JPH02237963A - トロポロン誘導体 - Google Patents
トロポロン誘導体Info
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- JPH02237963A JPH02237963A JP5777589A JP5777589A JPH02237963A JP H02237963 A JPH02237963 A JP H02237963A JP 5777589 A JP5777589 A JP 5777589A JP 5777589 A JP5777589 A JP 5777589A JP H02237963 A JPH02237963 A JP H02237963A
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- Japan
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- alkyl
- tropolone
- compound
- dodecyloxycarbonyltetrafluorophenoxy
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- Pending
Links
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
く産業上の利用分野〉
本発明は、殺菌剤等の農薬の原料あるいは医薬中間体と
して有用なトロボロン誘導体に関するものである． く従来の技術〉 本発明における新規なトロボロン誘導体は、今まで全く
報告されていない。またこれらの製造法についても今ま
で全く報告されていない。
して有用なトロボロン誘導体に関するものである． く従来の技術〉 本発明における新規なトロボロン誘導体は、今まで全く
報告されていない。またこれらの製造法についても今ま
で全く報告されていない。
く発明の構成〉
この発明は、下記一般式（１）で示されるトロボロン誘
導体を提供するものである。
導体を提供するものである。
Ｆ
Ｆ
〔ただし式中、Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキル基を表
わし、Ｒ８は炭素数１〜２０のアルキル基〜２０のアル
キル基を表わす）を表わす。〕具体的には例えば、（ａ
）〜（Ｃ）等の構造式の化合物が挙げられる。
わし、Ｒ８は炭素数１〜２０のアルキル基〜２０のアル
キル基を表わす）を表わす。〕具体的には例えば、（ａ
）〜（Ｃ）等の構造式の化合物が挙げられる。
本発明の化合物はいずれも文献未載の新規化合物であり
、たとえば、上記化合物（ａ）〜（Ｃ）等については、
下記の経路で合成することができる．この経路に関して
、化合物（Ｃ）を合成する方法で説明する．精製したベ
ンゼン（Ｂｚ）にペンタフルオロ安息香酸、ドデシルア
ルコール、および硫酸を加えモレキュラーシープで水を
除去しながら、窒素気流下で加熱還流し、反応後、溶媒
を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
で分離精製し、ペンタフルオロ安息香酸ドデシルエステ
ルを得る． 次に精製したべキサメチルホスホリツクトリアミド（以
後ＨＭＰＡと略す）に５−（４−ドデシルオキシカルボ
ニルテトラフルオロフエノキシ）トロポロンと水素化ナ
トリウム（Ｎａｐ）を加え、窒素気流下で撹拌したもの
に、得られたペンタフルオロ安息香酸ドデシルエステル
を加え、反応させる。次いで得られた反応溶液を塩酸水
溶液中に加え、その後酢酸エチルで抽出する．有機層を
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒
を留去した後、残渣を酢酸エチルを溶離液としたシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製し、化合物（
Ｃ）を得る。
、たとえば、上記化合物（ａ）〜（Ｃ）等については、
下記の経路で合成することができる．この経路に関して
、化合物（Ｃ）を合成する方法で説明する．精製したベ
ンゼン（Ｂｚ）にペンタフルオロ安息香酸、ドデシルア
ルコール、および硫酸を加えモレキュラーシープで水を
除去しながら、窒素気流下で加熱還流し、反応後、溶媒
を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
で分離精製し、ペンタフルオロ安息香酸ドデシルエステ
ルを得る． 次に精製したべキサメチルホスホリツクトリアミド（以
後ＨＭＰＡと略す）に５−（４−ドデシルオキシカルボ
ニルテトラフルオロフエノキシ）トロポロンと水素化ナ
トリウム（Ｎａｐ）を加え、窒素気流下で撹拌したもの
に、得られたペンタフルオロ安息香酸ドデシルエステル
を加え、反応させる。次いで得られた反応溶液を塩酸水
溶液中に加え、その後酢酸エチルで抽出する．有機層を
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒
を留去した後、残渣を酢酸エチルを溶離液としたシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製し、化合物（
Ｃ）を得る。
なお本発明の化合物が上記の合成経路のみによって得ら
れるものでないことは言うまでもない．〈実施例〉 次に、実施例によって本発明をさらに詳細に説明する． 実施例１ 精製されたＨＭＰＡ５ｍｊ！中に、５−（４−ドデシル
オキシカルボニルテトラフルオロフエノキシ）トロポロ
ンを４９■（０． １ ０ｍｍｏｌ）および５０％濃度
の水素化ナトリウム６■（０． １ １ｍｍｏｌ）を加
え、Ｏ℃で数分間撹拌した後、窒素気流下６０゜Ｃに温
度を保ち、３時間加熱撹拌した．これに、ペンタフルオ
ロ安息香酸ドデシルエステル７０■（０． ｉ ８ｍ−
ｏ１）を加え、引続き同温度で７時間加熱撹拌した． 反応溶液をＯ″Ｃ ２Ｎ＝塩酸水溶液中に加え、反応
を停止させ、酢酸エチルで抽出した．有機層を再び水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去
