CN110256508A - 一种植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法 - Google Patents

一种植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110256508A
CN110256508A CN201910377037.9A CN201910377037A CN110256508A CN 110256508 A CN110256508 A CN 110256508A CN 201910377037 A CN201910377037 A CN 201910377037A CN 110256508 A CN110256508 A CN 110256508A
Authority
CN
China
Prior art keywords
methyln
hexyl ketone
sterling
solution
plant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201910377037.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110256508B (zh
Inventor
张庆伟
罗克明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Southwest University
Original Assignee
Southwest University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Southwest University filed Critical Southwest University
Priority to CN201910377037.9A priority Critical patent/CN110256508B/zh
Publication of CN110256508A publication Critical patent/CN110256508A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110256508B publication Critical patent/CN110256508B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C07H1/06Separation; Purification
    • C07H1/08Separation; Purification from natural products
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H3/00Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
    • C07H3/02Monosaccharides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

本发明属于植物稀有单糖提取和纯化技术领域,公开了一种植物2‑辛酮糖纯品小量制备的方法,以正常生长的复苏植物Craterostigma plantagineum为材料,经甲醇溶液提取,减压蒸干,沉淀重新溶解后经氯仿洗涤和离子交换树脂吸附等步骤除去色素、蛋白质,盐离子和氨基酸等杂质,获得糖混合物。使用纸层析进行糖混合物的分离,通过对糖参照物进行显色以确定2‑辛酮糖在层析纸上的位置,将其切取下来浸泡于甲醇,浸泡液经滤膜过滤后,减压蒸干,获得辛酮糖纯品。本发明提供了制备2‑辛酮糖标准品的方法,解决了目前由于缺乏2‑辛酮糖标准品而影响到其后续研究和开发的问题。较之制备型液相色谱的方法,该方法技术简单,易于实现和成本较低。

Description

一种植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法
技术领域
本发明属于植物稀有单糖提取和纯化技术领域,尤其涉及一种植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法。
背景技术
目前,最接近的现有技术:2-辛酮糖(2-Octulose)是一种特殊的八碳单糖,其存在于微生物、植物和动物中,目前以在植物中的报道为最多。虽然2-辛酮糖分布广泛,但是目前并未对其在植物中的生理作用和在动物营养代谢中的作用有充分的认识,相应的科学研究也有待开展。通过对与2-辛酮糖类似的糖类研究分析,可以肯定2-辛酮糖对于科学研究、动物营养和卫生保健都具有重要潜在价值,2-辛酮糖将有可能应用于制作食品或饲料添加剂、营养保健品和糖代谢相关的药物等。由于2-辛酮糖属于稀有糖类、其研究和应用还没有获得广泛的关注,所以目前商业化2-辛酮糖纯品尚未被开发出来,而且没有相关研究报道2-辛酮糖纯品的制备方法。2-辛酮糖纯品的缺乏,限制了2-辛酮糖的相关研究和开发。
