JPS62169765A - 含ハロゲンヘテロ環化合物及び液晶組成物 - Google Patents

含ハロゲンヘテロ環化合物及び液晶組成物

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JPS62169765A
JPS62169765A JP61010578A JP1057886A JPS62169765A JP S62169765 A JPS62169765 A JP S62169765A JP 61010578 A JP61010578 A JP 61010578A JP 1057886 A JP1057886 A JP 1057886A JP S62169765 A JPS62169765 A JP S62169765A
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博道 井上
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晃司 大野
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宮沢　和利
Shinichi Saito
伸一 斉藤
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    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
    • C09K19/3463—Pyrimidine with a carbon chain containing at least one asymmetric carbon atom, i.e. optically active pyrimidines

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔利用分野〕 本発明は新規な液晶性物質及び該液晶性物質を含有する
液晶組成物署二関し、更に詳しくは光学活性基を有する
液晶性物質及びそれらのラセミ体、更にはそれらを含有
するカイラル液晶組成物Ｃ二関する。
本願明細書に於て液晶性物質とは、単独で液晶状態が観
察できる化合物のみではなく、単独では液晶状態を観察
できなくても前者と類似の化学構造を有し、液晶組成物
の構成成分として有用な物質をも含むものとする。
〔従来の技術〕
現在、液晶表示素子としてはＴ　Ｎ　（Ｔｗｉｓｔｅｄ
Ｎｅｍａｔｉｃ　）型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於いて発光型表示素子（エレクト
ロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比較し
て劣っており−１この点に於ける改善は種々試みられて
いるにも拘らず、大巾な改善の可能性はあまり残ってい
ないようである。そのためＴＮ型表示素子に代わる別の
原理による液晶表示装置が種々試みられているが、その
１つＣ：強誘電性液晶を利用する表示方法がある（　Ｎ
、Ａ、ｅｌａｒｋら；　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓ、１
ｅｔｔ、。
す、８９９（１９８０））。この方式は強誘電性液晶カ
イラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊相と略称する）あ
るいはカイラルスメクチックＨ相（以下ＳＨ＊相と略称
する）を利用するもので、それらの相を呈する温度範囲
が室温付近Ｃ二あるのが望ましい。
〔発明の目的〕
本発明者らはこの表示方法（二利用されるに適した液晶
物質の開発を主たる目的として、光学活性基を有する液
晶物質を種々探索して本発明に到達した。
〔発明の構成〕
即ち、本発明は一般式 （但し、上式に於てＲ４ｓ　Ｒ２は炭素数１〜１日のア
ルキル基を、Ｘは−Ｎ＝又は−ｃｎ＝を、ＹはＦ又はＣ
／を示し、ｎは１〜１０の整数であり・＊印は不整炭素
原子を示す） で表わされる液晶性光学活性含へロゲンヘテロ環化合物
及びそのラセミ体、更には少くともその１種を含有する
カイラルスメクチック液晶組成物である。
（り式に於てＸ　＝−１’Ｊ＝のちの、即ち（Ｒ１−Ｒ
２％　Ｙｓ　ｎ、＊は前記と同じ）は２−アリール置換
５−アルキルピリミジンであり、Ｘ　＝−ＣＨ，の化合
物、即ち （Ｒ１ｓ　Ｒ２ｓ　Ｙ　ｓ　ｎ　ｓ　＊は前記と同じ）
は２−アリール置換−５−アルキルピリジンである。
（＋）式の化合物の代表的なものの相転移点を第１表に
示す。
６一 〔発明の作用、効果〕 本発明の（り式の化合物の光学活性体のものの大部分は
、第１表からもわかる様に比較的低融点で・かつ室温付
近の広い温度域で、ＳＣ＊相を示すので、強誘電性を利
用する光スイツチング方式に使用するに適した液晶組成
物を構成するのに極めて有用な化合物である。又、（り
式の化合物のラセミ体は、ＳＣ＊相の代りにＳＣ相を示
すが、その相転移点は、相当する光学活性体とほぼ同一
で、これらは必要に応じて光学活性体のものと混合して
ＳＣ＊相のら族ピッチの調節などに利用することができ
る。
又、（１）式の化合物は、他のＳＣ＊相、ＳＨ＊相を有
する化合物及びコレステリック相を呈する化合物などと
の相溶性（：すぐれているので、それらと混合して、そ
のＳＣ＊相を呈する温度範囲、特にその低温領域の拡大
に極めて有効なものである。
本発明の化合物の特徴の一つはハロゲン原子が側方に置
換基として存在する点にある。非置換体の水素原子をハ
ロゲン原子などの置換基で置換することＣ二よる相転移
点の変化が、ある特定の液晶化合物に於てどの様に現わ
れるかは、現在のところ予想することは非常に難しい。
一般的には液晶相の上限温度即ち透明点が低くなる傾向
Ｃ：あるが、その低下の程度は推定できず、特定の化合
物を実際に製造して、実測して始めて明らかになる。こ
のことはネマチック相の様な比較的単純な液晶相の場合
でも云え、本願に於いて目的とするスメクチック液晶の
場合は各種のスメクチック変態が存在するので伺更であ
る。本発明者らはこの様な点に留意してハロゲンを側方
Ｃ：入れた化合物を検討して、本発明の化合物に到達し
たのであり、以下具体的Ｃ：ハロゲン原子を側方に導入
した場合と、導入しなかったものとの比較データを示し
てその効果を説明する。
（−）ピリミジン化合物（１−）式の場合本発明の化合
物である第１表の試料／Ｉ６１の化合物とその側方の置
換基Ｆがない化合物、即ちＹ＝Ｈの化合物（化合物Ａと
略称する）の相転移点及び試料Ａ５の化合物とその側方
の置換基Ｆがない化合物、即ちｙ＝ｎの化合物（化合物
Ｂと略称する）の相転移点を夫々比較し易い様第２表に
示す。
第　　２　　表 化合物Ａ、Ｂは夫々第１１回液晶討論会講演予稿集（昭
和６０年１０月発行）の１６６ページ、１６８ページに
報告されているものであるが、試料屋１と化合物Ａとの
比較では化合物ＡのＳＣ＊の上限温度の方が試料滅１の
それより約１０℃高く、−見比合物Ａの方がよい様Ｃ二
見えるが、実際は８Ｃ＊相より低温に於て別種のスメク
チック相があることがかくれている（過冷却状態で現れ
る）。又試料Ａ５と化合物Ｂとの比較でも、化合物Ｂの
ＳＣ＊相の上限温度が約１５℃高いが、化合物ＢではＳ
Ｃ＊相より低い温度で別のスメクチック相（８＋　）が
出現し、従って組成物直二した場合のＳＣ＊相の下限温
度の拡大という目的に対してのぞましくない性質を有し
ていることになる。しかるに本発明の化合物である試料
ム５では少くとも過冷却状態の一１３℃まで（それ以外
では結晶化）はＳＣ＊相のままで他のスメクチック相は
現われない。以上の比較から明らかなようＣ二側力のへ
ロゲン原子の導入によりＳＣ＊相温度範囲の上限は多少
低下するが、その下限は大きく低下するという驚くべき
効果が得られる。
（ｂ）ピリジン化合物（ｉｂ　）の場合この場合も本発
明の化合物である第１表の試料＾２の化合物と、その側
方の置換基Ｆがない化合物、即ちＹ＝Ｈの化合物（化合
物Ｃと略称する）の相転移点及び試料屋４の化合物とそ
の側方の置換基Ｆがない化合物、即ちｙ−ｔ−ｔの化合
物（化合物りと略称する）の相転移点を第３表に示す。
第　　３　　表 化合物Ｃ，Ｄはいずれも本出願人らが既に特許出願した
先願の化合物であるが、いずれもＳＣ＊相より低いとこ
ろにＳＦ＊相、ＳＣ＊相が出現する。
しかるに本発明の試料４２．４４では、過冷却状態の１
５℃までＳＣ＊相のままで、全くそのような別のスメク
チック相は観察されず、側方へのへロゲン原子の導入は
ＳＣ＊相より低温でのＳＣ＊相以外のスメクチック相の
出現をを大きく抑制する効果があることがわかる。
カイラルスメクチック液晶組成物を構成する場合、（り
式の光学活性体の複数の化合物のみより構成することも
可能であり、又（１１式の光学活性体化合物と他のカイ
ラルスメクチック液晶又は非カイラルなスメクチック液
晶と混合してＳＣ＊相を呈する液晶組成物を製造するこ
とも可能である。
ＳＣ＊相の光スイツチング効果を表示素子として応用す
る場合ＴＮ表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴があ
る。第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は
通常のＴＮ表示方式の素子と比較すると、応答時間は１
／１００以下である。第２の特徴はメモリー効果がある
ことであり、上記の高速応答性とあいまって、時分割駆
動が容易である。第３の特徴はＴＮ表示方式で濃淡の階
調をとるＣ二は、印加電圧を調節して行なうが、しきい
値電圧の温度依存性や応答速度の電圧依存性などの難問
がある。しかし、８Ｃ＊相の光スイツチング効果を応用
する場合には極性の反転時間を調節すること（二より、
容易（二階調を得ることができ、グラフィック表示に非
常に適している。
表示方法としては、２つの方式が考えられ、１つの方法
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。ＳＣ＊相
は自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転すること
Ｃ二より、らせん軸を回転軸として分子が反転する。Ｓ
Ｃ＊相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行Ｃ
二ならぶよう（二配向処理を施した液晶表示セルＣ二注
入し、液晶分子のダイレクタ−と一方の偏光面を平行に
なるように配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをは
さみ、電圧を印加して、極性を反転することにより、明
視野および暗視野（偏光子の対向角度（：より決まる）
が得られる。
一方ゲスト・ホスト型で動作する場合Ｃ：は、印加電圧
の極性を反転することにより明視野及び着色視野（偏光
板の配置により決まる）を得ることができる。
一般Ｃユスメクチック状態で液晶分子をガラス壁面に平
行に配向させることは難かしく、数十キロガウス以上の
磁場中で等方性液体から非常にゆっくりと冷却する（１
℃〜２℃／ｈｒ）ことにより、液晶分子を配向させてい
るが、スメクチック相を呈する温度より高温域でコレス
テリック相を有する液晶物質では、磁場の代わりＣ二５
０Ｖ〜１００Ｖの直流電圧を印加しながらコレステリッ
ク相を呈する温度から１℃／−の冷却速度でスメクチッ
ク相を呈する温度へ冷却することＣ二より、容易に均−
Ｃ：配向したモノドメイン状態を得ることができる。
０）式の化合物の光学活性体は、又、光学活性炭素原子
を有するため、これをネマチック液晶に添加することに
よって捩れた構造を誘起する能力を有する。捩れた構造
を有するネマチック液晶、即ちカイラルネマチック液晶
はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース・ドメイン（ｒｅ
ｖｅｒｓｅｄｏｍａｉｎ・しま模様）を生成することが
ないのでリバース・ドメイン生成の防止剤として使用で
きる。
〔化合物の製法〕
次に本発明の（１）式の化合物の製造法について述べる
。まず、（１）式でＸが−Ｎ＝の化合物、即ち（Ｉａ）
式の化合物の場合は次の様な経路１又は２により最も好
適に製造される。
（経路１） （経路２） 上記Ｃ二於てｍ　＝　９以上の場合には経路２の方が経
路１よりも工業的には好適である。それは経路１で使用
するジメチルアミノアルキルアクロレイン（ｆ）のｍ　
＝　９以上のものが大量生産に適さないからである。
次に（１式でＸ＝−ＣＨ＝の化合物、即ち（菫ｂ）式の
化合物の場合は次の合成経路（二より最も好適に製造さ
れる。
伺（Ｉａ）　、（Ｉｂ）いずれに於ても最後の工程で反
応させる 門 Ｒ１−Ｃ叫ＣＨ２＋ｈ１゜ ＊ として光学活性のものを使用すれば最終物も光学活性の
ものが得られ、ラセミ体のものを使用すれば、ラセミ体
の最終物が得られる。
〔実施例〕
以下実施例により本発明の化合物及び液晶組成物につき
、更に詳細に説明する。
実施例１ （（８）−２（ｐ−６−メチル−オクチルオキシ−ｍ　
−フルオロ−フェニル）−５−オクチル−ピリミジｙ　
　（＋ａ）式に於てＲ，１＝　Ｃ２Ｈ５、Ｒ２：＝ｎ−
ｃｇＨ１７、Ｘ　＝Ｎ＝＝、Ｙ＝Ｆ、ｎ＝５のもの（試
料Ａ５）の製造〕 （１）　２−（ｐ−ヒドロキシ−ｍ−フルオローフエニ
ル）−５−オクチルピリミジン（（ｉ）；Ｙ＝Ｆ）の製
造 公知物質である○−フルオローｐ−ンアノアニソール（
ｍ、ｐ、　９８．５〜９９．５℃、（ｄ）　；　Ｙ＝Ｆ
　）をトルエン中で無水エタノールと塩化水素を作用さ
せイミノエーテル塩酸塩（（ｅ）；Ｙ＝Ｆ）を得、これ
を単離することなく、アンモニヤガスを作用させ、ｒ過
して塩化アンモニウムを除去後、溶媒を留去してアミジ
ン塩酸塩（（ｆ）；Ｙ＝Ｆ）を得た。このものは特に精
製することなく、当量のＮ、Ｎ−ジメチルアミノ−オク
チル−アクロレイン（（ｇ）；ｍ＝８）とアルカリの存
在下に加熱して２−（ｐ−メトキン−ｍ−フルオロ−フ
ェニル）−５−オクチル−ピリミジン（（ｈ）；Ｙ＝Ｆ
　、　ｍ＝８、ｍ、ｐ、　５８．７〜５９．０℃）を得
た。以上の工程はＹ＝Ｈの非置換体に於ては公知の化学
的方法である。
この２−（ｐ−メトキン−ｍ−フルオロ−フェニル）−
５−オクチル−ピリジン５０ｆを氷酢酸５００−１臭化
水素酸（４７％）１７０ｆと７２時間置換加熱した後、
減圧で酢酸及び臭化水素酸を留去した。そこへ苛性ソー
ダ水とトルエンを加え目的物をトルエン胸中に抽出後、
トルエンを留去して２−（ｐ−ヒドロキン−ｍ−フルオ
ロ−フェニル）−５−オクチル−ピリミジン（（１）　
；　Ｙ＝Ｆ　、　ｍ−〜８　）　４　Ｂ、５　を得た。
このものは精製することなく、次の段階で使用する。
（１）標題化合物の製造 （＋）で得られた化合物（す（Ｙ　＝Ｆ、ｍ　〜８）５
、Ｏｆを１．３ｆのＫＯＨを含むエタノール溶液に溶解
し、−に（Ｓ）６−メチル−オクチル−プロミド４６ｆ
を加えて５時間還流加熱した。そののちエタノールを減
圧留去してから生成物をエーテル抽出し１そのエーテル
層を水洗し、エーテルを留去した。残留物をエタノール
により再結晶して３．４ｆの目的物である標題化合物を
得た。
このものの相転移点はｃ　−ＳＣ＊点１０．０　℃、Ｓ
Ｃ＊−８Ａ点３３．２℃、８Ａ−Ｉ点４３．０℃であり
、ＳＣ＊相を冷却して別のスメクチック相の存在の有無
を検討したところ一１３℃までＳＣ＊相のまま過冷却が
可能で、他のスメクチック相は現れずに結晶化した。
又、元素分析値は下記のとおり計算値とよく一致した。
分析値（％）　計算値（チ）　（Ｃ２２Ｈ４１ＦＮ２０
として）０　　７５．６　　　７５．６５ Ｈ９，８９，４４ Ｎ　　　　６．５　　　　６．５４ Ｆ　　　　４．４　　　　４．４３ 上記と同様にして他の（＋−）式の化合物もすて製造す
ることができる。他の代表的なものとして第１表に試料
４１．３．６、’／、８．９の物性値を示す（Ｉ６９の
みラセミ体）。
伺、上記の第２段階（−）に於て、分岐アルキルプロミ
ドの代り（：分岐アルキルトンレートを使用することも
できる。但し光学活性で、かつｎ＝Ｏのものの製造Ｃ二
於ては、分岐アルキルプロミドではなく、分岐アルキル
トンレートを使用するのが好ましい。その理由はｎ　＝
　Ｑの光学活不 する際光学純度の低下がさけ難いからである。
それに対し・光学活性トシレートの製造では光学純度の
低下が起らない。
実施例２ （（Ｓ）　−２−（１）　−５−メチル−ヘプチルオキ
シ−ｍ−フルオロフェニル）−５オクチル−ピリジン（
１）式（二於てＲ，＝　Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝　ｎ　−”５
Ｈ１ｒ　、Ｘ　＝　−ＣＨ＝、Ｙ＝Ｆ、ｎ＝４のもの（
試料４４）の製造〕 ナトリウムメトキシド１０．６　ｆ　（０，１９６モル
）、トルエン６００ｍ１を室温で攪拌したところへ、既
知物質であるｍ−フルオロ−ｐ−メトキンアセトフェノ
ン３　Ｏｆ　（０，１７８モル）、ギ酸エチル１３．２
ｒ（０，１７８モル）、トルエン２００−の溶液を滴下
した。室温で８時間攪拌を保った後、水５０Ｃ１ｍ／を
加え分液ｒ斗に移した（これは（ｌり　；　Ｙ　＝　Ｆ
の水溶液に相当）。この水溶液に濃硫酸６ｍ１．水１８
０−の溶液を加え析出した結晶（（ｍ）；Ｙ＝Ｆ）を新
らたなトルエンに溶解する。この化合物（ｎｌ）のトル
エン溶液を塩化カルンユウムで乾燥し、更に塩化チオニ
ル４０−冷却しながらゆっくり滴下した。加熱し還流を
１時間保ったのち溶媒と過剰の塩化チオニルを減圧下で
留去し残留物をヘプタンから再結晶してｍ−フルオロ−
ｐ−メトキンフェニル−β−クロルビニルケトン（（ｎ
）　；　Ｙ＝　Ｆ　）１　Ｂ、５　ｆを得た。
Ｎ−デセニルピペリジン（（Ｏ）；几２＝Ｃ８Ｈ１７）
沸点１１７−１１８°（２，５朋ＨＰ）　、２０．８　
？（０，０９３モル）、トリエチルアミン９．４ｆ（０
，０９３モル）をエチルエーテルｌｏｏｍ７！ｌ二攪拌
溶解した。ここへ系の温度を３５℃以下Ｃ二保ちながら
上でえられたｍ−フルオロ−ｐ−メトキンフェニル−β
−クロルビニルケトン１８．５ｔ　（０，０９３モル）
、エチルエーテル２５０ｔｄの溶液を滴下し、室温で８
時間攪拌した。水５０ｍＪ、トルエン３０ｍｅを加え、
分液沢斗に移し有機層を２回水洗した。この有機層より
溶媒を減圧下で留去して得られる残留物（（ｐｉ；Ｒｚ
−Ｃ８Ｈ１７）に過塩素酸（７０％　）　３６　ｍｌを
加えたのち水３６　ｍｔ’を加え、加熱還流を１０分保
った。
冷却し結晶をエチルエーテルで洗浄して結晶を乾燥する
と２−（ｍ−フルオロ−ｐ−メトキンフェニル）−５−
オクチルービリリウムーパークロレー）　（（ｑ）　；
　Ｙ　＝　Ｆ　、　Ｒ２＝Ｃ８Ｈ１７）　２１．３ｔを
得た。原料のＮ−デセニルピペリジンは、ｎ−カプリン
アルデヒドとピペリジンより、Ｍａｎｎｉｃｈらの方法
（Ｃｈｅｗ　Ｂｅｒ、６９　、２１０６（１９３６））
により合成した。
この２−　（ｍ−フルオロ−ｐ−メトキンフェニル）−
５−オクチル−ビリリウム−バークロレート２１．３　
ｆ　（０，０５１モル）を酢酸アンモニウム３９．３　
ｔ　（０，５１０モル）、酢酸５００−と共に加熱攪拌
し還流を４時間保った。反応液を水に開は結晶をトルエ
ンに溶解し分液を斗（＝移し水洗を３回行った。溶媒を
減圧下で留去し残留物を再結晶して２−　（ｍ−フルオ
ロ−ｐ−メトキンフェニル）−５−オクチル−ピリジン
（（ｒ）　；　Ｙ＝Ｆ　、几２＝Ｃ８Ｈ１７）　１０．
３　ｆを得た。
このものの融点は４１．０〜４８．３℃であった。
この２−（ｍ−フルオロ−ｐ−メトキンフェニル）−５
−ピリジンｌ　Ｏ，３ｆ　（０，０３３モル）に臭化水
素酸（４７チ）　５０ｔｄ、酢酸１４０−を加え、加熱
還流しながら３０時間を保った。
冷却後、水Ｃ二開は結晶をｆ別した。結晶を２Ｎ−苛性
ソーダ水溶液に溶解し、更に酢酸を加えて酸性溶液とし
た。結晶をｒ別し再結晶して２−（ｍ−フルオロ−ｐ−
ヒドロキンフェニル）−５−オクチル−ピリジン（（ｓ
）；Ｙ＝Ｆ％Ｒ２””　Ｃ８Ｈ１７）　７　ｔを得た。
このものの融点は７３，５〜７４．６℃であった。
２−（ｍ−フルオロ−ｐ−ヒドロキンフェニル）−５−
オクチル−ピリジン２　ｆ　（０，００７モル）、エタ
ノール２０ｍｊ、水酸化カリウム０．４　ｆ　（０，０
０７モル）、光学活性５−メチルヘプチルプロミド１．
４　ｆ　（０，００７モル）を加熱攪拌し還流４時間を
保った。冷却し水とトルエンを加え分液ｒ斗に移し有機
層を２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、次いで水洗し、
溶媒を減圧留去した。残留物を冷凍庫内で再結晶して、
目的物である光学活性（Ｓ）　−２−ｐ　−５−メチル
−ヘプチルチキン−ｍ−フルオロ−フェニル）−５−オ
クチル−ピリジン１．８ｆを得た。
このものの相転移点はＣ−ｓｃ＊　３３．０℃、ｓｃ＊
−８Ａ　３３．５℃、５Ａ−Ｉ３９，４℃であった。
又元素分析値は下記の如く計算値とよく一致した。
実測値（％）　計算値（％）　（Ｃ２７Ｈ４０ＦＮＯと
して）Ｃ７８，３７８，４０ Ｈ９，６９，７５ Ｆ　　　４，５　　　　４．５９ Ｎ　　　３，３　　　　３．３９ 本実施例と同様にして（Ｉｂ）式の化合物をすべて製造
することができる。第１表には他の代表側として試料Ａ
２の物性値を示す。
実施例４（使用例１） 本発明の第１表中の試料崖２及び５の液晶化合物を用い
て、下記の等量組成物を調製した。
５０重量％ 得られた組成物を配向処理剤として、ＰＶＡを塗布し、
表面をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備
えたセル厚２μｍのセルに注入し、この液晶素子を２枚
の直交する偏光子の間Ｃ二設置し、電界を印加したとこ
ろ、２０Ｖの印加によって透過光強度の変化が観察され
た。
この時の透過光強度の変化から応答時間を求めると、２
５℃で約５００μｓｅｃであった。
伺、上記組成物については、融点５℃、ＳＣ＊−ＳＡ転
移点３４℃を示す。過冷却状態は一４５℃まで観察され
、この温度までＳＣ＊相を有する（他のスメクチック相
が現れない）。
実施例５（使用例２） 本発明の試料Ｉ６５の液晶化合物と他の光学活性を有す
るカイラルスメクチック液晶化合物を用いて、下記の組
成の液晶組成物を調製した。
４０重量％ ２０重量％ ２０重量％ 得られた組成物を、実施例４と同様なセル厚２μｍのセ
ルに注入し、この液晶表子を２枚の直交する偏光子の間
に設置し、電界を印加したところ・２０’Ｖの印加によ
って透過光強度の変化が観察された。
この時の透過光強度の変化から応答時間を求めると、２
５℃で約２００μｓｅｃの値であった。
上記液晶組成物のＳＣ＊相の上限温度は５７℃であり、
結晶化は観察できなかった。−５０℃まで観察したが、
ＳＣ＊相以外のスメクチック相は出現しなかった。自発
分極の大きさは２５℃にて８ｎＣ／ｃ＜であり、ティル
ト角は２９°である。
伺、上記組成物から本発明の試料Ａ５を除去した他の３
成分のみの当量混合物は という複雑な相転移を示し、ＳＣ＊相の温度範囲は６１
℃〜９４℃である。
３３一 実施例６（使用例３） Ｃ２Ｈ「（シｘぐ■トｃＮ　　　　　　　　　２ｏ’Ｍ
量％Ｃ，Ｈ１！Ｒ？）ＸφΣ（Ｎ　　　　　　　　　４
０重■Ｃ８Ｈ１７０べ冗〉（ΣトＣＮ　　　　　　　　
　２５重量％からなるネマチック液晶組成物を配向処理
剤として、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）を塗布し、
その表面をラビングして平行配向処理を施した透明電極
からなる電極間隔１０μｍのセルに注入してＴＮ型表示
セルとし、これを偏光顕微鏡下で観察したところ、リバ
ース・ツイストドメインを生じているのが観察された。
この上記のネマチック液晶組成物（二１第１表中の試料
Ａ７の化合物、すなわち、 を１重量％添加し、同様１ニー　Ｔ　Ｎ型セル（二て観
察したところ、リバース・ツイストドメインは解消され
、均一なネマチック相が観察された。
以上

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式に於てＲ＿１、Ｒ＿２はいずれも炭素数２
    〜１８のアルキル基を、Ｘは−Ｎ＝又は−ＣＨ＝を、Ｙ
    はＦ又はＣｌを示し、ｎは０〜１０の整数であり、＊は
    不整炭素原子を示す） で表わされる液晶性含ハロゲンヘテロ環化合物。
  2. （２）（ I ）式に於ける＊印の付された不整炭素原子
    に基づく光学活性体である特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。
  3. （３）ラセミ体である特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
  4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式に於てＲ＿１、Ｒ＿２はいずれも炭素数２
    〜１８のアルキル基を、Ｘは−Ｎ＝又は−ＣＨ＝を、Ｙ
    はＦ又はＣｌを示し、ｎは０〜１０の整数であり、＊印
    は不整炭素原子を示す）で表わされる含ハロゲンヘテロ
    環化合物の少くとも１種を含有してなるカイラルスメク
    チック液晶組成物。
  5. （５）含ハロゲンヘテロ環化合物が光学活性体である特
    許請求の範囲第５項の液晶組成物。
  6. （６）更にラセミ体の含ハロゲンヘテロ環化合物を同時
    に含有するところの特許請求の範囲第５項記載の液晶組
    成物。
  7. （７）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式に於てＲ＿１、Ｒ＿２はいずれも炭素数２
    〜１８のアルキル基を、Ｘは−Ｎ＝又は−ＣＨ＝を、Ｙ
    はＦ又はＣｌを示し、ｎは０〜１０の整数であり、＊印
    は不整炭素原子を示す）で表わされる含ハロゲンヘテロ
    環化合物の少くとも１種を含有するカイラルスメクチッ
    ク液晶組成物を使用して構成された光スイッチング素子
    。
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