した． 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（へ率サン
＝酢酸エチル−６：１）で分離精製し、２．５−ジ（４
−ドデシルオキシ力ルポニルテトラフルオロフェノキシ
）トロボンを収１１．５ｎｇ，収率１７％で得た． このものの物性を下記に示す． 融点 ６０℃ ’ Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣ Ｉｌ ｓ）δ０．８８（
６Ｈ，ｔ，Ｊ−６．６Ｈｚ）． １．２−１．５（３６
Ｈ，ｍ），１：７５（４１１，ｓ）， ４．３８（４
Ｈ４），６．３７（１Ｂ，ｂｒｄ，Ｊ−１０．６｝１ｚ
）． ７．２１（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝１０．６１１ｚ）．７
．３１（ＩＨ，ｄｄ，Ｊ−１３．２Ｈｚ）． ７．３８
（ＩＨ．ｄｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ）ＩコＣ−ＮＭＲ
（ＣＤＣ ｌ ｘ）δ １４．１， ２２．７，
２５．７７． ２５．８０． ２８．５． ２９
．２．２９．４． ２９．５． ２９．５６，
２９．６４． ３１．９． ６６．７．６７．２，
１１０．８， １１１．６， １２１．３，
１３１．２， １４０，５．１５８．２， １５
８．８， １５９．１， １５９．８， １７７
．４”Ｆ−ＮＭＲ （ＣＤＣ１３） δ ６．４． ９．７． ２１．８． ２４．０
（１：１：１：１）ＭＳ ｍ／ｚ ８５８（Ｍ”−
１）， ８５９（ＭつＩＲ （ＫＢｒ，ｄｉｓｃ） ｖ ３０００−２８００． １７１０， １５８０．
１４７０． １３１０． １２００，Ｃａｌｃｄ
（％） Ｃ ６２．９３ Ｈ ６．３４Ｆｏ
ｕｎｄ （％） Ｃ ６２．７４ Ｈ ６
．４７実施例２ 実施例１において５−（４−ドデシルオキシヵルボニル
テトラフルオロフェノキシ）トロボロンの代りに、５−
ドデシルオキシトロボロン３１■（０． １ ０ｍｍｏ
ｌ）を用いた以外実施例１と同様に操作して５−ドデシ
ルオキシ−２−（４−ドデシルオキシカルボニルテトラ
フルオロフェノキシ）トロボンを得た． このものの物性を下記に示す． 融点 ５４゜Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｌ ３） ６０．８８（６Ｈ．ｔ．Ｊ＝６．６Ｈｚ）． １．２−
１．５（３６Ｈ．ｓ），１．７１（２Ｈ．ｑｕｉｎｔ．
Ｊ−７．２Ｈｚ） ．１．８２（２Ｈ．ｑｕｉｎｔ．Ｊ
＝７．１Ｈｚ）． ３．９４（２Ｈ．ｔ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ）．４．３５（：ｌｌＩ．ｔ．Ｊ＝６．６Ｈｚ），
６．２７（１８，ｂｒｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ）．７．１
４（ＩＨ，ｄｄ，Ｊ−１３．２Ｈｚ）． ７．１９（１
｝１，ｄｄ，Ｊ＝１３．２｝１ｚ）．７．３７（ＩＨ，
ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ）ＩＣ−ＮＭＲ （ＣＤＣｆ ｓ
） δ１４．１， ２２．７． ２５．８． ２６．０．
２８．５． ２Ｂ．８． ２９．２．２９．３． ２９
．４． ２９．５０． ２９．５３， ２９．５？，
２９．６４．３１．９． ６６．５， ６９．０． １
０６．０． １０６．５， １２４．５，１３４．３，
１３９．７， １３９．９（Ｊｃｐ２５２．４１Ｌｚ）
．１４５．３（Ｊｃｒ＝２４９．４Ｈｚ）． １５５．
２， １６０．０． １６２．８．１７７．５ ’ ”Ｆ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｌ ｓ）δ ５．７，
２１．２ （１：１）ＭＳ ｍ／ｚ ６６６（Ｍ
”−１）， ６６７（Ｍ”）ＩＲ （ＫＢｒ，ｄｉ
ｓｃ） ν ２Ｂ９０， ２８３０， １７００． １６
３０． １５７５， １５２０． １４７０．Ｃ
ａｌｃｄ （％） Ｃ ６８．４５ Ｈ
８．１６Ｆｏｕｎｄ （％） Ｃ ６８．４４
Ｈ ８．１６実施例３ 実施例２において、ペンタフルオ口安息香酸ドデシルエ
ステルの代りに、ペンタフルオロ安息香酸ヘキサデシル
エステル７８．５■（０． １ ８＋ｕ＋ｏｌ）を用い
た以外は、実施例２と同様に操作して、５ーオクチルオ
キシー２−（４−ヘキサデシルオキシカルボニルテトラ
フルオロフエノキシ）トロボンを得た． このものの物性を下記に示す。
れるものでないことは言うまでもない．〈実施例〉 次に、実施例によって本発明をさらに詳細に説明する． 実施例１ 精製されたＨＭＰＡ５ｍｊ！中に、５−（４−ドデシル
オキシカルボニルテトラフルオロフエノキシ）トロポロ
ンを４９■（０． １ ０ｍｍｏｌ）および５０％濃度
の水素化ナトリウム６■（０． １ １ｍｍｏｌ）を加
え、Ｏ℃で数分間撹拌した後、窒素気流下６０゜Ｃに温
度を保ち、３時間加熱撹拌した．これに、ペンタフルオ
ロ安息香酸ドデシルエステル７０■（０． ｉ ８ｍ−
ｏ１）を加え、引続き同温度で７時間加熱撹拌した． 反応溶液をＯ″Ｃ ２Ｎ＝塩酸水溶液中に加え、反応
を停止させ、酢酸エチルで抽出した．有機層を再び水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去
した． 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（へ率サン
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−ドデシルオキシ力ルポニルテトラフルオロフェノキシ
）トロボンを収１１．５ｎｇ，収率１７％で得た． このものの物性を下記に示す． 融点 ６０℃ ’ Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣ Ｉｌ ｓ）δ０．８８（
