JPH0248592A - ジベンゾシクロオクタジエン型リグナンの製造法 - Google Patents
ジベンゾシクロオクタジエン型リグナンの製造法Info
- Publication number
- JPH0248592A JPH0248592A JP63197242A JP19724288A JPH0248592A JP H0248592 A JPH0248592 A JP H0248592A JP 63197242 A JP63197242 A JP 63197242A JP 19724288 A JP19724288 A JP 19724288A JP H0248592 A JPH0248592 A JP H0248592A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hexane
- extract
- lignan
- solvent
- dibenzocyclooctadiene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229930013686 lignan Natural products 0.000 title claims abstract description 30
- 150000005692 lignans Chemical class 0.000 title claims abstract description 30
- 235000009408 lignans Nutrition 0.000 title claims abstract description 30
- CZYWAPBZHJZHJD-UHFFFAOYSA-N dibenzocyclooctadiene Chemical compound C1CCCC2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 CZYWAPBZHJZHJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003799 water insoluble solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 60
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 53
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 20
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 10
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 abstract description 9
- 238000005192 partition Methods 0.000 abstract description 6
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 208000019423 liver disease Diseases 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 239000002035 hexane extract Substances 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- ZWRRJEICIPUPHZ-MYODQAERSA-N gomisin a Chemical compound COC1=C2C=3C(OC)=C(OC)C(OC)=CC=3C[C@](C)(O)[C@@H](C)CC2=CC2=C1OCO2 ZWRRJEICIPUPHZ-MYODQAERSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- YEFOAORQXAOVJQ-RZFZLAGVSA-N schisandrol a Chemical compound C1[C@H](C)[C@@](C)(O)CC2=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C2C2=C1C=C(OC)C(OC)=C2OC YEFOAORQXAOVJQ-RZFZLAGVSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000736075 Schisandra Species 0.000 description 5
- 235000008422 Schisandra chinensis Nutrition 0.000 description 5
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 5
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- UFCGDBKFOKKVAC-DSASHONVSA-N Schisantherin A Chemical compound O([C@H]1C=2C=C(C(=C(OC)C=2C2=C(OC)C=3OCOC=3C=C2C[C@H](C)[C@@]1(O)C)OC)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 UFCGDBKFOKKVAC-DSASHONVSA-N 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 244000309464 bull Species 0.000 description 3
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 3
- -1 n-hebutane Chemical compound 0.000 description 3
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 3
- ZWRRJEICIPUPHZ-UHFFFAOYSA-N schisandrol B Natural products COC1=C2C=3C(OC)=C(OC)C(OC)=CC=3CC(C)(O)C(C)CC2=CC2=C1OCO2 ZWRRJEICIPUPHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930193195 schizandrin Natural products 0.000 description 3
