JP2002105003A - ジアルキン化合物 - Google Patents

ジアルキン化合物

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JP2002105003A
JP2002105003A JP2001219358A JP2001219358A JP2002105003A JP 2002105003 A JP2002105003 A JP 2002105003A JP 2001219358 A JP2001219358 A JP 2001219358A JP 2001219358 A JP2001219358 A JP 2001219358A JP 2002105003 A JP2002105003 A JP 2002105003A
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group
independently
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liquid crystal
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JP2001219358A
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Volker Reiffenrath
フォルカー・ライフェンラート
Georg Luessem
ゲオルグ・ルッセム
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Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】液晶媒体、特にＴＦＴおよびＳＴＮディスプレ
イの成分として適切な特に低い光学異方性（Δｎ）およ
び負または正の誘電異方性（Δε）を有する新規な安定
液晶化合物を提供する。 【解決手段】式１ （Ｒ１〜Ｒ２はＨ、Ｆ１置換または非置換のＣ１〜１５
のアルキル基等であり、Ｘ１〜Ｘ４はＨまたは−Ｃ≡Ｃ
−Ｃ≡Ｃ−Ｒ３であり（Ｒ３はＨ、ＣＦ３、置換または
非置換のアルキル基等）、Ｑは−ＣＨ２−または０であ
り、Ｙ１〜Ｙ２はＣまたはＳｉであり、Ａ１〜Ａ２は非
置換かＦまたはＣＮ置換され、１つ以上の非隣接のＣＨ
２基か−Ｏ−および／または−Ｓ−置換されてもよいト
ランスシクロヘキシレン基等であり、Ｚ１〜Ｚ２は単結
合または−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−等であり、ｎおよびｍは０〜３、ｍ＋ｎは
１〜３である。）のジアルキン化合物に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、式Ｉ
【化４】 式中、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、Ｈ、Ｆまた
は、非置換であるか、またはハロゲンまたはＣＮにより
少なくとも一置換されている１〜１５個の炭素原子を有
するアルキル基であり、ここで、さらに、１つまたは２
つ以上のＣＨ２基は各々、互いに独立して、−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＣＯ−、
【化５】 、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−また
は−ＣＨ＝ＣＨ−により、ヘテロ原子が直接結合されて
いないようにして置換されていてもよく、Ｘ１、Ｘ２、
Ｘ３およびＸ４は、各々、互いに独立して、Ｈまたは−
Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｒ３であり、ここで、基Ｘ１、Ｘ２、
Ｘ３およびＸ４の少なくとも１つは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−
Ｒ３であり、Ｒ３は、Ｈ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＦ５、ＣＦ３
または、非置換であるか、またはハロゲンにより少なく
とも一置換されている１〜１５個の炭素原子を有するア
ルキル基であり、ここで、さらに、１つまたは２つ以上
のＣＨ２基は、各々の場合において、互いに独立して、
−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｏ−により、−Ｏ−原子が直接
結合されないようにして置換されていてもよく、Ｑは−
ＣＨ２−または−Ｏ−であり、Ｙ１およびＹ２は、互い
に独立して、ＣまたはＳｉであり、Ａ１およびＡ２は、
互いに独立して、非置換であるかまたはＦまたはＣＮに
より置換されており、さらに、１つまたは２つ以上の非
隣接ＣＨ２基が−Ｏ−および／または−Ｓ−により置換
されていてもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン
基または
【化６】 であり、Ｚ１およびＺ２は、各々、互いに独立して、−
ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｏ−、−
ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｃ
Ｆ ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝
ＣＨ−または単結合であり、ｎおよびｍは、互いに独立
して、０、１、２または３であり、ここでｍ＋ｎは１、
２または３である、で表される、ジアルキン化合物に関
する。
【０００２】本発明はまた、式Ｉで表される化合物の、
液晶媒体の成分としての使用並びに、本発明の液晶媒体
を含む液晶および電気光学的ディスプレイ素子に関す
る。
【０００３】
【従来の技術】式Ｉで表される化合物は、頻繁に、誘電
異方性の低い正または負の値を有し、液晶媒体、特にね
じれセル、ゲスト−ホスト効果、配列相ＤＡＰまたはＥ
ＣＢ（電気的に制御された複屈折）または動的散乱の効
果の原理に基づくディスプレイの成分として用いること
ができる。現在までこの目的で用いられている物質はす
べて、ある欠点、例えば熱、光または電場の作用に対す
る不適切な安定性、または好ましくない弾性および／ま
たは誘電特性を有する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、液晶媒体、
特にＴＦＴおよびＳＴＮディスプレイの成分として適切
な特に低い光学異方性（Δｎ）および負または正の誘電
異方性（Δε）を有する新規な安定液晶または中間生成
化合物を見出すことを目的とした。
【０００５】
【課題を解決するための手段】ここで、式Ｉで表される
化合物は、液晶媒体の成分として著しく適切であること
が見出された。これらの助けにより、特にＴＦＴまたは
ＳＴＮディスプレイに適切な安定な液晶媒体を得ること
ができる。新規な化合物は、特に、高い保持比率に有利
であり、好ましい透明点値を示す高い熱安定性により、
区別される。０．９の換算温度および５８９ｎｍの波長
において、式Ｉの化合物は、ｎ⊥の特に大きい値に帰し
得る、＜０．０３、好ましくは＜０．０２の光学異方性
値Δｎを有する。ここでの換算温度は、以下のようにし
て定義される：
【数１】
【０００６】極めて低い光学異方性値を有する液晶媒体
は、反射型および半透過型(transflective)用途、即ち