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．４７実施例２ 実施例１において５−（４−ドデシルオキシヵルボニル
テトラフルオロフェノキシ）トロボロンの代りに、５−
ドデシルオキシトロボロン３１■（０． １ ０ｍｍｏ
ｌ）を用いた以外実施例１と同様に操作して５−ドデシ
ルオキシ−２−（４−ドデシルオキシカルボニルテトラ
フルオロフェノキシ）トロボンを得た． このものの物性を下記に示す． 融点 ５４゜Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｌ ３） ６０．８８（６Ｈ．ｔ．Ｊ＝６．６Ｈｚ）． １．２−
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Ｈ ８．１６実施例３ 実施例２において、ペンタフルオ口安息香酸ドデシルエ
ステルの代りに、ペンタフルオロ安息香酸ヘキサデシル
エステル７８．５■（０． １ ８＋ｕ＋ｏｌ）を用い
た以外は、実施例２と同様に操作して、５ーオクチルオ
キシー２−（４−ヘキサデシルオキシカルボニルテトラ
フルオロフエノキシ）トロボンを得た． このものの物性を下記に示す。
融点 ６１゜Ｃ
’Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｌ ３）
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ＬＨ，ｄｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ）．７．３７（ＩＨ，ｄ
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ｓ＞ δ１４．０９． １４．１２． ２２．６６． ２２．
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． ２９．１８． ２９．２４． ２９．４． ２９．
５．２９．６． ２９．６８． ２９．７１． ３１．
８． ３２．０． ６６．５．６９．０， １０６．１
， １０６．５， １２４．６， １３４．４， １３
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４５．４（Ｊｃｙ”２５３．３ｔｌｚ），１５５．２，
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Ｍ”−１）． ６６７（ＭつＣａ １ ｃｄ （％） Ｃ ６８．４５ Ｈ ８．１６ Ｆｏｕｎｄ （％） Ｃ ６８．６１ Ｉ１ ８．３４
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５．２９．６． ２９．６８． ２９．７１． ３１．
８． ３２．０． ６６．５．６９．０， １０６．１
， １０６．５， １２４．６， １３４．４， １３
９．７，１３９．９（ＪＣＦ＝２５３．３Ｈ２）． １
４５．４（Ｊｃｙ”２５３．３ｔｌｚ），１５５．２，
１６０．０． １６２．９． １７７．５”Ｐ−ＮＭ
Ｒ （ＣＤＣ ｌ ｓ） δ５．７． ２１．２ （１：１） ＭＳ ｍＨｚ ６６５（Ｍ”−２）， ６６６（
Ｍ”−１）． ６６７（ＭつＣａ １ ｃｄ （％） Ｃ ６８．４５ Ｈ ８．１６ Ｆｏｕｎｄ （％） Ｃ ６８．６１ Ｉ１ ８．３４
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）で示されるトロポロン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔ただし式中、Ｒ＿１は炭素数１〜２０のアルキル基を
表わし、Ｒ＿２は炭素数１〜２０のアルキル基または▲
数式、化学式、表等があります▼（ただしＲ＿３は炭素
数１ 〜２０のアルキル基を表わす）を表わす。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5777589A JPH02237963A (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | トロポロン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5777589A JPH02237963A (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | トロポロン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02237963A true JPH02237963A (ja) | 1990-09-20 |
Family
ID=13065242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5777589A Pending JPH02237963A (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | トロポロン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02237963A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010105961A (ja) * | 2008-10-30 | 2010-05-13 | Asahi Kasei E-Materials Corp | トロポロン誘導体のエーテル類の製造方法 |
-
1989
- 1989-03-13 JP JP5777589A patent/JPH02237963A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010105961A (ja) * | 2008-10-30 | 2010-05-13 | Asahi Kasei E-Materials Corp | トロポロン誘導体のエーテル類の製造方法 |
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