CN102827128A - 一种提取纯化桧黄素的方法 - Google Patents

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刘东锋
万冬梅
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Abstract

本发明公开了一种提取纯化桧黄素的方法，包括以下步骤：（1）以野漆核果为原料，进行干燥、粉碎，采用超临界二氧化碳技术萃取野漆核果中的油脂类物质；（2）残渣加丙酮溶液进行超声循环提取；（3）提取液浓缩后上聚酰胺树脂柱，先用水和35%乙醇溶液洗脱，再用70%乙醇溶液洗脱，收集70%乙醇洗脱液；（4）洗脱液浓缩，上硅胶短粗柱，以乙酸乙酯-丙酮混合溶液为洗脱剂，收集洗脱液，浓缩，放置结晶；（5）分出结晶，丙酮-正己烷混合溶剂重结晶，滤出结晶，冷冻干燥即得桧黄素。本发明方法操作简单，可实现规模化生产。

Description

一种提取纯化桧黄素的方法
技术领域
本发明属于天然药物领域，具体而言，本发明涉及一种提取纯化桧黄素的方法。
背景技术
桧黄素（Hinokiflavone）是从漆树科植物野漆Rhus succedanea L.的核果中提取分离的一种黄酮类化合物，分子式C30H18O10，结构式：
Figure 2012103712117100002DEST_PATH_IMAGE002
。
桧黄素具有细胞毒活性，对KB细胞的ED50为2.0μg/ml；具有抗病毒活性，在Raji细胞中抑制EB病毒基因的表达；能抑制促凝血活性，IC50为0.068μM。
野漆的根、叶及果入药，有清热解毒、散瘀生肌、止血、杀虫之效，治跌打骨折、湿疹疮毒、毒蛇咬伤，又可治尿血、血崩、白带、外伤出血、子宫下垂等症。
现有技术多是采用溶剂萃取黄酮的方法，所用的有机溶剂有甲醇、乙酸乙酯、丙酮等。存在的缺点是有机溶剂用量大，种类多，对环境有较大影响。目前，国内很少见桧黄素的研究报道，该物质的相关研究尚处于起步阶段。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种适用于规模化生产、产品纯度高的提取纯化桧黄素的方法。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案如下：
（1）以野漆核果为原料，进行干燥、粉碎，采用超临界二氧化碳技术萃取野漆核果中的油脂类物质；
（2）残渣加7-10倍（V/W）70-90%丙酮溶液进行超声循环提取1-3次，每次30-50min，合并提取液；
（3）提取液浓缩后上聚酰胺树脂柱，先用水和35%乙醇溶液洗脱，再用70%乙醇溶液洗脱，收集70%乙醇洗脱液；
（4）洗脱液浓缩，上硅胶短粗柱，柱径高比为1:5-8，以乙酸乙酯-丙酮混合溶液为洗脱剂，收集洗脱液，浓缩，放置结晶；
（5）分出结晶，丙酮-正己烷混合溶剂重结晶，滤出结晶，冷冻干燥即得桧黄素。
所述步骤（1）中超临界二氧化碳萃取温度为38-50℃，压力为25-32MPa，萃取时间为20-40min。
所述步骤（4）中乙酸乙酯-丙酮混合溶液体积比为1:6-15。
所述步骤（5）中丙酮-正己烷混合溶剂体积比为1.5:1。
综上所述，本发明存在以下优点：
（1）采用超临界二氧化碳萃取技术脱除油脂类物质，快速、高效；
（2）采用超声循环提取的方法，提取效率高；
（3）采用大孔树脂和硅胶短粗柱层析后进行结晶，从而获得含量98%以上的桧黄素，成本低，分离效果好；
（4）本发明所用试剂乙酸乙酯、丙酮等，可替代通常柱层析采用的氯仿、甲醇，降低毒性和污染。
具体实施方式：
下面将结合具体实施方式对本发明做进一步阐述，但本发明要求保护的范围并不局限于下列实施例。
实施例1：
取野漆核果粗粉500g，采用超临界二氧化碳技术萃取野漆核果中的油脂类物质，萃取温度为38℃，压力为25MPa，萃取时间为20min，残渣加10倍（V/W）90%丙酮溶液进行超声循环提取1次，每次30min，合并提取液，浓缩后上聚酰胺树脂柱，先用水和35%乙醇溶液洗脱，再用70%乙醇溶液洗脱，收集70%乙醇洗脱液，浓缩，与200目的硅胶按重量比1:1拌匀、阴干，上硅胶短粗柱，柱径高比为1:5，以乙酸乙酯-丙酮混合溶液为洗脱剂，依次按1:6、1:10、1:15体积比进行洗脱，收集含桧黄素的洗脱液，回收试剂，将所得桧黄素浓缩液置于结晶罐中静置20小时使其结晶，过滤，分出结晶，采用丙酮-正己烷（1.5:1）混合溶剂重结晶，滤出结晶，冷冻干燥即得桧黄素0.35g，纯度为98.3%。
实施例2：
取野漆核果粗粉500g，采用超临界二氧化碳技术萃取野漆核果中的油脂类物质，萃取温度为40℃，压力为25MPa，萃取时间为30min，残渣加7倍（V/W）80%丙酮溶液进行超声循环提取2次，每次30min，合并提取液，浓缩后上聚酰胺树脂柱，先用水和35%乙醇溶液洗脱，再用70%乙醇溶液洗脱，收集70%乙醇洗脱液，浓缩，与200目的硅胶按重量比1:1拌匀、阴干，上硅胶短粗柱，柱径高比为1:6，以乙酸乙酯-丙酮混合溶液为洗脱剂，依次按1:6、1:9、1:13体积比进行洗脱，收集含桧黄素的洗脱液，回收试剂，将所得桧黄素浓缩液置于结晶罐中静置24小时使其结晶，过滤，分出结晶，采用丙酮-正己烷（1.5:1）混合溶剂重结晶，滤出结晶，冷冻干燥即得桧黄素0.31g，纯度为98.4%。
实施例3：
取野漆核果粗粉500g，采用超临界二氧化碳技术萃取野漆核果中的油脂类物质，萃取温度为45℃，压力为28MPa，萃取时间为40min，残渣加10倍（V/W）90%丙酮溶液进行超声循环提取1次，每次50min，合并提取液，浓缩后上聚酰胺树脂柱，先用水和35%乙醇溶液洗脱，再用70%乙醇溶液洗脱，收集70%乙醇洗脱液，浓缩，与200目的硅胶按重量比1:1拌匀、阴干，上硅胶短粗柱，柱径高比为1:5，以乙酸乙酯-丙酮混合溶液为洗脱剂，依次按1:6、1:10、1:15体积比进行洗脱，收集含桧黄素的洗脱液，回收试剂，将所得桧黄素浓缩液置于结晶罐中静置12小时使其结晶，过滤，分出结晶，采用丙酮-正己烷（1.5:1）混合溶剂重结晶，滤出结晶，冷冻干燥即得桧黄素0.38g，纯度为98.6%。
实施例4：
取野漆核果粗粉1kg，采用超临界二氧化碳技术萃取野漆核果中的油脂类物质，萃取温度为50℃，压力为32MPa，萃取时间为35min，残渣加7倍（V/W）70%丙酮溶液进行超声循环提取3次，每次30min，合并提取液，浓缩后上聚酰胺树脂柱，先用水和35%乙醇溶液洗脱，再用70%乙醇溶液洗脱，收集70%乙醇洗脱液，浓缩，与200目的硅胶按重量比1:1拌匀、阴干，上硅胶短粗柱，柱径高比为1:8，以乙酸乙酯-丙酮混合溶液为洗脱剂，依次按1:6、1:11、1:14体积比进行洗脱，收集含桧黄素的洗脱液，回收试剂，将所得桧黄素浓缩液置于结晶罐中静置18小时使其结晶，过滤，分出结晶，采用丙酮-正己烷（1.5:1）混合溶剂重结晶，滤出结晶，冷冻干燥即得桧黄素0.69g，纯度为98.5%。
实施例5：
取野漆核果粗粉5kg，采用超临界二氧化碳技术萃取野漆核果中的油脂类物质，萃取温度为38℃，压力为30MPa，萃取时间为35min，残渣加10倍（V/W）80%丙酮溶液进行超声循环提取3次，每次30min，合并提取液，浓缩后上聚酰胺树脂柱，先用水和35%乙醇溶液洗脱，再用70%乙醇溶液洗脱，收集70%乙醇洗脱液，浓缩，与100目的硅胶按重量比1:1拌匀、阴干，上硅胶短粗柱，柱径高比为1:7，以乙酸乙酯-丙酮混合溶液为洗脱剂，依次按1:6、1:11、1:15体积比进行洗脱，收集含桧黄素的洗脱液，回收试剂，将所得桧黄素浓缩液置于结晶罐中静置12小时使其结晶，过滤，分出结晶，采用丙酮-正己烷（1.5:1）混合溶剂重结晶，滤出结晶，冷冻干燥即得桧黄素2.33g，纯度为98.0%。

