JPS6084230A - １−トランス−４’−（トランス−４”−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル−２−（４′′′−置換フエニル）エタン - Google Patents
１−トランス−４’−（トランス−４”−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル−２−（４′′′−置換フエニル）エタンInfo
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- JPS6084230A JPS6084230A JP19065083A JP19065083A JPS6084230A JP S6084230 A JPS6084230 A JP S6084230A JP 19065083 A JP19065083 A JP 19065083A JP 19065083 A JP19065083 A JP 19065083A JP S6084230 A JPS6084230 A JP S6084230A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はネマチック相から等方性液体オｌ’ｌへの転移
温度が高く、液晶温度領域か広い新９ｉｔｌ、な液晶化
合物に関する。
温度が高く、液晶温度領域か広い新９ｉｔｌ、な液晶化
合物に関する。
表示素子の分野において低消費重力の電気光学素子が望
まれている液晶表示セルは沿晶分子の配向を電気的に制
御でき、しかもそのη屯気抵抗が非常に高いため、その
ような要求にかなうものとして注目されている。
まれている液晶表示セルは沿晶分子の配向を電気的に制
御でき、しかもそのη屯気抵抗が非常に高いため、その
ような要求にかなうものとして注目されている。
本発明は一般式、
ト○へ心−ｃＨｘ ＣＨ２４ｘ （１）（式中又はハロ
ゲン原子、炭素ｆ２１〜８のアルキル基、炭素数１〜８
のアルコキシ基、又はシアン基を表わし、又、Ｒは炭素
数１〜８のアルキル基を表わす）で表わされる化合物で
ある。
ゲン原子、炭素ｆ２１〜８のアルキル基、炭素数１〜８
のアルコキシ基、又はシアン基を表わし、又、Ｒは炭素
数１〜８のアルキル基を表わす）で表わされる化合物で
ある。
（１）式で表わされる化合物は高いネマチック相から等
方性液体相への転移温度を有し、液晶温度領域が広く、
低粘度であり、しかも水分や光等に対して化学的に安定
である液晶化合物である。従って（１）式で表わされる
化合物を含有する液晶表示セルは広い温度佃域において
安定した高速応答表示が可能である。
方性液体相への転移温度を有し、液晶温度領域が広く、
低粘度であり、しかも水分や光等に対して化学的に安定
である液晶化合物である。従って（１）式で表わされる
化合物を含有する液晶表示セルは広い温度佃域において
安定した高速応答表示が可能である。
式（１）の化合物において、Ｘがアルキル基又はアルコ
キシ基のときには、直鎖状のアルキル基又は直鎖状のア
ルコキシ基とすることにより特に高いクリヤリングポイ
ントを示すので好ましい。また、Ｘがハロゲンのときに
は、フッ素又は塩素とすることにより特にその粘度が低
いので好ましい。またＲは直鎖状のアルキル基の場合、
特に高いクリヤリングポイントを示すので好ましい。
キシ基のときには、直鎖状のアルキル基又は直鎖状のア
ルコキシ基とすることにより特に高いクリヤリングポイ
ントを示すので好ましい。また、Ｘがハロゲンのときに
は、フッ素又は塩素とすることにより特にその粘度が低
いので好ましい。またＲは直鎖状のアルキル基の場合、
特に高いクリヤリングポイントを示すので好ましい。
Ｘはアルキル基又はアルコキシ基のとキ、ｘおよび只の
炭素数が小さい場合には、一般的には液晶温度範囲が狭
く、又は逆に大きい場合にはその粘度が高いので炭素数
１〜８とされ特には２〜６が好ましい。
炭素数が小さい場合には、一般的には液晶温度範囲が狭
