JPS58210044A - ４′（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）ビフエニル−４−カルボン酸−２′′′，４′′′−ジハロゲノフエニルエステル - Google Patents
４′（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）ビフエニル−４−カルボン酸−２′′′，４′′′−ジハロゲノフエニルエステルInfo
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- JPS58210044A JPS58210044A JP9277282A JP9277282A JPS58210044A JP S58210044 A JPS58210044 A JP S58210044A JP 9277282 A JP9277282 A JP 9277282A JP 9277282 A JP9277282 A JP 9277282A JP S58210044 A JPS58210044 A JP S58210044A
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- trans
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- alkylcyclohexyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶相を示し、かつ低粘性の新規な化合物及び
それを含有することを特徴とする組成物に関する。
それを含有することを特徴とする組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡｐｄなど各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しており、又、室温を中心とし
て出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示素
子の種類によって異なる最適な誘電異方性値（６ｇ）を
有する様にし表ければならない。しかし現在のところ単
一化合価ではこの様な条件を満たす物質はなく、数種の
液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状である。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡｐｄなど各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しており、又、室温を中心とし
て出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示素
子の種類によって異なる最適な誘電異方性値（６ｇ）を
有する様にし表ければならない。しかし現在のところ単
一化合価ではこの様な条件を満たす物質はなく、数種の
液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状である。
本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分として有用
な、特にΔε値を調節するに適した新規な液晶化合物を
提供することにある。
な、特にΔε値を調節するに適した新規な液晶化合物を
提供することにある。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘお
よびＹはそれぞれＦ又はＣｔを示す） で表わされる４’−（）ランス−４７−アルキルシクロ
ヘキシル）ビフェニル−４−カルボン酸−２ｍ、 ４ｒ
ｕ−ジハロゲノフェニルエステル及びこれを少なくとも
一種含有することを特徴とする液晶組成物である。
よびＹはそれぞれＦ又はＣｔを示す） で表わされる４’−（）ランス−４７−アルキルシクロ
ヘキシル）ビフェニル−４−カルボン酸−２ｍ、 ４ｒ
ｕ−ジハロゲノフェニルエステル及びこれを少なくとも
一種含有することを特徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は△Ｃが−０，１と小さく、又粘度が低
く、液晶組成物に加えることによシもとの液晶組成物の
電気的特性、即ちしきい値電圧及び飽和電圧を下げるこ
とができる。
く、液晶組成物に加えることによシもとの液晶組成物の
電気的特性、即ちしきい値電圧及び飽和電圧を下げるこ
とができる。
又、本発明の化合物はＮ−Ｉ点が２５０°Ｃ以上であシ
、近年要求されている高温液晶組成物、すなわちＮ−Ｉ
点の８０°Ｃ以上のものに応用できる。又他の液晶、例
えばビフェニル、フェニルシクロヘキサン、アゾキシ、
シッフベース系の液晶組成物にもよく混合でき、その応
用範凹は広い。又新しい表示方式としての二周波法にも
応用できる可能性がある。
、近年要求されている高温液晶組成物、すなわちＮ−Ｉ
点の８０°Ｃ以上のものに応用できる。又他の液晶、例
えばビフェニル、フェニルシクロヘキサン、アゾキシ、
シッフベース系の液晶組成物にもよく混合でき、その応
用範凹は広い。又新しい表示方式としての二周波法にも
応用できる可能性がある。
つぎに本発明の化合物の製造法を示す。１ず目的物に対
応する４’−（）ランス−４７−アルキルシフ、ロヘキ
シル）ビフェニル−４−カルボンＲを塩化チオニルと反
応させて４’−（トランス−４”−フルキルシクロヘキ
シル）ビフェニル−４−カルボン酸クロリドとし、つい
でピリジン存在下２．４−ジハロゲノフェノールと反応
して目的の化合物を得る。これを化学式で示すと、０
０（上式中Ｒ，
