JPS62106064A - ジエチレングリコ−ルエステルの製造法 - Google Patents

ジエチレングリコ−ルエステルの製造法

Info

Publication number
JPS62106064A
JPS62106064A JP61252159A JP25215986A JPS62106064A JP S62106064 A JPS62106064 A JP S62106064A JP 61252159 A JP61252159 A JP 61252159A JP 25215986 A JP25215986 A JP 25215986A JP S62106064 A JPS62106064 A JP S62106064A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
amino
benzoic acid
diethylene glycol
hydroxyethoxy
ethyl ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP61252159A
Other languages
English (en)
Inventor
アウレリオ、オルハレス、ベネロ
ラモン、モスケラ、ペスタニャ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
FUABURIKA ESUPANIYOOLA DE PURO
FUABURIKA ESUPANIYOOLA DE PURODOUKUTOSU KIMIKOSU I PHARMACEUT SA
Original Assignee
FUABURIKA ESUPANIYOOLA DE PURO
FUABURIKA ESUPANIYOOLA DE PURODOUKUTOSU KIMIKOSU I PHARMACEUT SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by FUABURIKA ESUPANIYOOLA DE PURO, FUABURIKA ESUPANIYOOLA DE PURODOUKUTOSU KIMIKOSU I PHARMACEUT SA filed Critical FUABURIKA ESUPANIYOOLA DE PURO
Publication of JPS62106064A publication Critical patent/JPS62106064A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、他の方法と比較して有利であることを特徴と
する方法による一連のジエチレングリコールのモノエス
テルの製造に関する。
（発明の構成） 上記エステルの製造は、ジエチレングリコールと対応す
る酸とを用い、ジエチレングリコールの水酸基の一つを
保護する必要なしに、一段階で行われる。多量に用いら
れる酸とジエチレングリコールとに加えて、塩化チオニ
ルを酸に対して化学澁論的瓜で、また、場合により若干
多めに加えて反応を好ましく行うようにすることができ
る。
重要なことは、酸の代わりにナトリウムおよびカリウム
塩のようなその塩を用いても反応は同様に起こることで
ある。
反応温度は、室温からスチーム浴温度に及んでおり、反
応を完結させるのに要する時間に明らかに関連している
。
この発明で用いられる酸は、一般式 （式中、ｎは０または１であり、Ｒ１は塩素、水素およ
びメチル基であり、Ｒ２はトリフルオロメチル、水素お
よびメチルであり、Ｒ３は塩素および水素である）に相
当する。
例えば、下記の酸をジエチレングリコールと反応させた
。
２−　　〔（２，６−ジクロロフェニル）アミノコベン
ゼン酢酸（ｎ−１、Ｒ１−Ｒ３−Ｃｌ、Ｒ２−Ｈ）、 ２〜　〔（３−トリフルオロメチルフェニル）アミノ〕
安息香酸（ｎ−０、Ｒ−Ｒ−Ｈ，Ｒ２−ＣＦ３）、 ２−Ｃ（２，６−ジクロロ−３−メチル−フェニル）ア
ミノ〕安息香酸（ｎ−０、ＲＬ　ｓ＊　Ｒ３゜Ｃ１，Ｒ
２−ＣＩ（）および ２−　　〔（２，３−ジメチルフェニル）アミノ〕安息
香酸（ｎ−０、Ｒ−Ｒ−ＣＨ、Ｒ３−Ｈ）。
既述のように、これらの酸のナトリウムおよびカリウム
塩も同様に反応する。
塩化チオニルの存在において」二足酸のいずれかとジエ
チレングリコールとの反応によって得られるエステルは
、次の通りである。
２〜　〔（２，６−ジクロロフェニル）アミノ〕安息香
酸−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルエステル、 ２−〔（３１リフルオロメチルフエニル）アミノ〕安息
香酸−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルエステル
、 ２−〔（２，６−ジクロロ−３−メチル−フェニル）ア
ミン〕安息香酸−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチ
