JPH0248592A - ジベンゾシクロオクタジエン型リグナンの製造法 - Google Patents

ジベンゾシクロオクタジエン型リグナンの製造法

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JPH0248592A
JPH0248592A JP63197242A JP19724288A JPH0248592A JP H0248592 A JPH0248592 A JP H0248592A JP 63197242 A JP63197242 A JP 63197242A JP 19724288 A JP19724288 A JP 19724288A JP H0248592 A JPH0248592 A JP H0248592A
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hexane
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lignan
solvent
dibenzocyclooctadiene
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Yukinobu Iketani
幸信 池谷
Hirotoshi Kanetani
裕敏 金谷
Kaoru Nakajima
薫 中島
Hiroshi Mihashi
博 三橋
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Tsumura and Co
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［従来の技術および課題］ ジベンゾシクロオクタジエン型リグナンとして、鎮痛作
用が認められているシザンドリン（Ｓｃｈｉｚａｎｄｒ
ｉｎ）、肝障害改善作用が認められているゴミジンＡ　
（Ｇｏｍｉｓｉｎ　Ａ）やゴミジンＣ（Ｇｏｍｉｓｉｎ
Ｃ）、抗潰瘍作用が認められているデオキシシザンドリ
ン（Ｄｅｏｘｙｓｃｈｉｚａｎｄｒｉｎ）等が一般に知
られており、医薬として有効な化合物が多い。
これらのジベンゾシクロオクタジエン型リグナンを植物
から分離製造する方法として、従来植物の抽出エキスを
そのままンリカゲル、ＯＤＳシリカゲル、アルミナ、セ
ライトまたはダイアイオンＨＰ−２０等のポーラスポリ
マーゲル等の吸着剤を用いたクロマトグラフィーに操り
返し付し、精製する方法が知られていた。しかし不純物
を多く含む植物のエキスをそのままクロマトグラフィー
に付すことは、吸着剤を多量に必要とし、また吸着剤の
劣化が速く、さらにはクロマトグラフィーに用いる溶媒
が多量になるという点で工業的製造法として問題がある
。しかし特定のジベンゾシクロオクタジエン型リグナン
を医薬として用いるには大量に製造しなければならず、
簡便かつ大量に製造する方法が求められていた。
［課題を解決するための手段］ 本発明者等はいかにして簡便かつ大量にジベンゾシクロ
オクタジエン型リグナンを得るかについて鋭意検討を重
ねた結果、分配抽出法を利用することにより、クロマト
グラフィーに用いる吸着剤と溶媒の量を大幅に減少させ
、目的とするジベンゾシクロオクタジエン型リグナンを
簡便かつ大量に製造することができることを見い出し、
本発明を完成した。
すなわち本発明はジベンゾシクロオクタジエン型リグナ
ン含有植物を低極性溶媒で抽出し、該抽出物を低極性水
不溶性溶媒および高極性水溶性溶媒を用いて少なくとも
１回分配抽出し、高極性水溶性溶媒層よりジベンゾシク
ロオクタジエン型リグナンを得ることを特徴とするジベ
ンゾシクロオクタノエン型リグナンの製造法である。
以下に本発明を詳細に述べる。
抽出にあたって原料となるジベンゾシクロオクタジエン
型リグナン含有植物としては、マツブサ科のチョウセン
ゴミシ３ｃｈｉｓａｎｄｒａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓＢａ
ｉｌ１１華中五味子５ｃｈｉｓａｎｄｒａ　５ｐｈｅｎ
ａｎｔｈｅｒａＲｅｈｄ、ｅｔ　Ｗｉｔｓ、、紅花五味
子５ｃｈｉｓａｎｄｒａｒｕｂｒｉｆ　１ｏｌａ、モク