Claims (4)

1.一种提取纯化桧黄素的方法，其特征在于按如下工艺步骤进行：
（1）以野漆核果为原料，进行干燥、粉碎，采用超临界二氧化碳技术萃取野漆核果中的油脂类物质；
（2）残渣加7-10倍（V/W）70-90%丙酮溶液进行超声循环提取1-3次，每次30-50min，合并提取液；
（3）提取液浓缩后上聚酰胺树脂柱，先用水和35%乙醇溶液洗脱，再用70%乙醇溶液洗脱，收集70%乙醇洗脱液；
（4）洗脱液浓缩，上硅胶短粗柱，柱径高比为1:5-8，以乙酸乙酯-丙酮混合溶液为洗脱剂，收集洗脱液，浓缩，放置结晶；
（5）分出结晶，丙酮-正己烷混合溶剂重结晶，滤出结晶，冷冻干燥即得桧黄素。
2.如权利要求1所述的一种提取纯化桧黄素的方法，其特征在于，所述步骤（1）中超临界二氧化碳萃取温度为38-50℃，压力为25-32MPa，萃取时间为20-40min。
3.如权利要求1所述的一种提取纯化桧黄素的方法，其特征在于，所述步骤（4）中乙酸乙酯-丙酮混合溶液体积比为1:6-15。
4.如权利要求1所述的一种提取纯化桧黄素的方法，其特征在于，所述步骤（5）中丙酮-正己烷混合溶剂体积比为1.5:1。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103130761A (zh) * 2013-03-28 2013-06-05 南京中医药大学 一种扁柏双黄酮的制备方法
EP3120712A1 (de) 2015-07-22 2017-01-25 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur verbesserten extraktion von wacholderbeeren, hagebutten, sanddornbeeren, mehlbeeren
US10144904B2 (en) 2015-12-04 2018-12-04 Evonik Degussa Gmbh Process for extraction of aroma chemicals from fat-containing and/or aqueous liquid phases

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