JPS5813542A - トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸２−クロロ−４−フルオロフエニルエステル - Google Patents
トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸２−クロロ−４−フルオロフエニルエステルInfo
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- JPS5813542A JPS5813542A JP11045981A JP11045981A JPS5813542A JP S5813542 A JPS5813542 A JP S5813542A JP 11045981 A JP11045981 A JP 11045981A JP 11045981 A JP11045981 A JP 11045981A JP S5813542 A JPS5813542 A JP S5813542A
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- JP
- Japan
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- trans
- liquid crystal
- chloro
- acid
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発Ｗ１４は液晶相を示し、かつ低粘性の新規な化合物
Ｋｌｌする。
Ｋｌｌする。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を駒吊したものであるが、その表示様式によってＴＮ
ＩＩ（ねじれネマチツタ蓋）、Ｄｏｌｌ（動釣散Ｅｌｌ
）、ゲスト・ホスト蓋、ＤＡＰ履など各種の方式に分轄
られ、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しか
しいずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定で島
ることが必要であることは共通しており、叉、室温を中
心として出来る′１ｅ叶広い温ＩＩＩ―で液晶相を示し
、更に表示素子の種＠によって異なる最適な卿電興方性
値（ΔＣ）を有する様にしな妙ればならない、しかし現
在のとζろ単−化合物で蝶この様な条件を満・たす物質
はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を温合して得
られる液晶組成物を使用しているの−ｂ１１１状である
。
性を駒吊したものであるが、その表示様式によってＴＮ
ＩＩ（ねじれネマチツタ蓋）、Ｄｏｌｌ（動釣散Ｅｌｌ
）、ゲスト・ホスト蓋、ＤＡＰ履など各種の方式に分轄
られ、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しか
しいずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定で島
ることが必要であることは共通しており、叉、室温を中
心として出来る′１ｅ叶広い温ＩＩＩ―で液晶相を示し
、更に表示素子の種＠によって異なる最適な卿電興方性
値（ΔＣ）を有する様にしな妙ればならない、しかし現
在のとζろ単−化合物で蝶この様な条件を満・たす物質
はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を温合して得
られる液晶組成物を使用しているの−ｂ１１１状である
。
本発明の１的はこの橡な液晶組成物の一威分として有用
な、４１にΔＣ値を調節するに適した新親な液晶化金物
を提供することにある。
な、４１にΔＣ値を調節するに適した新親な液晶化金物
を提供することにある。
即ち、本発明は一毅式
（上式中ａは１又は２であり、ＴＬは炭素数１〜１・の
アルキル基を示す） で表わされるトランス−４−置換シク■ヘキサンカルボ
ン酸２−クロロ−４−フルオロ７エ二ルエステル及びこ
れを少なくとも一種含有することを臀徽とする液晶組成
物である。
アルキル基を示す） で表わされるトランス−４−置換シク■ヘキサンカルボ
ン酸２−クロロ−４−フルオロ７エ二ルエステル及びこ
れを少なくとも一種含有することを臀徽とする液晶組成
物である。
本斃−の化合物はΔεが−ａ１と小さく、又粘度が低く
、液晶組成物に加えるととによりもとの液晶組成物の電
気的４１１′性、すなわ−ちしきい値電圧及びｍ−電圧
を下けることができる。また（１）式中Ｑ ｌｌのもの
は非液晶化合物が多いが、Ｈｍ ＠の化合物は広い範囲
で、高温までネマチック液晶相を示すので、親戚物のＮ
−Ｉ点を上昇さ着るのく有効である。
、液晶組成物に加えるととによりもとの液晶組成物の電
