CN108218944B - 一种杯苋甾酮的制备方法 - Google Patents

一种杯苋甾酮的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108218944B
CN108218944B CN201810178738.5A CN201810178738A CN108218944B CN 108218944 B CN108218944 B CN 108218944B CN 201810178738 A CN201810178738 A CN 201810178738A CN 108218944 B CN108218944 B CN 108218944B
Authority
CN
China
Prior art keywords
cyasterone
solution
ethanol
column chromatography
crude product
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810178738.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108218944A (zh
Inventor
张田勇
辛振强
钱勇
谢天培
周霖
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai Standard Technology Co ltd
Original Assignee
Shanghai Standard Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Standard Technology Co ltd filed Critical Shanghai Standard Technology Co ltd
Priority to CN201810178738.5A priority Critical patent/CN108218944B/zh
Publication of CN108218944A publication Critical patent/CN108218944A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108218944B publication Critical patent/CN108218944B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J17/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, having an oxygen-containing hetero ring not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种杯苋甾酮的制备方法，具体的，本发明所述的杯苋甾酮通过柱层析或重结晶方法制备。本发明所述的方法制备的杯苋甾酮的纯度在99％以上，对设备要求低，能耗低、工艺稳定、操作简单、纯度高、产率高、利于工业化生产。

Description

一种杯苋甾酮的制备方法
技术领域
本发明涉及天然药物提取领域，具体涉及一种杯苋甾酮的制备方法
背景技术
川牛膝，为苋科植物川牛膝Cyathula officinalis Kuan的干燥根，具祛风，利湿，通经，活血等功效。治风湿腰膝疼痛，脚痿筋挛，血淋，尿血，妇女经闭，症瘕。用于经闭症瘕，胞衣不下，关节痹痛，足痿筋挛，尿血血淋，跌扑损伤。杯苋甾酮是川牛膝的有效成分，已有现代研究表明杯苋甾酮的药理活性与川牛膝的强筋健骨的中医临床功效基本吻合。
目前关于杯苋甾酮制备方法的报道很少，例如已经公开的热提取法，大孔树脂柱层析法，高速逆流色谱法分离制备获取杯苋甾酮的方法，该方法对设备要求高，成本昂贵，能耗高，环境污染大，不利于工业化的大量生产。
因此，本领域亟需开发一种能够能耗低、设备要求低、工艺稳定、操作简单、纯度高、产率高、成本低、利于工业化、规模化制备杯苋甾酮的方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种能够快速、低能耗、低成本制备高度度的杯苋甾酮的制备方法。
本发明的第一方面，提供一种杯苋甾酮的制备方法，所述的方法包括步骤(a)或步骤(b)：
(a)提供一含有杯苋甾酮粗品C的溶液，对所述的溶液进行柱层析纯化，从而得到杯苋甾酮产物；
