JPH02255692A - Ｄ―グルコーｌ―グリセロ―３―オクチュロースの製造方法 - Google Patents
Ｄ―グルコーｌ―グリセロ―３―オクチュロースの製造方法Info
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- JPH02255692A JPH02255692A JP7503389A JP7503389A JPH02255692A JP H02255692 A JPH02255692 A JP H02255692A JP 7503389 A JP7503389 A JP 7503389A JP 7503389 A JP7503389 A JP 7503389A JP H02255692 A JPH02255692 A JP H02255692A
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Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はＤ−グルコ−し−グリセロ−３−オクチュロー
ス（Ｄ−ｇｌｕｃｏ−Ｌ−ｇｌｙｃｅｒｏ−３−ｏｃｔ
ｕｌｏｓｅ）の製造方法に関する。
ス（Ｄ−ｇｌｕｃｏ−Ｌ−ｇｌｙｃｅｒｏ−３−ｏｃｔ
ｕｌｏｓｅ）の製造方法に関する。
〔従来の技術、発明が解決しようとする課題〕従来、天
然に見出された六炭糖として２種類が報告されているが
、Ｄ−グルコ−し−グリセロ−３−オクチュロースにつ
いては、天然に見出されたという報告はなく、Ｄ−エリ
スロースから極めて低収率で合成されているにすぎない
（Ｊ、 Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、。
然に見出された六炭糖として２種類が報告されているが
、Ｄ−グルコ−し−グリセロ−３−オクチュロースにつ
いては、天然に見出されたという報告はなく、Ｄ−エリ
スロースから極めて低収率で合成されているにすぎない
（Ｊ、 Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、。
、１１ （１９６３）１９２９〜１９３０）。
そこで、本発明者はＤ−グルコ−し−グリセロ−３−オ
クチュロースを効率よく製造する方法を確立すべく検討
を重ねた。
クチュロースを効率よく製造する方法を確立すべく検討
を重ねた。
本発明者は、植物のＦＴ −ＮＭＲによる非破壊多成分
同時分析を試みてきており、その過程で月桂樹（Ｌａｕ
ｒｕｓ匹紅旦蛙の葉および芽、特に新芽に非常に多くの
０−グルコ−し−グリセロ−３−オクチュロースが含ま
れていることを見出し、この知見に基いて本発明を完成
した。
同時分析を試みてきており、その過程で月桂樹（Ｌａｕ
ｒｕｓ匹紅旦蛙の葉および芽、特に新芽に非常に多くの
０−グルコ−し−グリセロ−３−オクチュロースが含ま
れていることを見出し、この知見に基いて本発明を完成
した。
すなわち本発明は、月桂樹の葉および／または芽を水、
メタノール水溶液、エタノール水溶液およびアセトン水
溶液の中から選ばれた１種の溶剤で抽出することを特徴
とするＤ−グルコ−し−グリセロ−３−オクチュロース
の製造方法に関する。
メタノール水溶液、エタノール水溶液およびアセトン水
溶液の中から選ばれた１種の溶剤で抽出することを特徴
とするＤ−グルコ−し−グリセロ−３−オクチュロース
の製造方法に関する。
本発明において原料の月桂樹の葉と芽はそれぞれ単独で
用いてもよく、組み合せて用いてもよい。
用いてもよく、組み合せて用いてもよい。
この原料から目的とするＤ−グルコ−し−グリセロ−３
−オクチュロースを抽出するために用いる溶剤のうちメ
タノール水溶液、エタノール水溶液およびアセトン水溶
液は、いずれも濃度が９０％以下、好ましくは０．０１
〜９０％のものが適当である。抽出条件については、Ｄ
−グルコ−し−グリセロ−３−オクチュロースが十分に
抽出されるような条件を設定すれば良く、例えば抽出温
度は１０〜１００℃の範囲が適当で、特に水を使用する
場合は８０〜１００℃が好ましい。また、抽出時間は通
常５分以上、好ましくは１０分〜２４時間であり、必要
に応じて撹拌などの補助的手段を加えることにより抽出
時間を短縮することができる。
−オクチュロースを抽出するために用いる溶剤のうちメ
タノール水溶液、エタノール水溶液およびアセトン水溶
液は、いずれも濃度が９０％以下、好ましくは０．０１
〜９０％のものが適当である。抽出条件については、Ｄ
−グルコ−し−グリセロ−３−オクチュロースが十分に
抽出されるような条件を設定すれば良く、例えば抽出温