それぞれのＬＣＤが背景照明を全くまたは支持される程
度に受けるのみである用途に特に重要である。Δｎの低
い値は、最高の可能な分極率を有する置換基Ｘ１、
Ｘ２、Ｘ３および／またはＸ４を用いることにより達成
される。基Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の小さい容積の
ために、他のＬＣ特性、例えば本発明の化合物が加えら
れた液晶混合物の透明点および粘度が、比較的小さい程
度に損なわれるのみである。
【０００７】極めて一般的に、式Ｉの化合物を提供する
と、種々の適用の観点から、液晶混合物の製造に適する
液晶物質の範囲が顕著に拡大される。式Ｉの化合物は、
広範囲の用途を有する。置換基の選択に依存して、これ
らの化合物は、液晶媒体が主に構成されるベース物質と
して作用することができる；しかし、式Ｉの化合物を、
他の群の化合物からの液晶ベース物質に加えて、例え
ば、このタイプの誘電体の誘電および／または光学異方
性を改変し、および／またはこのしきい値電圧および／
またはこの粘度を最適化することも可能である。式Ｉの
化合物の液晶誘電体への添加により、このような媒体の
Δｎを顕著に低下することが可能である。
【０００８】式Ｉの意味は、式Ｉの化合物に結合した化
学元素のすべての同位体を含む。鏡像体的に純粋なまた
は富んだ形態において、式Ｉの化合物はまた、キラルな
ドーパントとして、および一般的にキラルな中間相を達
成するのに適する。純粋な状態において、式Ｉの化合物
は、無色であり、電気光学的使用に好ましく位置する温
度範囲において、液晶中間相を形成する。これらは、化
学的、熱的および光に対して安定である。
【０００９】本発明は、従って、式Ｉの化合物およびこ
れらの化合物の液晶媒体の成分としての使用に関する。
本発明は、さらに、少なくとも１種の式Ｉの化合物を含
む液晶媒体および液晶ディスプレイ素子、特にこのタイ
プの媒体を含む電気光学的ディスプレイ素子に関する。
全般にわたって、ｎ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ１、Ｘ
２、Ｘ３、Ｘ４、Ｚ１、Ｚ２、Ａ１、Ａ２、Ｑ、Ｙ１お
よびＹ２は、他に明白に述べない限りは、前に定義した
通りである。基Ｘ１が１回よりも多く出現する場合に
は、これは、同一または異なる意味を採用し得る。同一
のことが、１回よりも多く出現するすべての他の基にも
適用される。
【００１０】単純化の理由により、以下のＣｙｃは、シ
クロヘキサン−１，４−ジイル基または１−または４−
シラシクロヘキサン−１，４−ジイル基を示し、Ｄｉｏ
は、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を示し、Ｄ
ｉｔは、１，３−ジチアン−２，５−ジイル基を示し、
Ｂｏｃは、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基を示
し、ここでＣｙｃは、非置換であるか、あるいはＦまた
はＣＮで一置換または多置換されていてもよい。Ｗは、
以下の構造単位：
【化７】 式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｑ、Ｙ１、Ｙ２および
Ｚ２は、前に定義した通りであり、ｐは０、１、２また
は３である、を示す。
【００１１】基Ｗの好ましい意味は、従属式Ｗ１〜Ｗ７
により表される：
【化８】 式中でＺ２およびＲ３は、前に定義した通りである。
【００１２】式Ｉは、Ｗ基に加えて、６員環を含む従属
式Ｉａ１〜Ｉａ１２の好ましい化合物：
【化９】
【００１３】さらに、Ｗ基に加えて、２つの６員環を含
む従属式Ｉｂ１〜Ｉｂ７２の同様の好ましい化合物：
【化１０】
【００１４】
【化１１】
【００１５】
【化１２】
【００１６】および、Ｗ基に加えて、３つの６員環を含
む従属式Ｉｃ１〜Ｉｃ５５の好ましい化合物を包含す
る：
【化１３】
【００１７】
【化１４】 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｃｙｃ、ＤｉｏおよびＷは、前に定
義した通りである。
【００１８】好ましいのは、単離された、または芳香族
のＣ、Ｃ二重結合を含まない、式Ｉの化合物である。Ｒ
１およびＲ２は、好ましくは、互いに独立して、Ｆ、Ｏ
ＣＦ３、ＣＦ３、１〜１５個の炭素原子を有する直鎖状
アルキルまたはアルコキシ、特に７個までの炭素原子を
有するアルキル、アルケニル、アルケニルオキシまたは
アルコキシである。特に、好ましくは基Ｒ１およびＲ２
の１つのみが、７個までの炭素原子を有する直鎖状アル
キル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ
基である。
【００１９】式Ｉの好ましい化合物において、Ｘ１、Ｘ
２、Ｘ３および／またはＸ４は、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−
Ｈ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ａｌｋｙｌ、−Ｃ≡ Ｃ−Ｃ≡
Ｃ−Ｃｌまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり、ここ
で、Ａｌｋｙｌは、１〜１５個の炭素原子を有するアル
キル基である。特に、アルキル基は、分枝状であり、好
ましくはｔｅｒｔ−ブチルである。式Ｉの特に好ましい
化合物において、Ｘ３およびＸ４は、同時にＨである。
さらに、好ましいのは、基Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４
の１つのみがＨではない、式Ｉの化合物である。
【００２０】−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｒ３は、好ましくは、
−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ａｌｋｙｌ ＊）３、−Ｃ≡Ｃ−
Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ａｌｋｙｌ＊）（Ａｌｋｙｌ＊＊）２また
は−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（Ａｌｋｙｌ＊）２、特に−
Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−
ＣＨ（ＣＨ３）２または−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ｃ
Ｈ ３）２Ｃ３Ｈ７である。Ａｌｋｙｌ＊およびＡｌｋｙ
ｌ＊＊は、各々、互いに独立して、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５ま
たはＣ３Ｈ７である。Ａ１および／またはＡ２は、好ま
しくは、ＣｙｃまたはＤｉｏである。
【００２１】また、好ましいのは、Ａ１および／または
Ａ２がＦまたはＣＮで一置換または二置換されたシクロ
ヘキサン−１，４−ジイルである、式Ｉの化合物および
すべての従属式の化合物である。Ａ１および／またはＡ
２は、好ましくは、
【化１５】 であり、ｍおよびｎは好ましくは０、１または２、特に
０または１である。ｍ＋ｎは、好ましくは１または２で
ある。
【００２２】Ｚ１およびＺ２は、好ましくは、互いに独