Ｘ、Ｙは前記と同じ） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例に
ついて更に詐細に説明する。
応する４’−（）ランス−４７−アルキルシフ、ロヘキ
シル）ビフェニル−４−カルボンＲを塩化チオニルと反
応させて４’−（トランス−４”−フルキルシクロヘキ
シル）ビフェニル−４−カルボン酸クロリドとし、つい
でピリジン存在下２．４−ジハロゲノフェノールと反応
して目的の化合物を得る。これを化学式で示すと、０
０（上式中Ｒ，
Ｘ、Ｙは前記と同じ） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例に
ついて更に詐細に説明する。
実施例１（４’−（）ランス−４″−ペンチルシクロヘ
キシル）ビフェニル−４−カルボン酸−２”’−クロロ
−４７−フルオロフェニルエステルの製造〕 ４’−（）ランス−４“−ペンチルシクロヘキシル）ビ
フェニル−４−カルボン酸７ｆ（０，０２モル）と塩化
チオニル５０ｇ／をフラスコに入れ、８０°Ｃに加温す
る。８時間で均一となる。過剰の塩化チオニルを減圧に
て留去する。残った油ｌｔｋ物カ４’ −（トランス−
４“−ペンチルシクロへキシル）ビフェニル−４−カル
ボン酸クロリドである。一方２−クロロー４−フルオロ
フェノール：Ｍ（０，０２モル）をピリジン６０ｍ１に
とかしておいたものに先に得られた酸クロリドを加え、
乾燥トルエン１００ｇ／加え、よくふり着せ、一方装置
する。反応液を水にあけ、６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリ
ウム、ついで中性に々るまで水洗する。トルエン層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥後沖過し、トルエンを減圧にて
留去する。残った油状物をエタノール−アセトン混合済
媒で再結晶すると目的の４’−（１ランス−４″−ヘア
チルシクロヘキシル）ビフェニル−４−カルホン酸−
２″’−クロロ−４″′−フルオロフェニルエステルが
得られた。収量８．９ｆ、収率４４％０そのＣ−Ｓ点は
７４．１°Ｃ，Ｓ−Ｎ点は１０６．４．Ｎ−Ｉ点は２７
９．６°Ｃであった。
キシル）ビフェニル−４−カルボン酸−２”’−クロロ
−４７−フルオロフェニルエステルの製造〕 ４’−（）ランス−４“−ペンチルシクロヘキシル）ビ
フェニル−４−カルボン酸７ｆ（０，０２モル）と塩化
チオニル５０ｇ／をフラスコに入れ、８０°Ｃに加温す
る。８時間で均一となる。過剰の塩化チオニルを減圧に
て留去する。残った油ｌｔｋ物カ４’ −（トランス−
４“−ペンチルシクロへキシル）ビフェニル−４−カル
ボン酸クロリドである。一方２−クロロー４−フルオロ
フェノール：Ｍ（０，０２モル）をピリジン６０ｍ１に
とかしておいたものに先に得られた酸クロリドを加え、
乾燥トルエン１００ｇ／加え、よくふり着せ、一方装置
する。反応液を水にあけ、６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリ
ウム、ついで中性に々るまで水洗する。トルエン層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥後沖過し、トルエンを減圧にて
留去する。残った油状物をエタノール−アセトン混合済
媒で再結晶すると目的の４’−（１ランス−４″−ヘア
チルシクロヘキシル）ビフェニル−４−カルホン酸−
２″’−クロロ−４″′−フルオロフェニルエステルが
得られた。収量８．９ｆ、収率４４％０そのＣ−Ｓ点は
７４．１°Ｃ，Ｓ−Ｎ点は１０６．４．Ｎ−Ｉ点は２７
９．６°Ｃであった。
以下同今に４’−（）ランス−４“−ペンチルシクロヘ
キシル）ビフェニル−４−カルボン酸の代りに他のアル
キル基を有する４’−（）ランス−ｅ−アルキルシクロ
ヘキシル）ビフェニル−４−カルボン酸、２−クロロ−
４−フルオロフエノールの代りにそれぞれに対応する２
、４−ジハロゲノフェノールと反応して同様の操作で（
１）式の化合物を製造した。それらの物性値を次に示す
。
キシル）ビフェニル−４−カルボン酸の代りに他のアル
キル基を有する４’−（）ランス−ｅ−アルキルシクロ
ヘキシル）ビフェニル−４−カルボン酸、２−クロロ−
４−フルオロフエノールの代りにそれぞれに対応する２
、４−ジハロゲノフェノールと反応して同様の操作で（
１）式の化合物を製造した。それらの物性値を次に示す
。
４′−（）ランスーイ′−ペンチルシクロヘキシル）ビ
フェニル−４−カルボン酸−２″′、４″′−ジクロロ
フェニルエステル、Ｃ−ＮＡ１０１．０〜１０２、Ｏ，
Ｎ−Ｉ点２９９０°Ｃ，（Ｓ−ＮＡ９５．０°Ｃ）。
フェニル−４−カルボン酸−２″′、４″′−ジクロロ
フェニルエステル、Ｃ−ＮＡ１０１．０〜１０２、Ｏ，
Ｎ−Ｉ点２９９０°Ｃ，（Ｓ−ＮＡ９５．０°Ｃ）。
４’−（トランス〜４“−ペンチルシクロヘキシル）ビ
フェニル−４−カルボン［−２″’−フルオロ−４”’
−クロロフェニルエステル、Ｃ−８点１２５．１°Ｃ，
Ｓ−Ｎ点２１８．０″Ｃ，Ｎ−Ｉ点８００°Ｃ以上。
フェニル−４−カルボン［−２″’−フルオロ−４”’
−クロロフェニルエステル、Ｃ−８点１２５．１°Ｃ，
Ｓ−Ｎ点２１８．０″Ｃ，Ｎ−Ｉ点８００°Ｃ以上。
実施例２（使用例）
４−ペンチル−４′−シアノビフェニル ４５％４
−へブチル−４′−シアノビフェニル ２９％
４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル１５％４
−ペンチル−４′−シアノターフェニル １１％な
る組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は６３．８°Ｃ１粘度は
２０°Ｃで４６ ｃｐ、誘電異方性は＋１２．４である
。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を組み立
てた厚さ１０μｍのセルに封入して液晶セルとし、２５
℃でその特性を測定したところ、しきい電圧１．６５Ｖ
、飽和電圧は１８１Ｖであった。
−へブチル−４′−シアノビフェニル ２９％
４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル１５％４
−ペンチル−４′−シアノターフェニル １１％な
る組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は６３．８°Ｃ１粘度は
２０°Ｃで４６ ｃｐ、誘電異方性は＋１２．４である
。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を組み立
てた厚さ１０μｍのセルに封入して液晶セルとし、２５
℃でその特性を測定したところ、しきい電圧１．６５Ｖ
、飽和電圧は１８１Ｖであった。
この液晶混合物９５部に本発明の４’−（）ランス−４
“−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル−４−カルボ
ン酸−２″−クロロ−４″′−フルオロフェニルエステ
ル５部からなる組成物のＮ−１点は７４°Ｃに上昇し、
粘度は２０°Ｃで４５ｃｐ、誘電異方性値は＋１０．５
と夫々低くなり、又しきい値電圧は１．６０Ｖ、飽和電
圧は２．２０Ｖと低くなった。
“−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル−４−カルボ
ン酸−２″−クロロ−４″′−フルオロフェニルエステ
ル５部からなる組成物のＮ−１点は７４°Ｃに上昇し、
粘度は２０°Ｃで４５ｃｐ、誘電異方性値は＋１０．５
と夫々低くなり、又しきい値電圧は１．６０Ｖ、飽和電
圧は２．２０Ｖと低くなった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘお
よびＹはそれぞれＦ又はＣｔを示す）で表わされる４’
−（トランス−４７−アルキルシクロヘキシル）ビフェ
ニル−４−カルボン酸−２″’、 ４”’−ジハロゲノ
フェニルエステル。 - （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘお
よびＹはそれぞれＦ又はＣｔを示す） で表わされる４’−（）ランス−４“−アルキルシクロ
ヘキシル）ビフェニルカルボン酸＋ ２ｒｒ２４″′−
ジハロゲノフェニルエステルヲ少なくトも一種含有する
ことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9277282A JPS58210044A (ja) | 1982-05-31 | 1982-05-31 | ４′（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）ビフエニル−４−カルボン酸−２′′′，４′′′−ジハロゲノフエニルエステル |
| US06/477,973 US4502974A (en) | 1982-03-31 | 1983-03-23 | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| EP19830301866 EP0090671B1 (en) | 1982-03-31 | 1983-03-31 | Carbocylic esters having liquid-crystal properties at high temperatures |
| DE8383301866T DE3360300D1 (en) | 1982-03-31 | 1983-03-31 | Carbocylic esters having liquid-crystal properties at high temperatures |
| US06/683,631 US4701547A (en) | 1982-03-31 | 1984-12-19 | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9277282A JPS58210044A (ja) | 1982-05-31 | 1982-05-31 | ４′（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）ビフエニル−４−カルボン酸−２′′′，４′′′−ジハロゲノフエニルエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58210044A true JPS58210044A (ja) | 1983-12-07 |
Family
ID=14063706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9277282A Pending JPS58210044A (ja) | 1982-03-31 | 1982-05-31 | ４′（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）ビフエニル−４−カルボン酸−２′′′，４′′′−ジハロゲノフエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58210044A (ja) |
-
1982
- 1982-05-31 JP JP9277282A patent/JPS58210044A/ja active Pending
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