JPS6372680A - ３，６−ジフエニルピリダジン類 - Google Patents
３，６−ジフエニルピリダジン類Info
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- JPS6372680A JPS6372680A JP61217388A JP21738886A JPS6372680A JP S6372680 A JPS6372680 A JP S6372680A JP 61217388 A JP61217388 A JP 61217388A JP 21738886 A JP21738886 A JP 21738886A JP S6372680 A JPS6372680 A JP S6372680A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3455—Pyridazine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は新規な液晶化合物に関し、更に詳しくは光学活
性基を有するカイラルスメクチツカ液晶化合物及びそれ
を含有するカイラルスメクチック液晶組成物に関する。
性基を有するカイラルスメクチツカ液晶化合物及びそれ
を含有するカイラルスメクチック液晶組成物に関する。
現在、液晶表示素子としてはＴＮ（Ｔｗｌ・ｔｅｄＮｅ
ｍａｔｉｃ ） 凰表示方式が最も広汎に使用されてい
る。このＴＮ液晶表示は、駆動電圧が低い、消費電力が
少ないなど、多くの利点をもっている。しかしながら、
応答速度の点においては、隘極管、エレクトロルミネッ
センス、プラズマディスプレイ、等の発光型表示素子に
劣っている。ねじれ角を１８０°から２７０’Ｋした新
しいＴＮｍＮｍ我子素子発されているが、応答速度はや
はシ劣っている。このように種々の改善の努力は実施さ
れているが、実現にはいたっていない。しかしながら強
誘電性液晶を用いる新しい表示方式に於てはいちぢるし
い応答速度の改善の可能性がある（ Ｃ１ａｒｋら；
Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ。
ｍａｔｉｃ ） 凰表示方式が最も広汎に使用されてい
る。このＴＮ液晶表示は、駆動電圧が低い、消費電力が
少ないなど、多くの利点をもっている。しかしながら、
応答速度の点においては、隘極管、エレクトロルミネッ
センス、プラズマディスプレイ、等の発光型表示素子に
劣っている。ねじれ角を１８０°から２７０’Ｋした新
しいＴＮｍＮｍ我子素子発されているが、応答速度はや
はシ劣っている。このように種々の改善の努力は実施さ
れているが、実現にはいたっていない。しかしながら強
誘電性液晶を用いる新しい表示方式に於てはいちぢるし
い応答速度の改善の可能性がある（ Ｃ１ａｒｋら；
Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ。
１ｅｔｔ、、 ３６，８９９（１９８０） ）ｏこの方
式は強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相（以下Ｓ
ｃ＊と略称する）等のカイラルスメクチック相を利用す
る方法である。強誘電性を示す相Ｆｉｓｅ＊相のみでは
なく、カイラルスメクチックＦ、ＧＸＨ。
式は強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相（以下Ｓ
ｃ＊と略称する）等のカイラルスメクチック相を利用す
る方法である。強誘電性を示す相Ｆｉｓｅ＊相のみでは
なく、カイラルスメクチックＦ、ＧＸＨ。
！等の相が強誘電性を示すことが知られている。
この強誘電性液晶を表示素子として利用するためには、
その強誘電性液晶相が室温を含む広い温度領域に渡って
発現されることが要求される他、多くの特性が要求され
ている。
その強誘電性液晶相が室温を含む広い温度領域に渡って
発現されることが要求される他、多くの特性が要求され
ている。
本実＃ＩＡの目的性と０強誘電ａ液晶表示素子用の液晶
材料の構成成分として有用な化合物を提供することにあ
る。
材料の構成成分として有用な化合物を提供することにあ
る。
即ち、本発明は一般式
（上式に於て、Ｒは炭素数１〜２０の直鎖又は分岐のア
ルキル基又はアルコキシ基を、Ｒ＊は炭素数４〜１５の
光学活性なアルキル基又はアルコキシ基を、ＸＹはいず
れもＨ又はＦを示す）で表わされる化合物およびそれを
含有する液晶組成物である◎ 〔発ＰＡｏ作用・効果〕 本発明の（１）式の化合物の多くのものは室温から高温
＊まで幅広いＳｃ＊相を呈する。又、ＳＣ〜以外のスメ
クチック相を示すことが少ないので強誘電液晶相を発現
する組成物の成分中、高温度領域にＳｃ＊相を発現させ
る成分として、又、Ｓｃ＊以外のスメクチック相の発現
を抑制する成分として非常に効果があると言える。
ルキル基又はアルコキシ基を、Ｒ＊は炭素数４〜１５の
光学活性なアルキル基又はアルコキシ基を、ＸＹはいず
れもＨ又はＦを示す）で表わされる化合物およびそれを
含有する液晶組成物である◎ 〔発ＰＡｏ作用・効果〕 本発明の（１）式の化合物の多くのものは室温から高温
＊まで幅広いＳｃ＊相を呈する。又、ＳＣ〜以外のスメ