- YEFOAORQXAOVJQ-UHFFFAOYSA-N wuweizischun A Natural products C1C(C)C(C)(O)CC2=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C2C2=C1C=C(OC)C(OC)=C2OC YEFOAORQXAOVJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UFCGDBKFOKKVAC-CEFZEKJPSA-N Schisantherin A Natural products O=C(O[C@@H]1[C@](O)(C)[C@H](C)Cc2c(c(OC)c3OCOc3c2)-c2c(OC)c(OC)c(OC)cc12)c1ccccc1 UFCGDBKFOKKVAC-CEFZEKJPSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- JEJFTTRHGBKKEI-OKILXGFUSA-N deoxyschizandrin Chemical compound C1[C@H](C)[C@H](C)CC2=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C2C2=C1C=C(OC)C(OC)=C2OC JEJFTTRHGBKKEI-OKILXGFUSA-N 0.000 description 2
- JEJFTTRHGBKKEI-UHFFFAOYSA-N deoxyschizandrin Natural products C1C(C)C(C)CC2=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C2C2=C1C=C(OC)C(OC)=C2OC JEJFTTRHGBKKEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- 229930186755 gomisin Natural products 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 206010067125 Liver injury Diseases 0.000 description 1
- 241000218377 Magnoliaceae Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000767 anti-ulcer Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hexane Chemical compound CCOCC.CCCCCC ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 231100000234 hepatic damage Toxicity 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000008818 liver damage Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
- C07G99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/79—Schisandraceae (Schisandra family)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08H—DERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08H6/00—Macromolecular compounds derived from lignin, e.g. tannins, humic acids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mycology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Botany (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[従来の技術および課題]
ジベンゾシクロオクタジエン型リグナンとして、鎮痛作
用が認められているシザンドリン(Schizandr
in)、肝障害改善作用が認められているゴミジンA
(Gomisin A)やゴミジンC(Gomisin
C)、抗潰瘍作用が認められているデオキシシザンドリ
ン(Deoxyschizandrin)等が一般に知
られており、医薬として有効な化合物が多い。
用が認められているシザンドリン(Schizandr
in)、肝障害改善作用が認められているゴミジンA
(Gomisin A)やゴミジンC(Gomisin
C)、抗潰瘍作用が認められているデオキシシザンドリ
ン(Deoxyschizandrin)等が一般に知
られており、医薬として有効な化合物が多い。
これらのジベンゾシクロオクタジエン型リグナンを植物
から分離製造する方法として、従来植物の抽出エキスを
そのままンリカゲル、ODSシリカゲル、アルミナ、セ
ライトまたはダイアイオンHP−20等のポーラスポリ
マーゲル等の吸着剤を用いたクロマトグラフィーに操り
返し付し、精製する方法が知られていた。しかし不純物
を多く含む植物のエキスをそのままクロマトグラフィー
に付すことは、吸着剤を多量に必要とし、また吸着剤の
劣化が速く、さらにはクロマトグラフィーに用いる溶媒
が多量になるという点で工業的製造法として問題がある
。しかし特定のジベンゾシクロオクタジエン型リグナン
を医薬として用いるには大量に製造しなければならず、
簡便かつ大量に製造する方法が求められていた。
から分離製造する方法として、従来植物の抽出エキスを
そのままンリカゲル、ODSシリカゲル、アルミナ、セ
ライトまたはダイアイオンHP−20等のポーラスポリ
マーゲル等の吸着剤を用いたクロマトグラフィーに操り
返し付し、精製する方法が知られていた。しかし不純物
を多く含む植物のエキスをそのままクロマトグラフィー
に付すことは、吸着剤を多量に必要とし、また吸着剤の
劣化が速く、さらにはクロマトグラフィーに用いる溶媒
が多量になるという点で工業的製造法として問題がある
。しかし特定のジベンゾシクロオクタジエン型リグナン
を医薬として用いるには大量に製造しなければならず、
簡便かつ大量に製造する方法が求められていた。
[課題を解決するための手段]
本発明者等はいかにして簡便かつ大量にジベンゾシクロ
オクタジエン型リグナンを得るかについて鋭意検討を重
ねた結果、分配抽出法を利用することにより、クロマト
グラフィーに用いる吸着剤と溶媒の量を大幅に減少させ
、目的とするジベンゾシクロオクタジエン型リグナンを
簡便かつ大量に製造することができることを見い出し、
本発明を完成した。
オクタジエン型リグナンを得るかについて鋭意検討を重
ねた結果、分配抽出法を利用することにより、クロマト
グラフィーに用いる吸着剤と溶媒の量を大幅に減少させ
、目的とするジベンゾシクロオクタジエン型リグナンを
簡便かつ大量に製造することができることを見い出し、
本発明を完成した。
すなわち本発明はジベンゾシクロオクタジエン型リグナ
ン含有植物を低極性溶媒で抽出し、該抽出物を低極性水