ルエステルおよび ２−　　〔（２，３−ジメチルフェニル）アミノ〕安息
δ酸−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルエステル
。
塩化チオニルの存在においてジエチレングリコールと一
般式Ｉ（但し、ｎ、Ｒ’　、Ｒ２およびＲ３は１−記紀
裁の意味をａする）によって表される酸との反応からの
粗生成物は、有機溶媒によく溶解するので、水−エチル
エーテルを加えることによって１ド離される。これらの
粗生成物は、シリカゲルカラムを通過させることによっ
て精製され、その後それらの生成物は薄層クロマトグラ
フィー（６０Ｆ２５４シリカゲルプレート、移動層：ク
ロロホルム、２５４ｎｍの光線で検出）で１スポツトの
みを示す。それらは、高圧液体クロマトグラフィーによ
っても１スポツトのみを示す。また、’Ｈ−ＮＭＲのス
ペクトルは、これらの化合物について予期した通りのも
のである。これらは全て、ＩＲスペクトルにおいてエス
テル基を示す。
（実施例） 次の実施例によって本発明を説明するが、それらは発明
を制限するものではない。
実施例１ 乾燥ジエチレングリコール１８０ｍ　ｌと塩化チオニル
４ｍｌとの混合物に、２−　　〔（２，６−ジクロロフ
ェニル）アミノコベンゼン酢酸ナトリウム１５ｇを加え
る。室？ＦＡで攪拌後、水２００ｍ１とエチルエーテル
２５０ｍ１を加え、水層を除き、有機層を水、水酸化ナ
トリウム水溶液および水で続けて洗浄する。エーテル溶
液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。油
状残渣をシリカゲルのクロマクトゲラフイーカラムを通
過させ、クロロホルムで溶出することによって精製する
。
溶媒を留去すると若干黄色味を帯びた油状生成物１６．
５ｇ　　（８６％）を得る。
ν（エステル）＝１７２０ｃｍ　’。
実施例２ 乾燥ジエチレングリコール８０リゾトルに塩化チオニル
３リツトルと２−〔（３１−リフルオロメチルフェニル
）アミノ〕安息香酸１０　ｋ　ｇを加える。混合物をス
チーム浴中で６時間加熱する。
生成した暗緑色溶液を冷却して、水−エチルエーテルを
加え、生成物を実施例１に記載したのと同様に処理する
。生成物を精製した後、淡黄色油状生成物７．８ｋｇを
ｊ′７る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、ジエチレングリコールを、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、ｎは０または１であり、Ｒ＾１はＣｌ、Ｈまた
    はＣＨ＾３であり、Ｒ＾２はＨ、ＣＦ＿３またはＣＨ＿
    ３であり、Ｒ＾３はＣｌまたはＨである）の酸、それら
    のナトリウム塩またはカリウム塩と直接に反応させるこ
    とを特徴とする、ジエチレングリコールのエステルの製
    造法。 ２、塩化チオニルの存在で反応を行う、特許請求の範囲
    第１項記載の製造法。 ３、反応温度が室温とスチーム浴温度との範囲にある、
    特許請求の範囲第１項または第２項の何れか１項記載の
    製造法。 ４、用いられる酸が２−〔（２，６−ジクロロフェニル
    ）アミノ〕ベンゼン酢酸、２−〔（３−トリフルオロメ
    チルフェニル）アミノ〕安息香酸、２−〔（２，６−ジ
    クロロ−３−メチル−フェニル）アミノ〕安息香酸およ
    び２−〔（２，３−ジメチルフェニル）アミノ〕安息香
    酸である、特許請求の範囲第１項〜第３項の何れか１項
    記載の製造法。 ５、製造されるエステルが２−〔（２，６−ジクロロフ
    ェニル）アミノ〕ベンゼン酢酸＝２−（２−ヒドロキシ
    エトキシ）エチルエステル、２−〔（３−トリフルオロ
    メチルフェニル）アミノ〕安息香酸＝２−（２−ヒドロ
    キシエトキシ）エチルエステル、２−〔（２，６−ジク
    ロロ−３−メチル−フェニル）アミノ〕安息香酸＝２−
    （２−ヒドロキシエトキシ）エチルエステルおよび２−
    〔（２，３−ジメチルフェニル）アミノ〕安息香酸＝２
    −（２−ヒドロキシエトキシ）エチルエステルである、
    特許請求の範囲第１項〜第４項の何れか１項記載の製造
    法。
JP61252159A 1985-10-25 1986-10-24 ジエチレングリコ−ルエステルの製造法 Pending JPS62106064A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES548226A ES8605220A1 (es) 1985-10-25 1985-10-25 Procedimiento de preparacion de esteres del dietilenglicol
ES548226 1985-10-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS62106064A true JPS62106064A (ja) 1987-05-16

