JPS63222162A - プテノライド誘導体とその製造法 - Google Patents
プテノライド誘導体とその製造法Info
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- JPS63222162A JPS63222162A JP5489187A JP5489187A JPS63222162A JP S63222162 A JPS63222162 A JP S63222162A JP 5489187 A JP5489187 A JP 5489187A JP 5489187 A JP5489187 A JP 5489187A JP S63222162 A JPS63222162 A JP S63222162A
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Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、構造式（１）
で示されるｒ−エキソメチレン−α、β−ブテノライド
誘導体およびその製造法に関する。
誘導体およびその製造法に関する。
上記構造式ＣＩ）で示されるｒ−エキソメチレン−α、
β−ブテノライド誘導体は本発明者によりはじめて合成
された新規化合物であって、基本骨格は天然に存在する
アスカジオール魯ブロトアネモエン、ピベロライド等の
生理活性物質Ｏものと同一であり、香料や農医薬品の中
間体として価値ある化合物である。
β−ブテノライド誘導体は本発明者によりはじめて合成
された新規化合物であって、基本骨格は天然に存在する
アスカジオール魯ブロトアネモエン、ピベロライド等の
生理活性物質Ｏものと同一であり、香料や農医薬品の中
間体として価値ある化合物である。
で示されるＤ−グルコノ−１，５−ラクトンの無水酢酸
中、塩基化合物共存下での分解反応に関しては、塩基化
合物としてピリジンを用い几場合に下に示すα−ピロン
−導体ｔ、ｎｙ定量的に与える事が報告されている。（
Ｃ，Ｒ，Ｎｅ１ｓｏｎ ａｎｄ Ｊ、Ｓ。
中、塩基化合物共存下での分解反応に関しては、塩基化
合物としてピリジンを用い几場合に下に示すα−ピロン
−導体ｔ、ｎｙ定量的に与える事が報告されている。（
Ｃ，Ｒ，Ｎｅ１ｓｏｎ ａｎｄ Ｊ、Ｓ。
Ｇｒａｔｚｌ 、Ｃａｒｂｏｈｙｄｒ、Ｒａｓ、、６０
２６７（１９７８）、 ］そこで１本発明者は、用いる
塩基化合物の攬類を震え、こＯ分解反応に環０巻き直し
反応を組み込み、γ−エキソメチレンーα、β−ブテノ
ライド誘導体を得ることを目標に鋭意検討を重ねた結果
、本発明の方法？完成するに到った。
２６７（１９７８）、 ］そこで１本発明者は、用いる
塩基化合物の攬類を震え、こＯ分解反応に環０巻き直し
反応を組み込み、γ−エキソメチレンーα、β−ブテノ
ライド誘導体を得ることを目標に鋭意検討を重ねた結果
、本発明の方法？完成するに到った。
すなわち、本発明の要旨は、上記構造式（ｎ）で示すれ
るＤ−グルコノ−１，５−ラクトン倉無水酢酸中で反応
することを特徴とする構造式（Ｉ）で示されるｒ−エキ
ソメチレン−α、β−ブテノライド誘導体とその製造方
法である。
るＤ−グルコノ−１，５−ラクトン倉無水酢酸中で反応
することを特徴とする構造式（Ｉ）で示されるｒ−エキ
ソメチレン−α、β−ブテノライド誘導体とその製造方
法である。
構造式（ｎ）で示されるＤ−グルコノ−１，５−ラクト
ンの無水酢酸中での反応は、塩基化合物の共存下に実施
される。
ンの無水酢酸中での反応は、塩基化合物の共存下に実施
される。
塩基化合物としては、酢酸塩類を用いるが、九とえば酢
酸ナトリウム、酢酸カリウム等金例示することができる
が１通常は酢酸ナトリウムを用いることが望ましい。
酸ナトリウム、酢酸カリウム等金例示することができる
が１通常は酢酸ナトリウムを用いることが望ましい。
触媒の使用量は特に制限されないが、通常、原料の構造