其中，所述的柱层析中使用的洗脱剂为乙酸乙酯、水和第二溶剂所组成的混合溶剂，其中，所述的第二溶剂选自下组：甲醇、乙醇、丙酮，或其组合；
或包括以下步骤：
(b)将杯苋甾酮粗品C进行反复重结晶，从而得到杯苋甾酮产物；
所述重结晶法用的混合溶剂为乙酸乙酯和选自下组的第二溶剂的混合溶剂：甲醇、乙醇、丙酮，或其组合；且所述的乙酸乙酯与所述的第二溶剂的体积比为1-5:1；
且所述的杯苋甾酮粗品C中杯苋甾酮的含量＞20wt％。
在另一优选例中，所述步骤(a)中，所述粗品C的溶液为杯苋甾酮粗品C的甲醇、乙醇或丙酮溶液。
在另一优选例中，所述步骤(a)中，所述的洗脱剂中，所述的乙酸乙酯、第二溶剂和水的混合体积比为1-10:1:0.1-0.2，优选为1-4:1:0.1-0.16。
在另一优选例中，所述步骤(a)中，所述混合溶剂为乙酸乙酯、丙酮和水的混合溶剂，其中乙酸乙酯:丙酮:水的体积比为1-10:1:0.1-0.2，优选为1-4:1:0.1-0.16。
在另一优选例中，所述步骤(a)中，所述混合溶剂中为乙酸乙酯、甲醇和水的混合溶剂，其中乙酸乙酯:甲醇:水的体积比为1-10:1:0.1-0.2，优选为1-4:1:0.1-0.16。
在另一优选例中，所述步骤(a)中，所述混合溶剂为乙酸乙酯、乙醇和水的混合溶剂，其中乙酸乙酯:乙醇:水的体积比为1-10:1:0.1-0.2，优选为1-4:1:0.1-0.16。
在另一优选例中，所述步骤(a)中，所述的杯苋甾酮产物中，杯苋甾酮的含量为≥99wt％。
在另一优选例中，所述步骤(a)中，所述纯化步骤包括步骤：将洗脱液减压浓缩后干燥。
在另一优选例中，所述步骤(a)中，所述的干燥为冷冻干燥。
在另一优选例中，所述步骤(a)中，所述的柱层析中，层析柱的填料为硅胶。
在另一优选例中，所述步骤(a)中，所述的杯苋甾酮粗品C与所述层析柱的填料的重量比为1:100-250。
在另一优选例中，所述步骤(a)中，所述的层析柱的径高比为1:4-8。
在另一优选例中，所述步骤(a)中，所述柱层析的洗脱过程中，洗脱速度为0.3-0.8cm/min。
在另一优选例中，所述步骤(b)中，所述乙酸乙酯和第二溶剂的体积比为1-3:1。
在另一优选例中，所述步骤(b)中，所述乙酸乙酯和甲醇的体积比为1-3:1。
在另一优选例中，所述步骤(b)中，所述乙酸乙酯和乙醇的体积比为1-3:1。
在另一优选例中，所述步骤(b)中，所述乙酸乙酯和丙酮的体积比为1-3:1。
在另一优选例中，所述步骤(b)中，所述的重结晶的温度为-25℃-20℃。
在另一优选例中，所述杯苋甾酮粗品C是通过以下方法制备的：
(c)对粗品B进行柱层析，用氯仿：甲醇混合液进行洗脱，纯化得到所述杯苋甾酮粗品C；其中，所述的粗品B为含有杯苋甾酮的溶液。
在另一优选例中，所述步骤(c)中，所述的粗品B为川牛膝药材提取物。
在另一优选例中，所述步骤(c)中，所述的粗品B为川牛膝药材大孔树脂柱层析提取物。
在另一优选例中，所述步骤(c)中，所述的层析为硅胶填料柱层析。
在另一优选例中，所述步骤(c)中，所述的混合液中，氯仿和甲醇的重量比为3-20:1，优选为5-15:1。
在另一优选例中，所述步骤(c)中，所述的洗脱步骤中，洗脱速度为0.4-0.8cm/min。
在另一优选例中，所述步骤(c)中，还包括步骤：所述洗脱完毕后，将洗脱液减压浓缩后干燥，得到所述的产物。
在另一优选例中，所述杯苋甾酮粗品B是通过以下方法制备的：
(d)对川牛膝醇水提取液进行大孔树脂填料柱层析，得到所述的杯苋甾酮粗品B。
在另一优选例中，所述步骤(d)中，所述的大孔树脂填料选自下组：XDA-8，AB-8、D101，或其组合。
在另一优选例中，所述步骤(d)中，所述柱层析步骤中进行的洗脱包括：依次用水、5-35％(v/v)乙醇水溶液洗脱，至流出液无色，再用50-100％(v/v)乙醇水溶液进行洗脱。
在另一优选例中，所述步骤(d)中，所述柱层析步骤中进行的洗脱包括：依次用水、5-35％(v/v)乙醇水溶液洗脱，至流出液无色，再用55-75％(v/v)乙醇水溶液进行洗脱。
在另一优选例中，在步骤(d)中，所述的洗脱步骤结束后还包括浓缩步骤，优选地，所述的浓缩为减压浓缩。
在另一优选例中，所述川牛膝醇水提取液是通过以下方法制备的：
(e)用乙醇水溶液对川牛膝药材进行提取，得到川牛膝醇水提取液。
在另一优选例中，所述步骤(e)中，所述的方法还包括步骤：对川牛膝药材进行粉碎处理。
在另一优选例中，所述步骤(e)中，所述的乙醇水溶液中，乙醇的含量为50-95％(v/v)，优选为70-95％(v/v)。