Family

ID=8490031

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61252159A Pending JPS62106064A (ja) 1985-10-25 1986-10-24 ジエチレングリコ−ルエステルの製造法

Country Status (9)

Country Link
JP (1) JPS62106064A (ja)
BE (1) BE905666A (ja)
CH (1) CH676238A5 (ja)
DE (1) DE3636125A1 (ja)
ES (1) ES8605220A1 (ja)
FR (1) FR2589151B1 (ja)
GB (1) GB2182041B (ja)
IT (1) IT1197255B (ja)
PT (1) PT81505B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9217066B2 (en) 2008-03-31 2015-12-22 Ford Global Technologies, Llc Structural polymer insert and method of making the same

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3811118C1 (ja) * 1988-03-31 1989-10-12 Merckle Gmbh, 7902 Blaubeuren, De

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1939112C3 (de) * 1969-08-01 1975-03-06 Troponwerke Dinklage & Co, 5000 Koeln Ester der N-(3-Trifluormethylphenyl) -anthranilsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmakologisch wirksame Zubereitungen derselben
DE2735569A1 (de) * 1977-08-06 1979-02-15 Troponwerke Gmbh & Co Kg Verfahren zur herstellung von n-(alpha,alpha,alpha-trifluor-m-tolyl) anthranilsaeure-2-(2-hydroxyaethoxy)aethylester
DE2834169C2 (de) * 1978-08-04 1984-02-09 Troponwerke GmbH & Co KG, 5000 Köln Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Hydroxyäthoxy)äthyl-N-( alpha , alpha , alpha -trifluor-m-tolyl)anthranilat
DE2834168C2 (de) * 1978-08-04 1984-02-09 Troponwerke GmbH & Co KG, 5000 Köln Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Hydroxyäthoxy)äthyl-N-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)anthranilat
DE2834167C2 (de) * 1978-08-04 1984-01-26 Troponwerke GmbH & Co KG, 5000 Köln Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Hydroxyäthoxy)äthyl-N-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)anthranilat
DE2926472A1 (de) * 1979-06-30 1981-01-15 Thomae Gmbh Dr K Neue benzoylderivate, deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel
IL67445A (en) * 1982-12-09 1985-11-29 Teva Pharma Ethoxycarbonyloxy ethyl esters of non-steroidal anti-inflammatory carboxylic acids
ATE40561T1 (de) * 1983-07-21 1989-02-15 Troponwerke Gmbh & Co Kg Antiphlogistika enthaltende thermoplastische kunststoffe.
US4694105A (en) * 1983-12-20 1987-09-15 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal alkoxyamino- and polyalkoxyaminodiphenyl ethers
DE3407507A1 (de) * 1984-03-01 1985-09-05 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Neue o-(2,6-dichloranilino)-phenylessigsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9217066B2 (en) 2008-03-31 2015-12-22 Ford Global Technologies, Llc Structural polymer insert and method of making the same

Also Published As

Publication number Publication date
FR2589151A1 (fr) 1987-04-30
GB2182041A (en) 1987-05-07
IT8621774A1 (it) 1988-03-19
ES548226A0 (es) 1986-03-16
FR2589151B1 (fr) 1990-05-18
GB2182041B (en) 1989-09-20
IT1197255B (it) 1988-11-30
IT8621774A0 (it) 1986-09-19
GB8625481D0 (en) 1986-11-26
PT81505B (pt) 1987-11-11
CH676238A5 (ja) 1990-12-28
DE3636125A1 (de) 1987-04-30
PT81505A (en) 1985-12-01
ES8605220A1 (es) 1986-03-16
BE905666A (fr) 1987-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3238224A (en) Production of 6, 8-dithiooctanoyl amides
JPS62106064A (ja) ジエチレングリコ−ルエステルの製造法
JPH0341049A (ja) 置換３―ホルミル―３―ブテン―１―酸の製造法
JPS62226974A (ja) テトラヒドロピラン誘導体の製造法
JPS59141581A (ja) リボフラビンの改良製造法
JPH01249747A (ja) 含フッ素ジアリルイソフタレート
JP3725587B2 (ja) アミノ基含有安息香酸エステル誘導体
JPS6059905B2 (ja) ２−アルコキシイミノ酪酸誘導体の製法
JPS61112056A (ja) イミダゾ−ル誘導体及びその製法
JPS61280494A (ja) ピペミド酸の製造方法
JPH023672A (ja) ２，６‐ジエチルアニリン誘導体およびその製法
JPH027583B2 (ja)
JPH02237963A (ja) トロポロン誘導体
JPS61158962A (ja) １，４−ジヒドロピリジン誘導体の製造法
JPS5932460B2 (ja) グアニジノカプロン酸フエニルエステルの製造方法
JPS6412269B2 (ja)
JPS5951939B2 (ja) イソインドリノン誘導体の製造方法
JPH04108779A (ja) ２―メルカプト―１，３，４―オキサジアゾール系化合物の製造方法
JPH0159266B2 (ja)
JPS5925788B2 (ja) Ｎ−置換オキサゾリジン類の製法
JPS63112586A (ja) ３−アシルアミノ−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，２−ジチオロ〔４，３−ｂ〕ピロ−ル誘導体の製法
JPS6033103B2 (ja) チロシノ−ル誘導体の製造方法
JPS61100546A (ja) α−芳香族基置換アルカン酸類の製法
JPH03258762A (ja) アロイルチオオキシムおよびその製造法
JPH023630A (ja) ２，６‐ジエチル‐４‐ヨードアニリン及びその製造法