不溶性溶媒および高極性水溶性溶媒を用いて少なくとも
1回分配抽出し、高極性水溶性溶媒層よりジベンゾシク
ロオクタジエン型リグナンを得ることを特徴とするジベ
ンゾシクロオクタノエン型リグナンの製造法である。
ン含有植物を低極性溶媒で抽出し、該抽出物を低極性水
不溶性溶媒および高極性水溶性溶媒を用いて少なくとも
1回分配抽出し、高極性水溶性溶媒層よりジベンゾシク
ロオクタジエン型リグナンを得ることを特徴とするジベ
ンゾシクロオクタノエン型リグナンの製造法である。
以下に本発明を詳細に述べる。
抽出にあたって原料となるジベンゾシクロオクタジエン
型リグナン含有植物としては、マツブサ科のチョウセン
ゴミシ3chisandra chinensisBa
il11華中五味子5chisandra 5phen
antheraRehd、et Wits、、紅花五味
子5chisandrarubrif 1ola、モク
レン科のビナンカズラ Kadsurajaponic
a等が挙げられる。
型リグナン含有植物としては、マツブサ科のチョウセン
ゴミシ3chisandra chinensisBa
il11華中五味子5chisandra 5phen
antheraRehd、et Wits、、紅花五味
子5chisandrarubrif 1ola、モク
レン科のビナンカズラ Kadsurajaponic
a等が挙げられる。
低極性溶媒の具体例としては石油エーテル、n−ヘキサ
ン、n−へブタン、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサ
ン等が挙げられ、室温から使用する溶媒の沸点以下の温
度で、好ましくは加熱して抽出する。
ン、n−へブタン、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサ
ン等が挙げられ、室温から使用する溶媒の沸点以下の温
度で、好ましくは加熱して抽出する。
次に該抽出物を低極性水不溶性溶媒および高極性水溶性
溶媒を用いて分配抽出(以下、単に分配という。)する
が、分配にあたって抽出に用いる溶媒と分配に用いる溶
媒が同じ場合には適当な濃度に濃縮または乾燥し、異な
る場合には乾燥してから行うのが望ましい。
溶媒を用いて分配抽出(以下、単に分配という。)する
が、分配にあたって抽出に用いる溶媒と分配に用いる溶
媒が同じ場合には適当な濃度に濃縮または乾燥し、異な
る場合には乾燥してから行うのが望ましい。
低極性水不溶性溶媒の具体例としては石油エーテル、n
−ヘキサン、n−ヘプタン、ベンゼン、トルエン、シク
ロヘキサン等が挙げられ、高極性水溶性溶媒としてはメ
タノール、エタノール等が挙げられる。高極性水溶性溶
媒の割合は40〜80%の範囲で用いることができるが
、特に55〜65%が好ましく、通常用いられる分配の
方法により行うことができる。また、塩類を加えること
により、より効率的に分配を行うことができ、塩類とし
て塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸アンモニウム、
硫酸ナトリウム等を用いろことができる。
−ヘキサン、n−ヘプタン、ベンゼン、トルエン、シク
ロヘキサン等が挙げられ、高極性水溶性溶媒としてはメ
タノール、エタノール等が挙げられる。高極性水溶性溶
媒の割合は40〜80%の範囲で用いることができるが
、特に55〜65%が好ましく、通常用いられる分配の
方法により行うことができる。また、塩類を加えること
により、より効率的に分配を行うことができ、塩類とし
て塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸アンモニウム、
硫酸ナトリウム等を用いろことができる。
特に塩類を加えた場合には、高極性水溶性溶媒から塩を
除去するために、クロロポルム等と分配するのが望まし
い。
除去するために、クロロポルム等と分配するのが望まし
い。
以上のような分配操作の後、高極性水溶性溶媒層より、
目的とするノベン゛ブンクロオクタン二ン型リグナンを
得るには、濃縮、乾燥、濾過、再結晶、カラムクロマト
グラフィー 高速液体クロマトグラフィー等による方法
が挙げられる。再結晶は通常行われる手法を用い、水、
石油エーテル、n−ヘキサン、n−へブタン、ベンゼン
、トルエン、シクロヘキサン、クロロホルム、塩化メチ
レン、エーテル、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ア
セトン、エタノール、メタノールおよびイソプロパツー
ルから選ばれる単独または複数の混合溶媒を再結晶溶媒
として行うことができる。また、シリカゲル、ODSシ
リカゲル、アルミナ、ポーラスポリマーゲル等の吸着剤
を用いたカラムクロマトグラフィーを行う場合には、石
油エーテル、nヘキサン、ベンゼン、トルエン、クロロ
ポルム、塩化メチレン、エーテル、酢酸エチル、アセト
ン、エタノール、メタノールおよび水から進ばれる単独
あるいは複数の混合溶媒を使用することができる。
目的とするノベン゛ブンクロオクタン二ン型リグナンを
得るには、濃縮、乾燥、濾過、再結晶、カラムクロマト
グラフィー 高速液体クロマトグラフィー等による方法
が挙げられる。再結晶は通常行われる手法を用い、水、
石油エーテル、n−ヘキサン、n−へブタン、ベンゼン
、トルエン、シクロヘキサン、クロロホルム、塩化メチ
レン、エーテル、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ア
セトン、エタノール、メタノールおよびイソプロパツー
ルから選ばれる単独または複数の混合溶媒を再結晶溶媒
として行うことができる。また、シリカゲル、ODSシ
リカゲル、アルミナ、ポーラスポリマーゲル等の吸着剤
を用いたカラムクロマトグラフィーを行う場合には、石
油エーテル、nヘキサン、ベンゼン、トルエン、クロロ
ポルム、塩化メチレン、エーテル、酢酸エチル、アセト
ン、エタノール、メタノールおよび水から進ばれる単独
あるいは複数の混合溶媒を使用することができる。
高速液体クロマトグラフィーを行うにあたっては、市販
されている順…、逆相系のカラムを用い、それぞれのカ
ラムに適しr、に機溶媒を移動用とすることができる。
されている順…、逆相系のカラムを用い、それぞれのカ
ラムに適しr、に機溶媒を移動用とすることができる。
以上の操作は場合によって適宜組み合わせることができ
る。
る。
このようにして得ることのできるジベンゾシクロオクタ
ジエン型リグナンの具体例としては、ゴミジンA1 シ
ザンドリン、デオキシシザンドリン、ゴミジンCを挙げ
ることができる。
ジエン型リグナンの具体例としては、ゴミジンA1 シ
ザンドリン、デオキシシザンドリン、ゴミジンCを挙げ
ることができる。
以下に実施例を示して本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれにより何ら制限されるものではない。
本発明はこれにより何ら制限されるものではない。
実施例1
北五味子5chisandra chinensia
Ba111. l OkLiをヘキサン5012で1.