在另一优选例中，所述步骤(e)中，所述的川牛膝药材与乙醇水溶液的重量比为1:10-30，优选为1:15-25。
在另一优选例中，所述步骤(e)中，所述的提取步骤中还包括浸泡步骤，所述的浸泡温度为0-60℃，优选为18-40℃，更优选为室温。
在另一优选例中，所述步骤(e)中，所述的浸泡时间为12-72h，优选为24-48h。
在另一优选例中，所述步骤(e)中，所述方法还包括步骤：对所述的川牛膝醇水提取液进行过滤及浓缩，得到川牛膝提取液。
在另一优选例中，所述步骤(e)中，所述的浓缩为减压浓缩。
在另一优选例中，所述步骤(e)中，所述的川牛膝醇水提物的相对密度为1.12-1.63，优选为1.16-1.41。
应理解，在本发明范围内中，本发明的上述各技术特征和在下文(如实施例)中具体描述的各技术特征之间都可以互相组合，从而构成新的或优选的技术方案。限于篇幅，在此不再一一累述。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的杯苋甾酮纯度检测的高效液相色谱图。
图2为本发明对比例1制备的杯苋甾酮纯度检测的高效液相色谱图。
具体实施式
本发明经过广泛而深入的研究，得到了一种能够从中药川牛膝中低能耗、设备要求低、工艺稳定、操作简单、纯度高、产率高、成本低、利于工业化的杯苋甾酮的制备方法。本发明通过将川牛膝提取液浓缩至干，对得到含有杯苋甾酮的粗品粉末进一步进行柱层析纯化，去除杂质，得到纯化的杯苋甾酮。基于上述发现，发明人完成了本发明。
杯苋甾酮的制备
杯苋甾酮是川牛膝药理功效的有效成分，川牛膝中杯苋甾酮具有很强的医药价值和经济价值。
对此，本发明提供了一种提取分离制备高纯度杯苋甾酮的方法，该制备方法具有能耗低、设备要求低、工艺稳定、操作简单、纯度高、产率高、成本低、利于工业化、规模化生产的优点。
本发明提供两种制备杯苋甾酮的方法：
一种方法包括步骤：(a)提供一含有杯苋甾酮粗品C的溶液，对所述的溶液进行柱层析纯化，从而得到杯苋甾酮产物；
其中，所述的柱层析中使用的洗脱剂为乙酸乙酯、水和第二溶剂所组成的混合溶剂，其中，所述的第二溶剂选自下组：甲醇、乙醇、丙酮，或其组合；
且所述的杯苋甾酮粗品C中杯苋甾酮的含量＞20wt％。
本发明所述的杯苋甾酮粗品C并没有特别的限制，可以从市场购买，也可以合成制备。
在一个优选例中，所述步骤(a)中，所述粗品C的溶液为杯苋甾酮粗品C的甲醇、乙醇或丙酮溶液。在另一优选例中，所述步骤(a)中，所述的洗脱剂中，所述的乙酸乙酯、第二溶剂和水的混合体积比为1-10:1:0.1-0.2，优选为1-4:1:0.1-0.16。在另一优选例中，所述步骤(a)中，所述混合溶剂为乙酸乙酯、丙酮和水的混合溶剂，其中乙酸乙酯:丙酮:水的体积比为1-10:1:0.1-0.2，优选为1-4:1:0.1-0.16。在另一优选例中，所述步骤(a)中，所述混合溶剂中为乙酸乙酯、甲醇和水的混合溶剂，其中乙酸乙酯:甲醇:水的体积比为1-10:1:0.1-0.2，优选为1-4:1:0.1-0.16。在另一优选例中，所述步骤(a)中，所述混合溶剂为乙酸乙酯、乙醇和水的混合溶剂，其中乙酸乙酯:乙醇:水的体积比为1-10:1:0.1-0.2，优选为1-4:1:0.1-0.16。在另一优选例中，所述步骤(a)中，所述的杯苋甾酮产物中，杯苋甾酮的含量为≥99wt％。在另一优选例中，所述步骤(a)中，所述纯化步骤包括步骤：将洗脱液减压浓缩后干燥。在另一优选例中，所述步骤(a)中，所述的干燥为冷冻干燥。
在另一优选例，所述步骤(a)中，所述的柱层析中，层析柱的填料为硅胶。在另一优选例中，所述步骤(a)中，所述的杯苋甾酮粗品C与所述层析柱的填料的重量比为1:100-250。在另一优选例中，所述步骤(a)中，所述的层析柱的径高比为1:4-8。在另一优选例中，所述步骤(a)中，所述柱层析的洗脱过程中，洗脱速度为0.3-0.8cm/min。
另一种方法包括步骤：(b)将杯苋甾酮粗品C进行反复重结晶，从而得到杯苋甾酮产物；
所述重结晶法用的混合溶剂为乙酸乙酯和选自下组的第二溶剂的混合溶剂：甲醇、乙醇、丙酮，或其组合；且所述的乙酸乙酯与所述的第二溶剂的体积比为1-5:1；
且所述的杯苋甾酮粗品C中杯苋甾酮的含量＞20wt％。
在一个优选例中，所述步骤(b)中，所述的重结晶的温度为-25℃至20℃。在另一优选例中，所述步骤(b)中，所述乙酸乙酯和第二溶剂的体积比为1-3:1。在另一优选例中，所述步骤(b)中，所述乙酸乙酯和甲醇的体积比为1-3:1。在另一优选例中，所述步骤(b)中，所述乙酸乙酯和乙醇的体积比为1-3:1。在另一优选例中，所述步骤(b)中，所述乙酸乙酯和丙酮的体积比为1-3:1。
