CN103113433A - 一种从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法 - Google Patents

一种从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103113433A
CN103113433A CN2013100606750A CN201310060675A CN103113433A CN 103113433 A CN103113433 A CN 103113433A CN 2013100606750 A CN2013100606750 A CN 2013100606750A CN 201310060675 A CN201310060675 A CN 201310060675A CN 103113433 A CN103113433 A CN 103113433A
Authority
CN
China
Prior art keywords
oleuropein
extracting
syringa pubescens
medicinal extract
extraction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2013100606750A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103113433B (zh
Inventor
邓瑞雪
刘普
尹卫平
高嘉屿
王怡冉
牛亚琪
段文录
时清亮
柴元武
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henan University of Science and Technology
Original Assignee
Henan University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henan University of Science and Technology filed Critical Henan University of Science and Technology
Priority to CN201310060675.0A priority Critical patent/CN103113433B/zh
Publication of CN103113433A publication Critical patent/CN103113433A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103113433B publication Critical patent/CN103113433B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Abstract

本发明属于中药有效成分提取及分离技术领域,具体涉及一种从巧玲花中提取高纯度橄榄苦苷的方法,包括将粉碎过的干燥巧玲花用乙醇浸泡后超声提取,并将提取液浓缩成浸膏的步骤,以及将制得的浸膏提纯分离的步骤,即通过采用超声辅助有机溶剂乙醇提取、溶解过滤、固相萃取、反相flash柱快速层析、活性碳吸附及重结晶等工艺制备高纯度的裂环环烯醚萜苷类化合物-橄榄苦苷;本发明提供的方法简便,快捷,所得到产品纯度高,收率高,为今后橄榄苦苷的开发研究奠定了基础。

Description

一种从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法
技术领域
    本发明属于中药有效成分提取及分离技术领域,具体涉及一种从巧玲花中提取高纯度橄榄苦苷的方法。 
背景技术
巧玲花(Syringa pubescens Turca)为木犀科丁香属植物,灌木,又名毛(叶)丁香、四季丁香,小叶丁香,产自河南、河北、陕西等地。经研究发现,巧玲花中含有三萜类、黄酮类和皂苷类化合物,其橄榄苦苷的含量相对较高,有较大的研究开发价值。 
橄榄苦苷是一种裂环环烯醚萜苷类化合物,在至少25种木犀科植物中存在。橄榄苦苷又是一个具有较强生物活性的化合物,文献报道其具有显著的抗真菌、抗炎、抗病毒、抗氧化、抗癌和降血糖等多种生物活性,另外,橄榄苦苷还具有抗心律失常和解痉作用,是一种作用效果较好的血管紧张素转化酶抑制剂;橄榄苦苷还能够激活胃蛋白酶并降低其他霉的活性;橄榄苦苷还能减少肝细胞中由离子诱导的脂质过氧化作用产生的丙醛酸;目前,橄榄苦苷正逐渐被应用于医药、保健食品、化妆品等领域。 