本技术采用纸层析的技术进行糖类的分离,通过显色找到含2-辛酮糖的区域进行回收以实现2-辛酮糖的纯化。较之目前糖类分离和纯品制备可以采用的制备型液相色谱技术,本发明设备条件要求较低,易于实现,同时成本较低。
综上所述,现有技术存在的问题是:由于2-辛酮糖尚未受到广泛的关注,其科学研究和产品开发都有待开展。目前市场上缺乏2-辛酮糖纯品,而且没有相关研究报道2-辛酮糖纯品的制备方法,限制了2-辛酮糖的相关研究和开发。本发明首次提出了利用简单的设备条件进行2-辛酮糖纯品小量制备的方法,为2-辛酮糖的科学研究和开发利用提供了必要的基础。
解决上述技术问题的难度:一般植物2-辛酮糖含量较少,若要进行纯品制备,需要较多的植物材料,成本较高,效率较低。本技术使用2-辛酮糖含量较高(占总糖90%)的植物Craterostigmaplantagineum为材料进行纯品制备,植物材料需要量较低,制备效率较高。
解决上述技术问题的意义:在无2-辛酮糖纯品成品可供使用而且无具体纯品制备方法的条件下,发明了一种设备条件要求较低,操作上易于实现,成本较低的方法,为2-辛酮糖的科学研究和开发利用奠定了基础。
发明内容
针对现有技术存在的问题,本发明提供了一种植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法及其应用。
本发明是这样实现的,一种植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法,所述植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法包括:
第一步,使用复苏植物Craterostigmaplantagineum叶片作为材料;
第二步,用液氮将叶片研磨成粉末,加入到80%甲醇溶液中,震荡提取30min,提取液经离心后,得到的上清液转移到新离心管中,在25℃下减压蒸干;
第三步,将得到的沉淀溶解于纯水,加入氯仿并进行充分涡旋,离心后将上层水溶液吸取到新的试管中并进行离心,除去溶液中存在的颗粒杂质;
第四步,将离心后的液体转移到新的试管中,加入阴阳离子交换树脂颗粒置于震荡摇床上反应1h,除去有机酸,氨基酸和其他带电荷的分子,获得糖混合物溶液;
第五步,将获得糖混合物溶液和糖参照物溶液上样到层析纸,每1cm宽度内上样20μL;层析纸置于展开液中,展开时间为2h,完成后,将层析纸在室温下晾干;剪取糖参照物所在的层析纸部分,喷施显色液,在100℃条件下加热5min以显色;
第六步,根据糖参照物显色的位置从层析纸上找到2-辛酮糖所在区域并剪取下来,浸泡在纯甲醇中,浸泡液经离心后,上清液经22μm孔径的有机滤膜过滤,之后在25℃条件下减压蒸干,获得高纯度的2-辛酮糖。
进一步,所述第一步中,Craterostigmaplantagineum叶片应为正常生长条件下的新鲜叶片。
进一步,所述第二步中每克材料使用3mL甲醇溶液进行提取。
进一步,所述第三步中氯仿与水溶液体积比为1:1。
进一步,所述第四步中震荡摇床转速为120RPM反应1h;
阴阳离子交换树脂颗粒的用量为:每mL糖提取液加入50mg树脂颗粒。
进一步,所述第五步中层析纸置于展开液中,展开时间为2h;
糖参照物为葡萄糖和蔗糖混合液,展开液组成为正丁醇:水:异丙醇=9:1:0.5(体积比),显色液组成为:乙醇:浓硫酸:乙酸:茴香醛=90:5:1:5(体积比)。
本发明的另一目的在于提供一种由所述植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法制备的2-辛酮糖纯品。纯品以类似于饴糖的形式存在,可用于作为分析样品2-辛酮糖含量时的标准品,同时可用于进行相关的科学研究(植物和动物的生化和生理实验等)。
综上所述,本发明的优点及积极效果为:本发明首次提出了一种植物中2-辛酮糖纯品的小量制备技术。选取复苏植物Craterostigmaplantagineum为材料,其2-辛酮糖含量较高(占总糖类的90%),具有材料本身的优势,为后续提取和纯化提供了良好的基础。薄层层析技术广泛应用于糖类的分离,其设备条件要求较低,操作简单,易于实施,将其应用于2-辛酮糖的分离和纯化,成本低,效率高,易于广泛推广应用。和糖类制备中常采用的制备型液相色谱技术相比,制备型液相色谱技术设备要求较高,成本较高,一般情况下制备量有限(<100mg)。
目前尚无任何2-辛酮糖纯品成品和相应的制备技术,本发明填补了国内外空白,采用特殊材料,使用简单设备条件(薄层层析技术)进行2-辛酮糖纯品的制备,成本较低,效率较高,具有良好的应用前景。