く、又は逆に大きい場合にはその粘度が高いので炭素数
１〜８とされ特には２〜６が好ましい。
本発明の化合物は単独又は混合物として液晶表示素子に
使用されるが、一般には広い液晶温度範囲の液晶混合物
として使用するので好ましく、ｘおよび／又はＲが分岐
状アルキル基であるか又はＸが分岐状アルコキシ基であ
る場合には混合物中式（１）の化合物か０．０５〜５チ
使用される。
使用されるが、一般には広い液晶温度範囲の液晶混合物
として使用するので好ましく、ｘおよび／又はＲが分岐
状アルキル基であるか又はＸが分岐状アルコキシ基であ
る場合には混合物中式（１）の化合物か０．０５〜５チ
使用される。
Ｒが直鎖状のアルキル基であり、かつ、Ｘが直鎖状のア
ルキル基又は直鎖状アルコキシ基又はフッ素原子又は塩
素原子又はシアン基の場合にはクリヤリングポイントが
高いので混合物中ｌチル９０％使用される。
ルキル基又は直鎖状アルコキシ基又はフッ素原子又は塩
素原子又はシアン基の場合にはクリヤリングポイントが
高いので混合物中ｌチル９０％使用される。
上記混合物中の本発明の式（１）の化合物以外の成分は
、用途、要求性能等により異なるか、高温で液晶性を示
す成分、低温用の低粘性成分、他の誘電異方性を向上さ
せる成分、コレステリック性を付与する成分、２色性を
有する成分、導電性を付与する成分、その他各種添加剤
等を適宜混入して用いれば良い。
、用途、要求性能等により異なるか、高温で液晶性を示
す成分、低温用の低粘性成分、他の誘電異方性を向上さ
せる成分、コレステリック性を付与する成分、２色性を
有する成分、導電性を付与する成分、その他各種添加剤
等を適宜混入して用いれば良い。
具体的には以下のような化合物がある。
以下の式でのＲ，Ｒ’は本発明でのＲとは異なり、アル
キル基、アルコキシ基、ノ・ロゲン原子、シアノ基等の
基を表わす。
キル基、アルコキシ基、ノ・ロゲン原子、シアノ基等の
基を表わす。
Ｒ℃会÷丁（′
Ｒ−＋奸Ｂ′
ＲＣ，ｏ）＋Ｒ’
Ｒ（パ）Ｒ′
Ｒ−ＣＮ−◎−Ｒ′
Ｒ℃←ＣＱＱ＋ Ｒ’
Ｒ＋ＯＱＯ＋ Ｒ’
Ｒ＋ ０Ｈ−ＯＨ＋Ｒ’
なお、これらの化合物は単なる例示にすぎず、水嵩原子
のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等へのｆｆｉ 換
、シタロヘキサン壌、ベンゼン項の他の六員猿、五員環
等への置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択
使用される。
のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等へのｆｆｉ 換
、シタロヘキサン壌、ベンゼン項の他の六員猿、五員環
等への置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択
使用される。
本発明の化合物を含む混合物は、液晶セルに注入さ才１
て用いられる。
て用いられる。
代表的な液晶セルとしては、ツイストネマチック（ＴＮ
）型沿晶セルがあり、ガラス、プラスチック魯の透明基
鈑内面に１：ｎ２０ａ−８ｎｕ２等の透ＢＩＪ、ｌ雷枦
を所望のパターン状に形成して、必要に応じてＳｊ、Ｏ
ｚ、ポリイミド等のオーバーコートをし、枦配向層を形
成しまた基板を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を注
入し注入口を封止したものがあり、この筒外面に偏光板
を積層して使用される。又、この外相転移型、ゲストホ
スト型、動的散乱型又はそれらを組み合ゼて用いられて
も良い。
）型沿晶セルがあり、ガラス、プラスチック魯の透明基
鈑内面に１：ｎ２０ａ−８ｎｕ２等の透ＢＩＪ、ｌ雷枦
を所望のパターン状に形成して、必要に応じてＳｊ、Ｏ
ｚ、ポリイミド等のオーバーコートをし、枦配向層を形
成しまた基板を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を注
