JPH0228286A - 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は液晶表示素子や液晶−光シヤツター等に利用さ
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
に関するものである。

〔背景技術〕

従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばＭ　、　Ｓ　ｃ　ｈ　ａ　ｄ　ｔとＷ、Ｈｅ
１ｆｒｉｃｈ著“Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌ
ｅｔｔｅｒｓ　　Ｖｏ、１８、Ｎｏ、４　（１９７１，
２，１５）、Ｐ、１２７〜１２８のＶｏｌｔａｇｅ−８
ｐｅｎｄｅｎｔ　　０ｐｔｉｃａｌ　　Ａｃｔｉｖｉｔ
ｙ　　ｏｆ　　ａＴｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅｍａｔｉｃ　Ｌ
ｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌ″に示されたＴＮ　（ｔｗ
ｉｓｔｅｄ　　ｎｅｍａｔｉｃ）型の液晶を用いたもの
である。

これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向（効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多（の応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用される。

しかしこのような駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数（Ｎ）を増やして行った場合、画面全体（
ｌフレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界
がかかっている時間（ｄｕｔｙ比）がｌ／Ｎの割合で減
少してしまう。このために、くり返し走査を行った場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さ、くなり、結果的には
画像コントラストの低下やクロストークが避は難い欠点
となっている。

このような現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する
）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返
し走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点で
ある。この点を改良するために、電圧平均化法、２周波
駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが
、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化
や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことによっ
て頭打ちになっているのが現状である。

この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がＣ１ａｒｋ及びＬ
　ａ　ｇ　ｅ　ｒ　ｗ　ａ　１１により提案されている
（特開昭５６−１０７２１６号公報、米国特許第４３６
７９２４号明細書等）。双安定性液晶としては一般に、
カイラルスメタテイツクＣ相（Ｓｍ０本）又はＨ相（Ｓ
ｍＨ＊）を有する強誘電性液晶が用いられる。この強誘
電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態と第２の
光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従って前述
のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは異なり、
例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学的安定状
態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対しては第２
の光学的安定状態に液晶が配向される。また、この型の
液晶は、加えられる電界に応答して、上記２つの安定状
態のいずれかを取り、且つ電界の印加のないときはその
状態を維持する性質（双安定性）を有する。

以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。

このように強誘電液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。

特に、高速光学光シャッターや、高密度、大画面デイス
プレィへの応用が期待される。

この強誘電性液晶層を一対の基板間に挾持した素子で前
述した様な単純マトリクス表示装置とした場合では、例
えば特開昭５９−１９３４２６号公報、同５９−１９３
４２７号公報、同６０−１５６０４６号公報や同６０−
１５６０４７号公報などに開示された駆動法を適用する
ことができる。

第４図は、本発明の実施例中で用いた駆動法の波形図で
ある。又、第５図は、本発明で用いたマトリクス電極を
配置した強誘電性液晶パネル５１の平面図である。第５
図のパネル５１には、走査線５２とデータ線５３とが互
いに交差して配線され、その交差部の走査線５２とデー
タ線５３との間には強誘電性液晶が配置されている。

第４図（Ａ）中の８８は選択された走査線に印加する選
択走査波形を、ＳＮは選択されていない非選択走査波形
を、■８は選択されたデータ線に印加する選択情報波形
（黒）を、ＩＮは選択されていないデータ線に印加する
非選択情報信号（白）を表わしている。又、図中（ＩＳ
　　ｓｓ）と（ＩＮ　　ｓｓ）は選択された走査線上の
画素に印加する電圧波形で〈電圧（Ｉｓ　　ｓｓ）が印
加された画素は黒の表示状態をとり、電圧（ＩＮ　　Ｓ
Ｓ）が印加された画素は白の表示状態をとる。

第４図（Ｂ）は第４図（Ａ）に示す駆動波形で第６図に
示す表示を行ったときの時系列波形である。

第４図に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に
印加される単一極性電圧の最小印加時間Δｔが書込み位
相ｔ２の時間に相当し、１ラインクリヤ型１位相の時間
が２△ｔに設定されている。

さて、第４図に示した駆動波形の各パラメータＶｓ、Ｖ
、、△ｔの値は使用する液晶材料のスイッチング特性に
よって決定される。

第７図は後述するバイアス比を一定に保ったまま駆動電
圧（ｖｓ　十Ｖ、）を変化させたときの透過率Ｔの変化
即ちＶ−Ｔ特性を示したものである。ここでは、△ｔ＝
５０μｓ１バイアス比Ｖ工／（Ｖ工＋ｖ、）＝Ｉ／３に
固定されている。第７図の正側は第４図で示した（ＩＮ
　　Ｓｓ）、負側は（Ｉｓ　　Ｓｓ）テ示した波形が印
加される。ここで、ｖ、’、ｖ３をそれぞれ実駆動閾値
電圧、及びクロストーク電圧と呼ぶ。

但しくＶ２　＜　Ｖ　１　＜　Ｖ３　）また△ｖ＝　（
Ｖ３−Ｖ、＞を電圧マージンと呼び、マトリクス駆動可
能な電圧幅となる。ｖ３はＦＬＣのマトリクス駆動上、
般的に存在すると言ってよい。具体的には、第４図（Ａ
）（ＩＮ　　３ｇ）の波形におけるｖＢ′によるスイッ
チングを起こす電圧値である。゛勿論、バイアス比を大
きくすることによりｖ３の値を大きくすることは可能で
あるが、バイアス比を増すことは情報信号の振幅を大き
くすることを意味し、画質的にはちらつきの増大、コン
トラストの低下を招き好まくない。我々の検討ではバイ
アス比は１／３〜１／４程度が実用的であった。ところ
でバイアス比を固定すれば電圧マージン△Ｖは液晶材料
のスイッチング特性に強（依存し、△Ｖの大きい液晶材
料がマトリクス駆動上非常に有利であることは言うまで
もない。

この様な、ある一定温度において、情報信号の２通りの
向きによって選択画素に「黒」および「白」の二状態を
書き込むことが可能であり、非選択画素はその「黒」ま
たは「白」の状態を保持することが可能である印加電圧
の上下限の値およびその幅（駆動電圧マージン△Ｖ）は
液晶材料間で差があり、特有なものである。また環境温
度の変化によっても駆動マージンはズしていくため、実
際の表示装置の場合、液晶材料や環境温度に対して最適
駆動電圧にしてお（必要がある。