本发明首次提供了一种有效的2-辛酮糖纯品的小量制备方法,为2-辛酮糖的研发提供了必要条件。使用简单的技术条件实现2-辛酮糖纯品的制备,较之设备条件要求较高的制备型液相色谱技术,节约了80%的成本。
附图说明
图1是本发明实施例提供的植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法流程图。
图2是本发明实施例提供的2-辛酮糖纯品示意图。
图3是本发明实施例提供的2-辛酮糖纯品的纯度分析示意图;
图中:(a)2-辛酮糖纯品的气相色谱谱图;(b)质谱联用系统分析中2-辛酮糖硅烷化衍生物质谱谱图。图(b)中箭头所指为2-辛酮糖硅烷化衍生物的特征峰。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅用于解释本发明,并不用于限定本发明。
针对市场上2-辛酮糖纯品成品和缺乏相应的制备技术的现状,本发明提供了利用特殊植物材料,采用简单设备,成本较低,容易操作的2-辛酮糖纯品制备方法。
下面结合附图对本发明的应用原理作详细的描述。
如图1所示,本发明实施例提供的植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法包括以下步骤:
S101:使用复苏植物Craterostigmaplantagineum叶片作为材料;
S102:使用液氮将叶片研磨成粉末,加入到80%甲醇溶液中,震荡提取30min,提取液经离心后,得到的上清液转移到新离心管中,在25℃下减压蒸干;
S103:将步骤S102中得到的沉淀溶解于纯水,加入氯仿并进行充分涡旋,离心后将上层水溶液吸取到新的试管中并进行离心,以除去溶液中可能存在的颗粒杂质;
S104:将步骤S103中离心后的液体转移到新的试管中,加入阴阳离子交换树脂颗粒(Bio-Rad Dowex 50WX8和Dowex IX8)置于震荡摇床上(转速为120RPM)反应1h,以除去有机酸,氨基酸和其他带电荷的分子,获得糖混合物溶液;
S105:将步骤S104中获得糖混合物溶液和糖参照物溶液上样到层析纸上,每1cm宽度内上样20μL;层析纸置于展开液中,展开时间为2h,完成后,将层析纸在室温下晾干;剪取糖参照物所在的层析纸部分,喷施显色液,在100℃条件下加热5min以显色(糖参照物呈红色);
S106:根据步骤S105中糖参照物显色的位置从层析纸上找到2-辛酮糖所在区域并剪取下来,浸泡在纯甲醇中(2h),浸泡液经离心后,上清液经22μm孔径的有机滤膜过滤,之后在25℃条件下减压蒸干,获得高纯度的2-辛酮糖。
在本发明的优选实施例中,步骤S101中,Craterostigma plantagineum叶片应为正常生长条件下的新鲜叶片。
在本发明的优选实施例中,步骤S102中,每克材料使用3mL甲醇溶液进行提取。
在本发明的优选实施例中,步骤S103中,氯仿与水溶液体积比为1:1。
在本发明的优选实施例中,步骤S104中,阴阳离子交换树脂颗粒的用量为:每mL糖提取液加入50mg树脂颗粒。
在本发明的优选实施例中,步骤S105中,糖参照物为葡萄糖和蔗糖混合液,展开液按照体积比组成为正丁醇:水:异丙醇(9:1:0.5),显色液按照体积比组成为:乙醇:浓硫酸:乙酸:茴香醛(90:5:1:5)。
下面结合具体实施例对本发明的应用原理作进一步的描述。
实施例1:
将正常生长的复苏植物Craterostigma plantagineum新鲜叶片用液氮研磨成粉末,之后称取1g粉末加入到1mL 80%甲醇溶液中,震荡提取30min。提取液经10000g离心5min后,得到的上清液转移到新离心管中;沉淀经80%甲醇溶液反复提取3次,离心后得到的上清液都转移合并一个新的试管中。使用Eppendorf浓缩仪将得到的上清液在25℃的条件下减压蒸干,得到沉淀。沉淀被充分溶解于1mL纯水中后,往水溶液中加入500μL氯仿,充分涡旋后,10000g离心3min使溶液分层,吸取上层溶液到新的试管中,再次加入500μL氯仿,充分涡旋后,10000g离心3min使溶液分层,吸取上层溶液到新的试管中。再次离心(10000g,30min,4℃)以除去溶液中可能存在的颗粒物质。将离心后的溶液转移到新的试管中,加入50mg阴阳离子交换树脂颗粒(Dowex 50WX8和Dowex IX8)置于震荡摇床上(120rpm)反应1h,获得糖提取液。糖提取液和糖参照物溶液分开上样在层析纸上,每1cm上样20μL,利用展开液进行不同糖成分的分离,展开时间为2h,完成后,将层析纸晾干,剪取糖参照物所在层析纸部分,喷施显色液,并在100℃条件下加热5min以显色(糖参照物呈红色);根据糖参照物的位置找到含有2-辛酮糖的区域,并剪取下来浸泡在纯甲醇中(2h),浸泡液经13000g离心10min,离心后上清液经孔径为22μm的有机滤膜过滤后转移到新的试管中,在25℃条件下减压蒸干,得到约100mg高纯度的2-辛酮糖纯品。
实施例2:
将正常生长的复苏植物Craterostigma Plantagineum新鲜叶片用液氮研磨成粉末,之后称取5g粉末加入到10mL 80%甲醇溶液中,震荡提取30min。提取液经10000g离心5min后,得到的上清液转移到新离心管中;沉淀经80%甲醇溶液反复提取3次,离心后得到的上清液都转移合并一个新的试管中。使用Eppendorf浓缩仪将得到的上清液在25℃的条件下减压蒸干,得到沉淀。沉淀被充分溶解于5mL纯水中后,往水溶液中加入2.5mL氯仿,充分涡旋后,10000g离心3min使溶液分层,吸取上层溶液到新的试管中,再次加入2.5mL氯仿,充分涡旋后,10000g离心3min使溶液分层,吸取上层溶液到新的试管中。再次离心(10000g,30min,4℃)以除去溶液中可能存在的颗粒物质。将离心后的溶液转移到新的试管中,加入250mg阴阳离子交换树脂颗粒(Dowex 50WX8和Dowex IX8)置于震荡摇床上(120rpm)反应1h,获得糖提取液。糖提取液和糖参照物溶液分开上样在层析纸,每1cm上样20μL,利用展开液进行不同糖成分的分离,展开时间为2h,完成后,将层析纸晾干,剪取糖参照物所在层析纸部分,喷施显色液,并在100℃条件下加热5min以显色(糖参照物呈红色);根据糖参照物的位置找到含有2-辛酮糖的区域,并剪取下来浸泡在纯甲醇中(2h),浸泡液经13000g离心10min,离心后上清液经孔径为22μm的有机滤膜过滤后转移到新的试管中,在25℃条件下减压蒸干,得到约500mg高纯度的2-辛酮糖纯品。
实施例3:
将正常生长的复苏植物Craterostigma Plantagineum新鲜叶片用液氮研磨成粉末,之后称取10g粉末加入到10mL 80%甲醇溶液中,震荡提取30min。提取液经10000g离心5min后,得到的上清液转移到新离心管中;沉淀经80%甲醇溶液反复提取3次,离心后得到的上清液都转移合并一个新的培养皿中。使用加热金属块将得到的上清液在50℃的条件下蒸干,得到沉淀。沉淀被充分溶解于5mL纯水中后,往水溶液中加入2.5mL氯仿,充分涡旋后,10000g离心3min使溶液分层,吸取上层溶液到新的试管中,再次加入2.5mL氯仿,充分涡旋后,10000g离心3min使溶液分层,吸取上层溶液到新的试管中。再次离心(10000g,30min,4℃)以除去溶液中可能存在的颗粒物质。将离心后的溶液转移到新的试管中,加入250mg阴阳离子交换树脂颗粒(Dowex 50WX8和Dowex IX8)置于震荡摇床上(120rpm)反应1h,获得糖提取液。糖提取液和糖参照物溶液分开上样在层析纸,每1cm上样20μL,利用展开液进行不同糖成分的分离,展开时间为2h,完成后,将层析纸晾干,剪取糖参照物所在层析纸部分,喷施显色液,并在100℃条件下加热5min以显色(糖参照物呈红色);根据糖参照物的位置找到含有2-辛酮糖的区域,并剪取下来浸泡在纯甲醇中(2h),浸泡液经13000g离心10min,离心后上清液经孔径为22μm的有机滤膜过滤后转移到新的试管中,在25℃条件下减压蒸干,得到约1000mg高纯度的2-辛酮糖纯品。
在获得2-辛酮糖纯品之后,采用气相色谱和质谱联用系统进行了2-辛酮糖纯品的纯度分析,结果显示采用本发明的方法获得的纯品纯度>95%,符合一般化学分析和生物实验的要求。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法,其特征在于,所述植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法包括:
第一步,使用复苏植物Craterostigmaplantagineum叶片作为材料;
第二步,用液氮将叶片研磨成粉末,加入到80%甲醇溶液中,震荡提取30min,提取液经离心后,得到的上清液转移到新离心管中,在25℃下减压蒸干;
第三步,将得到的沉淀溶解于纯水,加入氯仿并进行充分涡旋,离心后将上层水溶液吸取到新的试管中并进行离心,除去溶液中存在的颗粒杂质;
第四步,将离心后的液体转移到新的试管中,加入阴阳离子交换树脂颗粒置于震荡摇床上反应1h,除去有机酸,氨基酸和其他带电荷的分子,获得糖混合物溶液;
第五步,将获得糖混合物溶液和糖参照物溶液上样到层析纸,每1cm宽度内上样20μL;层析纸置于展开液中,展开时间为2h,完成后,将层析纸在室温下晾干;剪取糖参照物所在的层析纸部分,喷施显色液,在100℃条件下加热5min以显色;
第六步,根据糖参照物显色的位置从层析纸上找到2-辛酮糖所在区域并剪取下来,浸泡在纯甲醇中,浸泡液经离心后,上清液经22μm孔径的有机滤膜过滤,之后在25℃条件下减压蒸干,获得高纯度的2-辛酮糖。
2.如权利要求1所述的植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法,其特征在于,所述第一步中,Craterostigma plantagineum叶片应为正常生长条件下的新鲜叶片。
