SU956462A1 - Способ получени N,L-стирил-N-фениламидов ароилпировиноградных кислот - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к новому способу получени  Ы,сС-стирил-Ы-фени амидов ароилпировиноградных кислот общей формулы (1) .Cot dodoi C f где R - Н, п - NO 2 R- Н, п rOCjHsf Н, п -CI, которые могут быть использованы в качестве исходных веществ дл  синте за лекарственных препаратов. Известна реакци  бензилиденамино с 5-арил-2,З-дигидрофуран-2,3-дионо в кип щем бензоле, однако при этом получаетс  продукт циклоприсоединени  - 2,3,6-триарил-2,3-ДИГИДРО-4Н-1 ,З-оксазин-4-он l. :-ст rz-R-ds t O + tgHsCH l -BЦель изобретени  - синтез соедиений формулы I. Поставленна  цель достигаетс  ем, что метилкетимин подвергают заимодействию с эквивалентным коичеством 5-арил-2,З-дигидрофуран2 ,3-диона в среде сухого четырехлористого углерода при температуре го кипени . Процесс протекает по схеме В-ееН,-1.,, гт - , - CsH COttt tO tO Л у 2 , СбН/,-Н

-со

где R - Н, ft -NO 7, R - Н, п -OC«Ht, R - Н, П-CI.

Целевые продукты представл ют собой устойчивые кристаллические 30 вещества  рко-желтого, оранжевого.

или красного цвета, растворимые в диоксане, уксусной кислоте.

Строение синтезированных соединений доказано-данными элементарног анализа, ИК и ПМР-спектроскопии.

Дл  подтверждени  структуры полученные : соединений была проведена реакци  К-о1-стирил-н-п- этоксифениламида бензоилпировиноградной кислоты с о-фенилендиа лином

(eH5«iO(lHeCoCo Jf 2 - -Ь

М 

чают 1,6 г (39%) продукта, т.пл. 150-151°С.(диоксан).

Найдено,%: N . C2bH2iN04.

Вычислено,% 5 N 3,38,

Пример 2, N-ot-п-нитростирил-Ы-фениламид п -хлорбензоилпировиноградной кислоты.

Смесь 2 г (0,0083 моль) анила п-нитроацетофенона и 1,73 г 5-п-се-фенил-2 ,З-дигидрофуран-2,3-диона (0,0083 моль) в 20 мл сухого СС нагревают при 60-80°С в течение 2 ч Затем охлаждают, отфильтровывают 0,7 г (19%) продукта, т.пл. 182183°С (диоксан).

Найдено,% : N .6,05. c H -jCeN o.

Вычислено,%: N 6,24.

«iH5

+ n-C2H50(J6ll5(i 1бН5

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Способ получени  Ы,оС-стирил-Ы-фениламидов ароилпировиноградных кислот общей формулы

   /СбН -Б-л

    -R - (le fiOlHadoCoiil

   -( СН2

   ОбразоЁание 3-фенацилиден-З,4-дигидро-2-хиноксалона доказывает, что полученное соединение  вл етс  амидом бензоилпировиноградной кислоты .

   Пример 1. Ы-о -стирил-Ы-п-этоксифениламид бензоилпировиноград ной кислоты.

   Смесь 2,39 г ft-этоксианила ацетофенона (0,01 моль) и 1,74 г 5-фенил-2 ,З-дигидрофуран-2,3-диона (0,01 моль) в 20 мл сухого ССЕ4 нагревают при 60-80°С в течение 20 мин. После испарени  растворител  полуСбН -Б-п

   где R - Н, п -N02, - Н,п -ОСпНс, R - Н, n-CI,

   отличающи|1с   тем, что метилкетимин подвергают взаимодействию с эквимолекул рным количеством 5-арил-2,З-дигидрофуран-2,3-диона в среде сухого четыреххлористого углерода при температуре его.кипени 

   Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе

   1, Авторское свидетельство СССР 597676, кл. С07 О 265/10, 1976.