しかしながら、実用上この様なマトリクス表示装置の表
示面積を拡大してい（場合、各画素における液晶の存在
環境の差（具体的には、温度や電極間のセルギャップ差
）は当然大きくなり、駆動電圧マージンが小さな液晶で
は表示エリア全体に良好な画像を得ることが出来なくな
る。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明は、強誘電性液晶素子を実用できるように、駆動
電圧マージンが大きく、液晶素子の表示エリア上にある
程度の温度バラツキがあっても、全画素が良好にマトリ
クス駆動できる駆動温度マージンの広いカイラルスメク
チック液晶組成物および該液晶組成物を使用する液晶素
子を提供することにある。

［問題を解決するための手段］ 本発明は下記一般式 （ただし、 Ｒ。

Ｒ２はＣ２〜Ｃ１１１の置換基を有していてもよい直鎖
状又は分岐状のアルキル基、は−ＣＨ２０−又は−〇Ｃ
Ｈ２−１ ｍ。

ｎは１又は２） で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式 ％式％） （ただし、 Ｒ３はＣ３〜Ｃ１１ｌの置換基を有していてもよい直鎖
状又は分岐状のアルキル基、 はＣ１〜ＣＩＧの直鎖状のアルキル基、Ｙ２は−ＯＣ−
。

ＣＯ −ＣＨ２Ｏ− −ＯＣＨ２− で示される化合物の少なくとも一種とを含有することを
特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物な
らびに該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる
液晶素子を提供するものである。

前述の一般式（ｌ゛）で示される化合物のうち、好まし
い化合物例としては、下記（Ｉ−ａ）〜（１−ｆ）式で
表わされる化合物が挙げられる。

Ｒ、−Ｘ　、−◎−ＣＨ２０−◎−Ｘ２　　Ｒ２（Ｉ　
　ａ）Ｒ、−Ｘ　、−〇−〇ＣＨ２−◎−Ｘ２−Ｒ２（
Ｉ−ｂ）Ｒ、−Ｘ　、−〇−ＣＨ２ｏ−◎−◎−Ｘ２Ｒ
２（Ｉ−ｃ）Ｒ、−Ｘ　１−◎−ＯＣＨ２０−Ｑ−◎−
Ｘ２＝Ｒ２（Ｉ−ｄ）Ｒ、−Ｘ　、−◎−◎−ＣＨ２０
−◎−Ｘ２−Ｒ２（１−ｅ）Ｒ１−Ｘ　、−◎−◎−〇
ＣＨ２−◎−Ｘ２Ｒ２（Ｉ−ｆ）又さらに、上述の（Ｉ
−ａ）〜（１−ｆ）式におけるＸＩ　＋　ｘ２の好まし
い例としては下記（１−ｉ）〜（Ｉ−ｖｔｉｉ）を挙げ
られる。

ＩＩ が　単結合、　　Ｘ２　が　単結合 が　単結合、　　ｘ２　が　−〇− が　単結合、　　Ｘ２　が　−ＣＯ− （１−ｉ） （Ｉ−ｉｉ） （１−ｉｆｆ） が　単結合、　　ｘ２　が　−０Ｃ− （１−ｉｖ） Ｘ】 が が が が 一〇−１ 〇−１ 一〇−１ Ｘ２　が　単結合 Ｘ２が一〇− ｘ２が−ＣＯ− Ｃ− が （１−ｖ） （１−ｖｉ） （１−ｖｉｉ） （１−ｖｔｉｉ） 又さらに、上述の（１−ａ）〜（Ｉ−ｆ）式におけるＲ
、、　　Ｒ２の好ましい例としては（１−ｉｘ）　〜（
１−ｘｉｉ）を挙げられる。

（ｐは０〜７であり、 Ｒ５は直鎖状又は分岐 状のアルキル基） （ｐ。

ｑは０〜７であり、 Ｒ５＋ は直鎖状 もしくは分岐状のアルキル基） （１−ｘｉ） Ｒ１がｎ−アルキル基。

Ｒ２が−ＣＨ２ ＣＨ−ＣｒＨ２ｒ＋１ ＊ （ｒは１〜１２） （１−ｘｉｉ） Ｒ１がｎ−アルキル基。

（Ｓはθ〜７、 ｔは０または１、 Ｒ７は直鎖状も しくは分岐状のアルキル基） また、前述の一般式（Ｉりで示される化合物のうち、好
ましい化合物例としては、下記する（　ＩＩ　−ａ　）
〜（ｎ　−ｈ　）式で示される化合物が挙げられる。

又、 さらに上述の （ＩＩ　−ａ　） （ＩＩ　−ｈ　） 式にお けるＸ ３の好ましい例としては、 単結合。

前記一般式 （Ｉ） で示される化合物の具体的な構 造式の例を以下に示す。

■−３ ｌ−２４ ■−５３ 前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えば特開昭６
０−１４９５４７　Ｃｌ９８５年）、特開昭６ｌ−６３
６３３（１９８６年）に記載される合成法により得られ
る。

代表的な合成例を以下に示す。

合成例１（化合物Ｎｏ、１−５４の合成）３０ｍｌナス
フラスコに下記アルコール誘導体１．０ｇ（４，８１ｍ
ｍｏｌ　）を入れ、冷却下、塩化チオニル３ｍｌを加え
、撹拌しながら室温まで昇温させ、さらに冷却管を取り
つけ、外温７０℃〜８０℃で４時間加熱環流を行った。

反応後過剰の塩化チオニルを留去し、塩化物を得た。こ
れをトルエン１５ｍＩ！に溶解した。

次に２００　ｍ　ｌの三つロフラスコに６０％油性水素
化ナトリウム０．３３ｇを入れ乾燥ｎ−ヘキサンで数回
洗った後、下記フェノール誘導体１．５２ｇ　（４，８
１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液１５　ｍ　Ｉ！を室温下滴下
し、さらにＤＭＳＯを２０ｍｊ！加え１時間撹拌した。