入し注入口を封止したものがあり、この筒外面に偏光板
を積層して使用される。又、この外相転移型、ゲストホ
スト型、動的散乱型又はそれらを組み合ゼて用いられて
も良い。
さらに、セルの構造としては透ツ」基板と透明電極の間
にＳｉＯ２，ＡｌｚＯａ等のアンダーコート層を設ける
、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、カラー偏光
板を用いる、カラーフィルターを用いる、半導体基板を
用いる、２層素子とする等種々の応用が可能であり、時
計、電卓、計測器、自動車用計器、ゲーム、コンピュー
タ一端末機等種々の用途に使用可能である。
にＳｉＯ２，ＡｌｚＯａ等のアンダーコート層を設ける
、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、カラー偏光
板を用いる、カラーフィルターを用いる、半導体基板を
用いる、２層素子とする等種々の応用が可能であり、時
計、電卓、計測器、自動車用計器、ゲーム、コンピュー
タ一端末機等種々の用途に使用可能である。
本発明によれば、本発明の化合物のうちＸがシアン基で
ないものは、例えば次の方法によって製造することがで
きる。
ないものは、例えば次の方法によって製造することがで
きる。
（上記式中に限り又はハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基をあられす〕 第１段階 式（ＩＩ）の化合物を塩化チオニルあるいは
オキシ塩化リン等の塩素化剤を用いて塩素化し、式Ｑｌ
ｌ）の化合物を製造する。
コキシ基をあられす〕 第１段階 式（ＩＩ）の化合物を塩化チオニルあるいは
オキシ塩化リン等の塩素化剤を用いて塩素化し、式Ｑｌ
ｌ）の化合物を製造する。
第２段階 式＠）の化合物を二硫化炭素、１，２．−ジ
クロロエタン、ニトロベンゼン等の不活性有機溶媒中に
て、無水塩化アルミニウム等のルイス酸触媒の存在下、
置換ベンゼンと反応させ、式Ｑｌ）の化合物を製造する
。
クロロエタン、ニトロベンゼン等の不活性有機溶媒中に
て、無水塩化アルミニウム等のルイス酸触媒の存在下、
置換ベンゼンと反応させ、式Ｑｌ）の化合物を製造する
。
第３段階 か・２段階で製造された式奴）の化合物をヒ
ドラジンを用いるウオルフ・キシュナー法、あるいは亜
鉛アマルガムと塩酸を用いるクレメンゼン法などにより
還元して式（１）の化合物を製造する。
ドラジンを用いるウオルフ・キシュナー法、あるいは亜
鉛アマルガムと塩酸を用いるクレメンゼン法などにより
還元して式（１）の化合物を製造する。
〔Ｂ法Ｊ
（上記式中に限りＸは〕・ロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基をあられす） 窮１段階 式（ｖ）の化合物と金属マグネシウムとから
常法によりグリニヤール試栗を調製し、これと４−置換
ベンズアルデヒドとを反応させて、式（ロ）の化合物を
製造する。
ルコキシ基をあられす） 窮１段階 式（ｖ）の化合物と金属マグネシウムとから
常法によりグリニヤール試栗を調製し、これと４−置換
ベンズアルデヒドとを反応させて、式（ロ）の化合物を
製造する。
第２段階 式（ロ）の化合物をラネーニッケル等の触媒
の存在下に水素により還元して式（１）の化合物を製造
する。
の存在下に水素により還元して式（１）の化合物を製造
する。
Ｒ℃・−ＯＨ−ＣＨｘ ＣＨ２＋Ｘ （１）（上記式中
に限りＸは）・ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
をあられず） 第１段階 Ｒ，Ｄ、Ｒｌｅｋｅらの方法（Ｔｅｔ、Ｌｅ
ｔｔｓ、。
に限りＸは）・ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
をあられず） 第１段階 Ｒ，Ｄ、Ｒｌｅｋｅらの方法（Ｔｅｔ、Ｌｅ
ｔｔｓ、。
２４２４５１ （１９８３））の方法に従い、上記のカ