気的４１１′性、すなわ−ちしきい値電圧及びｍ−電圧
を下けることができる。また（１）式中Ｑ ｌｌのもの
は非液晶化合物が多いが、Ｈｍ ＠の化合物は広い範囲
で、高温までネマチック液晶相を示すので、親戚物のＮ
−Ｉ点を上昇さ着るのく有効である。
っ「に＊斃明の化合物の製造法を示す、まず目的−に対
応するトランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸を
塩化チオニルを反応させてトランス−４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸クロリドとし、ついでピリジン存在下
２−クロ１１−４−フルオ胃フェノールと反応して目的
の化合物を得る。これを化学式で示すと υ （上式中ｎゾ、、門前記と同じ） 以下実施例により本発−の化合物の製造味及び使用例に
ついて更に詳細に説明する。
応するトランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸を
塩化チオニルを反応させてトランス−４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸クロリドとし、ついでピリジン存在下
２−クロ１１−４−フルオ胃フェノールと反応して目的
の化合物を得る。これを化学式で示すと υ （上式中ｎゾ、、門前記と同じ） 以下実施例により本発−の化合物の製造味及び使用例に
ついて更に詳細に説明する。
実施例１（）ランス−４−（トランス−４′−エチルシ
クロヘキシル）シフ−ヘキサンカルボン酸２−タ■−−
４−フルオーフェニルエステルの製造〕 トランス−４−（）ランス−４′−エチルシクロヘキシ
ル）シクロへキすンカルボン酸ｔ、、４１（ａ・１毫ル
）と塩化チオ二に１０−をフラスコに入れ、５・ＣＫＩ
ＩＡ温する。３時間で均一となる。遥憫の塩化チオニル
を減圧にて留去する。
クロヘキシル）シフ−ヘキサンカルボン酸２−タ■−−
４−フルオーフェニルエステルの製造〕 トランス−４−（）ランス−４′−エチルシクロヘキシ
ル）シクロへキすンカルボン酸ｔ、、４１（ａ・１毫ル
）と塩化チオ二に１０−をフラスコに入れ、５・ＣＫＩ
ＩＡ温する。３時間で均一となる。遥憫の塩化チオニル
を減圧にて留去する。
漬った―状物がトランス−４−（トランス−４′−エテ
ルシタ請へ中シル）シフ１ヘキナンカルボン酸ターリド
である。一方言−クロｗ−４−フルオｗフェノール１８
＃（１０１モル）をピリジン１６ｍｇＫとかしておいた
ものに先に得られた蒙りｗｌｊドを加え、乾燥トルエン
１０（１−加え、よ（ふりまぜ、−晩装置する０反応液
を水に島叶、ｓＮ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウム、つい！
中性になるまで水洗する。トルエン層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥１１Ｆ遍し、トルエンを減圧にて１会する。
ルシタ請へ中シル）シフ１ヘキナンカルボン酸ターリド
である。一方言−クロｗ−４−フルオｗフェノール１８
＃（１０１モル）をピリジン１６ｍｇＫとかしておいた
ものに先に得られた蒙りｗｌｊドを加え、乾燥トルエン
１０（１−加え、よ（ふりまぜ、−晩装置する０反応液
を水に島叶、ｓＮ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウム、つい！
中性になるまで水洗する。トルエン層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥１１Ｆ遍し、トルエンを減圧にて１会する。
残った油状物をエタノールで再結晶すると目的のトラン
ス−４−（トラン。
ス−４−（トラン。
クー４′−エチルシクロヘキシル）シクロヘキナンカル
ボン酸３−り四四−４−フルオ窒７エ二ルエステルが得
られた。収量１７１．収率４６悌、そ４Ｆ）ＣＳｍｊｉ
８ ＆７ Ｃ’％ ８ｍ”点は８６．９Ｃ，Ｎ−Ｉ点は
１°３Ｌ１，５℃であった。
ボン酸３−り四四−４−フルオ窒７エ二ルエステルが得
られた。収量１７１．収率４６悌、そ４Ｆ）ＣＳｍｊｉ
８ ＆７ Ｃ’％ ８ｍ”点は８６．９Ｃ，Ｎ−Ｉ点は
１°３Ｌ１，５℃であった。
実施例２〜１２
実施ｆ４１に於けるトランス−４−（トランス−４′−
エチルシクロヘキシル）シクｉヘキすンカルボン鹸の代
争に他のアルキル基を有す墨トランス−４−（）ランス
−４′−アル中ルシクーヘキシル）シフ費ヘキサンカル
ボン駿又はトランス−４−アルキルシクロヘキサンカル
ボン酸を使用して同様の操作で第１表に示すσ）式の化
合物を調造した。これらの収率、物性曽等を実施例１の
結果と共Ｋ１１１１表に示す。
エチルシクロヘキシル）シクｉヘキすンカルボン鹸の代
争に他のアルキル基を有す墨トランス−４−（）ランス
−４′−アル中ルシクーヘキシル）シフ費ヘキサンカル