これに、先に述べた塩化物のトルエン溶液をゆっくりと
滴下し、滴下終了後さらに室温にて１６時間撹拌を続け
た。

反応終了後約２００ｍｆの氷水にあけ、有機層を分離し
さらに水層をベンゼン５０ｍ１にて２回抽出を行い、先
に分離した有機層と共に５％塩酸水溶液で２回洗った後
、イオン交換水で１回、さらに５％ＮａＯＨ水溶液で１
回洗いその後、水層のｐＨ値が中性を示すまでイオン交
換水で有機層を水洗した。

有機層を取り出し硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶
媒留去して粗製物を得た。これを展開液ｎ−ヘキサン／
ジクロロメタン、３／１０を用いて、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製を行った。

溶媒留去して得た結晶を、ｎ−ヘキサンを用いて再結晶
して精製目的物を得た。さらに室温にて減圧乾燥を行い
最終精製目的物を０．６９ｇ得た。収率は２８．５％で
あった。

元素分析値（ｗｔ％） 計算値 ７８．３３ ８．５７ ０．００ 測定値 ７８．９６ ８．６９ ０．０２ 相転位 合成例２（化合物Ｎｏ、１−６８の合成）３０ｍｌナス
フラスコに下記アルコール誘導体１．２５ｇ（４，０１
ｍｍｏｌ　）を入れ、冷却下、塩化チオニル３ｍｌを加
え、撹拌しながら室温まで昇温させ、さらに冷却管を取
りつけ、外温７０℃〜８０℃で４時間加熱環流を行った
。反応後過剰の塩化チオニルを留去し、塩化物を得た。

これをトルエン１５ｍβに溶解した。

次に２００ｍＩ！の三つロフラスコに６０％油性水素化
ナトリウム０．３１ｇを入れ乾燥ｎ−ヘキサンで数回洗
った後、下記フェノール誘導体０．７９ｇ　（４，Ｏｌ
ｍｍｏｌ）のＴＨＦＨＦ溶液１５査ｆ温下滴下し、さら
にＤＭＳＯを２０ｍＩ！加え１時間撹拌した。これに、
先に述べた塩化物のトルエン溶液をゆっくりと滴下し、
滴下終了後さらに室温にて１６時間撹拌を続けた。

反応終了後約２００ｍｊ！の氷水にあけ、有機層を分離
しさらに水層をベンゼン５０ｍｆにて２回抽出を行い、
先に分離した有機層と共に５％塩酸水溶液で２回洗った
後、イオン交換水で１回、さらに５％ＮａＯＨ水溶液で
１回洗いその後、水層のｐＨ値が中性を示すまでイオン
交換水で有機層を水洗した。

有機層を取り出し硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶
媒留去して粗製物を得た。これを展開液ｎ−ヘキサン／
ジクロロメタン、３／１０を用いて、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製を行った。

溶媒留去して得た結晶を、ｎ−ヘキサンを用いて再結晶
して精製目的物を得た。さらに室温にて減圧乾燥を行い
最終精製目的物を０．５１ｇ得た。

は２６．０％であった。

ＣＨＮ分析値（ｗｔ％）ＣＨＮ 計算値　　７８．３３　　　８．６３　　　０．００理
論値　　７８．６２　　　８．８６　　　０．０２相転
位 収率 ＩＲスペクトル ２９７５゜ １５１０゜ １２８０゜ １０２０゜ Ｓ２．５３ ２９２５゜ １４７０゜ １２４０゜ １０００゜ は未同定 ２８５０、　１６１０゜ １３８０、　１２９５゜ １２２０、　１１３０゜ ８１０　　ｃｍ−’ 前記一般式（ＩＩ） で示される化合物の具体的な 構造式の例を以下に示す。

Ｉ Ｉ ０Ｂ Ｃａ　Ｈｕ＋ＯＣＨ２％ＯＣ１２Ｈ２Ｓ一般式（ＩＩ）
で示される化合物の代表的な合成例を以下に示す。

合成例１（化合物Ｎｏ、２−４の合成）５−ドデシル−
２−（４’　−ヒドロキシフェニル）ピリミジン１．０
ｇ　（２，９４ｍｍｏｆ　）をトルエン４ｍｌ及びピリ
ジン４ｍｆに溶かした。これにトルエン４ｍｌに溶かし
たトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン
酸クロリド（関東化学■製）０．５５ｇを氷水浴中５℃
以下で徐々に滴下した。滴下終了後、室温で１２時間撹
拌し、反応混合物を氷水１００　ｍ　ｌ中に注入した。

６Ｎ塩酸で酸性側とした後、ベンゼンで抽出し、これを
水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄した
。硫酸マグネシウムにより乾燥した後、溶媒留去し、ク
リーム色の粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラ
フィーにより精製した後、さらにエタノールｌ酢酸エチ
ル混合溶媒から再結晶し、白色の標記化合物０．９４ｇ
を得た。（収率６４．８％）相転移温度（’Ｃ） 合成例２（化合物Ｎｏ、２−７２の合成）（Ｉ）トラン
ス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸クロラ
イド１０ｇ　（５３，６ｍｍｏｊ！　）をエタノール３
０ｍｊ！にとかし、これに少量のトリエチルアミンを加
え室温で１０時間撹拌した。反応混合物を氷水１００ｍ
ｊ’に注入し、６Ｎ塩酸水溶液を加え酸性側とした後、
イソプロピルエーテルにより抽出した。有機層を洗液が
中性となるまで水洗を繰り返した後、硫酸マグネシウム
により乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製し、トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル９．９ｇを
得た。

（ＩＩ）水素化アルミニウムリチウム０．７３ｇ　（１
９，１ｍｍｏＩりを乾燥エーテル３０ｍＩ！に添加し、
１時間加熱環流した。氷水浴中でｌＯ℃程度まで冷却し
た後、乾燥エーテル３０ｍｊ！に溶かしたトランス−４
−ｎ−プロピルシクロへギサンカルボン酸エチルエステ
ル５ｇ　（２５，５ｍｍｏｆ　）を徐々に滴下した。滴
下終了後、室温で１時間撹拌し、さらに１時間加熱環流
させた。これを酢酸エチル、６Ｎ塩酸水溶液で処理した
後、氷水２００ｍ１に注入した。

イソプロピルエーテルにより抽出した後、有機相を水、
水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、硫酸マグネ
シウムにより乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製し、トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシルメタノール３．５ｇを得た。