度は１０〜１００℃の範囲が適当で、特に水を使用する
場合は８０〜１００℃が好ましい。また、抽出時間は通
常５分以上、好ましくは１０分〜２４時間であり、必要
に応じて撹拌などの補助的手段を加えることにより抽出
時間を短縮することができる。
抽出液をｍ縮乾燥することにより、Ｄ−グルコ−Ｌ−グ
リセロ−３−オクチュロースを高い割合で含む粉末が得
られる。なお、必要であれば抽出液を酢酸エチル、ｎ−
ブタノールなどの有機溶剤で洗浄し、各種クロマトグラ
フィーにより分画すれば、さらに高含量のものを得るこ
とができる。
リセロ−３−オクチュロースを高い割合で含む粉末が得
られる。なお、必要であれば抽出液を酢酸エチル、ｎ−
ブタノールなどの有機溶剤で洗浄し、各種クロマトグラ
フィーにより分画すれば、さらに高含量のものを得るこ
とができる。
さらに、必要に応じて結晶化して精製することができる
。
。
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例１
月桂樹の若葉および芽１６０ｇを純水５００ｍｌを用い
１０分間沸騰抽出した。濾過後、濾液を酢酸エチル１０
０ｃａｌで５回洗浄し、得られた水層を濃縮した。この
濃縮液を活性炭カラムクロマトグラフィーおよび樹脂カ
ラムクロマトグラフィー（トヨパール ＨＷ−４０）を
用いて分画、１ｌｌｉ縮後、メタノールより結晶化して
Ｄ−グルコ−し−グリセロ−３−オクチュロースの結晶
１．５ｇを得た。得られた物質のアセチル化物と標品の
アセチル化物の１３Ｃ−ＮＭＲおよび比旋光度の比較に
より構造を決定した。結果を下表に示す。
１０分間沸騰抽出した。濾過後、濾液を酢酸エチル１０
０ｃａｌで５回洗浄し、得られた水層を濃縮した。この
濃縮液を活性炭カラムクロマトグラフィーおよび樹脂カ
ラムクロマトグラフィー（トヨパール ＨＷ−４０）を
用いて分画、１ｌｌｉ縮後、メタノールより結晶化して
Ｄ−グルコ−し−グリセロ−３−オクチュロースの結晶
１．５ｇを得た。得られた物質のアセチル化物と標品の
アセチル化物の１３Ｃ−ＮＭＲおよび比旋光度の比較に
より構造を決定した。結果を下表に示す。
のアセチル化物 ル化物０
δ６２．０ ６６２．０
重”ＣＮＭＲ６２，１６２，１
６８，４６８，４
（ｃｎｃ ｌ ｓ、 ６Ｂ、９ ｘ ２
６８．９ ｘ ２２２．５ ＭＨｚ）
７０，９ ７０．９７１．５
７１．５ ９７．０ ９６．９ （α） ｏ （ＣＨＣｊ！ｓ） （α）、＋６８
（α）、＋６９（ｃ−０，９５） （ｃ
−０，４１）＊ Ｂ、 Ｗｅｓｔｅｌｕｎｄ、 Ｃａｒ
ｂｏｈｙｄｒ、 Ｒａｓ、＋ 、］＋ ２１（１９８１
）実施′例２ 月桂樹の若葉および芽１５０ｇを２０％メタノール水溶
液５００＋ｓｊ！を用い１０分間、５０℃に加温して撹
拌抽出した。濾過後、濾液を減圧下でメタノールを除去
し、酢酸エチル１００ｔａｌで５回洗浄し、得られた水
層を濃縮した。この濃縮液を活性炭カラムクロマトグラ
フィーおよび樹脂カラムクロマトグラフィー（トヨバー
ル ＨＷ−４０）を用いて分画、濃縮後、メタノールよ
り結晶化してＤ−グルコ−し−グリセロ−３−オクチュ
ロースの結晶１．１ｇを得た。
６８．９ ｘ ２２２．５ ＭＨｚ）
７０，９ ７０．９７１．５
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ｂｏｈｙｄｒ、 Ｒａｓ、＋ 、］＋ ２１（１９８１
）実施′例２ 月桂樹の若葉および芽１５０ｇを２０％メタノール水溶
液５００＋ｓｊ！を用い１０分間、５０℃に加温して撹
拌抽出した。濾過後、濾液を減圧下でメタノールを除去
し、酢酸エチル１００ｔａｌで５回洗浄し、得られた水
層を濃縮した。この濃縮液を活性炭カラムクロマトグラ
フィーおよび樹脂カラムクロマトグラフィー（トヨバー
ル ＨＷ−４０）を用いて分画、濃縮後、メタノールよ
り結晶化してＤ−グルコ−し−グリセロ−３−オクチュ
ロースの結晶１．１ｇを得た。
本発明によれば、非常に簡単な操作で高収量のＤ−グル
コ−し−グリセロ−３−オクチュロースを得ることがで
きる０本物質は天然に最初に見出された３−オクチュロ
ースであり、月桂樹の新芽に極めて大量に見出されたこ
とから、植物生理学研究において有用性が期待される。
コ−し−グリセロ−３−オクチュロースを得ることがで
きる０本物質は天然に最初に見出された３−オクチュロ
ースであり、月桂樹の新芽に極めて大量に見出されたこ
とから、植物生理学研究において有用性が期待される。
また、月桂樹の葉は西洋料理の香味料として多く使われ
ていることから、食品工業、医薬品工業等の分野への利