5時間還流抽出した。抽出液を減圧乾燥し、ヘキサン抽
出エキス978.89を得た。ヘキサン抽出エキスをヘ
キサン9゜8gに溶解し、60%(v/v)メタノール
9.8σで2回抽出した。2回の抽出液(下層)を合併
し、減圧乾燥し、リグナン高含有画分112.29を得
た。
Ba111. l OkLiをヘキサン5012で1.
5時間還流抽出した。抽出液を減圧乾燥し、ヘキサン抽
出エキス978.89を得た。ヘキサン抽出エキスをヘ
キサン9゜8gに溶解し、60%(v/v)メタノール
9.8σで2回抽出した。2回の抽出液(下層)を合併
し、減圧乾燥し、リグナン高含有画分112.29を得
た。
上記リグナン高含有画分を分取高速液体クロマトグラフ
ィー[カラム;メルク社製キーゼルゲル60(230〜
400メツシユ)、径10α、長さtoo儒、移動相;
n−ヘキサン;酢酸エチル(73)、流速、200d/
分、装置:ウォーターズPrep LC/system
500A]に付した。123〜133分に溶出した両
分を合併し、減圧乾燥後残留物をメタノールから再結晶
し無色針状晶11.669を得た。本無色針状品の理化
学的性質は文献[11゜Taguchi and Y、
1keya、Chem、Pharm、Bull、、23
(12)。
ィー[カラム;メルク社製キーゼルゲル60(230〜
400メツシユ)、径10α、長さtoo儒、移動相;
n−ヘキサン;酢酸エチル(73)、流速、200d/
分、装置:ウォーターズPrep LC/system
500A]に付した。123〜133分に溶出した両
分を合併し、減圧乾燥後残留物をメタノールから再結晶
し無色針状晶11.669を得た。本無色針状品の理化
学的性質は文献[11゜Taguchi and Y、
1keya、Chem、Pharm、Bull、、23
(12)。
3296(1975)]記載のゴミジンAの性質に一致
した。
した。
実施例2
実施例1の分取高速液体クロマトグラフィーにおいて1
40〜l°70分に溶出した画分を合併し、減圧乾燥し
た。得られた残留物をエーテルとn−ヘキサンとの混合
溶媒から再結晶し、無色プリズム品950 Nを得た。
40〜l°70分に溶出した画分を合併し、減圧乾燥し
た。得られた残留物をエーテルとn−ヘキサンとの混合
溶媒から再結晶し、無色プリズム品950 Nを得た。
本無色プリズム晶の理化学的性質は文献[Y、Ikey
a、H,Taguchi、1.Yosioka、and
H。
a、H,Taguchi、1.Yosioka、and
H。
Kobayash i 、 Chem、 Pharm、
Bu l l 、 、 27 (6) 、 1383
(1979)]記載のシザンドリンの性質に一致した。
Bu l l 、 、 27 (6) 、 1383
(1979)]記載のシザンドリンの性質に一致した。
実施例3
実施例1の分取高速液体クロマトグラフィーにおいて6
3〜70分に溶出した両分を合併し、減圧乾燥した。得
られた残留物をメタノ−・ルから再結晶し、無色プリズ
ム晶1.05gを得た。本無色プリズム晶の理化学的性
質は文献[N、に、KochetkovA、Khorl
in and O,S、Chizhov、Tetrah
edronLetters、1962.361]記載の
デオキシシザンドリンの性質に一致した。
3〜70分に溶出した両分を合併し、減圧乾燥した。得
られた残留物をメタノ−・ルから再結晶し、無色プリズ
ム晶1.05gを得た。本無色プリズム晶の理化学的性
質は文献[N、に、KochetkovA、Khorl
in and O,S、Chizhov、Tetrah
edronLetters、1962.361]記載の
デオキシシザンドリンの性質に一致した。
実施例4
北五味子5chisandra chinensis
Ba111.1 kgをヘキサン5Qで2時間還流抽出
した。抽出液を乾燥し、得られたヘキサンエキス99.
59をn−ヘキサン1gに溶解し、50%(v/v)メ
タノール112で2回抽出した。2回の抽出液(下層)
を合併し、リグナン類をクロロホルムで抽出した。クロ
ロホルム抽出液を水洗後、減圧乾燥することにより得ら
れた残留物12.41をシリカゲル(メルク社製キーゼ
ルゲル60.70〜230メツシユ)2009を用いた
カラムクロマトグラフィーに付した。n−ヘキサン酢酸
エチル(85:15)1gで溶出後、n−ヘキサン:酢
酸エチル(3:1)212で溶出した。n−ヘキサン:
酢酸エチル(3:I)で溶出されたフラクションを合併
し、減圧乾燥後、得られた残留物をメタノールから再結
晶し、無色針状晶のゴミジンA 669 M9を得た。
Ba111.1 kgをヘキサン5Qで2時間還流抽出
した。抽出液を乾燥し、得られたヘキサンエキス99.