（■）トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルメタ
ノール３．４ｇ　（２２，４ｍｍｏＩりをピリジン２０
ｍ１ｌに溶かした。これにピリジン２０ｍＩ！に溶かし
たｐ−）ルエンスルホン酸クロライド５．３ｇを氷水浴
中で５℃以下に冷却しながら滴下した。室温で１０時間
撹拌した後、氷水２００ｍ！！に注入した。６Ｎ塩酸水
溶液により酸性側とした後、イソプロピルエーテルで抽
出した。有機相を洗液が中性となるまで水洗を繰り返し
た後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。これを溶媒留
去して、トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルメ
チル−ｐ−トルエンスルホネートを得た。

（ＩＶ）ジメチルホルムアミド４０　ｍ　ｊ！に５−デ
シル−２−（４’−ヒドロキシフェニル）ピリミジン６
．３ｇ（２０，２ｍｍｏＡ）を溶かした。これに８５％
水酸化カリウム１．５ｇを加え、１００℃で１時間撹拌
した。

これにトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルメチ
ル−ｐ−）ルエンスルホネート６．９ｇを加え、さらに
１００℃で４時間撹拌した。反応終了後、これを氷水２
００　ｍ　ｌに注入し、ベンゼンで抽出した。

有機相を水洗した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した
。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、これをさらにエタノール／酢酸エチル混合
溶媒から再結晶して、前記例示化合物Ｎｏ、２−７２を
得た。

ＩＲ（ｃｍ−’）　： ２９２０、　２８４０．　１６０８．　１５８４１４２
８、　１２５８．　１１６４．　８００相転移温度（℃
） （Ｓｍ２はＳｍＡ、ＳｍＣ以外のスメクチック相、未同
定）本発明の液晶組成物は前記一般式（１）で示される
化合物の少なくとも１種と、前記一般式（ＩＩ）で示さ
れ各化合物の少な（とも１種と、さらに他の液晶性化合
物１種以上とを適当な割合で混合することにより得るこ
とができる。また、本発明による液晶組成物は、強誘電
性液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物が好ましい。

本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記にあげ
る。

Ｃｓ　Ｈ１７０＋ＣＯ３＋　０ＣＨ２ＣＨＣ２Ｈ５ネ υ υ υ υ υ υ 本発明の一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物および一
般式（ＩＩ　）で示される液晶性化合物それぞれと、一
種以上の上述した他の液晶性化合物あるいは、それを含
む強誘電性液晶組成物（以下強誘電性液晶材料と略す）
との配向割合は、強誘電性液晶材料１００重量部当り、
本発明一般式（１）および一般式（ＩＩ　）で示される
液晶性化合物それぞれを１〜３００重量部、より好まし
くは５〜１００重量部とすることが好ましい。

また、本発明の一般式（１）および一般式（ＩＩ　）で
示される液晶性化合物の一方もしくは両方を２種以上用
いる場合も強誘電性液晶材料との配合割合は前述した強
誘電性液晶材料１００重量部当り、本発明一般式（１）
および一般式（ＩＩ）で示される液晶性化合物の一方も
しくは両方の２種以上の混合物を１〜５００重量部、よ
り好ましくは１０〜１００重量部とすることが好ましい
。

第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の１例の断面概略
図である。

第１図において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。

２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ３゜ＳｎＯ
２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄ
ｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリバラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよ（、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤
０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜ｌＯ重量％）
を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン
印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所
定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させる
ことができる。

絶縁性配向制御層の層厚は通常３０人〜１μｍ、好まし
くは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜１
０００人が適している。

この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。

この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。

強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。

また、この強誘電性液晶は室温を含む広い温度域（特に
低温側）でＳｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ相）を
有し、かつ、素子とした場合には駆動電圧マージン及び
駆動温度マージンが広いことが望まれる。

また、特に素子とした場合に良好な均一配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は等吉相
からｃｈ相（コレステリック相）−３ｍ　Ａ相（スメク
チックＡ相）−８ｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ相
）という相転移系列を有していることが望ましい。

透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。

ま゛たガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせで
ある。

第１図は透明型なので光源９を備えている。

第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ２Ｏ３，５ｎ０２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕ
ｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分
子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ＊
相またはＳｍＨ＊相の液晶が封入されている。太線で示
した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２
３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ土
）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に
一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のら
せん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ土）２４がす
べて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を変
えることができる。液晶分子２３は細長い形状を有して
おり、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、
従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏
光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる
液晶光学変調素子となることは容易に理解される。

本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄（（例えばｌＯμ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはｐｂは上向き（３４ａ）または下向き（３４ｂ）の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示
す如（一定の閾値以上の極性の異る電界ＥａまたはＥｂ
を電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極
子モーメントは電界ＥａまたはＥｂの電界ベクトルに対
応して上向き３４ａまたは下向き３４ｂと向きを変え、
それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかある
いは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。

このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。また、逆向
きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態
３３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。また与える電界Ｅ
ａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。

この様な特性を有する強誘電性液晶材料を一対の基板間
に挾持した素子で単純マトリクス表示装置とした場合、
例えば特開昭５９−１９３４２６号公報、同５９−１９
３４２７号公報、同６０−１５６０４６号公報や同６０
−１５６０４７号公報などに開示された駆動法を適用す
ることができる。

第４図は、本発明の実施例中で用いた駆動法の波形図で
ある。また、第５図は、本発明で用いたマトリクス電極
を配置した強誘電性液晶パネル５１の平面図である。第
５図のパネル５１には、走査線５２とデータ線５３とが
互いに交差して配線され、その交差部の走査線５２とデ
ータ線５３との間には強誘電性液晶が配置されている。

第４図（Ａ）中の８３は選択された走査線に印加する選
択走査波形を、ＳＮは選択されていない非選択走査波形
を、Ｉｓは選択されたデータ線に印加する選択情報波形
（黒）を、■９は選択されていないデータ線に印加する
非選択情報信号（白）を表わしている。また、図中（Ｉ
ｓ　　Ｓｓ）と（■、−８，）は選択された走査線上の
画素に印加する電圧波形で、電圧（Ｉｓ　　Ｓｓ）が印
加された画素は黒の表示状態をとり、電圧（ＩＮ　　ｓ
ｓ）が印加された画素は白の表示状態をとる。

第４図（Ｂ）は第４図（Ａ）に示す駆動波形で第６図に
示す表示を行ったときの時系列波形である。

第４図に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に
印加される単一極性電圧の最小印加時間△ｔが書込み位
相ｔ２の時間に相当し、ｌラインクリヤｔ１位相の時間
が２△ｔに設定されている。

