SU810677A1 - Способ получени -арил- -бен-зАльгидРАзидОВ АРОилуКСуСНыХ КиСлОТ - Google Patents
Способ получени -арил- -бен-зАльгидРАзидОВ АРОилуКСуСНыХ КиСлОТ Download PDFInfo
- Publication number
- SU810677A1 SU810677A1 SU782570940A SU2570940A SU810677A1 SU 810677 A1 SU810677 A1 SU 810677A1 SU 782570940 A SU782570940 A SU 782570940A SU 2570940 A SU2570940 A SU 2570940A SU 810677 A1 SU810677 A1 SU 810677A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aryl
- acids
- benzalhydrazides
- aroylacetic
- preparing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-APИЛ-NБЕНЗАЛЬГИДРАЗИДОВ АРОИЛУКСУСНБ1Х КИСЛОТ
СО- И-ЛНг
+ +
0(Hi OVOH
(-}JH-N(lH
Этим способом нельз получить замещенные гидразиды ароилуксусных кислот, так как при взаимодействии гидразина с ароилуксусными кислотами образуютс производные пиразолона-5.
Цель изобретени - разработка способа получени Ы-арил-Ы-бензальгндразидов
ароилуксусных кислот.
Цель достигаетс тем, что 5-арилфуран-, 2,3-дион подвергают взаимодействию с фенилгидразоном бензальдегида в среде инертного растворител при 80-85° С.
Процесс ведут в течение 2-3 ч:
где R - водород, хлор.
Исходные 5-фенилфуран-2,3-дионы легко получают нагреванием ароилпировиноградных кислот с хлористым тиоиилом 2.
Пример 1. Ы-Фенил-М-бензальгидразид бензоилуксусной кислоты.
К раствору 0,98 г (0,005 моль} бензальфенилгидразина в 10 мл сухого бензола добавл ют 0,87 г (0,005 моль} 5-фенилфуран2 ,3-диона и смесь раствор 1ют в 100 мл сухого бензола. Раствор кип т т в течение 2 ч. Реакционную массу испар ют на воздухе . Из остатка после перекристаллизации КЗ метанола выдел ют 0,9 г продукта (C22Hi8N2O2) с т. пл. 140-14ГС, выход 53%.
Найдено, %: N 8,10.
Вычислено, %: N 8,18.
Пример 2. Ы-Фенил-Ы-бензальгидразид п-хлорфеноилуксусной кислоты.
К раствору 0,98 г (0,005 моль} беизальфенилгидразина в 10 л.л сухого беизола добавл ют 1,042 г (0,005 моль} 5-л-хлорфецилфуран-2 ,3-диона и смесь раствор ют в 100 мл сухого бензола. Раствор кип т т в течение 2 ч. Реакциол ую испар ют lia воздухе. Из остатка после перекристаллизации из Метанола выдел ют 1,16 г кродукта (C22H,7C1N2O2), т. пл. 128-130° С (из метанола), выход 64%.
Найдено, %: N 7,54; С1 9,40.
Вычислено, %: N 7,66; С1 9,37.
Физические и химические свойства Nфен1Ил-Ы-бензальгидраз1ИД|Ов ароилуксусных кислот соответствуют придаваемой структуре .
В ПМР-спектре М-фенил-М-бензальгидразида бензоилуксусной кислоты, сн том в растворе дихлорэтилеиа, присутствуют сигналы 4,65 м. д., а также мультиплет, соответствующий 14 протонам фенильных радикалов с центром 7,45 м. д. Спектры других синтезированных соединений также соответ.. ствуют придаваемой структуре.
В ИК-области присутствует полоса поглощени в области 1600 см, соответствующа кетонному ка5бонилу, и 1695 см соответствующее амидному карбонилу.
Предлагаемый способ получени N-арилN-арилгидразидов ароилуксусных кислот вл етс простым, позвол ет получать целевые продукты с высоким выходом из доступных исходных веществ.
Claims (2)
1.Мелентьева Г. А. «Фармацевтическа хими . Медицина, 1968, с. 993.
2.Авторское свидетельство СССР Л-о 476254, кл. С 07 5/06, 1973.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782570940A SU810677A1 (ru) | 1978-01-23 | 1978-01-23 | Способ получени -арил- -бен-зАльгидРАзидОВ АРОилуКСуСНыХ КиСлОТ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782570940A SU810677A1 (ru) | 1978-01-23 | 1978-01-23 | Способ получени -арил- -бен-зАльгидРАзидОВ АРОилуКСуСНыХ КиСлОТ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU810677A1 true SU810677A1 (ru) | 1981-03-07 |
Family
ID=20745034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782570940A SU810677A1 (ru) | 1978-01-23 | 1978-01-23 | Способ получени -арил- -бен-зАльгидРАзидОВ АРОилуКСуСНыХ КиСлОТ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU810677A1 (ru) |
-
1978
- 1978-01-23 SU SU782570940A patent/SU810677A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0240660B2 (ru) | ||
| JPH0261956B2 (ru) | ||
| SU810677A1 (ru) | Способ получени -арил- -бен-зАльгидРАзидОВ АРОилуКСуСНыХ КиСлОТ | |
| JPS584785A (ja) | イソソルバイド−２−ニトレ−トの製造方法 | |
| US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
| JPH01233255A (ja) | シクロペンテノン誘導体及びその製造法 | |
| US4251447A (en) | Production of malonic anhydrides and derivatives thereof | |
| Reed et al. | The Mercury (II) Catalyzed, One-Pot Oxidation of Terminal Alkynes by Sodium Perborate in Acetic Acid | |
| JP2526963B2 (ja) | 酸無水物の製造法 | |
| JP2552319B2 (ja) | ３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸 | |
| SU1616904A1 (ru) | Способ получени п-нитрофенилгидразина | |
| JPH04330034A (ja) | クアドラート酸の製造方法 | |
| SU956462A1 (ru) | Способ получени N,L-стирил-N-фениламидов ароилпировиноградных кислот | |
| SU209454A1 (ru) | ||
| SU364591A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ЗАМЕЩЕННЫХ р-ДИКЕ'ГОНОВ | |
| SU889659A1 (ru) | Способ получени N-фенилзамещенных имидов хлорэндиковой кислоты | |
| SU691453A1 (ru) | Способ получени иодметилата (2-ацетоксиэтил)морфолина | |
| SU1684281A1 (ru) | Способ получени тетрахлоризоникотиновой кислоты | |
| JPS63227530A (ja) | 塩素化オレフイン性化合物の製造方法 | |
| JPS6270336A (ja) | シクロペンタン−１，３−ジオンの製造法 | |
| JPH05140121A (ja) | １，２，３−トリアゾールの製法 | |
| JPH03251558A (ja) | Ｎ―（３’，４’―ジメトキシシンナモイル）アントラニル酸の製造方法 | |
| JPH07133271A (ja) | ベンズアルデヒド誘導体及びそれを中間体とするクロマンカルボン酸誘導体の製法 | |
| JPH08198818A (ja) | ニトロオレフィンの製造方法 | |
| JPH01168672A (ja) | １，３−ジアルキルピラゾール−４−アルデヒド誘導体の製造方法 |