式＜ｒｘ＞ｏ化合物に対して０．１〜３倍モル程度であ
り、特に０．５〜等モル程度が望ましい。
式＜ｒｘ＞ｏ化合物に対して０．１〜３倍モル程度であ
り、特に０．５〜等モル程度が望ましい。
反応は、一段階の反応でも良いが、ｍ０巻き直し反応と
アセチル化反追の段階と分解反応の段階Ｏ二段階、まｔ
は構造式（Ｉｆ）Ｏ化合物の環の巻き直しの段階、アセ
チル化反応の段階訃よび分解の段階の三段階に分けてｏ
ｎｅ −ｐｏｔで実施することも可能であるが、三段階
に分けて実施することが望ましい。
アセチル化反追の段階と分解反応の段階Ｏ二段階、まｔ
は構造式（Ｉｆ）Ｏ化合物の環の巻き直しの段階、アセ
チル化反応の段階訃よび分解の段階の三段階に分けてｏ
ｎｅ −ｐｏｔで実施することも可能であるが、三段階
に分けて実施することが望ましい。
反応の第一段階は、構造式（ＩＩ）の化合物を酢酸のみ
、まｔは前述の触媒を加えて実施する。
、まｔは前述の触媒を加えて実施する。
この場合の反応温度は５０℃〜１２０℃の間で任意であ
り１通常は８０℃〜１１０℃の間が望ましい。
り１通常は８０℃〜１１０℃の間が望ましい。
処理時間は０．５〜３時間が適当であり％０．５〜１．
５時間が望ましい。
５時間が望ましい。
反応の第二段階は、主としてアセチル化反応が行われる
。この段階社、先の処理の系に無水酢酸を加え加熱する
ことによって実施される。
。この段階社、先の処理の系に無水酢酸を加え加熱する
ことによって実施される。
ここで加える無水酢酸の量扛％第一段階で用いｔ酢酸に
対して／３〜５倍（容積比）が適当であり、特に２〜３
倍が望ましい。また、反応温腿は４００〜１．２０℃が
ｆｆ１１ｅあ５ＪＩＫ９０℃〜１００℃が望ましい。さ
らに１反応時間は０．５〜５時間の間で任意であるが、
特に１〜１．５時間が適当である。
対して／３〜５倍（容積比）が適当であり、特に２〜３
倍が望ましい。また、反応温腿は４００〜１．２０℃が
ｆｆ１１ｅあ５ＪＩＫ９０℃〜１００℃が望ましい。さ
らに１反応時間は０．５〜５時間の間で任意であるが、
特に１〜１．５時間が適当である。
反応の第三段階は、分解反応が行われる。この段階では
、先の第二段階の処理後、系内に存在する酢酸は不要と
なるため、先ず減圧下に系内に存在する酢酸を除去し、
必要があれば無水酢酸を適当量添加し、加熱する。
、先の第二段階の処理後、系内に存在する酢酸は不要と
なるため、先ず減圧下に系内に存在する酢酸を除去し、
必要があれば無水酢酸を適当量添加し、加熱する。
この場合の反応温度は８０℃〜１２０℃が適当であり、
特に９０℃〜１００℃が望ましい。を几、反応時間線０
．５〜５時間の間で任意であるが特に１〜１．５時間が
望ましい。
特に９０℃〜１００℃が望ましい。を几、反応時間線０
．５〜５時間の間で任意であるが特に１〜１．５時間が
望ましい。
なお１反応を二段階に分けて実施する場合には三段階に
分ける場合の第１段目を省き、一段階で実施する場合に
は三段階に分ける場合の第１段目と第２段目を省いて行
う。
分ける場合の第１段目を省き、一段階で実施する場合に
は三段階に分ける場合の第１段目と第２段目を省いて行
う。
このような反応によって、構造式（Ｉ）で示されるｒ−
エキソメチレン−ａ、β−ブテノライド誘導体が容易に
得られ、通常の分離手段、九とえは抽出１分液、濃縮、
薄層クロマトグラフィー、カラムクロマトグラフィー等
により反応混合物から容易に単離することができる。
エキソメチレン−ａ、β−ブテノライド誘導体が容易に
得られ、通常の分離手段、九とえは抽出１分液、濃縮、
薄層クロマトグラフィー、カラムクロマトグラフィー等
により反応混合物から容易に単離することができる。
以下に実施例を挙げて、本発明の方法を更に具体的に説
明するが１本発明はこれによって同等制限されるもので
はない。
明するが１本発明はこれによって同等制限されるもので
はない。
実施例１゜
０．４ｔ（ＤＤ−グルコノ−１，５−ラクトンに６−の