3.如权利要求1所述的植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法,其特征在于,所述第二步中每克材料使用3mL甲醇溶液进行提取。
4.如权利要求1所述的植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法,其特征在于,所述第三步中氯仿与水溶液体积比为1:1。
5.如权利要求1所述的植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法,其特征在于,所述第四步中震荡摇床转速为120RPM反应1h;
阴阳离子交换树脂颗粒的用量为:每mL糖提取液加入50mg树脂颗粒。
6.如权利要求1所述的植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法,其特征在于,所述第五步中层析纸置于展开液中,展开时间为2h;
糖参照物为葡萄糖和蔗糖混合液,展开液组成按照体积比为正丁醇:水:异丙醇=9:1:0.5,显色液按照体积比组成为:乙醇:浓硫酸:乙酸:茴香醛=90:5:1:5。
7.一种由权利要求1所述植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法制备的2-辛酮糖纯品。
CN201910377037.9A 2019-05-07 2019-05-07 一种植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法 Active CN110256508B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910377037.9A CN110256508B (zh) 2019-05-07 2019-05-07 一种植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910377037.9A CN110256508B (zh) 2019-05-07 2019-05-07 一种植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110256508A true CN110256508A (zh) 2019-09-20
CN110256508B CN110256508B (zh) 2022-12-20

Family

ID=67914399

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910377037.9A Active CN110256508B (zh) 2019-05-07 2019-05-07 一种植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110256508B (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02255692A (ja) * 1989-03-29 1990-10-16 Mitsui Norin Kk D―グルコーl―グリセロ―3―オクチュロースの製造方法
JPH05310602A (ja) * 1992-05-12 1993-11-22 Jiyumoku Chushutsu Seibun Riyou Gijutsu Kenkyu Kumiai 超臨界流体を用いた植物体から水溶性成分の抽出方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02255692A (ja) * 1989-03-29 1990-10-16 Mitsui Norin Kk D―グルコーl―グリセロ―3―オクチュロースの製造方法
JPH05310602A (ja) * 1992-05-12 1993-11-22 Jiyumoku Chushutsu Seibun Riyou Gijutsu Kenkyu Kumiai 超臨界流体を用いた植物体から水溶性成分の抽出方法

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHARLSON,等: "ISOLATION OF D-glycero-D-manno-OCTULOSE FROM THE AVOCADO", 《JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY》 *
CHARLSON,等: "The Isolation of an Octulose and an Octitol from Natural Sources: D-glycero-D-manno-Octulose and D-erythro-D-galacto-Octitol from the Avocado and D-glycero-D-manno-Octulose from Sedum Species", 《JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY》 *