さて、第４図に示した駆動波形の各パラメータｖｓｌ　
Ｖ　Ｉ　ｒ△ｔの値は使用する液晶材料のスイッチング
特性によって決定される。第７図は後述するバイアス比
を一定に保ったまま駆動電圧（Ｖｓ＋Ｖ＋）を変化させ
たときの透過率Ｔの変化、即ちＶ−Ｔ特性を示したもの
である。ここでは、△ｔ＝５０μｓ。

バイアス比ＶＬ／　（Ｖｒ　＋　Ｖｓ　）　＝　１　／
　３に固定されている。第７図の正側は第４図で示した
（ＩＮ　　ＳＳ）、負側は（Ｉ５ｓｓ）で示した波形が
印加される。

ここでＶ、、Ｖｓをそれぞれ実駆動閾値電圧、及びクロ
ストーク電圧と呼ぶ。但しくＶ２＜Ｖ、　＜Ｖｓ）また
△ｖ＝（ｖ３Ｖ、　）を電圧マージンと呼び、マトリク
ス駆動可能な電圧幅となる。ｖ３はＦＬＣのマトリクス
駆動上、一般的に存在すると言ってよい。具体的には、
第４図（Ａ）（ＩＮ−５Ｓ）の波形におけるｖ８′　　
によるスイッチングを起こす電圧値である。勿論、バイ
アス比を太き（することによりｖ３の値を大きくするこ
とは可能であるが、バイアス比を増すことは情報信号の
振幅を大きくすることを意味し、画質的にはちらつきの
増大、コントラストの低下を招き好ましくない。我々の
検討ではバイアス比は１／３〜１７４程度が実用的であ
った。ところでバイアス比を固定すれば、電圧マージン
ΔＶは液晶材料のスイッチング特性に強く依存し、△Ｖ
の大きい液晶材料がマトリクス駆動上非常に有利である
ことは言うまでもない。

この様な、ある一定温度において、情報信号の２通りの
向きによって選択画素に「黒」および「白」の二状態を
書き込むことが可能であり、非選択画素は、その「黒」
または「白」の状態を保持することが可能である印加電
圧の上下限の値およびその幅（駆動電圧マージン△Ｖ）
は液晶材料間で差があり特有なものである。また環境温
度の変化によっても、駆動マージンはズしていくため、
実際の表示装置の場合、液晶材料や環境温度に対して最
適駆動電圧にしておく必要がある。

しかしながら、実用上この様なマトリクス表示装置の表
示面積を拡大してい（場合、各画素における液晶の存在
環境の差（具体的には、温度や電極間のセルギャップの
差）は当然大きくなり、駆動電圧マージンが小さな液晶
では、表示エリア全体に良好な画像を得ることが出来な
（なる。

以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

（以下余白） 、−１」 実施例１ 下記例示化合物を下記重量部で混合し、液晶組成物１−
Ａを作成した。

例示化 合物Ｎｏ。

構 造 式 ％式％ この液晶組成物１−Ａに対して例示化合物１−３７．２
−９をそれぞれ下記の重量部で混合し、液晶組成物１−
Ｂを得た。

例示化 合物Ｎｏ。

構 造 式 次に、これらの液晶組成物を以下の手順で作製したセル
を用いて、光学的な応答を観察した。

２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上に５ｉＯ７を蒸着させ絶縁層とした。

この基板上にポリイミド樹脂前駆体［東し■５Ｐ−５１
０］　１．０％ジメチルアセトアミド溶液を回転数３０
０Ｏｒ、ｐ、ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成膜
後、６０分間、３００℃加熱縮合焼成処理を施した。こ
の時の塗膜の膜厚は約１２０人であった。

この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド（
チッソ＠）］を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間
、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルの
セル厚をベレツク位相板によって測定したところ約１．
５μｍであった。

このセルに上述の液晶組成物１−Ｂを等方性液体状態で
注入し、等吉相から２０℃／ｈで２５℃まで徐冷するこ
とにより、強誘電性液晶素子を作成した。

この強誘電性液晶素子を用いて、前述した第４図に示す
駆動波形（１／３バイアス）で駆動電圧マージン△Ｖ　
（Ｖ３−Ｖ、　）を測定した。その結果を次に示す（尚
、△ｔはＶ　２′９１５Ｖとなる様に設定）。

１０℃　　　２５℃　　　４０℃ 駆動電圧マージン１３．ＯＶ　　　　　１３．５Ｖ　　
　　　１０．５Ｖ（測定時設定△ｔ）　　　（９００μ
５ｅｃ）　　（２８０μ５ｅｃ）　　（１００μ５ｅｃ
）さらに２５℃における駆動電圧マージンの中央値に電
圧を設定して測定温度を変化させた場合駆動可能な温度
差（以下、駆動温度マージンという）は±３．７℃であ
った。

また、２５℃におけるこの駆動時のコントラストは８で
あった。

比較例１ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ、　２−９を混合せずに１−Ａに対して例示化合物
Ｎｏ、１−３７のみを混合した液晶組成物１−Ｃと例示
化合物Ｎｏ、１−３７を混合せずに１−Ａに対して例示
化合物Ｎｏ、　２−９のみを混合した液晶組成物１−Ｄ
を作成した。

液晶組成物！−Ｂを用いる代わりに液晶組成物１−Ａ、
　　１−Ｃ及び１−Ｄをセル内に注入する以外は、全〈
実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆
動電圧マージン△Ｖを測定した。その結果を次に示す。

駆動電圧マージン（測定時設定△ｔ） １０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ １−Ａ　　　Ｉｏ、５Ｖ　　　　　１０．５Ｖ　　　　
　８．５Ｖ（１２００μ５ｅｃ）　　（３３０μ５ｅｃ
）　　　（９８ｐ　５ｅｃ）１−ＣＩｏ、５Ｖ　　　　
　１１．ＯＶ　　　　　８．５Ｖ（１１００，ｃｚｓｅ
ｃ）　　（３２０μ５ｅｃ）　　　（１００μ５ｅｃ）
１−Ｄ　　　１１．ＯＶ　　　　　１１．５Ｖ　　　　
　９．０Ｖ（１０００μ５ｅＣ）　　（３００μ５ｅｃ
）　　　（１００μ５ｅｃ）さらに２５℃における駆動
温度マージンは、１−Ａで±２．５℃、１−Ｃで±２．
７℃、ｌ−Ｄで上２゜８°Ｃであった。