酢酸を加え、１００℃で１時間加熱した後、さらに０．
０９２Ｆの酢酸ナトリウムと無水酢酸１２ｗｔを加え１
００℃で１時間加熱する。
酢酸を加え、１００℃で１時間加熱した後、さらに０．
０９２Ｆの酢酸ナトリウムと無水酢酸１２ｗｔを加え１
００℃で１時間加熱する。
得られた反応混合物から一旦減圧下に酢ｆｆｉを充分除
去しｔ後、８−の無水酢酸を加え、ふたたび１００℃で
１．５時間加熱する。反応終了後、減圧下に濃縮乾固し
、ベンゼン可溶分を抽出してシリカゲル薄層クロマトグ
ラフィーによって、２−７セトキシー４−（２−アセト
キシエチリデン）−ブチ−２−エノライドを単離した。
去しｔ後、８−の無水酢酸を加え、ふたたび１００℃で
１．５時間加熱する。反応終了後、減圧下に濃縮乾固し
、ベンゼン可溶分を抽出してシリカゲル薄層クロマトグ
ラフィーによって、２−７セトキシー４−（２−アセト
キシエチリデン）−ブチ−２−エノライドを単離した。
（収率５７．１チ）
以下に当該化合物の赤外線吸収スペクトルデーターを示
す。
す。
ＩＲ（ＮａＣ１） ：３１４０ 、２９４Ｇ 、 １７
８２．１７４０゜１６８０．１６１２．１４３０．１３
７０．１３１０ 。
８２．１７４０゜１６８０．１６１２．１４３０．１３
７０．１３１０ 。
１２３０ ．１１８０ ．１１６０ ．１０ｇ０ ．１
０３０ 。
０３０ 。
９６５ ．９３０ ．８９５ ．８６５ ．８３８．７
６５６１−’実施例２ ０．４ｔのＤ−グルコノ−１，５−ラクトンおよび０．
０９２ｆの酢酸ナトリウムＶｃ４−の酢ｊ！２を加え。
６５６１−’実施例２ ０．４ｔのＤ−グルコノ−１，５−ラクトンおよび０．
０９２ｆの酢酸ナトリウムＶｃ４−の酢ｊ！２を加え。
１００℃で１．２５時間加熱後、これに１２−の無水酢
酸を加え、１００℃でさらに１時間加熱する。
酸を加え、１００℃でさらに１時間加熱する。
得られ友反応混合物から減圧下に酢＊’ｉ充分留去した
後、４−の無水酢酸？加え、ふ几たび１００℃で１．５
時間加熱する。反応終了後、減圧下に濃縮乾固し、ベン
ゼン可溶分全抽出して、シリカゲル薄層クロマトグツフ
ィーによって、２−７セトキシー４−（２−アセトキシ
エチリデン）−ブチ−２−エノライドを単離し几。（収
率５４４チ）実施例＆ ０．４ｆＯＤ−グルコノ−１，５−ラクトンと０．０９
２ｔ（ｔ）酢酸す） ＩＪウムに無水酢酸６−と酢酸２
−會加え、１００℃でｚ５時間反応させた後、減圧下に
酢酸を留去する。残渣に無水酢酸６ｍを加え％１００℃
で３時間加熱した後、減圧下に揮発溶分を抽出し、シリ
カゲル薄層クロマトグラフィーにより、２−７セトキシ
ー４−（２−アセトキシエチリデン）−ブチ−２−エノ
ライド金単離した。（収率４Ｌ７％） 実施倒毛 Ｏ，４ｔＯＤ−グルコノ−１，５−ラクトンと酢酸ナト
リウム０．０９２ＰＫ無水酢酸を加え、１００℃で１．
２５時間加熱する。
後、４−の無水酢酸？加え、ふ几たび１００℃で１．５
時間加熱する。反応終了後、減圧下に濃縮乾固し、ベン
ゼン可溶分全抽出して、シリカゲル薄層クロマトグツフ
ィーによって、２−７セトキシー４−（２−アセトキシ
エチリデン）−ブチ−２−エノライドを単離し几。（収
率５４４チ）実施例＆ ０．４ｆＯＤ−グルコノ−１，５−ラクトンと０．０９
２ｔ（ｔ）酢酸す） ＩＪウムに無水酢酸６−と酢酸２
−會加え、１００℃でｚ５時間反応させた後、減圧下に
酢酸を留去する。残渣に無水酢酸６ｍを加え％１００℃
で３時間加熱した後、減圧下に揮発溶分を抽出し、シリ
カゲル薄層クロマトグラフィーにより、２−７セトキシ
ー４−（２−アセトキシエチリデン）−ブチ−２−エノ
ライド金単離した。（収率４Ｌ７％） 実施倒毛 Ｏ，４ｔＯＤ−グルコノ−１，５−ラクトンと酢酸ナト
リウム０．０９２ＰＫ無水酢酸を加え、１００℃で１．
２５時間加熱する。
反応終了後、減圧下に濃縮してベンゼン可溶分を抽出し
、シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより、２−７セ
トキシー４−（２−アセトキシエチリデン）−ブチ−２
−エノライドを単離した。
、シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより、２−７セ
トキシー４−（２−アセトキシエチリデン）−ブチ−２
−エノライドを単離した。
（収率２６．０チ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるプテノライド誘導体。 ２、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるＤ−グルコノ−１，５−ラクトンを無水酢酸
中で酢酸塩類の共存下に反応させることを特徴とする構
造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるプテノライド誘導体の製造法。 ３、酢酸塩として酢酸ナトリウムを用いる特許請求の範
囲第２項記載のプテノライド誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5489187A JPS63222162A (ja) | 1987-03-10 | 1987-03-10 | プテノライド誘導体とその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5489187A JPS63222162A (ja) | 1987-03-10 | 1987-03-10 | プテノライド誘導体とその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63222162A true JPS63222162A (ja) | 1988-09-16 |
Family
ID=12983216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5489187A Pending JPS63222162A (ja) | 1987-03-10 | 1987-03-10 | プテノライド誘導体とその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63222162A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991016319A1 (en) * | 1990-04-19 | 1991-10-31 | Japan Tobacco Inc. | PROCESS FOR PRODUCING (S)-η-ACYLOXY-METHYL-α, β-BUTENOLIDE |
| US5468881A (en) * | 1990-12-27 | 1995-11-21 | Japan Tobacco Inc. | Method of producing cis-whiskey lactone |
-
1987
- 1987-03-10 JP JP5489187A patent/JPS63222162A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991016319A1 (en) * | 1990-04-19 | 1991-10-31 | Japan Tobacco Inc. | PROCESS FOR PRODUCING (S)-η-ACYLOXY-METHYL-α, β-BUTENOLIDE |
| US5468881A (en) * | 1990-12-27 | 1995-11-21 | Japan Tobacco Inc. | Method of producing cis-whiskey lactone |
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