立して、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ ２Ｏ−、−ＯＣＦ２
−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−または単結合、特に好まし
くは単結合または−ＣＨ２ＣＨ２−である。好ましいの
は、Ｒ１およびＲ２が同時に、１〜１０個の炭素原子を
有するアルキルまたはアルコキシである、式Ｉの化合物
である。さらに、好ましいのは、Ｙ１およびＹ２が炭素
原子である、式Ｉの化合物である。１つのみのジオキサ
ン環を含む式Ｉの化合物は、同様に、本発明の好ましい
態様を示す。
【００２３】さらに、特に好ましいのは、以下の群から
の式Ｉ１〜Ｉ２１で表される化合物である：
【化１６】
【００２４】
【化１７】
【００２５】
【化１８】 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ１およびＺ２は、前に定義
した通りである。
【００２６】加えて、式中のＲ１および／またはＲ２が
アルキル基である場合には、これは、直鎖状または分枝
状であることができる。これは、好ましくは直鎖状であ
り、２、３、４、５、６または７個の炭素原子を有し、
従って好ましくはエチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシルまたはヘプチル、さらにはメチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシルまたはペンタデシルである。
【００２７】Ｒ１および／またはＲ２が、１つのＣＨ２
基が−Ｏ−により置換されたアルキル基である場合に
は、これは、直鎖状または分枝状であることができる。
これは、好ましくは、直鎖状であり、１〜１０個の炭素
原子を有する。このアルキル基中の第１のＣＨ２基は、
好ましくは、−Ｏ−により置換されており、従って基Ｒ
１は、アルコキシの意味を得、好ましくは、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘ
キシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシまたは
ノニルオキシである。
【００２８】またさらに、他の位置のＣＨ２基を−Ｏ−
により置換して、基Ｒ１および／またはＲ２が好ましく
は直鎖状２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２
−（＝エトキシメチル）または３−オキサブチル（＝２
−メトキシエチル）、２−、３−または４−オキサペン
チル、２−、３−、４−または５−オキサヘキシル、２
−、３−、４−、５−または６−オキサヘプチル、２
−、３−、４−、５−、６−または７−オキサオクチ
ル、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−オ
キサノニルあるいは２−、３−、４−、５−、６−、７
−、８−または９−オキサデシルであるようにすること
も、可能である。
【００２９】Ｒ１および／またはＲ２がアルケニル基で
ある場合には、これは、直鎖状または分枝状であること
ができる。これは、好ましくは、直鎖状であり、２〜１
０個の炭素原子を有する。従って、これは、特に、ビニ
ル、プロプ−１−または−２−エニル、ブト−１−、−
２−または−３−エニル、ペント−１−、−２−、−３
−または−４−エニル、ヘキス−１−、−２−、−３
−、−４−または−５−エニル、ヘプト−１−、−２
−、−３−、−４−、−５−または−６−エニル、オク
ト−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−ま
たは−７−エニル、ノン−１−、−２−、−３−、−４
−、−５−、−６−、−７−または−８−エニルあるい
はデク−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６
−、−７−、−８−または−９−エニルである。
【００３０】Ｒ１および／またはＲ２は、特に好ましく
は、以下の群からのアルケニル基である：
【化１９】
【００３１】Ｒ１および／またはＲ２がアルケニルオキ
シ基である場合には、これは、直鎖状または分枝状であ
ることができる。これは、好ましくは、直鎖状であり、
２〜１０個の炭素原子を有する。これは、特に好ましく
は、以下の群からの基である：
【化２０】
【００３２】Ｒ１および／またはＲ２が、１つのＣＨ２
基が−Ｏ−により置換され、１つが−ＣＯ−により置換
されたアルキル基である場合には、これらは好ましくは
隣接している。従って、これらは、アシルオキシ基−Ｃ
Ｏ−Ｏ−またはオキシカルボニル基−Ｏ−ＣＯ−を含
む。これらは、好ましくは、直鎖状であり、２〜６個の
炭素原子を有する。
【００３３】従って、これらは、特に、アセトキシ、プ
ロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキ
シ、ヘキサノイルオキシ、アセトキシメチル、プロピオ
ニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイ
ルオキシメチル、２−アセトキシエチル、２−プロピオ
ニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、３−ア
セトキシプロピル、３−プロピオニルオキシプロピル、
４−アセトキシブチル、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルメチ
ル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニル
メチル、ブトキシカルボニルメチル、２−（メトキシカ
ルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチ
ル、２−（プロポキシカルボニル）エチル、３−（メト
キシカルボニル）プロピル、３−（エトキシカルボニ
ル）プロピルまたは４−（メトキシカルボニル）ブチル
である。
【００３４】Ｒ１および／またはＲ２が、ハロゲンによ
り少なくとも一置換されたアルキル基である場合には、
この基は、好ましくは、直鎖状である。ハロゲンは、好
ましくはＦまたはＣｌである。多置換の場合において、
ハロゲンは、好ましくはＦである。得られた基はまた、
過フッ素化基を含む。一置換の場合において、フッ素ま
たは塩素置換基は、任意所望の位置にあり得るが、好ま
しくはω位にある。
【００３５】分枝翼基Ｒ１および／またはＲ２を有する
式Ｉの化合物は、従来の液晶ベース物質中への一層良好
な可溶性により、時々重要であり得るが、特に、これら
が光学的に活性である場合には、キラルなドーパントと
してである。このタイプのスメクティック化合物は、強
誘電物質の成分として適切である。
【００３６】このタイプの分枝基は、一般的に、１つの
みの鎖分枝を含む。好ましい分枝基Ｒ１および／または
Ｒ２は、イソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロ
ピル）、イソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メ
チルブチル、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２
−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘ
キシル、２−プロピルペンチル、イソプロポキシ、２−
メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブ
トキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチ
ルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、１−メチルヘキ
シルオキシまたは１−メチルヘプチルオキシである。
【００３７】式Ｉは、これらの化合物のラセミ体および
光学的対掌体の両方およびこの混合物を包含する。式Ｉ
および従属式のこれらの化合物の中で、好ましいのは、
この中に存在する少なくとも１つの基が、示した好まし
い意味の１つを有するものである。
【００３８】式Ｉの化合物のいくつかの極めて特に好ま
しい一層小さい群は、従属式Ｉ２２〜Ｉ３６で表される
ものである：
【化２１】
【００３９】
【化２２】 式中、Ｒ１は前に定義した通りであり、Ｒ４はアルキ
ル、アルケニルまたはアルコキシである。
【００４０】この群からの極めて特に好ましい化合物
は、式Ｉ２２、Ｉ２３、Ｉ２５、Ｉ２６、Ｉ２８および
Ｉ２９で表される化合物である。式Ｉで表される化合物
は、文献（例えば標準の作業、例えばHouben-Weyl, Met
hoden der Organischen Chemie［有機化学の方法］、Ge
org-Thieme-Verlag, Stuttgart）に記載されているよう
に、それ自体知られている方法により、知られており、
前述の反応に適する反応条件下で精密に製造される。
【００４１】ここで、それ自体知られている変法を用い
ることができるが、ここでは一層詳細には述べない。所
望により、出発物質をまた、これらを反応混合物から単
離せずに、代わりに直ちにこれらを式Ｉで表される化合
物にさらに転化することにより、その場で形成すること
ができる。
【００４２】Ａ１および／またはＡ２が軸方向にフッ素
化されたシクロヘキサンである、式Ｉで表される化合物
の合成は、フッ化水素を圧力下で用いることにより、ま
たはアミン／フッ化水素アダクト（例えば、A. V. Gros
se, C. B. Linn, J. Org. Chem. 3, (1938) 26; G. A.
Olah, M. Nojima, I. Kerekes, Synthesis, (1973) 77
9,); G. A. Olah, X-Y. Li, Q. Wang, G. K. S. Prakas
h, Synthesis (1993) 693）手段により、実施すること
ができる。
【００４３】本発明の化合物を、例えば以下の反応図式
に従って製造することができる：図式１
【化２３】 図式２
【化２４】
【００４４】図式３
【化２５】
【００４５】式Ｉのエステルはまた、アルコールまたは
フェノール（またはこの反応性誘導体）を用いて対応す
るカルボン酸（またはこの反応性誘導体）のエステル化
により、またはＤＣＣ法（ＤＣＣ＝ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド）により、得ることができる。対応するカ
ルボン酸およびアルコールは、知られているかまたは既
知の方法と同様にして製造することができる。
【００４６】前述のカルボン酸の適切な反応性誘導体
は、特に、酸ハロゲン化物、特に塩化物および臭化物、
さらに無水物、アジ化物またはエステル、特にアルキル
基中に１〜４個の炭素原子を有するアルキルエステルで
ある。前述のアルコールの適切な反応性誘導体は、特
に、好ましくはアルカリ金属、例えばＮａまたはＫの対
応する金属アルコキシドである。
【００４７】エステル化は、有利には、不活性溶媒の存
在下で実施する。高度に適切な溶媒は、特に、エーテ
ル、例えばジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテ
ル、ＴＨＦ、ジオキサンおよびアニソール、ケトン、例
えばアセトン、ブタノンまたはシクロヘキサノン、アミ
ド、例えばＤＭＦまたはヘキサメチルリン酸トリアミ
ド、炭化水素、例えばベンゼン、トルエンまたはキシレ
ン、ハロゲン化炭化水素、例えばテトラクロロメタンま
たはテトラクロロエチレンおよびスルホキシド、例えば
ジメチルスルホキシドまたはスルホランである。水不混
和性溶媒を、エステル化の間に生成した水の蒸留による
共沸除去のために、同時に有利に用いることができる。
過剰の有機塩基、例えばピリジン、キノリンまたはトリ
エチルアミンを、また、エステル化のための溶媒として
時々用いることができる。エステル化はまた、溶媒の不
存在下で、例えば単に成分を酢酸ナトリウムの存在下で
加熱することにより、実施することができる。反応温度
は、通常−５０℃〜＋２５０℃、好ましくは−２０℃〜
＋８０℃である。これらの温度において、エステル化反
応は一般的に、１５分〜４８時間後に完了する。
【００４８】詳細には、エステル化のための反応条件
は、実質的に、用いる出発物質の性質に依存する。従っ
て、遊離のカルボン酸を、一般的に遊離のアルコール
と、強酸、例えば鉱酸、例えば塩酸または硫酸の存在下
で反応させる。好ましい反応手順は、酸無水物または特
に酸塩化物の、アルコールとの、好ましくは塩基性媒体
中での反応であり、重要な塩基は、特に、アルカリ金属
水酸化物、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウ
ム、アルカリ金属炭酸塩または炭酸水素塩、例えば炭酸
ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムまたは
炭酸水素カリウム、アルカリ金属酢酸塩、例えば酢酸ナ
トリウムまたは酢酸カリウム、アルカリ土類金属水酸化
物、例えば水酸化カルシウム、または有機塩基、例えば
トリエチルアミン、ピリジン、ルチジン、コリジンまた
はキノリンである。エステル化のさらに好ましい態様
は、先ずアルコールをナトリウムアルコキシドまたはカ
リウムアルコキシドに、例えばエタノール性水酸化ナト
リウム溶液または水酸化カリウム溶液で処理することに
より転化し、このアルコキシドを単離し、これを酸無水
物または特に酸塩化物と反応させることを含む。
【００４９】ニトリルを、シアン化銅またはシアン化ア
ルカリ金属を用いてハロゲンを置換することにより、得
ることができる。
【００５０】式Ｉのエーテルは、対応するヒドロキシル
化合物のエーテル化により得られ、ヒドロキシル化合物
は、有利には、先ず対応する金属誘導体、例えば対応す
るアルカリ金属アルコキシドに、ＮａＨ、ＮａＮＨ２、
ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３またはＫ２ＣＯ３によ
る処理により転化される。このアルカリ金属アルコキシ
ドを、次に、対応するハロゲン化アルキル、アルキルス
ルホネートまたはジアルキルサルフェートと、有利には
不活性溶媒、例えばアセトン、１，２−ジメトキシエタ
ン、ＤＭＦまたはジメチルスルホキシド中で、または過
剰の水性または水性アルコール性ＮａＯＨまたはＫＯＨ
と、約２０℃〜１００℃の温度で反応させることができ
る。
【００５１】有機金属化合物を、例えば、対応するハロ
ゲン化合物と有機リチウム化合物、例えば、好ましく
は、ｔｅｒｔ−ブチルリチウムまたはリチウムナフタレ
ニドとの間の金属−ハロゲン交換（例えばOrg. React.