実施例１と比較例１より明らかな様に、本発明による液
晶組成物１−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境　温度の変化や、セルギ
ャップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐ
れている。

実施例２ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物２−Ｂを得た。

例示化 合物Ｎα　　　　　　　　構　　造　　式これを用いた
他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し
、実施例１と同様の方法で駆動マージンを測定し、スイ
ッチング状態等を観察した。この液晶素子内の均−配向
性は良好であり、モノドメイン状態が得られた。測定結
果を次に示す。

ｌＯｏＣ２５°０　　　　　４０℃ 駆動電圧マージ＞　　　　１２，５Ｖ　　　　　１３．
ＯＶ　　　　　１０．ＯＶ（測定時設定△ｔ）　　　（
９００μ５ｅｃ）　　（２８０１ｔ　５ｅｅ）　　（１
００μ５ｅｃ）さらに２５℃における駆動温度マージン
は、上３゜５℃であった。またこの温度における、この
駆動時のコントラストはＩＯであった。

（以下余白） 一一一ユニ 比較例２ 実施例２で使用した液晶組成物２−Ｈのうち例示化合物
Ｎｏ、２−１９．２−２２を混合せずに１−Ａに対して
例示化合物Ｎｏ、１−３７のみを混合した液晶組成物２
−Ｃと例示化合物Ｎｏ、１−３７を混合せずに１−Ａに
対して例示化合物Ｎｏ、２−１９．　２−２２のみを混
合した液晶組成物２−Ｄを作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物１−Ａ、
２−Ｃ及び２−Ｄをセル内に注入する以外は、全（実施
例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Ｖを測定した。その結果を次に示す。

駆動電圧マージン（測定時設定△ｔ） １０８０２５℃　　　　４０°Ｃ １−Ａ　　　Ｉｏ、５Ｖ　　　　　ｌＯ，５Ｖ　　　　
　８．５Ｖ（１２００ｐ　５ｅｃ）　　（３３０μ５ｅ
ｃ）　　　（９８μ５ｅｃ）２−ＣＩｏ、５Ｖ　　　　
　　　　１１．ＯＶ　　　　　　　　８．５Ｖ（１１５
０μ５ｅｃ）　　（３２０ｐ　５ｅｃ）　　　（１００
μ５ｅｃ）２−Ｄ　　　１１．ＯＶ　　　　　１１．Ｏ
Ｖ　　　　　９．０Ｖ（１０５０ｐ　５ｅｃ）　　（３
００ｇ、　５ｅｅ）　　　（１００μ５ｅｃ）さらに２
５℃における駆動温度マージンは、１−Ａで上２゜５℃
、２−Ｃで上２゜７℃、２−Ｄで上２゜８°Ｃであった
。

実施例２と比較例２より明らかな様に、本発明による液
晶組成物２−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。

（以下余白） １、ユ 一一二二一、ニー−４−シノ 実施例３ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物３−Ｂを得た。

これを用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例１と同様の方法で駆動マージンを
測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子
内の均−配向性は良好であり、モノドメイン状態が得ら
れた。測定結果を次に示す。

ｌＯｏｏ　　　　　２５℃　　　　　４０℃駆動電圧マ
ージン１３．２Ｖ　　　　　１３．ＩＶ　　　　　１０
．３Ｖ（測定時設定△ｔ）　　　（９００ｐ　５ｅｃ）
　　（２８０ｐ　５ｅｃ）　　（１００μ５ｅｃ）さら
に２５℃における駆動温度マージンは、±３．６℃であ
った。またこの温度における、この駆動時のコントラス
トは８であった。

（以下余白） ＝−一」 比較例３ 実施例３で使用した液晶組成物３−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ、　２−９を混合せずに１−Ａに対して例示化合物
Ｎｏ、１−１６．　１−２９のみを混合した液晶組成物
３−Ｃと例示化合物Ｎｏ、１−１６．　１−２９を混合
せずに１−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、　２−９のみを
混合した液晶組成物３−Ｄを作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物１−Ａ、
３−Ｃ及び３−Ｄをセル内に注入する以外は、全〈実施
例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Ｖを測定した。その結果を次に示す。

駆動電圧マージン（測定時設定△ｔ） ｌＯｏｏ　　　　　２５℃　　　　４０°Ｃ１−Ａ　　
　ＩＯ，５Ｖ　　　　　１０．５Ｖ　　　　　８．５Ｖ
（１２００１，ｔ　５ｅｃ）　　　（３３０μ５ｅｃ）
　　　（９８ｐ　５ｅｃ）３−Ｃ１１，ＯＶ　　　　　
１１．５Ｖ　　　　　８．５Ｖ（１０５０μ５ｅｃ）　
　（３１０μ５ｅｃ）　　　（１００μ５ｅｃ）３−Ｄ
　　　１１．ＯＶ　　　　　１１．５Ｖ　　　　　９．
０Ｖ（１０５０μ５ｅｃ）　　（３００μ５ｅｃ）　　
　（１００μ５ｅｃ）さらに２５℃における駆動温度マ
ージンは、１−Ａで±２．５℃、３−Ｃで±２．８℃、
３−Ｄで±２．８℃であった。

実施例３と比較例３より明らかな様に、本発明による液
晶組成物３−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。

（以丁−余−白） 実施例４ 下記例示化合物を下記重量部で混合し、液晶組成物４−
Ａを作成した。

例示化 合物Ｎｏ。

構 造 式 この液晶組成物４−Ａに対して例示化合物１−１９．２
−１００をそれぞれ下記の重量部で混合し、液晶組成物
４−Ｂを得た。

例示化　　　　　　　構　　　造　　　式　　　　　　
　　　　重１部合物Ｎｏ。

液晶組成物１−Ｂをこの液晶組成物４−Ｂに代えたほか
は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例１と同様の方法で駆動電圧マージン△Ｖを測定し
、スイッチング状態等を観察した。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態かえられた。測定結果を次に示す。