59をn−ヘキサン1gに溶解し、50%(v/v)メ
タノール112で2回抽出した。2回の抽出液(下層)
を合併し、リグナン類をクロロホルムで抽出した。クロ
ロホルム抽出液を水洗後、減圧乾燥することにより得ら
れた残留物12.41をシリカゲル(メルク社製キーゼ
ルゲル60.70〜230メツシユ)2009を用いた
カラムクロマトグラフィーに付した。n−ヘキサン酢酸
エチル(85:15)1gで溶出後、n−ヘキサン:酢
酸エチル(3:1)212で溶出した。n−ヘキサン:
酢酸エチル(3:I)で溶出されたフラクションを合併
し、減圧乾燥後、得られた残留物をメタノールから再結
晶し、無色針状晶のゴミジンA 669 M9を得た。
実施例5
実施例4におけるn−ヘキサン抽出エキス99.59を
n−ヘキサンINに溶解し、食塩飽和60%(V/V)
メタノールIQで2回抽出した。2回の抽出液(下層)
を合併し、リグナン類をクロロホルム112で抽出した
。クロロホルム抽出液を水洗後減圧乾燥し、得られた残
留物12.61yをメタノールから再結晶し、無色針状
晶のゴミジンA483 tqを得た。
n−ヘキサンINに溶解し、食塩飽和60%(V/V)
メタノールIQで2回抽出した。2回の抽出液(下層)
を合併し、リグナン類をクロロホルム112で抽出した
。クロロホルム抽出液を水洗後減圧乾燥し、得られた残
留物12.61yをメタノールから再結晶し、無色針状
晶のゴミジンA483 tqを得た。
実施例6
実施例4におけるクロロポルム抽出物
12.4OfJをODSシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフィー[カラム、YMCゲルODS I25
/45、径3−1長さ50ぼ、移動相:メタノール;水
(7:3)、流速;6−/分]に付した。50〜110
分に溶出した溶出液を減圧乾燥して得られた残留物をエ
ーテル−n−ヘキサンから再結晶し、無色プリズム品の
シザンドリン1.359を得た。
マトグラフィー[カラム、YMCゲルODS I25
/45、径3−1長さ50ぼ、移動相:メタノール;水
(7:3)、流速;6−/分]に付した。50〜110
分に溶出した溶出液を減圧乾燥して得られた残留物をエ
ーテル−n−ヘキサンから再結晶し、無色プリズム品の
シザンドリン1.359を得た。
また150〜200分に溶出したフラクションを減圧乾
燥して得られた残留物を、メタノールから再結晶し、無
色針状晶のゴミジンA1.269を得た。
燥して得られた残留物を、メタノールから再結晶し、無
色針状晶のゴミジンA1.269を得た。
実施例7
実施例4におけるn−ヘキサン抽出エキス99.59を
n−ヘキサン1(2に溶解し、食塩飽和65%(v/v
)メタノールtQで2回抽出した。2回の抽出液(下層
)を合併し、リグナン類をクロロホルム112で抽出し
た。クロロホルム抽出液を水洗後、減圧乾燥して得られ
た残留物12.53yをメタノールから再結晶し、無色
針状晶のゴミジンA 467119を得た。
n−ヘキサン1(2に溶解し、食塩飽和65%(v/v
)メタノールtQで2回抽出した。2回の抽出液(下層
)を合併し、リグナン類をクロロホルム112で抽出し
た。クロロホルム抽出液を水洗後、減圧乾燥して得られ
た残留物12.53yをメタノールから再結晶し、無色
針状晶のゴミジンA 467119を得た。
実施例8
実施例4におけるn−ヘキサン抽出エキス99.59を
n−ヘキサンIi2に溶解し、食塩飽和70%(v、/
v)メタノールlρで2回抽出した。2回の抽出液(下
層)を合併し、リグナン類をクロロホルムIQで2回抽
出した。2回のクロロポルム抽出液を合併し、水洗後、
減圧乾燥することにより得られた残留物14.ONFを
メタノールから再結晶し、無色針状晶のゴミジンA42
2M9を得た。
n−ヘキサンIi2に溶解し、食塩飽和70%(v、/
v)メタノールlρで2回抽出した。2回の抽出液(下
層)を合併し、リグナン類をクロロホルムIQで2回抽
出した。2回のクロロポルム抽出液を合併し、水洗後、
減圧乾燥することにより得られた残留物14.ONFを
メタノールから再結晶し、無色針状晶のゴミジンA42
2M9を得た。
実施例9
北五味子5chisandra chinensis
Ba111.3009を石油エーテル3gで3時間還流
抽出した。抽出液を減圧乾燥し、得られた石油エーテル
エキス28.7gを石油エーテル280dに溶解し、硫
酸アンモニウム含有60%(V/V)エタノール280
dで2回抽出した。2回の抽出液を合併し、リグナン類
をクロロホルム280−で抽出した。クロロホルム抽出
液を水洗後、減圧乾燥することにより、得られた残留物
4.68gをシリカゲル(メルク社製キーゼルゲル60
.230〜400メツシユ)80gを用いたカラムクロ
マトグラフィーに付した。n−ヘキサン:酢酸エチル(
4:1)0.6(!で溶出後、n−ヘキサン:酢酸エチ
ル(7:3)0.30で溶出した。n−ヘキサン:酢酸
エチル(7:3)溶出部を減圧乾燥して得られた残留物
967 !lLjをメタノールから再結晶すると無色針
状晶のゴミジンA305句を得た。
Ba111.3009を石油エーテル3gで3時間還流
抽出した。抽出液を減圧乾燥し、得られた石油エーテル
エキス28.7gを石油エーテル280dに溶解し、硫
酸アンモニウム含有60%(V/V)エタノール280
dで2回抽出した。2回の抽出液を合併し、リグナン類
をクロロホルム280−で抽出した。クロロホルム抽出
液を水洗後、減圧乾燥することにより、得られた残留物
4.68gをシリカゲル(メルク社製キーゼルゲル60
.230〜400メツシユ)80gを用いたカラムクロ
マトグラフィーに付した。n−ヘキサン:酢酸エチル(
4:1)0.6(!で溶出後、n−ヘキサン:酢酸エチ
ル(7:3)0.30で溶出した。n−ヘキサン:酢酸
エチル(7:3)溶出部を減圧乾燥して得られた残留物
967 !lLjをメタノールから再結晶すると無色針
状晶のゴミジンA305句を得た。
実施例10
華中五味子5chisandra 5phenanth
era Rehdet 11i1s、4359をn−ヘ
キサン212で3時間還流抽出を2回行った。抽出液を
減圧乾燥し、n−ヘキサン抽出エキス43.401i1
を得た。n−ヘキサン抽出エキスをn−ヘキサン430