6. 339-366 (1951)）、またはマグネシウム構成(turnin
gs)との反応により、製造する。さらに、式Ｉの化合物
を、式Ｉに一致するが、Ｈ原子の代わりに１つまたは２
つ以上の還元可能な基および／またはＣ−Ｃ結合を含む
化合物を還元することにより、製造することができる。
【００５２】適切な還元可能な基は、好ましくは、カル
ボニル基、特にケト基、さらに、例えば、遊離またはエ
ステル化されたヒドロキシル基または芳香的に結合した
ハロゲン原子である。還元のための好ましい出発物質
は、式Ｉに一致するが、シクロヘキサン環の代わりにシ
クロヘキセン環またはシクロヘキサノン環を含み、およ
び／または−ＣＨ＝ＣＨ−基の代わりに−ＣＨ２ＣＨ２
−基を含み、および／または−ＣＨ２−基の代わりに−
ＣＯ−基を含み、Ｈ原子の代わりに遊離または機能的に
（例えばこのｐ−トルエンスルホネートの形態で）修飾
されたＯＨ基を含む化合物である。
【００５３】還元は、例えば、約０℃〜約２００℃の温
度および約１〜２００バールの圧力において、不活性溶
媒、例えばアルコール、例えばメタノール、エタノール
またはイソプロパノール、エーテル、例えばテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）またはジオキサン、エステル、例え
ば酢酸エチル、カルボン酸、例えば酢酸、あるいは炭化
水素、例えばシクロヘキサン中で接触水素添加すること
により、実施することができる。適切な触媒は、有利に
は、貴金属、例えばＰｔまたはＰｄであり、これを、支
持体（例えば炭素、炭酸カルシウムまたは炭酸ストロン
チウム上のＰｄ）上の酸化物（例えばＰｔＯ２またはＰ
ｄＯ）の形態で、または微細に分割された形態で用いる
ことができる。
【００５４】また、ケトンを、アルキル基および／また
は−ＣＨ２ＣＨ２−架橋を含む式Ｉの対応する化合物
に、クレメンゼンの方法（亜鉛、亜鉛アマルガムまたは
スズおよび塩酸を、有利には水性アルコール性溶液また
は水／トルエンを含む不均一相中で、約８０〜１２０℃
の温度において用いる）またはウォルフ−キシュナーの
方法（ヒドラジンを、有利にはアルカリ、例えばＫＯＨ
またはＮａＯＨの存在下で、高沸点溶媒、例えばジエチ
レングリコールまたはトリエチレングリコール中で、約
１００〜２００℃の温度において用いる）により還元す
ることができる。
【００５５】さらに、錯体水素化物での還元が可能であ
る。例えば、アリールスルホニルオキシ基を、ＬｉＡｌ
Ｈ４を用いて還元的に除去することができ、特にｐ−ト
ルエンスルホニルオキシメチル基を、メチル基に、有利
には不活性溶媒、例えばジエチルエーテルまたはＴＨＦ
中で、約０〜１００℃の温度において還元することがで
きる。二重結合を、メタノール中のＮａＢＨ４または水
素化トリブチルスズを用いて水素添加することができ
る。出発物質は、知られているかまたは既知の化合物と
同様に製造することができる。
【００５６】本発明の液晶媒体は、好ましくは、本発明
の１種または２種以上の化合物に加えて他の構成成分と
して、２〜４０種、特に４〜３０種の成分を含む。これ
らの媒体は、極めて特に好ましくは、本発明の１種また
は２種以上の化合物に加えて７〜２５種の成分を含む。
これらの他の構成成分は、好ましくは、ネマティックま
たはネマトゲニック(nematogenic)（モノトロピックま
たはアイソトロピック）物質、特にアゾキシベンゼン、
ベンジリデンアニリン、ビフェニル、ターフェニル、フ
ェニルまたはシクロヘキシル安息香酸、シクロヘキサン
カルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル、
シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシ
ルエステル、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸
のフェニルまたはシクロヘキシルエステル、安息香酸の
シクロヘキシルフェニルエステル、シクロヘキサンカル
ボン酸またはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸
のシクロヘキシルフェニルエステル、フェニルシクロヘ
キサン、シクロヘキシルビフェニル、フェニルシクロヘ
キシルシクロヘキサン、シクロヘキシルシクロヘキサ
ン、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン、
１，４−ビスシクロヘキシルベンゼン、４，４’−ビス
シクロヘキシルビフェニル、フェニル−またはシクロヘ
キシルピリミジン、フェニル−またはシクロヘキシルピ
リジン、フェニル−またはシクロヘキシルジオキサン、
フェニル−またはシクロヘキシル−１，３−ジチアン、
１，２−ジフェニルエタン、１，２−ジシクロヘキシル
エタン、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン、１
−シクロヘキシル−２−（４−フェニルシクロヘキシ
ル）エタン、１−シクロヘキシル−２−ビフェニリルエ
タン、１−フェニル−２−シクロヘキシルフェニルエタ
ン、随意にハロゲン化スチルベン、ベンジルフェニルエ
ーテル、トラン、ナフタレン、デカリンおよび置換ケイ
皮酸の群からの物質から選択される。これらの化合物の
１，４−フェニレン基もまた、フッ素化されていてもよ
い。
【００５７】本発明の媒体の他の構成成分として適切な
最も重要な化合物は、式１、２、３、４および５により
特徴づけすることができる： Ｒ’−Ｌ−Ｅ−Ｒ” １ Ｒ’−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ” ２ Ｒ’−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ” ３ Ｒ’−Ｌ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｅ−Ｒ” ４ Ｒ’−Ｌ−Ｃo Ｃ−Ｅ−Ｒ” ５
【００５８】式１、２、３、４および５において、同一
であるかまたは異なることができるＬおよびＥは、各
々、互いに独立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈ
ｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ
−、−Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−
Ｇ−Ｃｙｃ−並びにこれらの鏡像で形成される群からの
２価の基であり、ここで、Ｐｈｅは非置換またはフッ素
で置換されている１，４−フェニレンであり、Ｃｙｃ
は、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４
−シクロヘキシレンであり、Ｐｙｒは、ピリミジン−
２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであ
り、Ｄｉｏは、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルで
あり、Ｇは、２−（トランス−１，４−シクロヘキシ
ル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−
２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イルである。
【００５９】基ＬおよびＥの１つは、好ましくは、Ｃｙ
ｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒである。Ｅは、好ましくは、Ｃ
ｙｃ、ＰｈｅまたはＰｈｅ−Ｃｙｃである。本発明の媒
体は、好ましくは、ＬおよびＥがＣｙｃ、Ｐｈｅおよび
Ｐｙｒから成る群から選択されている式１、２、３、４
および５の化合物から選択された１種または２種以上の
成分、並びに同時に基ＬおよびＥの一方がＣｙｃ、Ｐｈ
ｅおよびＰｙｒから成る群から選択されており、他方の
基が−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙ
ｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−か
ら成る群から選択されている式１、２、３、４および５
の化合物から選択された１種または２種以上の成分、並
びに随意に、基ＬおよびＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃ
ｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−
から成る群から選択されている式１、２、３、４および
５の化合物から選択された１種または２種以上の成分を
含む。
【００６０】式１、２、３、４および５の化合物の一層
小さい従属群において、Ｒ’およびＲ”は、各々、互い
に独立して、８個までの炭素原子を有するアルキル、ア
ルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニ
ルオキシまたはアルカノイルオキシである。この一層小
さい従属群を、以下で群Ａと呼び、化合物を、従属式１
ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａにより言及する。これ
らの化合物のほとんどにおいて、Ｒ’およびＲ”は、互
いに異なっており、これらの基の１つは、通常アルキ
ル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシまたは
アルコキシアルキルである。
【００６１】群Ｂとして知られている、式１、２、３、
４および５の化合物の他の一層小さい従属群において、
Ｒ”は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳまたは−（Ｏ）ｉＣＨ
３− （ｋ＋ｌ）ＦｋＣｌｌであり、ここで、ｉは０また
は１であり、ｋおよびｌは１、２または３であり；Ｒ”
がこの意味を有する化合物は、従属式１ｂ、２ｂ、３
ｂ、４ｂおよび５ｂにより言及される。特に好ましいの
は、従属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂ（式中
で、Ｒ”は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ、−ＣＦ３、−Ｏ
ＣＨＦ２または−ＯＣＦ３である）で表される化合物で
ある。
【００６２】従属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂ
の化合物において、Ｒ’は、従属式１ａ〜５ａの化合物
について定義された通りであり、好ましくは、アルキ
ル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシまたは
アルコキシアルキルである。
【００６３】式１、２、３、４および５の化合物のさら
に一層小さい従属群において、Ｒ”は−ＣＮであり；こ
の従属群を、以下で群Ｃと呼び、この従属群の化合物
を、対応して従属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃ
により記載する。従属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび
５ｃの化合物において、Ｒ’は、従属式１ａ〜５ａの化
合物について定義した通りであり、好ましくは、アルキ
ル、アルコキシまたはアルケニルである。
【００６４】群Ａ、ＢおよびＣの好ましい化合物に加え
て、提案された置換基の他の変種を有する式１、２、
３、４および５の他の化合物はまた、一般的である。こ
れらの物質はすべて、文献から、またはこれと同様に知
られている方法により得られる。
【００６５】本発明の式Ｉの化合物に加えて、本発明の
媒体は、好ましくは、群Ａおよび／または群Ｂおよび／
または群Ｃから選択された１種または２種以上の化合物
を含む。本発明の媒体におけるこれらの群からの化合物
の重量割合は、好ましくは、 群Ａ：０〜９０％、好ましくは２０〜９０％、特に３０
〜９０％ 群Ｂ：０〜８０％、好ましくは１０〜８０％、特に１０
〜６５％ 群Ｃ：０〜８０％、好ましくは５〜８０％、特に５〜５
０％ であり、本発明のそれぞれの媒体中に存在する群Ａおよ
び／または群Ｂおよび／または群Ｃの化合物の重量割合
の合計は、好ましくは５〜９０％および特に１０〜９０
％である。
【００６６】本発明の媒体は、好ましくは、１〜４０
％、特に好ましくは５〜３０％の本発明の化合物を含
む。さらに、好ましいのは、４０％より多量、特に４５
〜９０％の本発明の化合物を含む媒体である。媒体は、
好ましくは、１種または２種、さらには３種または４種