目前,橄榄苦苷主要是从油橄榄(Olea europaea L., Olea africanaOlea capensis L.)的叶、果实及树皮,紫丁香(Syringa oblata Lindl.),小叶丁香(Syringa microphylla Diels)等植物中得到。目前,有报道采用大孔吸附树脂从巧玲花中富集得到橄榄苦苷,但是得到的橄榄苦苷含量只有40%左右,尚未有高纯度的橄榄苦苷规模化制备工艺的研究报道。因此,研究开发新的橄榄苦苷制备工艺,从巧玲花中规模化制备高纯度的橄榄苦苷,对于该化合物的应用开发具有重要意义。 
发明内容
针对现有技术中从巧玲花中富集得到的橄榄苦苷含量不高的问题,本发明提供一种从巧玲花中提取高纯度橄榄苦苷的方法。 
为解决上述技术问题,本发明采用的技术方案为: 
一种从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法,包括将粉碎过的干燥巧玲花用乙醇浸泡后超声提取,并将提取液浓缩成浸膏的步骤,以及将制得的浸膏提纯分离的步骤,所述提纯分离的步骤为:
步骤一:将制得的浸膏用甲醇或乙腈溶解后过滤,滤液与硅胶和硅藻土混合搅拌,其中硅胶与硅藻土的质量比为2:1~1:2,混合均匀后置于常温下挥干溶剂,混合物依次用氯仿、氯仿-甲醇混合溶剂及甲醇分别萃取两次,每次用于萃取的溶剂均为混合物质量的10-15倍,其中氯仿-甲醇混合溶剂中氯仿和甲醇的体积比为4:1,萃取完成后收集甲醇萃取溶液,浓缩,浓缩物备用;
    步骤二:将步骤一所得浓缩物用甲醇溶解后过滤,滤液采用装有反相填料的flash柱吸附、然后用甲醇-水洗脱液进行洗脱分离,分段收集馏分,用HPLC检测,取橄榄苦苷含量大于90%的馏分段,减压蒸馏即得橄榄苦苷粗品;
步骤三:将步骤二所得橄榄苦苷粗品于50-60℃条件下用甲醇溶剂溶解,配成饱和溶液,趁热用活性碳吸附过滤,滤液于0-4℃条件下结晶,过滤干燥即得纯度大于98%橄榄苦苷;
所述将巧玲花浸泡后超声提取并浓缩的方法为:将粉碎过的干燥巧玲花,用体积浓度为60-90%的乙醇浸泡24-36小时,然后在50-60℃条件下超声提取30-50分钟,过滤,将所得滤渣再用乙醇重复超声提取2-3次,合并提取液,于50-60℃条件下减压蒸馏浓缩得浸膏;
超声提取时,乙醇的质量为干燥巧玲花质量的10-12倍;
所述步骤一中用于溶解浸膏的甲醇或乙腈为浸膏质量的5-7倍;
所述步骤一中所用硅胶和硅藻土的总重量为浸膏重量的2-4倍;
所述步骤二中的flash柱采用的反相填料为RP-18或ODS-A;
所述步骤三中活性炭的用量为橄榄苦苷粗品质量的8-10倍。
本发明的有益效果: 
本发明采用硅胶和硅藻土混合搅拌固相萃取,提高了分离提纯效率,且萃取溶剂用量少,成本低,工业化操作方便;
本发明采用超声提取效率高,温度较低,避免了在煮沸条件下对某些成分糖苷类成分含量的影响;
本发明采用反相填料洗脱,适合于橄榄苦苷的分离,且采用flash柱分离具有分离速度快,上样量大等有点;
本发明提供一种新的规模化制备高纯度橄榄苦苷的来源,通过采用超声辅助有机溶剂乙醇提取、溶解过滤、固相萃取、反相flash柱快速层析、活性碳吸附及重结晶等工艺制备高纯度的裂环环烯醚萜苷类化合物-橄榄苦苷,可以单独或与适宜的赋形剂等结合,按照常规方法制成口服或非口服剂型用于制备治疗药物;
本发明提供的方法简便,快捷,所得到产品纯度高,收率高,为今后橄榄苦苷的开发研究奠定了基础。
附图说明
    图1为所得到橄榄苦苷HPLC分析图谱; 
图2为采用本发明方法制得的橄榄苦苷的1H NMR图谱;
图3为采用本发明方法制得的橄榄苦苷的13C NMR图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明做进一步的阐述。 
一种从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法,包括将粉碎过的干燥巧玲花用乙醇浸泡后超声提取,并将提取液浓缩成浸膏的步骤,以及将制得的浸膏提纯分离的步骤,所述提纯分离的步骤为: 
步骤一:将制得的浸膏用甲醇或乙腈溶解后过滤,滤液与硅胶和硅藻土混合搅拌,其中硅胶与硅藻土的质量比为2:1~1:2,混合均匀后置于常温下挥干溶剂,混合物依次用氯仿、氯仿-甲醇混合溶剂及甲醇分别萃取两次,每次用于萃取的溶剂均为混合物质量的10-15倍,其中氯仿-甲醇混合溶剂中氯仿和甲醇的体积比为4:1,萃取完成后收集甲醇萃取溶液,浓缩,浓缩物备用;
    步骤二:将步骤一所得浓缩物用甲醇溶解后过滤,滤液采用装有反相填料的flash柱吸附、然后用甲醇-水洗脱液进行洗脱分离,分段收集馏分,用HPLC检测,取橄榄苦苷含量大于90%的馏分段,减压蒸馏即得橄榄苦苷粗品;
步骤三:将步骤二所得橄榄苦苷粗品于50-60℃条件下用甲醇溶剂溶解,配成饱和溶液,趁热用活性碳吸附过滤,滤液于0-4℃条件下结晶,过滤干燥即得纯度大于98%橄榄苦苷;