１０’Ｃ２５°Ｃ４０℃ 駆動電圧マージン１０．８Ｖ　　　　　１１．ＯＶ　　
　　　９．ＯＶ（測定時設定△ｔ）　　　（３３０１ｔ
　５ｅｃ）　　（１００μ５ｅｃ）　　（４５μ５ｅｃ
）さらに２５℃における駆動温度マージンは±２．９℃
であった。

また、この温度における、この駆動時のコントラストは
１１であった。

比較例４ 実施例４で使用した液晶組成物４−Ｈのうち例示化合物
Ｎｏ、２−１００を混合せずに４−Ａに対して例示化合
物Ｎｏ、　１−１９のみを混合した液晶組成物４−Ｃと
例示化合物Ｎｏ、　１−１９を混合せずに４−Ａに対し
て例示化合物Ｎｏ、２−１００のみを混合した液晶組成
物４−Ｄを作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物４−Ａ、
４−Ｃ及び４−Ｄをセル内に注入する以外は、全〈実施
例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△■を測定した。その結果を次に示す。

駆動電圧マージン（測定時設定△ｔ） １０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ ４−Ａ　　　８．ＯＶ　　　　　８．ｆｆＶ　　　　　
６．０Ｖ（４００μ５ｅｃ）　　　（１１０μ５ｅｃ）
　　　（４０ｐ　５ｅｃ）４−Ｃ８，ＯＶ　　　　　９
．ＯＶ　　　　　７．０Ｖ（３７０μ５ｅｃ）　　　（
１００μ５ｅｃ）　　　（４０ｐ　５ｅｃ）４−Ｄ　　
　８．５Ｖ　　　　　８．８Ｖ　　　　　７．２Ｖ（３
７０μ５ｅｃ）　　　（１００μ５ｅｃ）　　　（４０
μｓｅｃ）さらに２５℃における駆動温度マージンは、
４−Ａで±１．９℃、４−Ｃで１２．２℃、４−Ｄで±
２．１℃であった。

実施例４と比較例４より明らかな様に、本発明による液
晶組成物４−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。

実施例５ 実施例４で使用した液晶組成物４−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物５−Ｂを得た。

例示化 合物魔 構　　造　　式 ％式％ れを用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素
子を作成し、実施例１と同様の方法で駆動マージンを測
定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子内
の均−配向性は良好であり、モノドメイン状態が得られ
た。測定結果を次に示す。

ｌＯｏｏ　　　　　　２５℃　　　　　４０°Ｃ駆動電
圧マージン１０，５Ｖ　　　　　１１．２Ｖ　　　　　
９．３Ｖ（測定時設定△ｔ）　　　（３１０μ５ｅｃ）
　　（１００μ５ｅｃ）　　（４５μ５ｅｃ）さらに２
５℃における駆動温度マージンは、±３．１℃であった
。またこの温度における、この駆動時のコントラストは
９であった。

（以・−Ｔｍ余白） 比較例５ 実施例５で使用した液晶組成物５−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ、　２−７２　、２−９３を混合せずに４−Ａに対
して例示化合物Ｎｏ、　１−１９のみを混合した液晶組
成物５−Ｃと例示化合物Ｎｏ、１−１９を混合せずに４
−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、２−７２．　２−９３の
みを混合した液晶組成物５−Ｄを作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物４−Ａ、
５−Ｃ及び５−Ｄをセル内に注入する以外は、全〈実施
例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Ｖを測定した。その結果を次に示す。

駆動電圧マージン（測定時設定△ｔ） １０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ ４−Ａ　　　＆ＯＶ　　　　　８．ＯＶ　　　　　６．
ＯＶ（＋７０μ５ｅＣ）（ｌｌＯμ５ｅＣ）（４０μ５
ｅＣ）５−Ｃ８，ＯＶ　　　　　９．ＯＶ　　　　　７
．０Ｖ（３７０μ５ｅｃ）　　　（１００μ５ｅｃ）　
　　（４０μ５ｅｃ）５−Ｄ　　　８．５Ｖ　　　　　
９．ＯＶ　　　　　７．２Ｖ（３７０ｕ　５ｅｅ）　　
　（１００μ５ｅｃ）　　　（４０μｓｅｃ）さらに２
５℃における駆動温度マージンは、４−Ａで±１．９℃
、５−Ｃで±２．２℃、５−Ｄで上２゜２６Ｃであった
。

実施例５と比較例５より明らかな様に、本発明による液
晶組成物５−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。

（以゛下゛除白） ′・・ 実施例６ 実施例４で使用した液晶組成物４−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物６−Ｂを得た。

これを用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例１と同様の方法で駆動マージンを
測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子
内の均−配向性は良好であり、モノドメイン状態が得ら
れた。測定結果を次に示す。

ｉｏ℃　　　　　２５°Ｃ４０℃ 駆動電圧マージン１１．２Ｖ　　　　　１１．４Ｖ　　
　　　９．６Ｖ（測定時設定△ｔ）　　　（３１０μ５
ｅｃ）　　（１００ｐ　５ｅｃ）　　（４５μ５ｅｃ）
さらに２５℃における駆動温度マージンは、±３．３℃
であった。またこの温度における、この駆動時のコント
ラストは８であった。

（以下′余−白） ｔ□ノ 比較例６ 実施例６で使用した液晶組成物６−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ、２−１００を混合せずに４−Ａに対して例示化合
物Ｎｏ、１−４．　１−４０のみを混合した液晶組成物
６−Ｃと例示化合物Ｎｏ、ｌ−４，１−４０を混合せず
に４−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、２−１００のみを混
合した液晶組成物６−Ｄを作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物４−Ａ、
６−Ｃ及び６−Ｄをセル内に注入する以外は、全〈実施
例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Ｖを測定した。その結果を次に示す。

駆動電圧マージン（測定時設定△ｔ） １０℃　　　　２５℃　　　　４０°Ｃ４−Ａ　　　８
．ＯＶ　　　　　８．ＯＶ　　　　　６．０Ｖ（４００
ｐ　５ｅｃ）　　　（１１０μ５ｅｃ）　　　（４０μ
５ｅｃ）６−Ｃ８，５Ｖ　　　　　９．ＯＶ　　　　　
６．５Ｖ（３７０μ５ｅｃ）　　　（１００μ５ｅｃ）
　　　（４０μ５ｅｃ）６−Ｄ　　　８，５Ｖ　　　　
　８．９Ｖ　　　　　７．２Ｖ（３５０μ５ｅｃ）　　
　（１００μ５ｅｃ）　　　（４０μｓｅｃ）さらに２
５℃における駆動温度マージンは、４−Ａで±１．９℃
、６−Ｃで±２．１℃、６−Ｄで±２．４℃であった。