ーーー」 ルボン酸塩化物と置換ベンジルクロライドとを活性化し
たニッケルを触媒としてカップリング反応を行ない、式
（■）の化合物を製造する。
ーーー」 ルボン酸塩化物と置換ベンジルクロライドとを活性化し
たニッケルを触媒としてカップリング反応を行ない、式
（■）の化合物を製造する。
第２段階 第１段階で製造された式（■）の化合物をヒ
ドラジンを用いるウオルフ・キシュナー法、あるいは亜
鉛アマルガムと塩酸を用いるフレメンセン法等により還
元して式（１）の化合物を製造する。
ドラジンを用いるウオルフ・キシュナー法、あるいは亜
鉛アマルガムと塩酸を用いるフレメンセン法等により還
元して式（１）の化合物を製造する。
本発明によれば、本発明の化合物のうちＸがシアン基で
あるものは、例えば次の方法によって製造することがで
きる。
あるものは、例えば次の方法によって製造することがで
きる。
第１段階 前述のＡ法〜ｃ法によりＸが水素原子である
ところの試薬を用いて製造した式（■）の化合物を臭累
等により臭素化し、式（ＩＸ）の化合物を製造する。
ところの試薬を用いて製造した式（■）の化合物を臭累
等により臭素化し、式（ＩＸ）の化合物を製造する。
第２段階 第１段階で製造された式（ＩＸ）の化合物を
シアン化第−銅等と反応させ、目的とする式（Ｉ）の化
合物を製造する。
シアン化第−銅等と反応させ、目的とする式（Ｉ）の化
合物を製造する。
次に実施例をもって本発明を具体的に説明する。
実施例１
無水ヨウ化ニッケル４０．０？、ナフタレン１，７１、
金属リチウム２，１２をジメトキシエタン３００ｄ中に
混ぜ、室温にて１２時間撹拌した。
金属リチウム２，１２をジメトキシエタン３００ｄ中に
混ぜ、室温にて１２時間撹拌した。
一方、式ｎ −Ｃｓ Ｈ７４４−００ＣＩの化合物２７
．ＩＰ（０，１モル）、！−ｐ−クロロベンジルクロラ
イド１６．１１Ｆ（０，１モル）をジメトキシエタン２
０ゴに溶解し、これを約３０分を要して滴下した。
．ＩＰ（０，１モル）、！−ｐ−クロロベンジルクロラ
イド１６．１１Ｆ（０，１モル）をジメトキシエタン２
０ゴに溶解し、これを約３０分を要して滴下した。
滴下後還流温度にて３時間攪拌した。希塩酸３００１ｎ
ｔに反応混合物を注ぎ、ジクロルメタンで抽出した。乾
燥後、溶媒を留去し、残った粗生成物をエタノールより
再結晶して式 ％式％ 次いで、得られた式 ｎ−Ｃ５Ｈｔ→（Ｃ・＝（◇−ＣｏＣＨｚ＋０１ 〕化
合％ １ ｓ、 ｓ？（０，ｏ４３モル）と水酸化カリ
ウム１５１、抱水ヒドラジン１５ｍ１とをジエチレング
リコール３００−中に混ぜ１９０℃に８時間加熱攪拌し
た反応混合物を希塩酸に注ぎ、ジクロルメタンで抽出し
た、乾燥後、溶媒を留去し、残った粗結晶をエタノール
より再結晶して目的とする式％式％ だ。収量１２．２ Ｓｌ’ 、収率８２チ。ホットステ
ージ付の偏光顕微鏡下での観察により、この化合物は５
３．８℃と１６２．５℃の間でネマチック相を有するこ
とがわかった。この化合物の工Ｒスペクトル図をＳ’ｈ
Ｉ Ｅ；！］に、’ＨＮ’ Ｍ Ｒスペクトル図を第
２図に示す。
ｔに反応混合物を注ぎ、ジクロルメタンで抽出した。乾
燥後、溶媒を留去し、残った粗生成物をエタノールより
再結晶して式 ％式％ 次いで、得られた式 ｎ−Ｃ５Ｈｔ→（Ｃ・＝（◇−ＣｏＣＨｚ＋０１ 〕化
合％ １ ｓ、 ｓ？（０，ｏ４３モル）と水酸化カリ
ウム１５１、抱水ヒドラジン１５ｍ１とをジエチレング
リコール３００−中に混ぜ１９０℃に８時間加熱攪拌し
た反応混合物を希塩酸に注ぎ、ジクロルメタンで抽出し
た、乾燥後、溶媒を留去し、残った粗結晶をエタノール
より再結晶して目的とする式％式％ だ。収量１２．２ Ｓｌ’ 、収率８２チ。ホットステ
ージ付の偏光顕微鏡下での観察により、この化合物は５
３．８℃と１６２．５℃の間でネマチック相を有するこ
とがわかった。この化合物の工Ｒスペクトル図をＳ’ｈ
Ｉ Ｅ；！］に、’ＨＮ’ Ｍ Ｒスペクトル図を第
２図に示す。
実施例２
実施例１においてｐ−クロロベンシルクｏフィトに代え