ボン駿又はトランス−４−アルキルシクロヘキサンカル
ボン酸を使用して同様の操作で第１表に示すσ）式の化
合物を調造した。これらの収率、物性曽等を実施例１の
結果と共Ｋ１１１１表に示す。
実施＄９１３ （使用Ｉ’１ｌ）
４−ペンチル−４′−シアノビフェニル ４５−４
−へブチル−４′−シアノビフェニル ｆｆ１９１
１４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル
１５悌４−ペンチル−４′−シアノターフェニル
１１９６なる組成の液晶混合物のＮ−ＩＡは６１３ｒ。
−へブチル−４′−シアノビフェニル ｆｆ１９１
１４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル
１５悌４−ペンチル−４′−シアノターフェニル
１１９６なる組成の液晶混合物のＮ−ＩＡは６１３ｒ。
粘度は２０Ｃで４６ Ｃ９％誘電異方性は＋ＩＬ４であ
る。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビン
グ処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を組み
立てた厚さ１０＃ａのセルに封入して液晶量ルとし、２
５Ｃでその特性を測定したところ、シキい電圧１．６５
Ｖ％飽和電圧は！３１Ｖであった。
る。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビン
グ処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を組み
立てた厚さ１０＃ａのセルに封入して液晶量ルとし、２
５Ｃでその特性を測定したところ、シキい電圧１．６５
Ｖ％飽和電圧は！３１Ｖであった。
この液晶混合物９０部に本発明の実施例１１のトランス
−４−へブチルシクロへキすンカルボン酸２−クロロー
４−フルオロフェニルニス１ チル１０部からなる組成の液晶混合物のＮ−ＩＡは５７
９１？と但くなったが、粘度Ｈ２（Ｉ’でｓ ｓ ｃｐ
、−電異方性は＋１０．５と夫々低くなり、３ｉ１１Ｌ
％電圧ｔ１１．６０ Ｖ、 鉋？１Ｔｔ圧ｔ；ｊ ２．
２６ Ｖと低くなった。
−４−へブチルシクロへキすンカルボン酸２−クロロー
４−フルオロフェニルニス１ チル１０部からなる組成の液晶混合物のＮ−ＩＡは５７
９１？と但くなったが、粘度Ｈ２（Ｉ’でｓ ｓ ｃｐ
、−電異方性は＋１０．５と夫々低くなり、３ｉ１１Ｌ
％電圧ｔ１１．６０ Ｖ、 鉋？１Ｔｔ圧ｔ；ｊ ２．
２６ Ｖと低くなった。
蒙Ｍ例２
４−ペンチルー４７−シアノビフェニル ５ｉｌ
Ｇ４−へブチル−４′−シアノビフェニル ！１
２１！４−オタテルオ今シー４′−シアノビフェニル
１７Ｉｓなる組成の諌晶搗舎物のＮ−ＩＡは４ｔ
３Ｃ。
Ｇ４−へブチル−４′−シアノビフェニル ！１
２１！４−オタテルオ今シー４′−シアノビフェニル
１７Ｉｓなる組成の諌晶搗舎物のＮ−ＩＡは４ｔ
３Ｃ。
粘度は２０”Ｃで４・ＣＩＰ％誘電異方性は＋１２４で
ある。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビ
ング処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を組
み立てた厚さ１０μ禦のセルに封入して液晶セルとし、
２８ｒでその特性を一定したところ、し赤い電圧Ｌ６５
Ｖ、飽和電圧Ｆｉｚｓｘｖであった。
ある。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビ
ング処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を組
み立てた厚さ１０μ禦のセルに封入して液晶セルとし、
２８ｒでその特性を一定したところ、し赤い電圧Ｌ６５
Ｖ、飽和電圧Ｆｉｚｓｘｖであった。
との筐晶瀉合物９０ｍＫ＊斃明実施例ＩＫよるトランス
−４−（）ランス−４′−エテルシクロヘキシル）シク
ロヘキサンカルボ７１１２−１ｖｓ−−４−フルオロフ
ェニルエステルｌａｍ！加えた液晶混合物のＮ−１点５
１６ＣＫ上り、欝電異方性値社＋Ｉ Ｌ６．粘度は２０
ｒで３７ ｃｐＫ下がった。又しきい電圧は１．６１Ｖ
、飽和電圧は２．２５ＶＫ下がった。
−４−（）ランス−４′−エテルシクロヘキシル）シク
ロヘキサンカルボ７１１２−１ｖｓ−−４−フルオロフ
ェニルエステルｌａｍ！加えた液晶混合物のＮ−１点５
１６ＣＫ上り、欝電異方性値社＋Ｉ Ｌ６．粘度は２０
ｒで３７ ｃｐＫ下がった。又しきい電圧は１．６１Ｖ
、飽和電圧は２．２５ＶＫ下がった。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （上式中１１社１又絋３であら、凰扛炭素数１−１０の
アル中ル基を示す） で表わされるトランス−’ −置換／／ａへ４ナンカル