本发明提供了一种制备所述杯苋甾酮粗品C的方法，所述杯苋甾酮粗品C是通过以下方法制备的：
(c)对粗品B进行柱层析，用氯仿：甲醇混合液进行洗脱，纯化得到所述杯苋甾酮粗品C；其中，所述的粗品B为含有杯苋甾酮的溶液。
在一个优选例中，所述步骤(c)中，所述的粗品B为川牛膝药材提取物。在另一优选例中，所述步骤(c)中，所述的粗品B为川牛膝药材大孔树脂柱层析提取物。在另一优选例中，所述步骤(c)中，所述的层析为硅胶填料柱层析。
在另一优选例中，所述步骤(c)中，所述的混合液中，氯仿和甲醇的重量比为3-20:1，优选为5-15:1。在另一优选例中，所述步骤(c)中，所述的洗脱步骤中，洗脱速度为0.4-0.8cm/min。在另一优选例中，所述步骤(c)中，还包括步骤：所述洗脱完毕后，将洗脱液减压浓缩后干燥，得到所述的产物。
本发明提供了一种制备所述苋甾酮的粗品B的方法，所述杯苋甾酮粗品B是通过以下方法制备的：
(d)对川牛膝醇水提取液进行大孔树脂填料柱层析，得到所述的杯苋甾酮粗品B。
在另一个优选例中，所述步骤(d)中，所述的大孔树脂填料选自下组：XDA-8，AB-8、D101，或其组合。在另一优选例中，所述步骤(d)中，所述柱层析步骤中进行的洗脱包括：依次用水、5-35％(v/v)乙醇水溶液洗脱，至流出液无色，再用50-100％(v/v)乙醇水溶液进行洗脱。在另一优选例中，所述步骤(d)中，所述柱层析步骤中进行的洗脱包括：依次用水、5-35％(v/v)乙醇水溶液洗脱，至流出液无色，再用55-75％(v/v)乙醇水溶液进行洗脱。
在另一优选例中，在步骤(d)中，所述的洗脱步骤结束后还包括浓缩步骤，优选地，所述的浓缩为减压浓缩。
本发明还提供了一种制备所述川牛膝醇水提取液方法，所述川牛膝醇水提取液是通过以下方法制备的：
(e)用乙醇水溶液对川牛膝药材进行提取，得到川牛膝醇水提取液。
在另一优选例中，所述步骤(e)中，所述的方法还包括步骤：对川牛膝药材进行粉碎处理。在另一优选例中，所述步骤(e)中，所述的乙醇水溶液中，乙醇的含量为50-95％(v/v)，优选为70-95％(v/v)。在另一优选例中，所述步骤(e)中，所述的川牛膝药材与乙醇水溶液的重量比为1:10-30，优选为1:15-25。在另一优选例中，所述步骤(e)中，所述的提取步骤中还包括浸泡步骤，所述的浸泡温度为0-60℃，优选为18-40℃，更优选为室温。在另一优选例中，所述步骤(e)中，所述的浸泡时间为12-72h，优选为24-48h。在另一优选例中，所述步骤(e)中，所述方法还包括步骤：对所述的川牛膝醇水提取液进行过滤及浓缩，得到川牛膝提取液。在另一优选例中，所述步骤(e)中，所述的浓缩为减压浓缩。在另一优选例中，所述步骤(e)中，所述的川牛膝醇水提物的相对密度为1.12-1.63，优选为1.16-1.41。
本发明的主要优点
1、本发明从一种从川牛膝中提取分离高纯度杯苋甾酮的制备方法具有具有能耗低、设备要求低、工艺稳定、操作简单、纯度高、产率高、成本低、利于工业化、规模化生产的优点。
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件，或按照制造厂商所建议的条件。除非另外说明，否则百分比和份数按重量计算。
实施例1
取干燥川牛膝药材50kg，粉碎，加入15倍于川牛膝重量的95％乙醇，浸泡提取48h。提取液过滤，浓缩相对密度1.23，得溶液A。溶液A过XDA-8大孔树脂，依次用水、30％乙醇洗脱至流出液无色，再用70％乙醇水溶液洗脱；收集HPLC含杯苋甾酮的部分，浓缩干，得粉末B。粉末B用甲醇溶解，采用硅胶柱层析，氯仿：甲醇10:1洗脱，收集HPLC中杯苋甾酮纯度大于20％的洗脱部分，减压浓缩干，得粉末C。粉末C用甲醇溶解，再次硅胶柱层析，乙酸乙酯:丙酮:水为4:1:0.16洗脱，洗脱流速为0.75cm/min，浓缩干，得含量99％以上的杯苋甾酮粉末15.3g，收率43.73％，杯苋甾酮纯度检测的高效液相色谱图如图1所示。
对比例1
取干燥川牛膝药材50kg，粉碎，加入15倍于川牛膝重量的95％乙醇，浸泡提取48h。提取液过滤，浓缩相对密度1.23，得溶液A。溶液A过XDA-8大孔树脂，依次用水、30％乙醇洗脱至流出液无色，再用70％乙醇水溶液洗脱；收集HPLC含杯苋甾酮的部分，浓缩干，得粉末B。粉末B用甲醇溶解，采用硅胶柱层析，氯仿:甲醇10:1洗脱，收集HPLC中杯苋甾酮纯度大于20％的洗脱部分，减压浓缩干，得粉末C。粉末C以中压C18柱层析，得到产品纯度最高为82％，收率17.3％。