レン科のビナンカズラ　Ｋａｄｓｕｒａｊａｐｏｎｉｃ
ａ等が挙げられる。
低極性溶媒の具体例としては石油エーテル、ｎ−ヘキサ
ン、ｎ−へブタン、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサ
ン等が挙げられ、室温から使用する溶媒の沸点以下の温
度で、好ましくは加熱して抽出する。
次に該抽出物を低極性水不溶性溶媒および高極性水溶性
溶媒を用いて分配抽出（以下、単に分配という。）する
が、分配にあたって抽出に用いる溶媒と分配に用いる溶
媒が同じ場合には適当な濃度に濃縮または乾燥し、異な
る場合には乾燥してから行うのが望ましい。
低極性水不溶性溶媒の具体例としては石油エーテル、ｎ
−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ベンゼン、トルエン、シク
ロヘキサン等が挙げられ、高極性水溶性溶媒としてはメ
タノール、エタノール等が挙げられる。高極性水溶性溶
媒の割合は４０〜８０％の範囲で用いることができるが
、特に５５〜６５％が好ましく、通常用いられる分配の
方法により行うことができる。また、塩類を加えること
により、より効率的に分配を行うことができ、塩類とし
て塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸アンモニウム、
硫酸ナトリウム等を用いろことができる。
特に塩類を加えた場合には、高極性水溶性溶媒から塩を
除去するために、クロロポルム等と分配するのが望まし
い。
以上のような分配操作の後、高極性水溶性溶媒層より、
目的とするノベン゛ブンクロオクタン二ン型リグナンを
得るには、濃縮、乾燥、濾過、再結晶、カラムクロマト
グラフィー　高速液体クロマトグラフィー等による方法
が挙げられる。再結晶は通常行われる手法を用い、水、
石油エーテル、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、ベンゼン
、トルエン、シクロヘキサン、クロロホルム、塩化メチ
レン、エーテル、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ア
セトン、エタノール、メタノールおよびイソプロパツー
ルから選ばれる単独または複数の混合溶媒を再結晶溶媒
として行うことができる。また、シリカゲル、ＯＤＳシ
リカゲル、アルミナ、ポーラスポリマーゲル等の吸着剤
を用いたカラムクロマトグラフィーを行う場合には、石
油エーテル、ｎヘキサン、ベンゼン、トルエン、クロロ
ポルム、塩化メチレン、エーテル、酢酸エチル、アセト
ン、エタノール、メタノールおよび水から進ばれる単独
あるいは複数の混合溶媒を使用することができる。
高速液体クロマトグラフィーを行うにあたっては、市販
されている順…、逆相系のカラムを用い、それぞれのカ
ラムに適しｒ、に機溶媒を移動用とすることができる。
以上の操作は場合によって適宜組み合わせることができ
る。
このようにして得ることのできるジベンゾシクロオクタ
ジエン型リグナンの具体例としては、ゴミジンＡ１　シ
ザンドリン、デオキシシザンドリン、ゴミジンＣを挙げ
ることができる。
以下に実施例を示して本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれにより何ら制限されるものではない。
実施例１ 北五味子５ｃｈｉｓａｎｄｒａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉａ　
Ｂａ１１１．　ｌ　ＯｋＬｉをヘキサン５０１２で１．
５時間還流抽出した。抽出液を減圧乾燥し、ヘキサン抽
出エキス９７８．８９を得た。ヘキサン抽出エキスをヘ
キサン９゜８ｇに溶解し、６０％（ｖ／ｖ）メタノール
９．８σで２回抽出した。２回の抽出液（下層）を合併
し、減圧乾燥し、リグナン高含有画分１１２．２９を得
た。
上記リグナン高含有画分を分取高速液体クロマトグラフ
ィー［カラム；メルク社製キーゼルゲル６０（２３０〜
４００メツシユ）、径１０α、長さｔｏｏ儒、移動相；
ｎ−ヘキサン；酢酸エチル（７３）、流速、２００ｄ／
分、装置：ウォーターズＰｒｅｐ　ＬＣ／ｓｙｓｔｅｍ