所述将巧玲花浸泡后超声提取并浓缩的方法为:将粉碎过的干燥巧玲花,用体积浓度为60-90%的乙醇浸泡24-36小时,然后在50-60℃条件下超声提取30-50分钟,过滤,将所得滤渣再用乙醇重复超声提取2-3次,合并提取液,于50-60℃条件下减压蒸馏浓缩得浸膏;
超声提取时,乙醇的质量为干燥巧玲花质量的10-12倍;
所述步骤一中用于溶解浸膏的甲醇或乙腈为浸膏质量的5-7倍;
所述步骤一中所用硅胶和硅藻土的总重量为浸膏重量的2-4倍;
所述步骤二中的flash柱采用的反相填料为RP-18或ODS-A;
所述步骤三中活性炭的用量为橄榄苦苷粗品质量的8-10倍。
橄榄苦苷含量的测定方法:按照文献“高效液相色谱色谱法同时测定巧玲花不同部位中5种活性成分的含量”(刘普,张创峰,邓瑞雪,等,中国实验方剂学杂志,2011,46(24):1935-1938)的方法进行:采用Agilent Zorbax SB C18色谱柱(4.6×250 mm,5μm);流动相为乙腈-pH2.5磷酸二氢钾缓冲盐(20:80)等度洗脱;流速1ml·min-1;检测波长334nm;柱温30℃。 
实施例1 
一种从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法,包括将粉碎过的干燥巧玲花用乙醇浸泡后超声提取,并将提取液浓缩成浸膏的步骤,以及将制得的浸膏提纯分离的步骤;
所述将巧玲花浸泡后超声提取并浓缩的方法为:将粉碎过的干燥巧玲花1公斤,用质量为12公斤,体积浓度90%的乙醇浸泡36小时,然后在60℃条件下超声提取50分钟,过滤,将滤渣重复提取3次,合并提取液,在50-60℃下减压蒸馏浓缩,得浸膏210g;
所述提纯分离的步骤为:
步骤一:将制得的200g浸膏用7倍质量甲醇溶解,过滤,滤液用质量倍数为4倍质量的硅胶-硅藻土(质量比1:1)混合拌样,挥干溶剂后依次用15倍样品质量的氯仿、氯仿-甲醇(体积比4:1)及甲醇分别萃取两次,收集甲醇萃取所得溶液,浓缩,称重,得样品51克,备用;
步骤二:将步骤一所得样品用5倍质量的甲醇溶解,过滤,滤液采用装有RP-18反相填料的flash柱吸附,然后用甲醇-水洗脱液进行洗脱分离,分段收集馏分,用HPLC检测,取橄榄苦苷含量大于90%的馏分段,减压蒸馏即得橄榄苦苷粗品;
步骤三:将步骤二所得橄榄苦苷粗品于60℃条件下用甲醇溶剂溶解,配成饱和溶液,趁热用质量为橄榄苦苷粗品10倍的活性碳吸附过滤,滤液于0-4℃条件下结晶,过滤干燥得橄榄苦苷样品12.5g,采用前述橄榄苦苷含量的测定方法,得橄榄苦苷样品的纯度为98.6%。
实施例2 
一种从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法,包括将粉碎过的干燥巧玲花用乙醇浸泡后超声提取,并将提取液浓缩成浸膏的步骤,以及将制得的浸膏提纯分离的步骤;
所述将巧玲花浸泡后超声提取并浓缩的方法为:将粉碎过的干燥巧玲花1公斤,用质量为10公斤、体积浓度90%的乙醇浸泡24小时,然后在50℃条件下超声提取30分钟,过滤,将滤渣重复提取2次,合并提取液,在50-60℃下减压蒸馏浓缩,得浸膏205 g;
所述提纯分离的步骤为:
步骤一:将制得的200g浸膏用7倍质量乙腈溶解,过滤,滤液用质量倍数为4倍质量的硅胶-硅藻土(质量比2:1)混合拌样,挥干溶剂后依次用15倍样品质量的氯仿、氯仿-甲醇(体积比4:1)及甲醇分别萃取两次,收集甲醇萃取所得溶液,浓缩,得样品51克,备用;
步骤二:将步骤一所得样品用5倍质量的甲醇溶解,过滤,滤液采用装有ODS-A反相填料的flash柱、用甲醇-水洗脱液进行洗脱分离,分段收集馏分,用HPLC检测,取橄榄苦苷含量大于90%的馏分段,减压蒸馏即得橄榄苦苷粗品;
步骤三:将步骤二所得橄榄苦苷粗品于50℃条件下用甲醇溶剂溶解,配成饱和溶液,趁热用质量为橄榄苦苷粗品8倍的活性碳吸附过滤,滤液于0-4℃条件下结晶,过滤干燥得橄榄苦苷样品10.9g,采用前述橄榄苦苷含量的测定方法,得橄榄苦苷样品的纯度为98.8%。
实施例3 
一种从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法,包括将粉碎过的干燥巧玲花用乙醇浸泡后超声提取,并将提取液浓缩成浸膏的步骤,以及将制得的浸膏提纯分离的步骤;
所述将巧玲花浸泡后超声提取并浓缩的方法为:将粉碎过的干燥巧玲花3公斤,用质量为30公斤,体积浓度90%的乙醇浸泡24小时,然后在60℃条件下超声提取30分钟,过滤,将滤渣重复提取3次,合并提取液,在50-60℃下减压蒸馏浓缩,得浸膏708g;
所述提纯分离的步骤为:
步骤一:将制得的700g浸膏用用5倍质量甲醇溶解,过滤,滤液用质量倍数为4倍质量的硅胶-硅藻土(质量比1:2)混合拌样,挥干溶剂后依次用10倍样品质量的氯仿、氯仿-甲醇(体积比4:1)及甲醇分别萃取两次,收集甲醇萃取所得溶液,浓缩,称重,得样品172g,备用;
