタノール0.04−
1及びトリエチルアミン0.56−を加え、20−に於
て24時間攪拌し反応させる。反応終了後、反応混合物
を減圧下に濃縮し、N層りロマトグラフィーによって4
−アセトキシ−5−メトキシペンタジェナールを単離し
た。 (収率 40,6%)以下に当該化合物の赤外線
吸収スペクトルデーターを示す。
)0.3gにクロロホルム5 、メタノール0.04−
1及びトリエチルアミン0.56−を加え、20−に於
て24時間攪拌し反応させる。反応終了後、反応混合物
を減圧下に濃縮し、N層りロマトグラフィーによって4
−アセトキシ−5−メトキシペンタジェナールを単離し
た。 (収率 40,6%)以下に当該化合物の赤外線
吸収スペクトルデーターを示す。
[R(KBr);3040,2950. 291028
50、 2750. 1760. 1670. 164
0、 1600. 1360. 1270.
1260゜1 200. 1 1 40. 1 6
20. 9B、0(!1m−’実施例2゜ D−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテー
ト0.3gにクロロホルム5艷、メタノール0.04−
1及びトリエチルアミン0.56−を加え、20℃に於
て24時間攪拌し反応させる。反応終了後、反応混合物
を減圧下に濃縮し、N層りロマトグラフィーによって4
−アセトキシ−5−メトキシペンタジェナールを単離し
た。 (収率 39.6%)実施例3゜ D−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテー
ト0.3gにジクロロメタン5−、メタノール0.04
+aQ、及びトリエチルアミン0.56+dlを加え、
20℃に於て24時間攪拌し反応させる。反応終了後、
反応混合物を減圧下に濃縮し、薄層クロマトグラフィー
によって4−アセトキシ−5−メトキシペンタジェナー
ルを単離した。 (収率 39.6%) 実施例4 D−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテ−
)0.3gにクロロホルム5−、メタノール0.12−
1及びトリエチルアミン0.14++tQを加え、還流
下4時間反応させる0反応終了後、反応混合物を減圧下
に濃縮し、薄層クロマトグラフィーによって4−アセト
キシ−5−メトキシペンタジェナールを単離した。 (
収率 25,9%)実施例5 D−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセ。
50、 2750. 1760. 1670. 164
0、 1600. 1360. 1270.
1260゜1 200. 1 1 40. 1 6
20. 9B、0(!1m−’実施例2゜ D−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテー
ト0.3gにクロロホルム5艷、メタノール0.04−
1及びトリエチルアミン0.56−を加え、20℃に於
て24時間攪拌し反応させる。反応終了後、反応混合物
を減圧下に濃縮し、N層りロマトグラフィーによって4
−アセトキシ−5−メトキシペンタジェナールを単離し
た。 (収率 39.6%)実施例3゜ D−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテー
ト0.3gにジクロロメタン5−、メタノール0.04
+aQ、及びトリエチルアミン0.56+dlを加え、
20℃に於て24時間攪拌し反応させる。反応終了後、
反応混合物を減圧下に濃縮し、薄層クロマトグラフィー
によって4−アセトキシ−5−メトキシペンタジェナー
ルを単離した。 (収率 39.6%) 実施例4 D−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテ−
)0.3gにクロロホルム5−、メタノール0.12−
1及びトリエチルアミン0.14++tQを加え、還流
下4時間反応させる0反応終了後、反応混合物を減圧下
に濃縮し、薄層クロマトグラフィーによって4−アセト
キシ−5−メトキシペンタジェナールを単離した。 (
収率 25,9%)実施例5 D−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセ。
チー)0.3gにクロロホルム5−、メタノール0.0
6−1及びn−メチルピロリジン0.42−を加え、2
0℃に於て24時間攪拌し反応させる。反応終了後、反
応混合物を減圧下に濃縮し、薄層クロマトグラフィーに
よって4−アセトキシ−5−メトキシペンタジェナール
を単離した。 (収率 15゜8%) 実施例6 D−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテ−
)0.3gにクロロホルム6−1n−ブタノール0.0
9+aQ、 及びトリエチルアミン0.56−を加え
、20℃に於て24時間攪拌し反応させる。
6−1及びn−メチルピロリジン0.42−を加え、2
0℃に於て24時間攪拌し反応させる。反応終了後、反
応混合物を減圧下に濃縮し、薄層クロマトグラフィーに
よって4−アセトキシ−5−メトキシペンタジェナール
を単離した。 (収率 15゜8%) 実施例6 D−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテ−
)0.3gにクロロホルム6−1n−ブタノール0.0
9+aQ、 及びトリエチルアミン0.56−を加え
、20℃に於て24時間攪拌し反応させる。
反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し、薄層クロマ
トグラフィーによって4−アセトキシ−6−メトキシペ