厳に溶解し、食塩飽和60%(v/v)メタノール43
0−で2回分配抽出した。2回の抽出液(下層)を合併
し、リグナン類をクロロホルム430−で抽出した。ク
ロロホルム抽出液を水洗機減圧乾燥し、リグナン高含有
画分684gを得た。本リグナン高含有画分をシリカゲ
ル(メルク社製キーゼルゲル60.230〜400メツ
シユ)を用いたカラムクロマトグラフィー(径5α、長
さ15ぼ)に付し、n−ヘキサンと酢酸エチルとの混合
溶媒で溶出した。n−ヘキサン酢酸エチル(7:3)4
00d、n−ヘキサン:酢酸エチル(6・4)20Jd
、次いで、ローヘキサン:酢酸エチル(1:1)200
77Jで溶出した。n−ヘキサン:酢酸エチル(III
)溶出液を減圧乾燥後、残留物をメタノールから再結晶
して無色プリズム晶430 Qを得た。本無色プリズム
品の理化学的性質は文献[H,Taguchi and
Y、1keya、 Chem、Pham。
era Rehdet 11i1s、4359をn−ヘ
キサン212で3時間還流抽出を2回行った。抽出液を
減圧乾燥し、n−ヘキサン抽出エキス43.401i1
を得た。n−ヘキサン抽出エキスをn−ヘキサン430
厳に溶解し、食塩飽和60%(v/v)メタノール43
0−で2回分配抽出した。2回の抽出液(下層)を合併
し、リグナン類をクロロホルム430−で抽出した。ク
ロロホルム抽出液を水洗機減圧乾燥し、リグナン高含有
画分684gを得た。本リグナン高含有画分をシリカゲ
ル(メルク社製キーゼルゲル60.230〜400メツ
シユ)を用いたカラムクロマトグラフィー(径5α、長
さ15ぼ)に付し、n−ヘキサンと酢酸エチルとの混合
溶媒で溶出した。n−ヘキサン酢酸エチル(7:3)4
00d、n−ヘキサン:酢酸エチル(6・4)20Jd
、次いで、ローヘキサン:酢酸エチル(1:1)200
77Jで溶出した。n−ヘキサン:酢酸エチル(III
)溶出液を減圧乾燥後、残留物をメタノールから再結晶
して無色プリズム晶430 Qを得た。本無色プリズム
品の理化学的性質は文献[H,Taguchi and
Y、1keya、 Chem、Pham。
Bull、、23(12)、3296(1975)]記
載のゴミジンCの性質に一致した。
載のゴミジンCの性質に一致した。
Claims (1)
- ジベンゾシクロオクタジエン型リグナン含有植物を低
極性溶媒で抽出し、該抽出物を低極性水不溶性溶媒およ
び高極性水溶性溶媒を用いて少なくとも1回分配抽出し
、高極性水溶性溶媒層よりジベンゾシクロオクタジエン
型リグナンを得ることを特徴とするジベンゾシクロオク
タジエン型リグナンの製造法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63197242A JPH0248592A (ja) | 1988-08-09 | 1988-08-09 | ジベンゾシクロオクタジエン型リグナンの製造法 |
US07/477,875 US5484595A (en) | 1988-08-09 | 1989-08-08 | Process for preparation of dibenzocyclooctadiene type lignan |
KR1019900700728A KR900701804A (ko) | 1988-08-09 | 1989-08-08 | 디벤조시클로옥타디엔형 리그난의 제조방법 |
PCT/JP1989/000809 WO1990001487A1 (en) | 1988-08-09 | 1989-08-08 | Process for preparing dibenzocyclooctadiene type lignan |
EP19890909044 EP0389631A4 (en) | 1988-08-09 | 1989-08-08 | Process for preparing dibenzocyclooctadiene type lignan |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63197242A JPH0248592A (ja) | 1988-08-09 | 1988-08-09 | ジベンゾシクロオクタジエン型リグナンの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0248592A true JPH0248592A (ja) | 1990-02-19 |
Family
ID=16371212
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63197242A Pending JPH0248592A (ja) | 1988-08-09 | 1988-08-09 | ジベンゾシクロオクタジエン型リグナンの製造法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5484595A (ja) |
EP (1) | EP0389631A4 (ja) |
JP (1) | JPH0248592A (ja) |
KR (1) | KR900701804A (ja) |
WO (1) | WO1990001487A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004244326A (ja) * | 2003-02-12 | 2004-09-02 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 美白剤及び美白化粧料 |
WO2007046426A1 (ja) * | 2005-10-21 | 2007-04-26 | Niigata Tlo Corporation | Atr阻害剤 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5705618A (en) * | 1995-03-31 | 1998-01-06 | Agriculture And Agri-Food Canada | Process for extracting lignans from flaxseed |