の本発明の化合物を含む。
【００６７】本発明の媒体は、それ自体従来の方法にお
いて製造される。一般的に、成分を、互いに、有利には
昇温して溶解する。適切な添加剤により、本発明の液晶
相を、これらを、前に開示したすべてのタイプの液晶デ
ィスプレイ素子において用いることができるように改変
できる。このタイプの添加剤は、当業者に知られてお
り、文献(H. Kelker/R. Hatz, Handbook of Liquid Cry
stals, Verlag Chemie,Weinheim, 1980)中に詳細に記載
されている。例えば、多色性染料を、着色したゲスト−
ホストシステムの製造のために加えることができるか、
またはネマティック相の誘電異方性、粘度および／また
は配向を改変するために加えることができる。
【００６８】以下の例は、制限を示さずに本発明を例示
することを意図する。全体にわたって、百分率は、重量
パーセントである。すべての温度は、摂氏度で示す。
ｍ．ｐ．は、融点を示し、ｃｌ．ｐ．＝透明点である。
さらに、Ｃ＝結晶状態、Ｎ＝ネマティック相、Ｓｎ＝ス
メクティック相およびＩ＝アイソトロピック相である。
これらの記号間のデータは、転移温度を示す。Δｎは、
光学的異方性（５８９ｎｍ、２０℃）を示し、Δεは、
誘電異方性（１ｋＨｚ、２０℃）を示す。
【００６９】「従来のワークアップ(work-up)」は、所
要に応じて水を加え、混合物を塩化メチレン、ジエチル
エーテルまたはトルエンで抽出し、相を分離し、有機相
を乾燥し、蒸発させ、生成物を、減圧下での蒸留または
結晶化および／またはクロマトグラフィーにより精製す
ることを意味する。
【００７０】以下の略語を用いる： ＴＨＦ テトラヒドロフラン ＫＯｔＢｕ カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド ＭＴＢエーテル メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル ＤＭＳＯ ジメチルスルホキシド
【００７１】例 例１
【化２６】 段階１．１
【化２７】 ６４０ｍｍｏｌのＡを、８００ｍｌのトルエンに溶解
し、７５５ｍｍｏｌの水素化ジイソブチルアルミニウム
を、この混合物に滴下した。混合物を、室温で約２時間
かきまぜた。反応混合物を、氷／ＨＣｌ中に注入し、得
られた２相混合物を、約１時間十分にかきまぜて、得ら
れたイミンが、アルデヒドに加水分解されるようにし
た。反応混合物を、トルエンで抽出し、混ぜ合わせた有
機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、
生成物に従来のワークアップを施した。
【００７２】段階１．２
【化２８】 ６５１ｍｍｏｌの（トリメチルシリル）アセチレンを、
３００ｍｌのａｂｓ．ＴＨＦに溶解し、６５１ｍｍｏｌ
のＢｕＬｉ（ｎ−ヘキサン中の１５％溶液）を、０〜１
０℃で滴下した。混合物を約１０分間かきまぜた後、３
５０ｍｌのａｂｓ．ＴＨＦに溶解した５４２ｍｍｏｌの
Ｂを、０〜−１０℃で滴下した。混合物を、さらに１時
間かきまぜ、水を注意深く加え、混合物に、従来のワー
クアップを施した。
【００７３】段階１．３
【化２９】 １５００ｍｌのメタノールに溶解した１．３ｍｏｌのＫ
ＯＨを、０．５４ｍｏｌのＣに加えた。反応混合物を、
室温で一夜かきまぜ、水を加え、混合物を、ＨＣｌを用
いて中性化した。最後に、混合物に、従来のワークアッ
プを施した。
【００７４】段階１．４
【化３０】 １００ｍｌのａｂｓ．ＴＨＦ中の８９ｍｍｏｌのＤを、
最初に導入し、１７９ｍｍｏｌのＢｕＬｉ（ｎ−ヘキサ
ン中の１５％溶液）を、０〜１０℃で加えた。反応混合
物を、１０分間かきまぜ、４０ｍｌのａｂｓ．ＴＨＦに
溶解した８９ｍｍｏｌのピバルアルデヒドを、０〜−１
０℃で加えた。反応混合物を、１時間かきまぜ、水を加
え、混合物を、希ＨＣｌを用いて酸性化し、これに従来
のワークアップを施した。
【００７５】段階１．５
【化３１】 １８０ｍｍｏｌの塩化チオニルを、１００ｍｌのジクロ
ロメタノールに溶解した６０ｍｍｏｌのＥに室温で加え
た。反応混合物を４８時間かきまぜた後、水を加え、混
合物に、従来のワークアップを施した。
【００７６】段階１．６
【化３２】 ５０ｍｍｏｌのＦを、１００ｍｌのａｂｓ．ＤＭＳＯに
溶解し、１５０ｍｍｏｌのＫＯｔＢｕを分割して加え、
混合物を、１２０℃で２時間かきまぜた。反応混合物を
放冷し、希ＨＣｌを注意深く加えた。最後に、混合物
に、従来のワークアップを施した。生成物を、ｎ−ヘキ
サン／ｉ−プロパノール（１：１０）から再結晶した。 Ｃ ８４ Ｎ （２３．６） Ｉ；Δｎ＝−０．０５
９；Δε＝−３．８
【００７７】本発明の以下の化合物を、対応する先駆物
質を用いて同様に製造した：
【化３３】
【化３４】
【００７８】本発明の以下の化合物を、対応する先駆物
質を用いて同様に製造した：
【化３５】
【化３６】
【００７９】本発明の以下の化合物を、対応する先駆物
質を用いて同様に製造した：
【化３７】
【化３８】
【００８０】本発明の以下の化合物を、対応する先駆物
質を用いて同様に製造した：
【化３９】
【化４０】
【００８１】本発明の以下の化合物を、対応する先駆物
質を用いて同様に製造した：
【化４１】
【００８２】本発明の以下の化合物を、対応する先駆物
質を用いて同様に製造した：
【化４２】
【００８３】本発明の以下の化合物を、対応する先駆物
質を用いて同様に製造した：
【化４３】
【化４４】
【００８４】本発明の以下の化合物を、対応する先駆物
質を用いて同様に製造した：
【化４５】
【００８５】本発明の以下の化合物を、対応する先駆物
質を用いて同様に製造した：
【化４６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 フォルカー・ライフェンラート ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ゲオルグ・ルッセム ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 Ｆターム(参考） 4C022 GA01 GA04 4H006 AA01 AB64 AC13 4H027 BB04 BC05 BD01 BD03 BD05 BD07 BD09 BD14 BE04 CV02 CV03 CV04 CW02 CW03 CX02 CX03 CX04 DH02 DH03 DH04