ンタジェナールを単離した。 (収率 23.6%) 実施例7 D−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテ−
) 0.3 gにクロロホルム5−、アリルアルコール
0.08d、 及びトリエチルアミン0.56all
を加え、20℃に於て24時閏攪拌し反応させる。
トグラフィーによって4−アセトキシ−6−メトキシペ
ンタジェナールを単離した。 (収率 23.6%) 実施例7 D−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテ−
) 0.3 gにクロロホルム5−、アリルアルコール
0.08d、 及びトリエチルアミン0.56all
を加え、20℃に於て24時閏攪拌し反応させる。
反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し、薄層クロマ
トグラフィーによって4−アセトキシ−5−メトキシペ
ンタジェナールを単離した。 (収率 33.3%) 実施例日 D−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテー
ト0.3gにクロロホルム5−、プロパギルアルコール
0.06d、及びトリエチルアミン0.66−を加え、
20℃に於、て24時間攪拌し反応させる0反応終了後
、反応混合物を減圧下に濃縮し、薄層クロマトグラフィ
ーによって4−アセトキシ−6−メトキシペンタジェナ
ールを単離した。 (収率36.4%) 実施例9 D−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテー
ト0.3gにクロロホルム5IIIg、ベンジルアルコ
ール0.1−1及びトリエチルアミン0.56dを加え
、20℃に於て24時間攪拌し反応させる。
トグラフィーによって4−アセトキシ−5−メトキシペ
ンタジェナールを単離した。 (収率 33.3%) 実施例日 D−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテー
ト0.3gにクロロホルム5−、プロパギルアルコール
0.06d、及びトリエチルアミン0.66−を加え、
20℃に於、て24時間攪拌し反応させる0反応終了後
、反応混合物を減圧下に濃縮し、薄層クロマトグラフィ
ーによって4−アセトキシ−6−メトキシペンタジェナ
ールを単離した。 (収率36.4%) 実施例9 D−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトントリアセテー
ト0.3gにクロロホルム5IIIg、ベンジルアルコ
ール0.1−1及びトリエチルアミン0.56dを加え
、20℃に於て24時間攪拌し反応させる。
反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し、薄層クロマ
トグラフィーによって4−アセトキシ−5−メトキシペ
ンタジェナールを単離した。 (収率37゜4%) 特許出願人 財団法人 野口研究所
トグラフィーによって4−アセトキシ−5−メトキシペ
ンタジェナールを単離した。 (収率37゜4%) 特許出願人 財団法人 野口研究所
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
、またはベンジル基を表す。) で示されるペンタジエナール誘導体。 2、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるD−グルコフラヌロノ−6,3−ラクトント
リアセテートをアルコールと塩基化合物の共存下に反応
させることを特徴とする構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
、またはベンジル基を表す。) で示されるペンタジエナール誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5796288A JP2639549B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | ペンタジエナール誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5796288A JP2639549B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | ペンタジエナール誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01233260A true JPH01233260A (ja) | 1989-09-19 |
JP2639549B2 JP2639549B2 (ja) | 1997-08-13 |
Family
ID=13070637
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5796288A Expired - Fee Related JP2639549B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | ペンタジエナール誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2639549B2 (ja) |
-
1988
- 1988-03-11 JP JP5796288A patent/JP2639549B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2639549B2 (ja) | 1997-08-13 |
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