步骤二:将步骤一所得样品用3倍质量的甲醇溶解,过滤,滤液采用装有RP-18反相填料的flash柱、用甲醇-水洗脱液进行洗脱分离,分段收集馏分,用HPLC检测,取橄榄苦苷含量大于90%的馏分段,减压蒸馏即得橄榄苦苷粗品;
步骤三:将步骤二所得橄榄苦苷粗品于50℃条件下用甲醇溶剂溶解,配成饱和溶液,趁热用质量为橄榄苦苷粗品8倍的活性碳吸附过滤,滤液于0-4℃条件下结晶,过滤干燥得橄榄苦苷样品41.3g,采用前述橄榄苦苷含量的测定方法,得橄榄苦苷样品的纯度为98.2%。
所得的橄榄苦苷纯品经HPLC、NMR (MeOD,400MHz)、HR-MS(MeOD,100MHz)测定化合物的结构,波谱数据见下表,图谱结果见图1至3。 
表1橄榄苦苷1H NMR和13C-NMR数据 
  δH J(Hz) δC
1 5.91   95.1
3 7.50   155.2
4     109.4
5 4.00 9.2,4.3 31.8
6a 2.44 14,8.8 41.3
6b 2.70 14,4.4  
7     173.2
8 6.08 6.8 124.9
9     130.7
10 1.65 7.0 13.6
11     167.2
OMe 3.70   51.9
1′ 4.80 8.0 100.9
2′ 3.28-3.4   74.7
4′     71.4
5′     78.4
3′ 3.79 8.8 77.9
6′a 3.66 12,5.6 62.7
6′b 3.88 11.6  
1″a 4.09 7.4 66.9
1″b 4.19    
2″ 2.75 7.2 35.4
3″     130.5
4″ 6.65 2.0 117.0
5″     146.2
6″     144.9
7″ 6.68 8.0 116.4
8″ 6.54 8.0,2.0 121.3
经分析可得,橄榄苦苷结构式为:
Figure 696554DEST_PATH_IMAGE001

Claims (7)

1.一种从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法,包括将粉碎过的干燥巧玲花用乙醇浸泡后超声提取,并将提取液浓缩成浸膏的步骤,以及将制得的浸膏提纯分离的步骤,其特征在于,所述提纯分离的步骤为:
步骤一:将制得的浸膏用甲醇或乙腈溶解后过滤,滤液与硅胶和硅藻土混合搅拌,其中硅胶与硅藻土的质量比为2:1~1:2,混合均匀后置于常温下挥干溶剂,混合物依次用氯仿、氯仿-甲醇混合溶剂及甲醇分别萃取两次,每次用于萃取的溶剂均为混合物质量的10-15倍,其中氯仿-甲醇混合溶剂中氯仿和甲醇的体积比为4:1,萃取完成后收集甲醇萃取溶液,浓缩,浓缩物备用;
步骤二:将步骤一所得浓缩物用甲醇溶解后过滤,滤液采用装有反相填料的flash柱吸附,然后用甲醇-水洗脱液进行洗脱分离,分段收集馏分,用HPLC检测,取橄榄苦苷含量大于90%的馏分段,减压蒸馏即得橄榄苦苷粗品;
步骤三:将步骤二所得橄榄苦苷粗品于50-60℃条件下用甲醇溶剂溶解,配成饱和溶液,趁热用活性碳吸附过滤,滤液于0-4℃条件下结晶,过滤干燥即得纯度大于98%橄榄苦苷。
2.如权利要求1所述的从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法,其特征在于:所述将巧玲花浸泡后超声提取并浓缩的方法为:将粉碎过的干燥巧玲花,用体积浓度为60-90%的乙醇浸泡24-36小时,然后在50-60℃条件下超声提取30-50分钟,过滤,将所得滤渣再用乙醇重复超声提取2-3次,合并提取液,于50-60℃条件下减压蒸馏浓缩得浸膏。
3.如权利要求2所述的从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法,其特征在于:超声提取时,乙醇的质量为干燥巧玲花质量的10-12倍。
4.如权利要求1所述的从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法,其特征在于:所述步骤一中用于溶解浸膏的甲醇或乙腈为浸膏质量的5-7倍。
5.如权利要求1所述的从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法,其特征在于:所述步骤一中所用硅胶和硅藻土的总重量为浸膏重量的2-4倍。
6.如权利要求1所述的从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法,其特征在于:所述步骤二中的flash柱采用的反相填料为RP-18或ODS-A。