クチック相を示すことが少ないので強誘電液晶相を発現
する組成物の成分中、高温度領域にＳｃ＊相を発現させ
る成分として、又、Ｓｃ＊以外のスメクチック相の発現
を抑制する成分として非常に効果があると言える。
即ち、中低温ＫＳｃ〜あるいは非カイラルスメクチック
Ｃ相を発現する液相材料に本発明の化合物の１種又は数
種を適量混合することによって、低温から、室温を含む
広い温度範囲で強誘電性液晶相を発現する液晶材料を得
ることが可能となる。
Ｃ相を発現する液相材料に本発明の化合物の１種又は数
種を適量混合することによって、低温から、室温を含む
広い温度範囲で強誘電性液晶相を発現する液晶材料を得
ることが可能となる。
カイラルスメクチック液晶組成物を構成する場合、（Ｉ
）式の複数の化合物のみよシ構成することも可能であり
、また（１）式の化合物と他のカイラル又は非カイラル
スメクチック液晶と混合してＳｃ＊相を呈する液晶組成
物を製造することも可能である。尚、（Ｉ）式の化合物
に対応するラセミ体は、下記に示す光学活性体（１）の
製法に於て光学活性体の代わＤＫラセミ体の原料を使用
することによって、同様Ｋ１１造されるもの１？ちるが
、（り式の化合物とはｙ同じ相転移温度を示す。但しラ
セミ体はＳｃ＊相の代わシにＳｃ相を示し、光学活性体
（りに添加してそのカイラルスメクチック相のピッチの
調整に使用できる。（１）式の化合物は、又、光学活性
炭素原子を有するため、これをネマチック液晶に添加す
るととＫよってねじれた構造を誘起する能力を有する。
）式の複数の化合物のみよシ構成することも可能であり
、また（１）式の化合物と他のカイラル又は非カイラル
スメクチック液晶と混合してＳｃ＊相を呈する液晶組成
物を製造することも可能である。尚、（Ｉ）式の化合物
に対応するラセミ体は、下記に示す光学活性体（１）の
製法に於て光学活性体の代わＤＫラセミ体の原料を使用
することによって、同様Ｋ１１造されるもの１？ちるが
、（り式の化合物とはｙ同じ相転移温度を示す。但しラ
セミ体はＳｃ＊相の代わシにＳｃ相を示し、光学活性体
（りに添加してそのカイラルスメクチック相のピッチの
調整に使用できる。（１）式の化合物は、又、光学活性
炭素原子を有するため、これをネマチック液晶に添加す
るととＫよってねじれた構造を誘起する能力を有する。
ねじれた構造を有するネマチック液晶、即ち、カイラル
ネマチック液晶はＴＮ戯衷示素子のいわゆるリバース・
ドメイン（縞模様）を生成する事がないので（１）式の
化合物はリバース・ドメイン生成の防止剤として使用で
きる。
ネマチック液晶はＴＮ戯衷示素子のいわゆるリバース・
ドメイン（縞模様）を生成する事がないので（１）式の
化合物はリバース・ドメイン生成の防止剤として使用で
きる。
つき゛に本発明の化合物の製造方法について述べる。（
１）式の化合物は、例えば下図のようにして製造するこ
とができる。
１）式の化合物は、例えば下図のようにして製造するこ
とができる。
（■ａ） （Ｉｕａ）あるいは
（ｎｉｂ） （Ｉｌｂ）（Ｉ
ｌａ）式でＸが水素原子である化合物の製造方法は文献
（Ｚ ＊ Ｃｈｅｍ −１７（９） ３３３ （１９７
７） ）に記載されている。（ｎｂ ）式でＹが水素原
子である化合物、（Ｉｌａ）式でＸがフッ素原子及び（
ｎｂ）式でＹがフッ素原子である化合物も同様に文献記
載の方法で得られる。触媒としてはＮ１Ｌ２Ｃ７２（Ｌ
はホスフィン配位子）を使用することが好ましく、特に
Ｌ２としては（ＰＰｈ、）２、Ｐｈ２Ｐ−（ＣＨ２）３
−ＰＰｈ２、ＰＪＰ −（ＣＨｚ ） ｚ −Ｐ Ｐｈ
ｚ等が好適なものである（ｐｈはＰｈ＠ｎｙｌ基を示
す）。
ｌａ）式でＸが水素原子である化合物の製造方法は文献
（Ｚ ＊ Ｃｈｅｍ −１７（９） ３３３ （１９７
７） ）に記載されている。（ｎｂ ）式でＹが水素原
子である化合物、（Ｉｌａ）式でＸがフッ素原子及び（
ｎｂ）式でＹがフッ素原子である化合物も同様に文献記
載の方法で得られる。触媒としてはＮ１Ｌ２Ｃ７２（Ｌ
はホスフィン配位子）を使用することが好ましく、特に
Ｌ２としては（ＰＰｈ、）２、Ｐｈ２Ｐ−（ＣＨ２）３
−ＰＰｈ２、ＰＪＰ −（ＣＨｚ ） ｚ −Ｐ Ｐｈ
ｚ等が好適なものである（ｐｈはＰｈ＠ｎｙｌ基を示
す）。
以下実施例によシ、本発明の液晶性化合物及び組成物に
ついて、更に詳しく説明する。
ついて、更に詳しく説明する。
実施例１
（Ｓ −３−（４’−ノニルフェニル）−６−（４’−
（１−メチルへブチルオキシ）フェニル）ピリダジン（
（１）弐に於いて８がノニル、Ｒ＊が１−メチルへブチ
ルオキシ、Ｘ及びＹが水素原子の化合物）の製造〕 文献記載の方法で製造した３−クロル−６−（４′−ノ
ニルフェニル）−ピリダジン１００ｄＫ溶解して水浴に
て冷却して、Ｎｉ （ｄｐｐｐ）Ｃ１２（ジクロル１．
３−ビス（ジフェニル氷スフイノ）プロパンニッケル）
０．１９を加えて１５分間撹拌した。ぞこへ、Ｐ−プ
ロモフェノールトＲ（−）でオクタツールのＰ−）ルエ
ンスルホン酸エステルとを反応させて得られた光学活性
Ｐ−１−メチルへブチルオキシ−ブロムベンゼン１０２
にテトラヒドロフラン中でマグネシウムを作用させて得
られたグＩＪ ニヤー試薬を滴下した。水浴中で２時間
撹拌し、つづいて室温中で２時間撹拌してから一夜放置
した。トルエン２００ｄを加えこれに６Ｎ−塩酸を加え
て有機層を分液し、有機層を水洗、アルカリ洗、水洗し
て中性として、乾燥（ＭｙＳＯ，を使用）してトルエン
を留去した。残留物を活性アルミナ３０Ｆのカラムクロ
マトグライーにてトルエンを溶離液として精製して、酢
酸エチル２００５Ｉ７を用いて２度再結晶を行い、標題
の３−（４′−ノニルフェニル）−６−（４’−（１−
メチルへブチルオキシ）フェニル）ピリダジン５．Ｏｆ
を得た。このものの融点は１２６℃でＳＣ＊相を呈し、
１５４℃で等方性液体となる。このものを高速液体クロ
マトグラフィによって分析したところ９９．６％の純度
であった。このもののプロトンＮＭＲは以下０Ａシであ
った。（ＣＤＣＪ３中、ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ） ８．０７ ｄ ２ＨＪ＝８Ｈｚ８
．０５ ｄ ２ＨＪ＝８Ｈｚ７．
７８ ’ ｍ ２Ｈ７，３０ｄ
２ＨＪ＝８Ｈｚ ７．００ ｄ ２ＨＪ＝８Ｈｚ４
．６７〜４．１７ ｍ ＬＨ２，６７ｔ
２ＨＪ＝７Ｈｚ ２．０２〜０．６７ ｍ ３２Ｈ実施例２ （Ｓ −３−（４’−ノニルフェニル） −６−（３’
−フルオロ−４’−（１−メチルへブチルオキシ）フェ
ニル）−ピリダジン１式に於いてＲが＊。
（１−メチルへブチルオキシ）フェニル）ピリダジン（
（１）弐に於いて８がノニル、Ｒ＊が１−メチルへブチ
ルオキシ、Ｘ及びＹが水素原子の化合物）の製造〕 文献記載の方法で製造した３−クロル−６−（４′−ノ
ニルフェニル）−ピリダジン１００ｄＫ溶解して水浴に
て冷却して、Ｎｉ （ｄｐｐｐ）Ｃ１２（ジクロル１．
３−ビス（ジフェニル氷スフイノ）プロパンニッケル）
０．１９を加えて１５分間撹拌した。ぞこへ、Ｐ−プ
ロモフェノールトＲ（−）でオクタツールのＰ−）ルエ
ンスルホン酸エステルとを反応させて得られた光学活性
Ｐ−１−メチルへブチルオキシ−ブロムベンゼン１０２
にテトラヒドロフラン中でマグネシウムを作用させて得
られたグＩＪ ニヤー試薬を滴下した。水浴中で２時間
撹拌し、つづいて室温中で２時間撹拌してから一夜放置
した。トルエン２００ｄを加えこれに６Ｎ−塩酸を加え
て有機層を分液し、有機層を水洗、アルカリ洗、水洗し
て中性として、乾燥（ＭｙＳＯ，を使用）してトルエン
を留去した。残留物を活性アルミナ３０Ｆのカラムクロ
マトグライーにてトルエンを溶離液として精製して、酢
酸エチル２００５Ｉ７を用いて２度再結晶を行い、標題
の３−（４′−ノニルフェニル）−６−（４’−（１−
メチルへブチルオキシ）フェニル）ピリダジン５．Ｏｆ
を得た。このものの融点は１２６℃でＳＣ＊相を呈し、
１５４℃で等方性液体となる。このものを高速液体クロ
マトグラフィによって分析したところ９９．６％の純度
であった。このもののプロトンＮＭＲは以下０Ａシであ
った。（ＣＤＣＪ３中、ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ） ８．０７ ｄ ２ＨＪ＝８Ｈｚ８
．０５ ｄ ２ＨＪ＝８Ｈｚ７．
７８ ’ ｍ ２Ｈ７，３０ｄ
２ＨＪ＝８Ｈｚ ７．００ ｄ ２ＨＪ＝８Ｈｚ４
．６７〜４．１７ ｍ ＬＨ２，６７ｔ
２ＨＪ＝７Ｈｚ ２．０２〜０．６７ ｍ ３２Ｈ実施例２ （Ｓ −３−（４’−ノニルフェニル） −６−（３’
−フルオロ−４’−（１−メチルへブチルオキシ）フェ
ニル）−ピリダジン１式に於いてＲが＊。
ノニＡ／、Ｒか１−メチルへブチルオキシ、Ｘが水素原
子、Ｙがフッ素原子の化合＊）の製造〕 ３−クロル−６−（４’−ノニルフェニル）−ピリダジ
ンｚｔ、１−（１−メチルへブチルオキシ）−２−フル
オロ−４−ブロムベンゼン５・０２にマグネシウムを作
用させて得られた３Ｃ１２０，１Ｆとをテトラヒドロフ
ラン中で実施例１に準じた方法で反応させ、後処理及び
精製も同様に行って、標題の８−３−（４’−ノニルフ
ェニル） −６−（３’−２ルオロー４’−（１−メチ
ルへブチルオキシ）フェニル）−ピリダジン１．０２を
得た。このものの融点は１０５℃で、それ以上の温度で
Ｓｅ＊相を呈し、ｌ ３６，５〜１３７．０℃で等方性
液体となる。このものを高速液体クロマトグラフィーに
よって分析したところ９９．８％の純度であつ九。
子、Ｙがフッ素原子の化合＊）の製造〕 ３−クロル−６−（４’−ノニルフェニル）−ピリダジ
ンｚｔ、１−（１−メチルへブチルオキシ）−２−フル
オロ−４−ブロムベンゼン５・０２にマグネシウムを作
用させて得られた３Ｃ１２０，１Ｆとをテトラヒドロフ
ラン中で実施例１に準じた方法で反応させ、後処理及び
精製も同様に行って、標題の８−３−（４’−ノニルフ
ェニル） −６−（３’−２ルオロー４’−（１−メチ
ルへブチルオキシ）フェニル）−ピリダジン１．０２を
得た。このものの融点は１０５℃で、それ以上の温度で
Ｓｅ＊相を呈し、ｌ ３６，５〜１３７．０℃で等方性
液体となる。このものを高速液体クロマトグラフィーに
よって分析したところ９９．８％の純度であつ九。
以上
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式に於てＲは炭素数１〜２０の直鎖又は分岐のアル
キル基又はアルコキシ基を、Ｒ＾＊は炭素数４〜１５の
光学活性なアルキル基又はアルコキシ基を、Ｘ、Ｙはい
ずれもＨ又はＦを示す） で表わされる化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式に於てＲは炭素数１〜２０の直鎖又は分岐のアル
キル基又はアルコキシ基を、Ｒ＾＊は炭素数４〜１５の
光学活性なアルキル基又はアルコキシ基を、Ｘ、Ｙはい
ずれもＨ又はＦを示す） で表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを
特徴とする液晶化合物。 - （３）カイラルスメクチツク液晶相を呈する特許請求の
範囲第２項記載の液晶組成物。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式に於てＲは炭素数１〜２０の直鎖又は分岐のアル
キル岐又はアルコキシ基を、Ｒ＾＊は炭素数４〜１５の
光学活性なアルキル基又はアルコキシ基を、Ｘ、Ｙはい
ずれもＨ又はＦを示す） で表わされる化合物の少くとも１種を含有するカイラル
スメクチツク液晶組成物を液晶材料として使用して構成
された強誘電性液晶表示素子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61217388A JPH0696559B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | ３，６−ジフエニルピリダジン類 |
| DE8787308098T DE3779382D1 (de) | 1986-09-16 | 1987-09-14 | 3-6-diphenylpyridazine. |
| EP87308098A EP0260910B1 (en) | 1986-09-16 | 1987-09-14 | 3,6-diphenylpyridazines |
| US07/098,932 US4818430A (en) | 1986-09-16 | 1987-09-15 | 3,6-diphenylpyridazines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61217388A JPH0696559B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | ３，６−ジフエニルピリダジン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6372680A true JPS6372680A (ja) | 1988-04-02 |
| JPH0696559B2 JPH0696559B2 (ja) | 1994-11-30 |
Family
ID=16703393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61217388A Expired - Lifetime JPH0696559B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | ３，６−ジフエニルピリダジン類 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4818430A (ja) |
| EP (1) | EP0260910B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0696559B2 (ja) |
| DE (1) | DE3779382D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017222588A (ja) * | 2016-06-14 | 2017-12-21 | Dic株式会社 | 液晶化合物の製造方法及びその化合物 |
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|---|---|---|---|---|
| US4780240A (en) * | 1985-08-02 | 1988-10-25 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| DE3881733T2 (de) * | 1987-03-26 | 1993-11-25 | Dainippon Ink & Chemicals | Optisch aktive Pyridine. |
| JPS6463571A (en) * | 1987-09-03 | 1989-03-09 | Chisso Corp | Optically active-2,5-diphenylpyridines |
| JPH01106870A (ja) * | 1987-10-20 | 1989-04-24 | Chisso Corp | ２，５−ジフェニルピリミジン誘導体、液晶組成物および電気光学素子 |
| EP0313284B1 (en) * | 1987-10-20 | 1994-07-27 | Chisso Corporation | 2,5-Diphenyl pyrimidine compounds and liquid crystal compositions containing them |
| US4997942A (en) * | 1988-04-25 | 1991-03-05 | Dainippon Ink And Chemical, Inc. | 2,4-disubstituted pyrazine derivatives, pyrimidine derivatives, and liquid crystal containing the same |
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| JP2953624B2 (ja) * | 1989-02-13 | 1999-09-27 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
| JP2782075B2 (ja) * | 1989-02-14 | 1998-07-30 | 旭電化工業株式会社 | 光学活性な化合物および該化合物を含有する液晶組成物 |
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|---|---|---|---|---|
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| EP0111695A3 (de) * | 1982-11-19 | 1985-08-21 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Pyridazinderivate |
| US4565425A (en) * | 1983-03-16 | 1986-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystals |
| EP0122389B1 (de) * | 1983-03-16 | 1987-08-05 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Flüssigkristallkomponenten mit einer Alkenylseitenkette |
| DE3332692A1 (de) * | 1983-09-10 | 1985-03-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Anisotrope verbindungen und fluessigkristallmischungen |
| DE3401321A1 (de) * | 1984-01-17 | 1985-07-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| JPH0670020B2 (ja) * | 1984-04-03 | 1994-09-07 | チッソ株式会社 | 置換ピリダジン類 |
| DE3433248A1 (de) * | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Elektrooptisches anzeigeelement |
| DE3515374C2 (de) * | 1985-04-27 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen |
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
-
1986
- 1986-09-16 JP JP61217388A patent/JPH0696559B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-09-14 DE DE8787308098T patent/DE3779382D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-14 EP EP87308098A patent/EP0260910B1/en not_active Expired
- 1987-09-15 US US07/098,932 patent/US4818430A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017222588A (ja) * | 2016-06-14 | 2017-12-21 | Dic株式会社 | 液晶化合物の製造方法及びその化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0260910B1 (en) | 1992-05-27 |
| US4818430A (en) | 1989-04-04 |
| JPH0696559B2 (ja) | 1994-11-30 |
| DE3779382D1 (de) | 1992-07-02 |
| EP0260910A1 (en) | 1988-03-23 |
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