用も期待される。
ていることから、食品工業、医薬品工業等の分野への利
用も期待される。
Claims (1)
- 月桂樹の葉および／または芽を水、メタノール水溶液
、エタノール水溶液およびアセトン水溶液の中から選ば
れた１種の溶剤で抽出することを特徴とするＤ−グルコ
−Ｌ−グリセロ−３−オクチュロースの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7503389A JPH02255692A (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | Ｄ―グルコーｌ―グリセロ―３―オクチュロースの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7503389A JPH02255692A (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | Ｄ―グルコーｌ―グリセロ―３―オクチュロースの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02255692A true JPH02255692A (ja) | 1990-10-16 |
Family
ID=13564473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7503389A Pending JPH02255692A (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | Ｄ―グルコーｌ―グリセロ―３―オクチュロースの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02255692A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001292793A (ja) * | 2000-04-13 | 2001-10-23 | Nippon Shokuhin Kako Co Ltd | パラニトロフェニル−β−プリメベロシド結晶の製造方法 |
| WO2002055048A1 (de) * | 2001-01-15 | 2002-07-18 | Cognis France S.A. | Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen |
| CN110256508A (zh) * | 2019-05-07 | 2019-09-20 | 西南大学 | 一种植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法 |
-
1989
- 1989-03-29 JP JP7503389A patent/JPH02255692A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001292793A (ja) * | 2000-04-13 | 2001-10-23 | Nippon Shokuhin Kako Co Ltd | パラニトロフェニル−β−プリメベロシド結晶の製造方法 |
| WO2002055048A1 (de) * | 2001-01-15 | 2002-07-18 | Cognis France S.A. | Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen |
| FR2819414A1 (fr) * | 2001-01-15 | 2002-07-19 | Cognis France Sa | Preparations cosmetiques et/ou pharmaceutiques comprenant des extraits de plantes dites a resurrection |
| CN110256508A (zh) * | 2019-05-07 | 2019-09-20 | 西南大学 | 一种植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法 |
| CN110256508B (zh) * | 2019-05-07 | 2022-12-20 | 西南大学 | 一种植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法 |
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