US6264853B1 (en) | 1999-06-21 | 2001-07-24 | Agriculture And Agri-Food Canada | Complex containing lignan, phenolic and aliphatic substances from flax and process for preparing |
US6767565B2 (en) * | 2001-03-22 | 2004-07-27 | Archer Daniels Midland Company | Process for obtaining lignan |
US7048960B2 (en) | 2002-03-22 | 2006-05-23 | Glenn Roy Pizzey | High lignan flaxseed product and product by process |
US7595078B2 (en) | 2005-03-15 | 2009-09-29 | Glanbia Nutritionals Ireland Limited | Methods of increasing flaxseed hull recovery and resultant flax products |
US7276257B2 (en) | 2005-07-22 | 2007-10-02 | The Hong Kong University Of Science And Technology | Schisandrin B preparation |
WO2007016864A1 (fr) * | 2005-08-08 | 2007-02-15 | Xun Hu | Utilisation de fructus schisandrae et d'extraits de cette substance dans le but de prevenir et d'attenuer les effets toxiques et secondaires de medicaments anti-neoplasiques |
JP4439569B2 (ja) * | 2008-04-24 | 2010-03-24 | 株式会社東芝 | メモリシステム |
FR2948566B1 (fr) | 2009-07-30 | 2012-08-10 | Expanscience Lab | Extrait du fruit de schizandra sphenanthera et compositions cosmetiques, dermatologiques et nutraceutiques le comprenant |
CN102093378A (zh) * | 2010-12-21 | 2011-06-15 | 山东轻工业学院 | 一种从吸附树脂上高效解吸附埃博霉素的方法 |
CN104230680B (zh) * | 2013-06-19 | 2016-08-10 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种制备高纯度五味子甲素的方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5432462A (en) * | 1977-08-19 | 1979-03-09 | Tsumura Juntendo Kk | Novel compound * production thereof and antipyretic agent containing same as effective ingredient |
JPS5522612A (en) * | 1978-08-03 | 1980-02-18 | Tsumura Juntendo Inc | New compound, its preparation and antipyretics containing thereof as effective component |
JPS63119422A (ja) * | 1986-11-05 | 1988-05-24 | Tsumura & Co | 腎障害改善剤 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4059593A (en) * | 1975-12-22 | 1977-11-22 | University Of Rochester | Synthesis of steganacin and derivatives thereof |
US4340676A (en) * | 1980-09-24 | 1982-07-20 | University Patents, Inc. | Method of crystallizing ribulose, 1,5-bisphosphate carboxylase/oxygenase from photosynthetic organisms, particularly plant leaves |
JPH0653660B2 (ja) * | 1985-02-19 | 1994-07-20 | 株式会社ツムラ | 消化性潰瘍治療剤 |
US4684628A (en) * | 1985-05-03 | 1987-08-04 | Yaguang Liu | Pharmaceutical composition containing pure San-Mai-Sen |
JPS61282315A (ja) * | 1985-06-07 | 1986-12-12 | Tsumura Juntendo Inc | 肝不全症治療剤 |
HU202854B (en) * | 1986-05-27 | 1991-04-29 | Tsumura & Co | Process for producing new biphenyl derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds as active ingredient |
HU205103B (en) * | 1986-06-13 | 1992-03-30 | Tsumura & Co | Process for producing new phenyl derivatives |
FR2627387B1 (fr) * | 1988-02-24 | 1992-06-05 | Fabre Sa Pierre | Procede d'obtention d'un extrait de feuilles de ginkgo biloba |