或粉末C过硅胶柱，以乙酸乙酯:丙酮为10:1洗脱，得到产品纯度最高为95.6％，收率20.9％。
从图2中可以看出，对比例1制备的杯苋甾酮的HPLC色谱峰中出现很多杂质峰。
实施例2
取干燥川牛膝药材49kg，粉碎，加入20倍于川牛膝重量的80％乙醇，浸泡提取48h。提取液过滤，浓缩相对密度1.18，得溶液A。溶液A过AB-8大孔树脂，依次用水、30％乙醇洗脱至流出液无色，再用65％乙醇水溶液洗脱；收集HPLC含杯苋甾酮的部分，浓缩干，得粉末B。粉末B用甲醇溶解，采用硅胶柱层析，氯仿:甲醇15:1洗脱，收集HPLC中杯苋甾酮含量大于30％的洗脱部分，减压浓缩干，得粉末C。粉末C用乙酸乙酯:甲醇3:1，在0～4℃下反复重结晶，得含量99％以上的杯苋甾酮白色结晶16.2g，收率47.23％。
对比例2
取干燥川牛膝药材49kg，粉碎，加入20倍于川牛膝重量的80％乙醇，浸泡提取48h。提取液过滤，浓缩相对密度1.18，得溶液A。溶液A过AB-8大孔树脂，依次用水、30％乙醇洗脱至流出液无色，再用65％乙醇水溶液洗脱；收集HPLC含杯苋甾酮的部分，浓缩干，得粉末B。粉末B用甲醇溶解，采用硅胶柱层析，氯仿:甲醇15:1洗脱，收集HPLC中杯苋甾酮含量大于30％的洗脱部分，减压浓缩干，得粉末C。粉末C以乙酸乙酯:甲醇10:1重结晶，产品纯度最高为96％，收率25.1％。
实施例3
取干燥川牛膝药材56.7kg，粉碎，加入25倍于川牛膝重量的70％乙醇，浸泡提取36h。提取液过滤，浓缩相对密度1.30，得溶液A。溶液A过XDA-8大孔树脂，依次用水、25％乙醇洗脱至流出液无色，再用75％乙醇水溶液洗脱；收集HPLC含杯苋甾酮的部分，浓缩干，得粉末B。粉末B用甲醇溶解，采用硅胶柱层析，氯仿:甲醇6:1洗脱，收集HPLC中杯苋甾酮含量大于25％的洗脱部分，减压浓缩干，得粉末C。粉末C用甲醇溶解，再次硅胶柱层析，乙酸乙酯:乙醇:水为3:1:0.1洗脱，流速为0.5cm/min，收集HPLC中杯苋甾酮含量99％的部分，浓缩干，得含量99％以上的杯苋甾酮粉末16.4g，收率42.01％。
实施例4
取干燥川牛膝药材39kg，粉碎，加入30倍于川牛膝重量的90％乙醇，浸泡提取40h。提取液过滤，浓缩相对密度1.33，得溶液A。溶液A过D101大孔树脂，依次用水、20％乙醇洗脱至流出液无色，再用60％乙醇水溶液洗脱；收集HPLC含杯苋甾酮的部分，浓缩干，得粉末B。粉末B用甲醇溶解，采用硅胶柱层析，氯仿:甲醇10:1洗脱，收集HPLC中杯苋甾酮含量大于30％的洗脱部分，减压浓缩干，得粉末C。粉末C用乙酸乙酯:乙醇2:1，在-10-20℃下反复重结晶，得含量99％以上的杯苋甾酮白色结晶11.2g，收率46.12％。
在本发明提及的所有文献都在本申请中引用作为参考，就如同每一篇文献被单独引用作为参考那样。此外应理解，在阅读了本发明的上述讲授内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。

Claims (9)

1.一种杯苋甾酮的制备方法，其特征在于，所述的方法包括步骤：
(a)提供一含有杯苋甾酮粗品C的溶液，对所述的溶液进行柱层析纯化，从而得到杯苋甾酮产物；
其中，所述的柱层析中使用的洗脱剂为乙酸乙酯、水和第二溶剂所组成的混合溶剂，其中，所述的第二溶剂选自下组：甲醇、乙醇、丙酮，或其组合；
所述步骤(a)中，所述的柱层析中，层析柱的填料为硅胶；
所述步骤(a)中，所述的洗脱剂中，所述的乙酸乙酯、第二溶剂和水的混合体积比为1-4:1:0.1-0.16；
所述杯苋甾酮粗品C是通过以下方法制备的：
(c)对粗品B进行柱层析，用氯仿：甲醇混合液进行洗脱，纯化得到所述杯苋甾酮粗品C；其中，所述的粗品B为含有杯苋甾酮的溶液；
所述步骤(c)中，所述的层析为硅胶填料柱层析；
所述步骤(c)中，所述的混合液中，氯仿和甲醇的重量比为5-15:1；
所述杯苋甾酮粗品B是通过以下方法制备的：
(d)对川牛膝醇水提取液进行大孔树脂填料柱层析，得到所述的杯苋甾酮粗品B；
所述步骤(d)中，所述柱层析步骤中进行的洗脱包括：依次用水、5-35％(v/v)乙醇水溶液洗脱，至流出液无色，再用55-75％(v/v)乙醇水溶液进行洗脱；