7.如权利要求1所述的从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法,其特征在于:所述步骤三中活性炭的用量为橄榄苦苷粗品质量的8-10倍。
CN201310060675.0A 2013-02-27 2013-02-27 一种从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法 Expired - Fee Related CN103113433B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310060675.0A CN103113433B (zh) 2013-02-27 2013-02-27 一种从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310060675.0A CN103113433B (zh) 2013-02-27 2013-02-27 一种从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103113433A true CN103113433A (zh) 2013-05-22
CN103113433B CN103113433B (zh) 2015-09-23

Family

ID=48411855

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310060675.0A Expired - Fee Related CN103113433B (zh) 2013-02-27 2013-02-27 一种从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103113433B (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104402949A (zh) * 2014-12-12 2015-03-11 黑龙江八一农垦大学 一种从紫丁香中同时分离制备紫丁香苷和橄榄苦苷的方法
CN104610398A (zh) * 2015-02-03 2015-05-13 黑龙江省科学院自然与生态研究所 一种从暴马丁香中提取橄榄苦苷的方法
CN104725450A (zh) * 2015-04-20 2015-06-24 承德医学院中药研究所 一种从素馨花中提取高纯度橄榄苦苷的方法
CN105820196A (zh) * 2016-04-21 2016-08-03 成都中医药大学 一种具有神经保护作用的1,2-裂环环烯醚萜化合物及其制备方法
CN109021041A (zh) * 2018-09-13 2018-12-18 四川奇格曼药业有限公司 一种橄榄苦苷粗品的纯化方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1795201A1 (en) * 2005-12-09 2007-06-13 Mediterrenean Agronomic Institute of Chania (MAICH) Isolation of oleuropein from the leaves of olive tree
CN101780126A (zh) * 2010-03-18 2010-07-21 河南科技大学 巧玲花中的皂苷类化合物及其提取方法和应用
CN102924542A (zh) * 2012-09-24 2013-02-13 河南省生物技术开发中心 一种从小叶丁香中提取松果菊苷的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1795201A1 (en) * 2005-12-09 2007-06-13 Mediterrenean Agronomic Institute of Chania (MAICH) Isolation of oleuropein from the leaves of olive tree
CN101780126A (zh) * 2010-03-18 2010-07-21 河南科技大学 巧玲花中的皂苷类化合物及其提取方法和应用
CN102924542A (zh) * 2012-09-24 2013-02-13 河南省生物技术开发中心 一种从小叶丁香中提取松果菊苷的方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JONG HWAN KWAK,等: "Cytotoxic Phenolic Compounds from Chionanthus retusus", 《ARCH. PHARM. RES.》 *