DE3816120A1 (de) * | 1988-05-11 | 1989-11-23 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von unsymmetrischen biarylverbindungen |
-
1988
- 1988-08-09 JP JP63197242A patent/JPH0248592A/ja active Pending
-
1989
- 1989-08-08 WO PCT/JP1989/000809 patent/WO1990001487A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1989-08-08 KR KR1019900700728A patent/KR900701804A/ko not_active Application Discontinuation
- 1989-08-08 EP EP19890909044 patent/EP0389631A4/en not_active Withdrawn
- 1989-08-08 US US07/477,875 patent/US5484595A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5432462A (en) * | 1977-08-19 | 1979-03-09 | Tsumura Juntendo Kk | Novel compound * production thereof and antipyretic agent containing same as effective ingredient |
JPS5522612A (en) * | 1978-08-03 | 1980-02-18 | Tsumura Juntendo Inc | New compound, its preparation and antipyretics containing thereof as effective component |
JPS63119422A (ja) * | 1986-11-05 | 1988-05-24 | Tsumura & Co | 腎障害改善剤 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004244326A (ja) * | 2003-02-12 | 2004-09-02 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 美白剤及び美白化粧料 |
WO2007046426A1 (ja) * | 2005-10-21 | 2007-04-26 | Niigata Tlo Corporation | Atr阻害剤 |
JPWO2007046426A1 (ja) * | 2005-10-21 | 2009-04-23 | 株式会社新潟Tlo | Atr阻害剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1990001487A1 (en) | 1990-02-22 |
EP0389631A4 (en) | 1992-10-21 |
KR900701804A (ko) | 1990-12-04 |
EP0389631A1 (en) | 1990-10-03 |
US5484595A (en) | 1996-01-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2022510832A (ja) | 高速向流クロマトグラフィーによるカンナビジオールの分離精製方法 | |
JPH0248592A (ja) | ジベンゾシクロオクタジエン型リグナンの製造法 | |
JP2008539225A5 (ja) | ||
WO2017133465A1 (zh) | 一种黄芩苷镁化合物及其制备方法与它的用途 | |
CN112209979B (zh) | 自甘草酸单铵盐母液膏中联合分离高纯度甘草苷、去苦味甘草甜味素及甘草总黄酮生产工艺 | |
CN103360359B (zh) | 一种从落叶松中精制二氢槲皮素的方法 | |
CN111704641B (zh) | 一种环烯醚萜苷类化合物及其制备方法和应用 | |
CN106632521A (zh) | 一种从山茱萸果实中提纯马钱苷的方法 | |
CN1107065C (zh) | 从脱脂大豆粕中同时提取异黄酮、皂甙、低聚糖和蛋白的方法 | |
CN107375356B (zh) | 一种同时制备高纯度总黄酮醇苷和银杏内酯的方法 | |
CN106336440B (zh) | 从油橄榄叶中提取分离齐墩果酸的方法 | |
CN108997359A (zh) | 一种从甜菊糖生产废渣中提取叶绿素的方法 | |
CN112457251B (zh) | 从千层塔提取物中分离多种高含量生物碱单体的方法 | |
CN111732619B (zh) | 一种环烯醚萜苷类化合物及其制备方法和应用 | |
CN110698532B (zh) | 一种海参皂苷Cladoloside A的提取方法 | |
CN108014176B (zh) | 一种番石榴叶三萜类化合物的提纯方法 | |
CN115160390B (zh) | 一种二苯乙烯苷二聚体类化合物及其制备方法和应用 | |
JP3382297B2 (ja) | 高純度デフェロキサミン塩の製造法 | |
CN105837645B (zh) | 从油茶叶中提取3-甲氧基鞣花酸-4-O-β-D-葡萄糖苷的方法 | |
CN106349325B (zh) | 从油橄榄叶中提取分离熊果酸的方法 | |
US5675000A (en) | Purification of cinnamoyl-C-glyoside chromone | |
CN111747958B (zh) | 一种从非洲马铃果中分离多种活性成分的方法 | |
CN111067965B (zh) | 一种假马齿苋皂甙的制备方法 | |
CN108218944B (zh) | 一种杯苋甾酮的制备方法 | |
CN118388468A (zh) | 一种从山楂叶中提取异荭草素的方法 |