ボン駿２−りＷ−−４−フルオ四フェニルエステル。 （上式中ｍ ＃ｉｌ叉紘！で島争、ＲＦｉ炭素数１〜１
・のアル中ル基を示す） で表わされるトランス−４−置換シクーヘキｔ７カルポ
ン酸２−りｗｘ ｗ −４−フルオー７′エニルエステ
ルを少なくとも一種含有することを特徴とする液晶龜威
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11045981A JPS5813542A (ja) | 1981-07-15 | 1981-07-15 | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸２−クロロ−４−フルオロフエニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11045981A JPS5813542A (ja) | 1981-07-15 | 1981-07-15 | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸２−クロロ−４−フルオロフエニルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813542A true JPS5813542A (ja) | 1983-01-26 |
| JPH0150693B2 JPH0150693B2 (ja) | 1989-10-31 |
Family
ID=14536241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11045981A Granted JPS5813542A (ja) | 1981-07-15 | 1981-07-15 | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸２−クロロ−４−フルオロフエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813542A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4502974A (en) * | 1982-03-31 | 1985-03-05 | Chisso Corporation | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| US4548731A (en) * | 1982-05-17 | 1985-10-22 | Chisso Corporation | 2,4-Difluorobenzene derivatives |
| US4551264A (en) * | 1982-03-13 | 1985-11-05 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Polyhalogenoaromatic compounds for liquid crystal compositions |
| US4696759A (en) * | 1985-05-22 | 1987-09-29 | Chisso Corporation | Ester compound |
-
1981
- 1981-07-15 JP JP11045981A patent/JPS5813542A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4551264A (en) * | 1982-03-13 | 1985-11-05 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Polyhalogenoaromatic compounds for liquid crystal compositions |
| US4502974A (en) * | 1982-03-31 | 1985-03-05 | Chisso Corporation | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| US4548731A (en) * | 1982-05-17 | 1985-10-22 | Chisso Corporation | 2,4-Difluorobenzene derivatives |
| US4696759A (en) * | 1985-05-22 | 1987-09-29 | Chisso Corporation | Ester compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0150693B2 (ja) | 1989-10-31 |
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