実施例６と比較例６より明らかな様に、本発明による液
晶組成物６−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。

（以下、余白） １、・−ユニ」 実施例７ 実施例１及び比較例１で使用した液晶組成物１−Ａ。

１−Ｂ、１−Ｃ，１−Ｄを５ｉ０２を用いずに、ポリイ
ミド樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全〈実施例
１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
と同様の方法で駆動電圧マージンを測定した。その結果
を次に示す。

駆動電圧マージン（測定特設Ｍｔ） １０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ １−Ｂ　　　　　１３．５Ｖ　　　　　１３．８Ｖ　　
　　　１０．８Ｖ（８５０μ５ｅｃ）　　　（２７０μ
５ｅｃ）　　　（１１０μ５ｅｃ）１−Ｃ１１，ＯＶ　
　　　　１１．２Ｖ　　　　　８．７Ｖ（１０００μ５
ｅｃ）　　（３１０μ５ｅｃ）　　　（１００μ５ｅｃ
）１−Ｄ　　　　　１１．ＯＶ　　　　　１１．８Ｖ　
　　　　９．３Ｖ（１０００μ５ｅｃ）　　（３１０μ
５ｅｃ）　　　（１００／ＩＺ　５ｅｃ）１−Ａ　　　
　　Ｉｏ、７Ｖ　　　　　１０．８Ｖ　　　　　８．８
Ｖ（１１００μ５ｅｃ）　　（３２０ｐ　５ｅｃ）　　
　（１００μ５ｅｃ）さらに２５℃における駆動温度マ
ージンは、１−Ｂ　　　±３．９°Ｃ １−Ｃ±２．８℃ １−Ｄ　　　　　±２．９℃ １−Ａ　　　　　±２．６℃ であった。

実施例７より明らかな様に、素子構成を変えた場合でも
本発明に従う強誘電性液晶組成物１−Ｂを含有する素子
は、他の液晶組成物を含む素子に比べ実施例１と同様に
駆動マージンは広がっており、環境温度の変化や、セル
ギャップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にす
ぐれている。

実施例８〜１２ 実施例１．４で用いた例示化合物および液晶性組成物に
代えて表１に示した例示化合物および液晶性組成物を各
重量部で用い８−Ｂ〜１２−Ｂの液晶性組成物を得た。

これらを用いた他は全〈実施例１と同様の方法により強
誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で２５
℃の駆動マージンを測定し、スイッチング状態等を観察
した。作成した各々の液晶素子内の均−配向性は良好で
あり、モノドメイン状態が得られた。測定結果を表１に
示す。

実施例８〜１２より明らかな様に本発明による液晶性組
成物８−Ｂ〜１２−Ｂを含有する強誘電性液晶素子は駆
動マージンは広がっており、環境温度の変化やセルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。

〔発明の効果〕

本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、駆動電圧マージンが大きく、素子
の表示エリア上にある程度の温度バラツキがあっても全
画素が良好にマトリクス駆動できる駆動温度マージンの
広がった液晶素子とすることができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は強誘電性液晶を用いた液晶表示素子の一例の断
面概略図、 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表す斜視図、 第４図は実施例中で用いた駆動法の波形図、第５図はマ
トリクス電極を配置した強誘電性液晶パネルの平面図、 第６図は、第４図（Ｂ）に示す時系列駆動波形で実際の
駆動を行ったときの表示パターンの模式図、第７図は、
駆動電圧を変化させたときの透過率の変化を表すつまり
Ｖ−Ｔ特性図、 第１図において、 １・・・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層２・・
・・・・・・・・・・・・・・ガラス基板３・・・・・
・・・・・・・　・・・・・透明電極４・・・・・・・
・・・・・・絶縁性配向制御層５・・・・・・・・・・
・・・・　・・スペーサー６・・・・・・・・・・・・
・・・・・・リード線７・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・電源８・・・・・・・・・　　・・・・・・
・偏光板９・・　・・・・・・・・・　　・・・・・・
光源Ｉｏ・・・・・・・・・・・・・　・・・・入射光
■・・・・・・・・・・・・・・・・・・・透過光第２
図において、 ２１ａ　・・・・・・・・・・・・・・・・・・基板２
１ｂ　・・・・・・・・・・・・・・・・・・基板第３
図において、 １ａ １ｂ ３ａ ３ｂ ４ａ ４ｂ ａ ｂ 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント（Ｐ土） 電圧印加手段 電圧印加手段 第１の安定状態 第２の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒ＿１、Ｒ＿２はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の置換
   基を有していてもよい直鎖状又は分岐状のアルキル基、
   Ｘ＿１、Ｘ＿２は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、Ｙ＿１は−ＣＨ＿
   ２Ｏ−又は−ＯＣＨ＿２−、ｍ、ｎは１又は２）で示さ
   れる化合物の少なくとも一種と、 下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、Ｒ＿３はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の置換基を有し
   ていてもよい直鎖状又は分岐状のアルキル基、 Ｒ＿４はＣ＿１〜Ｃ＿１＿０の直鎖状のアルキル基、Ｘ
   ＿３は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼、Ｙ＿２は▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   −ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼は
   ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   ）で示される化合物の少なくとも一種とを含有すること
   を特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物
   。
2. （２）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒ＿１、Ｒ＿２はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の置換
   基を有していてもよい直鎖状又は分岐状のアルキル基、
   Ｘ＿１、Ｘ＿２は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、Ｙ＿１は−ＣＨ＿
   ２Ｏ−又は−ＯＣＨ＿２−、ｍ、ｎは１又は２）で示さ
   れる化合物の少なくとも一種と、 下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、Ｒ＿３はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の置換基を有し
   ていてもよい直鎖状又は分岐状のアルキル基、 Ｒ＿４はＣ＿１〜Ｃ＿１＿０の直鎖状のアルキル基、Ｘ
   ＿３は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼、Ｙ＿２は▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   −ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼は
   ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   ）で示される化合物の少なくとも一種とを含有する強誘
   電性カイラルスメクチック液晶組成物を一対の電極基板
   間に配置してなることを特徴とする液晶素子。