　５００Ａ］に付した。１２３〜１３３分に溶出した両
分を合併し、減圧乾燥後残留物をメタノールから再結晶
し無色針状晶１１．６６９を得た。本無色針状品の理化
学的性質は文献［１１゜Ｔａｇｕｃｈｉ　ａｎｄ　Ｙ、
１ｋｅｙａ、Ｃｈｅｍ、Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、、２３
（１２）。
３２９６（１９７５）］記載のゴミジンＡの性質に一致
した。
実施例２ 実施例１の分取高速液体クロマトグラフィーにおいて１
４０〜ｌ°７０分に溶出した画分を合併し、減圧乾燥し
た。得られた残留物をエーテルとｎ−ヘキサンとの混合
溶媒から再結晶し、無色プリズム品９５０　Ｎを得た。
本無色プリズム晶の理化学的性質は文献［Ｙ、Ｉｋｅｙ
ａ、Ｈ，Ｔａｇｕｃｈｉ、１．Ｙｏｓｉｏｋａ、ａｎｄ
　Ｈ。
Ｋｏｂａｙａｓｈ　ｉ　、　Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｒｍ、
　Ｂｕ　ｌ　ｌ　、　、　２７　（６）　、　１３８３
（１９７９）］記載のシザンドリンの性質に一致した。
実施例３ 実施例１の分取高速液体クロマトグラフィーにおいて６
３〜７０分に溶出した両分を合併し、減圧乾燥した。得
られた残留物をメタノ−・ルから再結晶し、無色プリズ
ム晶１．０５ｇを得た。本無色プリズム晶の理化学的性
質は文献［Ｎ、に、ＫｏｃｈｅｔｋｏｖＡ、Ｋｈｏｒｌ
ｉｎ　ａｎｄ　Ｏ，Ｓ、Ｃｈｉｚｈｏｖ、Ｔｅｔｒａｈ
ｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ、１９６２．３６１］記載の
デオキシシザンドリンの性質に一致した。
実施例４ 北五味子５ｃｈｉｓａｎｄｒａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ　
Ｂａ１１１．１　ｋｇをヘキサン５Ｑで２時間還流抽出
した。抽出液を乾燥し、得られたヘキサンエキス９９．
５９をｎ−ヘキサン１ｇに溶解し、５０％（ｖ／ｖ）メ
タノール１１２で２回抽出した。２回の抽出液（下層）
を合併し、リグナン類をクロロホルムで抽出した。クロ
ロホルム抽出液を水洗後、減圧乾燥することにより得ら
れた残留物１２．４１をシリカゲル（メルク社製キーゼ
ルゲル６０．７０〜２３０メツシユ）２００９を用いた
カラムクロマトグラフィーに付した。ｎ−ヘキサン酢酸
エチル（８５：１５）１ｇで溶出後、ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル（３：１）２１２で溶出した。ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル（３：Ｉ）で溶出されたフラクションを合併
し、減圧乾燥後、得られた残留物をメタノールから再結
晶し、無色針状晶のゴミジンＡ　６６９　Ｍ９を得た。
実施例５ 実施例４におけるｎ−ヘキサン抽出エキス９９．５９を
ｎ−ヘキサンＩＮに溶解し、食塩飽和６０％（Ｖ／Ｖ）
メタノールＩＱで２回抽出した。２回の抽出液（下層）
を合併し、リグナン類をクロロホルム１１２で抽出した
。クロロホルム抽出液を水洗後減圧乾燥し、得られた残
留物１２．６１ｙをメタノールから再結晶し、無色針状
晶のゴミジンＡ４８３　ｔｑを得た。
実施例６ 実施例４におけるクロロポルム抽出物 １２．４ＯｆＪをＯＤＳシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフィー［カラム、ＹＭＣゲルＯＤＳ　　Ｉ２５
／４５、径３−１長さ５０ぼ、移動相：メタノール；水
（７：３）、流速；６−／分］に付した。５０〜１１０
分に溶出した溶出液を減圧乾燥して得られた残留物をエ
ーテル−ｎ−ヘキサンから再結晶し、無色プリズム品の
シザンドリン１．３５９を得た。
また１５０〜２００分に溶出したフラクションを減圧乾
燥して得られた残留物を、メタノールから再結晶し、無
色針状晶のゴミジンＡ１．２６９を得た。
実施例７ 実施例４におけるｎ−ヘキサン抽出エキス９９．５９を
ｎ−ヘキサン１（２に溶解し、食塩飽和６５％（ｖ／ｖ
）メタノールｔＱで２回抽出した。２回の抽出液（下層
）を合併し、リグナン類をクロロホルム１１２で抽出し