GURI,等: "Aldolase-catalysed formation of d-glycero-d-manno-octulose from d-ribose and d-fructose 1,6-diphospate.", 《CARBOHYDRATE RESEARCH》 *
QINGWEI,等: "Octulose: a forgotten metabolite?", 《JOURNAL OF EXPERIMENTAL BOTANY》 *
QINGWEI,等: "Physiological factors determine the accumulation of D-glycero-D-ido-octulose (D-g-D-i-oct) in the desiccation tolerant resurrection plant Craterostigma plantagineum", 《FUNCTIONAL PLANT BIOLOGY》 *
QINGWEI,等: "Physiological factors determine the accumulation of D-glycero-D-ido-octulose (D-g-D-i-oct) in the desiccation tolerant resurrection plant Craterostigma plantagineum.", 《FUNCTIONAL PLANT BIOLOGY》 *
QINGWEI,等: "The role of transketolase and octulose in the resurrection plant Craterostigma plantagineum.", 《JOURNAL OF EXPERIMENTAL BOTANY》 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN110256508B (zh) 2022-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104894204B (zh) 微生物酶转化人参茎叶皂苷制备人参稀有皂苷的方法
CN109651480A (zh) 一种分离罗汉果甜苷v的方法
CN108026132A (zh) 一种烟酰胺单核苷酸的纯化方法
CN105111255A (zh) 一种肉苁蓉中松果菊苷和毛蕊花糖苷的提取分离方法
CN104372045A (zh) 一种高纯度萝卜硫素的制备方法
CN101322758B (zh) 利用复合酶生产酸枣仁提取物的方法
CN107823237A (zh) 一种牛蒡根总黄酮的提取方法
CN108169387A (zh) 一种中药制剂中吡咯里西啶生物碱的液/质分析样品前处理法
CN101229335B (zh) 酶法制备黑刺菝葜总皂苷提取物的方法
CN106349324A (zh) 从油橄榄叶中提取分离山楂酸的方法
CN103558306A (zh) 一种筛选黄嘌呤氧化酶抑制剂的复合物及其应用方法
CN103962091B (zh) 一种银离子改性氨基硅胶分离epa和dha的方法
CN110256508A (zh) 一种植物2-辛酮糖纯品小量制备的方法
CN107874253A (zh) 一种富含γ‑亚麻酸的螺旋藻糖脂制备方法
CN108114611A (zh) 一种分离和富集柚皮苷的GO@α-CD-MOF双功能膜的制备及检测
Kanazawa et al. Detection of two distinct isozymes of nicotianamine aminotransferase in Fe-deficient barley roots
CN106617060A (zh) 一种滇橄榄多酚的富集纯化方法
CN109468359A (zh) 一种人参皂苷Rk6的制备方法
CN110755476B (zh) 一种紫苏叶中抗过敏成分的分离纯化方法
CN102321153B (zh) 一种新奥苷肽粉状固体的制备方法
CN105876596A (zh) 柑橘汁的脱苦方法
CN116251134B (zh) 一种罗汉果根降血糖组合物、应用及制备方法
CN109679991A (zh) 一种苯乙醇苷含量提高的转基因植株及生产方法
CN112010911A (zh) 一种人参总皂苷的纯化方法
KR102591643B1 (ko) 희귀 진세노사이드 Rh2, Rh3 또는 Rk2 제조 방법

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant