JPS58203922A - ４−置換−４″−（トランス−４′′′−アルキルシクロヘキシル）テルフエニル - Google Patents
４−置換−４″−（トランス−４′′′−アルキルシクロヘキシル）テルフエニルInfo
- Publication number
- JPS58203922A JPS58203922A JP8527282A JP8527282A JPS58203922A JP S58203922 A JPS58203922 A JP S58203922A JP 8527282 A JP8527282 A JP 8527282A JP 8527282 A JP8527282 A JP 8527282A JP S58203922 A JPS58203922 A JP S58203922A
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- Japan
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- liquid crystal
- substituted
- trans
- alkylcyclohexyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広い温度範囲で液晶相を示す低粘性な液晶物質
及びこれを含有する組成物に関する。
及びこれを含有する組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及び−電異
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮｊ
ｌ［ＴｈＤ８Ｊｌｌ、ゲスト・ホスト囚ＴｈＤＡＰＩ！
１％ ホワイト・ティラー蓋なと各種の方式があり、そ
れぞれの方式により使用される液晶物質に！！求される
性質も興る０例えば表ボ素子の種類によって、液晶物質
としてＩ電異方性Δ１が正のものを必！！表しえり、員
のものを必費としたり、或はその中間的な値のものが適
したりする。しかしいずれにしても使用される液晶物質
はできるだけ広い温度範囲で液晶相をボし、又水分、熱
、空気、光などに対して安定である必費がある。現在の
ところ単一化合物でこの様な条件をすべて満たすものは
なく、数樵の液晶化合物や非液晶化合物を混合して一応
実用に耐えるものを得ているのが塊状である。
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮｊ
ｌ［ＴｈＤ８Ｊｌｌ、ゲスト・ホスト囚ＴｈＤＡＰＩ！
１％ ホワイト・ティラー蓋なと各種の方式があり、そ
れぞれの方式により使用される液晶物質に！！求される
性質も興る０例えば表ボ素子の種類によって、液晶物質
としてＩ電異方性Δ１が正のものを必！！表しえり、員
のものを必費としたり、或はその中間的な値のものが適
したりする。しかしいずれにしても使用される液晶物質
はできるだけ広い温度範囲で液晶相をボし、又水分、熱
、空気、光などに対して安定である必費がある。現在の
ところ単一化合物でこの様な条件をすべて満たすものは
なく、数樵の液晶化合物や非液晶化合物を混合して一応
実用に耐えるものを得ているのが塊状である。
厳近、特に広い温度範囲、即ち低温（−２０℃）から高
温（８０℃位）ｔで動作する液晶表小素子が要求されて
いる。その上、梃に届析卓異方性△ｎが大きい組成物が
必要な場合があり、従来の化合物では、粘度が＾〈要求
を満たせない。
温（８０℃位）ｔで動作する液晶表小素子が要求されて
いる。その上、梃に届析卓異方性△ｎが大きい組成物が
必要な場合があり、従来の化合物では、粘度が＾〈要求
を満たせない。
本発明の化合物は、広い液晶温度範囲をもち、その上低
粘度でΔｎが大きく、前記の要求をある程度みたすもの
である。
粘度でΔｎが大きく、前記の要求をある程度みたすもの
である。
即ち、本発明は一般式
％式％（１）
（上式中Ｒとｙは夫々水嵩原子又は炭素数１〜１０を有
するアルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる４−置換−４’−（）ランス−４’−フル
キルシクロヘキシル）テルフェニルである。
するアルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる４−置換−４’−（）ランス−４’−フル
キルシクロヘキシル）テルフェニルである。
本発明の（１）式の化合物は、例えば４−ペンチル−４
’ −（）ランス−４＃−エチルシクロヘキシル）テル
フェニルｔ′１ｅ−ｓ点が室温以下、ｓ−Ｎ点が２８１
℃、Ｎ−工点が３００１：以上という様に広い液晶温度
範囲を持ちながら低粘度であり、その上Δｎが大きく、
従って低粘性で広い温度範囲でネマチック液晶相を不す
液晶組成物を得るための構成成分として好適な化合物で
ある。
’ −（）ランス−４＃−エチルシクロヘキシル）テル
フェニルｔ′１ｅ−ｓ点が室温以下、ｓ−Ｎ点が２８１
℃、Ｎ−工点が３００１：以上という様に広い液晶温度
範囲を持ちながら低粘度であり、その上Δｎが大きく、
従って低粘性で広い温度範囲でネマチック液晶相を不す
液晶組成物を得るための構成成分として好適な化合物で
ある。
つぎに本発明の化合物の製造法について述べる。まず４
′−置換−４−プロモビフェニにト４１−マグネシウム
と反応させ４′−置換ビフェニル−４−マグネシウムプ
ロミドとし、これを４−（トランス−４′−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキサノンと反応させて４−置換
−４′−（４’ −（） ５：ｙｘ−４’−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキサン−Ｉ′−オール〕ヒフェ
ニルとする。次にこれを硫酸水嵩カリウムで脱水して４
−置換−４’−（４’−（）ランス−４＃−アルキルシ
クロヘキシル）シクロへΦセンー１１−イル〕ビフェニ
ルとする。これをクロラニルで脱水車して目的の４−置
換−４’−（）ランス−ｌ−アルキルシクロヘキシル）
テルフェニルヲ得る。以上を化学式で示すと、次のよう
になる。
′−置換−４−プロモビフェニにト４１−マグネシウム
と反応させ４′−置換ビフェニル−４−マグネシウムプ
ロミドとし、これを４−（トランス−４′−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキサノンと反応させて４−置換
−４′−（４’ −（） ５：ｙｘ−４’−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキサン−Ｉ′−オール〕ヒフェ
ニルとする。次にこれを硫酸水嵩カリウムで脱水して４
−置換−４’−（４’−（）ランス−４＃−アルキルシ
クロヘキシル）シクロへΦセンー１１−イル〕ビフェニ
ルとする。これをクロラニルで脱水車して目的の４−置
換−４’−（）ランス−ｌ−アルキルシクロヘキシル）
テルフェニルヲ得る。以上を化学式で示すと、次のよう
になる。
以下、実施例により本発明の化合物ＯＩｌ法及び使用例
についてさらに詳細に説明する。
についてさらに詳細に説明する。
実施例１〔４−エチル−４’−（）ランス−４＃Ｉ−エ
チルシクロヘキシル）テルフェニ ルの製造〕 削り状マグネシウム１．２ｙ（０，０４９モル）を３つ
ロフラスコに入れ、４′−エチル一番−ブロモビフェニ
ル１２．８ｆ（０，０４９モル）をテトラヒドロフラン
に溶かし九液１０〇−を、町気流中還流させながらゆっ
くり滴ドしていくとマグネシウムは反応して均一溶液と
＆ り ４／−エチルビフェニル−４−−ｒ り４ シ
ウムブロミドを生じる。これに４−（トランス−４′−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの８．３Ｆ（
０，０４０モル）をテトラヒドロフランに溶かし九液５
ｏ−を反応温度を３０℃以下に保ちつつなるべく速かに
滴下する０滴下俵２時間還流し、ついで３Ｎ−塩酸１０
０−を加える。反応液を分液漏斗に移し１００−のトル
エンで３ｉ９Ｊ抽出稜、合わせたトルエン層を洗液が中
！ｌＫなるまで水洗しトルエンを減圧留去する。残貿物
は４−エチル−４’−（４’−（）ランス−４＃−エチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサン−１＃−オール〕ビ
フェニルであり、これに硫酸水嵩カリウム４０ｔを加え
、Ｎ２気流中１５０１１：で１時間脱水する。冷却後、
３００−のトルエンを加え、ｉｉ酸水素カリウムを戸別
し、トルエン層を洗液が中性になるまで水洗する。つい
でトルエンを威圧留去し、残る油状物をトルエンテ再結
晶して得られるのが４−エチル−４′−（４’−（）：
＞ンスー４１−エチルシクロヘキンル）シクロヘキセ／
−１’−４ル〕ビフエニルである。このものｌ ｌ Ｆ
（０，０３０モル）をキシレン３００−に溶かしクロ
ラニル１６ｆ（０，０６５モル）を加え２０時閲鑑随す
る。
チルシクロヘキシル）テルフェニ ルの製造〕 削り状マグネシウム１．２ｙ（０，０４９モル）を３つ
ロフラスコに入れ、４′−エチル一番−ブロモビフェニ
ル１２．８ｆ（０，０４９モル）をテトラヒドロフラン
に溶かし九液１０〇−を、町気流中還流させながらゆっ
くり滴ドしていくとマグネシウムは反応して均一溶液と
＆ り ４／−エチルビフェニル−４−−ｒ り４ シ
ウムブロミドを生じる。これに４−（トランス−４′−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの８．３Ｆ（
０，０４０モル）をテトラヒドロフランに溶かし九液５
ｏ−を反応温度を３０℃以下に保ちつつなるべく速かに
滴下する０滴下俵２時間還流し、ついで３Ｎ−塩酸１０
０−を加える。反応液を分液漏斗に移し１００−のトル
エンで３ｉ９Ｊ抽出稜、合わせたトルエン層を洗液が中
！ｌＫなるまで水洗しトルエンを減圧留去する。残貿物
は４−エチル−４’−（４’−（）ランス−４＃−エチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサン−１＃−オール〕ビ
フェニルであり、これに硫酸水嵩カリウム４０ｔを加え
、Ｎ２気流中１５０１１：で１時間脱水する。冷却後、
３００−のトルエンを加え、ｉｉ酸水素カリウムを戸別
し、トルエン層を洗液が中性になるまで水洗する。つい
でトルエンを威圧留去し、残る油状物をトルエンテ再結
晶して得られるのが４−エチル−４′−（４’−（）：
＞ンスー４１−エチルシクロヘキンル）シクロヘキセ／
−１’−４ル〕ビフエニルである。このものｌ ｌ Ｆ
（０，０３０モル）をキシレン３００−に溶かしクロ
ラニル１６ｆ（０，０６５モル）を加え２０時閲鑑随す
る。
冷却後トルエン５００−を加え、６Ｎ−塩酸で１回、２
Ｍ−水酸化ナトリウムで３１洗い、飽和食塩水で洗液が
中性になるまで洗浄する。
Ｍ−水酸化ナトリウムで３１洗い、飽和食塩水で洗液が
中性になるまで洗浄する。
溶媒を減圧留去し、トルエンで再結晶させ得られ友もの
が目的物である４−エチル−４’−（トランス−４１１
−エチルシクロヘキシル）テルフェニルである。収量５
Ｆ、そのＣ−８点は１４７．Ｏ，Ｃ，８−１点は２６０
℃、Ｎ−Ｉ点は３００℃以上であった。
が目的物である４−エチル−４’−（トランス−４１１
−エチルシクロヘキシル）テルフェニルである。収量５
Ｆ、そのＣ−８点は１４７．Ｏ，Ｃ，８−１点は２６０
℃、Ｎ−Ｉ点は３００℃以上であった。
実施例２〜６
実施例１と同様の方法で製造した他の（１）式の化合物
を実施例１の結果と共に第１表にボす。
を実施例１の結果と共に第１表にボす。
ａｌ１ｍ！
実施例７（使用例）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８９Ｇ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２− トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサ７ ３０％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一３
〜５２℃である。この液晶組成物をセル厚１０μ畷の１
Ｍセル（ねじれネマチックセル）Ｋ封入し九ものの動作
しきい電圧は１．５３Ｖ、飽和電圧は２．１２ ’Ｖで
あった。又粘度は２０℃で２３０ｐ ｈ Δｎは０．１
２０であった。
クロヘキサン ２８９Ｇ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２− トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサ７ ３０％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一３
〜５２℃である。この液晶組成物をセル厚１０μ畷の１
Ｍセル（ねじれネマチックセル）Ｋ封入し九ものの動作
しきい電圧は１．５３Ｖ、飽和電圧は２．１２ ’Ｖで
あった。又粘度は２０℃で２３０ｐ ｈ Δｎは０．１
２０であった。
上記の液晶組成物９５部に本発明の実施例５０４−エチ
ル−４’−（）ランス−４＃−ペンチルシクロヘキシル
）テルフェニル５１１１１７Ｊえ九液晶組成物のネマチ
ック液晶温度範囲は−３〜６１．５℃に広が抄、これを
上記セルに入れ九４のの動作しきい電圧は１．６２Ｖ％
飽和電圧は２．４４Ｖであつ九。又粘度は２０℃で２４
．８ ｃｐで、Δｎ＃ｉ０．１２６と大島〈なり、本発
明の化合物は小量の添加で低粘性で広いネマチック温度
範囲をもつ組成物をつくるのに有効であることがわかる
。
ル−４’−（）ランス−４＃−ペンチルシクロヘキシル
）テルフェニル５１１１１７Ｊえ九液晶組成物のネマチ
ック液晶温度範囲は−３〜６１．５℃に広が抄、これを
上記セルに入れ九４のの動作しきい電圧は１．６２Ｖ％
飽和電圧は２．４４Ｖであつ九。又粘度は２０℃で２４
．８ ｃｐで、Δｎ＃ｉ０．１２６と大島〈なり、本発
明の化合物は小量の添加で低粘性で広いネマチック温度
範囲をもつ組成物をつくるのに有効であることがわかる
。
以上
手 続 補 正 書
昭和５８年３月、２３日
持計斤艮ｉ′若杉和大駅
１、 Ｉ ）＋の次が
咄＋Ｌ１５７手神ｆｆ績第ａ５２７２号４妬明の名称
！ −４％ −４’−（）ランス−ｌ′−アルキルシク
ロへキシル）１ルフエニル ４袖止ｔする省 事件との関係 特許出龜人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６會；３２号（〒５３０
）（’ｔｔｏｔ）チッソ株式公社 代六省野木貞皐 ４、代 理 人 ｉ憎Ｉ＃ｒ個区倉宿２丁目８着１号（〒１６０ンａ補と
により増加する発明の叙 な し Ｌ補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の−０ ｄ袖止の１谷 （１）明細臀第８Ｊｘの第１戒の最下−のｔｖＣ次の―
倉つけ加える。
ロへキシル）１ルフエニル ４袖止ｔする省 事件との関係 特許出龜人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６會；３２号（〒５３０
）（’ｔｔｏｔ）チッソ株式公社 代六省野木貞皐 ４、代 理 人 ｉ憎Ｉ＃ｒ個区倉宿２丁目８着１号（〒１６０ンａ補と
により増加する発明の叙 な し Ｌ補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の−０ ｄ袖止の１谷 （１）明細臀第８Ｊｘの第１戒の最下−のｔｖＣ次の―
倉つけ加える。
「
」
（２）明ａＳ謳ＢｊＲ下から７６目の［実施レリ７（使
用？’１）Ｊｔｒ実ｊｌｌｉ？１１８（使用Ｈ）Ｊ＆こ
釘止−ＩるＯ 以、Ｌ
用？’１）Ｊｔｒ実ｊｌｌｉ？１１８（使用Ｈ）Ｊ＆こ
釘止−ＩるＯ 以、Ｌ
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中ＲとＲ′は夫々水素原子又は炭素数１〜１０を
有するアルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる４−置換−４’−（）ランス−４＃−アル
キルシクロヘキシル）アル７エーユル・ - （２）一般式 （上式中ＲとＲ′は夫々水素原子又は縦素数１〜ｌｏ＆
有するアルキル基又ｔまアルコ考／ｊ１！ｉを示す） で表わされる４−ｗｔ換−４，’−（）ランス−４’−
フルキルシクロヘキ／ル）テルフェニルを少なくとも一
橋含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8527282A JPS58203922A (ja) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | ４−置換−４″−（トランス−４′′′−アルキルシクロヘキシル）テルフエニル |
| US06/460,071 US4477369A (en) | 1982-01-22 | 1983-01-21 | New high temperature liquid-crystalline substances consisting of 4 or 5 six-member-rings and liquid-crystalline compositions containing same |
| DE8383300354T DE3362745D1 (en) | 1982-01-22 | 1983-01-24 | Carbocyclic compounds with liquid-crystal properties |
| EP19830300354 EP0084974B1 (en) | 1982-01-22 | 1983-01-24 | Carbocyclic compounds with liquid-crystal properties |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8527282A JPS58203922A (ja) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | ４−置換−４″−（トランス−４′′′−アルキルシクロヘキシル）テルフエニル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58203922A true JPS58203922A (ja) | 1983-11-28 |
| JPH021811B2 JPH021811B2 (ja) | 1990-01-12 |
Family
ID=13853923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8527282A Granted JPS58203922A (ja) | 1982-01-22 | 1982-05-20 | ４−置換−４″−（トランス−４′′′−アルキルシクロヘキシル）テルフエニル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58203922A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6174458B1 (en) | 1996-08-28 | 2001-01-16 | Chisso Corporation | Tetracyclic compound having lateral halogen substituent and liquid crystal composition comprising the same |
-
1982
- 1982-05-20 JP JP8527282A patent/JPS58203922A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6174458B1 (en) | 1996-08-28 | 2001-01-16 | Chisso Corporation | Tetracyclic compound having lateral halogen substituent and liquid crystal composition comprising the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH021811B2 (ja) | 1990-01-12 |
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