た。クロロホルム抽出液を水洗後、減圧乾燥して得られ
た残留物１２．５３ｙをメタノールから再結晶し、無色
針状晶のゴミジンＡ　４６７１１９を得た。
実施例８ 実施例４におけるｎ−ヘキサン抽出エキス９９．５９を
ｎ−ヘキサンＩｉ２に溶解し、食塩飽和７０％（ｖ、／
ｖ）メタノールｌρで２回抽出した。２回の抽出液（下
層）を合併し、リグナン類をクロロホルムＩＱで２回抽
出した。２回のクロロポルム抽出液を合併し、水洗後、
減圧乾燥することにより得られた残留物１４．ＯＮＦを
メタノールから再結晶し、無色針状晶のゴミジンＡ４２
２Ｍ９を得た。
実施例９ 北五味子５ｃｈｉｓａｎｄｒａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ　
Ｂａ１１１．３００９を石油エーテル３ｇで３時間還流
抽出した。抽出液を減圧乾燥し、得られた石油エーテル
エキス２８．７ｇを石油エーテル２８０ｄに溶解し、硫
酸アンモニウム含有６０％（Ｖ／Ｖ）エタノール２８０
ｄで２回抽出した。２回の抽出液を合併し、リグナン類
をクロロホルム２８０−で抽出した。クロロホルム抽出
液を水洗後、減圧乾燥することにより、得られた残留物
４．６８ｇをシリカゲル（メルク社製キーゼルゲル６０
．２３０〜４００メツシユ）８０ｇを用いたカラムクロ
マトグラフィーに付した。ｎ−ヘキサン：酢酸エチル（
４：１）０．６（！で溶出後、ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル（７：３）０．３０で溶出した。ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル（７：３）溶出部を減圧乾燥して得られた残留物
９６７　！ｌＬｊをメタノールから再結晶すると無色針
状晶のゴミジンＡ３０５句を得た。
実施例１０ 華中五味子５ｃｈｉｓａｎｄｒａ　５ｐｈｅｎａｎｔｈ
ｅｒａ　Ｒｅｈｄｅｔ　１１ｉ１ｓ、４３５９をｎ−ヘ
キサン２１２で３時間還流抽出を２回行った。抽出液を
減圧乾燥し、ｎ−ヘキサン抽出エキス４３．４０１ｉ１
を得た。ｎ−ヘキサン抽出エキスをｎ−ヘキサン４３０
厳に溶解し、食塩飽和６０％（ｖ／ｖ）メタノール４３
０−で２回分配抽出した。２回の抽出液（下層）を合併
し、リグナン類をクロロホルム４３０−で抽出した。ク
ロロホルム抽出液を水洗機減圧乾燥し、リグナン高含有
画分６８４ｇを得た。本リグナン高含有画分をシリカゲ
ル（メルク社製キーゼルゲル６０．２３０〜４００メツ
シユ）を用いたカラムクロマトグラフィー（径５α、長
さ１５ぼ）に付し、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルとの混合
溶媒で溶出した。ｎ−ヘキサン酢酸エチル（７：３）４
００ｄ、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル（６・４）２０Ｊｄ
、次いで、ローヘキサン：酢酸エチル（１：１）２００
７７Ｊで溶出した。ｎ−ヘキサン：酢酸エチル（ＩＩＩ
）溶出液を減圧乾燥後、残留物をメタノールから再結晶
して無色プリズム晶４３０　Ｑを得た。本無色プリズム
品の理化学的性質は文献［Ｈ，Ｔａｇｕｃｈｉ　ａｎｄ
　Ｙ、１ｋｅｙａ、　Ｃｈｅｍ、Ｐｈａｍ。
Ｂｕｌｌ、、２３（１２）、３２９６（１９７５）］記
載のゴミジンＣの性質に一致した。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 　ジベンゾシクロオクタジエン型リグナン含有植物を低
    極性溶媒で抽出し、該抽出物を低極性水不溶性溶媒およ
    び高極性水溶性溶媒を用いて少なくとも１回分配抽出し
    、高極性水溶性溶媒層よりジベンゾシクロオクタジエン
    型リグナンを得ることを特徴とするジベンゾシクロオク
    タジエン型リグナンの製造法。
JP63197242A 1988-08-09 1988-08-09 ジベンゾシクロオクタジエン型リグナンの製造法 Pending JPH0248592A (ja)

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