所述步骤(d)中，所述的大孔树脂填料选自下组：XDA-8，AB-8、D101，或其组合。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(a)中，所述的层析柱的径高比为1:4-8。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(a)中，所述纯化步骤包括步骤：将洗脱液减压浓缩后干燥。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(a)中，所述柱层析的洗脱过程中，洗脱速度为0.3-0.8cm/min。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(a)中，所述的杯苋甾酮粗品C与所述层析柱的填料的重量比为1:100-250。
6.如权利要求1所述的的方法，其特征在于，所述步骤(a)中，所述粗品C的溶液为杯苋甾酮粗品C的甲醇或乙醇溶液。
7.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述川牛膝醇水提取液是通过以下方法制备的：
(e)用乙醇水溶液对川牛膝药材进行提取，得到川牛膝醇水提取液。
8.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(e)中，所述的乙醇水溶液中，乙醇的含量为50-95％(v/v)。
9.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(e)中，所述的川牛膝药材与乙醇水溶液的重量比为1:10-30。
CN201810178738.5A 2018-03-05 2018-03-05 一种杯苋甾酮的制备方法 Active CN108218944B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810178738.5A CN108218944B (zh) 2018-03-05 2018-03-05 一种杯苋甾酮的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810178738.5A CN108218944B (zh) 2018-03-05 2018-03-05 一种杯苋甾酮的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108218944A CN108218944A (zh) 2018-06-29
CN108218944B true CN108218944B (zh) 2020-10-02

Family

ID=62666766

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810178738.5A Active CN108218944B (zh) 2018-03-05 2018-03-05 一种杯苋甾酮的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108218944B (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1861558A (zh) * 2006-06-12 2006-11-15 中国科学院广州化学研究所 西米特酸的提取方法
CN102649803A (zh) * 2011-02-25 2012-08-29 苏州宝泽堂医药科技有限公司 一种提取分离高纯度杯苋甾酮的制备工艺
CN102649804A (zh) * 2011-02-25 2012-08-29 苏州宝泽堂医药科技有限公司 一种杯苋甾酮的制备方法
CN106892888A (zh) * 2017-02-28 2017-06-27 黄山市天目药业有限公司 一种白毛夏枯草有效物质提取方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1861558A (zh) * 2006-06-12 2006-11-15 中国科学院广州化学研究所 西米特酸的提取方法
CN102649803A (zh) * 2011-02-25 2012-08-29 苏州宝泽堂医药科技有限公司 一种提取分离高纯度杯苋甾酮的制备工艺
CN102649804A (zh) * 2011-02-25 2012-08-29 苏州宝泽堂医药科技有限公司 一种杯苋甾酮的制备方法
CN106892888A (zh) * 2017-02-28 2017-06-27 黄山市天目药业有限公司 一种白毛夏枯草有效物质提取方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