RUI-XUE DENG,等: "Chemical constituents from Syringa pubescens Turcz", 《BIOCHEMICAL SYSTEMATICS AND ECOLOGY》 *
刘普,等: "小叶丁香苷类化学成分研究", 《中国实验方剂学杂志》 *
宋文青: "新型固相萃取填料的制备、评价及应用研究", 《天津大学硕士学位论文》 *
李利英,等: "新药材小叶丁香抗肝纤维化成分提取工艺研究", 《中成药》 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104402949A (zh) * 2014-12-12 2015-03-11 黑龙江八一农垦大学 一种从紫丁香中同时分离制备紫丁香苷和橄榄苦苷的方法
CN104402949B (zh) * 2014-12-12 2017-05-31 黑龙江八一农垦大学 一种从紫丁香中同时分离制备紫丁香苷和橄榄苦苷的方法
CN104610398A (zh) * 2015-02-03 2015-05-13 黑龙江省科学院自然与生态研究所 一种从暴马丁香中提取橄榄苦苷的方法
CN104610398B (zh) * 2015-02-03 2017-03-22 黑龙江省科学院自然与生态研究所 一种从暴马丁香中提取橄榄苦苷的方法
CN104725450A (zh) * 2015-04-20 2015-06-24 承德医学院中药研究所 一种从素馨花中提取高纯度橄榄苦苷的方法
CN105820196A (zh) * 2016-04-21 2016-08-03 成都中医药大学 一种具有神经保护作用的1,2-裂环环烯醚萜化合物及其制备方法
CN109021041A (zh) * 2018-09-13 2018-12-18 四川奇格曼药业有限公司 一种橄榄苦苷粗品的纯化方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN103113433B (zh) 2015-09-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102976909B (zh) 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法
CN102030795B (zh) 葫芦烷型苦瓜皂苷的制备方法
CN101220062A (zh) 一种同时制备甜菊苷和莱鲍迪苷a的方法
CN102206209B (zh) 从大豆中提取分离大豆异黄酮单体化合物的方法
CN103113433B (zh) 一种从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法
CN103102375B (zh) 从连翘叶中复合提取连翘苷、连翘酯苷a和芦丁的方法
CN103483402A (zh) 甜菊苷及莱鲍迪苷a的提纯制备方法
CN102617673B (zh) 一种从胡柚白皮层分离纯化柚皮苷和新橙皮苷的方法
CN103304613B (zh) 一种从瓜蒌皮中分离纯化4种核苷类化学成分的方法
CN102924416A (zh) 从中药秦皮中分离纯化单体化合物的方法
CN103130850B (zh) 一种从油用牡丹籽饼粕中制备芍药苷的方法
CN105440092A (zh) 一种油茶粕中黄酮苷的快速制备方法
CN104327127A (zh) 一种利用高速逆流色谱分离纯化制备安哥拉苷c、桃叶珊瑚苷和哈巴苷的方法
CN109879919B (zh) 一种从酸枣仁中分离制备三种黄酮苷的方法
CN103169727B (zh) 流苏花总黄酮类化合物及其制备方法和应用
CN103130851B (zh) 一种从萝卜皮中分离制备四种天竺葵素衍生物的方法
CN103342689B (zh) 从瓜蒌皮中分离纯化木犀草素、芹菜素和香叶木素的方法
CN105175426B (zh) 一种从四方藤中提取纯化岩白菜素的方法
CN102924542A (zh) 一种从小叶丁香中提取松果菊苷的方法
CN103304611A (zh) 一种从瓜蒌皮中分离纯化3种黄酮苷的方法
CN103113434B (zh) 一种从油用牡丹籽饼粕中制备单萜苷的方法
CN109912582A (zh) 从芒果叶中提取芒果苷的方法
CN113527323B (zh) 一种从白桐树中提取酚类化合物的方法
CN102389456A (zh) 一种提取蓝萼香茶菜总二萜或蓝萼甲素的方法
CN103880895A (zh) 一种利用高速逆流色谱分离纯化制备哈巴俄苷和斩龙剑苷a的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20150923

Termination date: 20160227