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 式中、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、Ｈ、Ｆまた
    は、非置換であるか、またはハロゲンまたはＣＮにより
    少なくとも一置換されている１〜１５個の炭素原子を有
    するアルキル基であり、ここで、さらに、１つまたは２
    つ以上のＣＨ２基は各々、互いに独立して、−Ｏ−、−
    Ｓ−、−ＣＯ−、 【化２】 、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−また
    は−ＣＨ＝ＣＨ−により、ヘテロ原子が直接結合されて
    いないようにして置換されていてもよく、Ｘ１、Ｘ２、
    Ｘ３およびＸ４は、各々、互いに独立して、Ｈまたは−
    Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｒ３であり、ここで、基Ｘ１、Ｘ２、
    Ｘ３およびＸ４の少なくとも１つは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−
    Ｒ３であり、Ｒ３は、Ｈ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＦ５、ＣＦ３
    または、非置換であるか、またはハロゲンにより少なく
    とも一置換されている１〜１５個の炭素原子を有するア
    ルキル基であり、ここで、さらに、１つまたは２つ以上
    のＣＨ２基は、各々の場合において、互いに独立して、
    −ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｏ−により、−Ｏ−原子が直接
    接続されないようにして置換されていてもよく、Ｑは−
    ＣＨ２−または−Ｏ−であり、Ｙ１およびＹ２は、互い
    に独立して、ＣまたはＳｉであり、Ａ１およびＡ２は、
    互いに独立して、非置換であるかまたはＦまたはＣＮに
    より置換されており、さらに、１つまたは２つ以上の非
    隣接ＣＨ２基が−Ｏ−および／または−Ｓ−により置換
    されていてもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン
    基または 【化３】 であり、Ｚ１およびＺ２は、各々、互いに独立して、−
    ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｏ−、−
    ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｃ
    Ｆ ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝
    ＣＨ−または単結合であり、ｎおよびｍは、互いに独立
    して、０、１、２または３であり、ここでｍ＋ｎは１、
    ２または３である、で表される、ジアルキン化合物。
  2. 【請求項２】 ０．９の換算温度および５８９ｎｍの波
    長において＜０．０３の光学異方性値Δｎを有すること
    を特徴とする、請求項１に記載のジアルキン化合物。
  3. 【請求項３】 Ｙ１およびＹ２がＣであることを特徴と
    する、請求項１または２に記載のジアルキン化合物。
  4. 【請求項４】 ｍおよびｎが０、１または２であること
    を特徴とする、請求項１、２または３に記載のジアルキ
    ン化合物。
  5. 【請求項５】 Ｚ１およびＺ２が、互いに独立して、−
    ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＦ２Ｏ
    −、−ＯＣＦ２−または単結合であることを特徴とす
    る、請求項１〜４のいずれかに記載のジアルキン化合
    物。
  6. 【請求項６】 Ｒ１およびＲ２が、同時に１〜１０個の
    炭素原子を有する直鎖状アルキルまたはアルコキシであ
    ることを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の
    ジアルキン化合物。
  7. 【請求項７】 Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３および／またはＸ
    ４が、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（Ａｌｋｙｌ＊）２、−
    Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ａｌｋｙｌ＊）（Ａｌｋｙ
    ｌ＊＊）２または−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ａｌｋｙ
    ｌ＊）３であり、ここで，Ａｌｋｙｌ＊およびＡｌｋｙ
    ｌ＊＊は、各々、互いに独立して、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５ま
    たはＣ３Ｈ７であることを特徴とする、請求項１〜６の
    いずれかに記載のジアルキン化合物。
  8. 【請求項８】 Ｘ３およびＸ４が、同時にＨであること
    を特徴とする、請求項１〜７のいずれかに記載のジアル
    キン化合物。
  9. 【請求項９】 請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの
    化合物の、液晶媒体の成分としての使用。
  10. 【請求項１０】 少なくとも１種の式Ｉで表される化合
    物を含むことを特徴とする、少なくとも２種の液晶成分
    を有する液晶媒体。
  11. 【請求項１１】 請求項１０に記載の液晶媒体を含むこ
    とを特徴とする、液晶ディスプレイ素子。
  12. 【請求項１２】 誘電体として、請求項１０に記載の液
    晶媒体を含むことを特徴とする、反射型または半透過型
    液晶ディスプレイ素子。
  13. 【請求項１３】 誘電体として、請求項１０に記載の液
    晶媒体を含むことを特徴とする、電気光学的ディスプレ
    イ素子。
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