川牛膝中杯苋甾酮的提取、分离及纯化工艺研究;孔飞飞;《现代中西医结合杂质》;20130630;第22卷(第18期);第2.2.4，2.3.1,2.3.3，2.4.2,2.4.3节 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN108218944A (zh) 2018-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102976909B (zh) 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法
CN112209979B (zh) 自甘草酸单铵盐母液膏中联合分离高纯度甘草苷、去苦味甘草甜味素及甘草总黄酮生产工艺
CN108299453B (zh) 一种从补骨脂中分离补骨脂素、异补骨脂素和补骨脂酚的方法
CN112321450A (zh) 一种羟基-α-山椒素单体的制备方法
CN102532217B (zh) 从油橄榄叶中提取分离高含量橄榄苦甙的方法
CN109879919B (zh) 一种从酸枣仁中分离制备三种黄酮苷的方法
Wei et al. An efficient preparative procedure for main flavone aglycones from Equisetum palustre L. using macroporous resin followed by gel resin flash chromatography
CN112723997B (zh) 一种提取高纯度补骨脂酚的绿色工艺
CN107298642B (zh) 一种6-姜烯酚的提取纯化方法
CN103113433A (zh) 一种从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法
CN108218944B (zh) 一种杯苋甾酮的制备方法
CN104163754A (zh) 一种从花生根中提取分离高纯度白藜芦醇的方法
CN105175426B (zh) 一种从四方藤中提取纯化岩白菜素的方法
CN106632521A (zh) 一种从山茱萸果实中提纯马钱苷的方法
CN103450286A (zh) 独一味中四种环烯醚萜苷类单体化合物的分离制备方法
CN100427501C (zh) 逆流色谱法从柿叶中分离制备熊果酸及其衍生物的方法
CN101974008B (zh) 小八角莲中提取纯化鬼臼毒素的工艺
CN105418385A (zh) 一种利用复合原料提取分离白藜芦醇的装置和方法
CN102827128A (zh) 一种提取纯化桧黄素的方法
CN108191933B (zh) 一种以土茯苓为原料制备新落新妇苷的方法
CN101983966A (zh) 低积雪草苷含量总苷出发同时制备积雪草苷和羟基积雪草苷的工艺
CN104513236A (zh) 一种超临界co2萃取结合大孔树脂吸附分离提取萝芙木中利血平的方法
CN103351411B (zh) 独一味中五种苯丙素苷类单体化合物的分离制备方法
CN103288903B (zh) 一种从栝楼茎叶中分离纯化3种黄酮苷的方法
CN102178711A (zh) 一种牛膝三萜皂苷的提取工艺

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CB02 Change of applicant information
CB02 Change of applicant information

Address after: 201203 Shanghai City, Pudong New Area China (Shanghai) free trade zone fanchun Road No. 400 Building 1 layer 3

Applicant after: SHANGHAI STANDARD TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Address before: 201203 Shanghai City, Pudong New Area Chinese (Shanghai) free trade zone Cailun Road, Lane 720 No. 2 room 103B

Applicant before: SHANGHAI STANDARD TECHNOLOGY Co.,Ltd.