てｐ−フルオロベンジルクロライド１４．５ｆ？（０，
１モル）を用い、以下一連の操作を同実施例と同様に施
すことにより以下の化合物を得た。
てｐ−フルオロベンジルクロライド１４．５ｆ？（０，
１モル）を用い、以下一連の操作を同実施例と同様に施
すことにより以下の化合物を得た。
式ｎ−０ｓＨｙ−Ｇ＋−○−００Ｃ！Ｈ２＋Ｆの化ろ物
収率３８チ、融点８６．８℃。
収率３８チ、融点８６．８℃。
式ｎ−ｃａｎ７℃４− ＯＨ２０Ｂ ！＋Ｆ （’）
化合Ａ’ｌｉＪ収率８０％、この化合物は４０．０％に
おいて結晶相からスメクチック相に８３．０℃において
スメクチック相からネマチック相に、また、１３６．７
℃においてネマチック相から等方性液体相に転移するこ
とがわかった。
化合Ａ’ｌｉＪ収率８０％、この化合物は４０．０％に
おいて結晶相からスメクチック相に８３．０℃において
スメクチック相からネマチック相に、また、１３６．７
℃においてネマチック相から等方性液体相に転移するこ
とがわかった。
この化合物のＩＨＮＭＲスペクトル図を第３図に示す。
実施例３〜８
実施例１と同様にして下記の化合物を得た。
弐 〇、ＨＩ＋−〇リー（ｊＤ−ＯＨ＋ ０Ｈ２−１０
１の化合物式ｎｏ４ＨトロＸ（）へＨｚＯＨｚ＋０１
（Ｄ化合物弐ｎ−ｃａＨｓｓ−６）−６）−ａＨｘａ）
ｘ２→（）−ｃｌ（７）化合物式 ｃ ２Ｈ，−６合−
１ＪＪぺａｚｃｎｚ−（）−Ｆ の化合物式ｎ−０４Ｈ
ｅ−Ｃａ＋ａｚａＨ２＋Ｆ ノ化合物式ｎ−０６Ｈ１ｍ
−６Ｄ−（Ｃ−４Ｈｘ ＣＨ２■◇−Ｆ の化合物実施
例９ 式ｎ Ｃ！ ｓ ＨＩ Ｊ ｆ＋ＯＲの化合物を比較例
とじで実施例１および実施例２の化合物の粘度を比秒し
た。トランス−１−ｎ−プロピル−４−（４／−エトキ
シフェニルコシクロヘキサン２５ ｗｔ％、トランス−
１−ｎ−プロピル−４−（４′−ｎ−フトキシフェニル
）シクロヘキサン２０ ｗｔ％およびメルク社液晶ＺＬ
Ｉ−１０８３５５ｗｔ％の混合物（以下母体液晶Ａと称
す〕は０℃において４５．３ｃｅｔの粘度を示した。こ
の母体販晶Ａ９０ｗｔ％と各化合物１０ ｗｔ％との混
合物の０℃における粘度を菓１表に示す。
１の化合物式ｎｏ４ＨトロＸ（）へＨｚＯＨｚ＋０１
（Ｄ化合物弐ｎ−ｃａＨｓｓ−６）−６）−ａＨｘａ）
ｘ２→（）−ｃｌ（７）化合物式 ｃ ２Ｈ，−６合−
１ＪＪぺａｚｃｎｚ−（）−Ｆ の化合物式ｎ−０４Ｈ
ｅ−Ｃａ＋ａｚａＨ２＋Ｆ ノ化合物式ｎ−０６Ｈ１ｍ
−６Ｄ−（Ｃ−４Ｈｘ ＣＨ２■◇−Ｆ の化合物実施
例９ 式ｎ Ｃ！ ｓ ＨＩ Ｊ ｆ＋ＯＲの化合物を比較例
とじで実施例１および実施例２の化合物の粘度を比秒し
た。トランス−１−ｎ−プロピル−４−（４／−エトキ
シフェニルコシクロヘキサン２５ ｗｔ％、トランス−
１−ｎ−プロピル−４−（４′−ｎ−フトキシフェニル
）シクロヘキサン２０ ｗｔ％およびメルク社液晶ＺＬ
Ｉ−１０８３５５ｗｔ％の混合物（以下母体液晶Ａと称
す〕は０℃において４５．３ｃｅｔの粘度を示した。こ
の母体販晶Ａ９０ｗｔ％と各化合物１０ ｗｔ％との混
合物の０℃における粘度を菓１表に示す。
この表かられかるように、本発明の化合物を含有する混
合液晶はいずれも低い粘性を示した。
合液晶はいずれも低い粘性を示した。
本発明の化合物は１種のみあるいは１種以上混合して、
更には他のネマチック、コレステリック、スメクチック
液晶、二色性液晶染料、特には二色性染料と混合した液
晶として所望形状の電極を有する透明基板間に封入して
液よ・°７表示素子として使用される。
更には他のネマチック、コレステリック、スメクチック
液晶、二色性液晶染料、特には二色性染料と混合した液
晶として所望形状の電極を有する透明基板間に封入して
液よ・°７表示素子として使用される。
又、この素子は、必要に応じて各釉アンクーコート、配
向制御用オーバーコート、（Ｐ元板、フィルター、反射
層等を有していても良く、多層セルとしたり、他の表示
素子と組みあわせたり、半導体基板を用いたり、あるい
は光臨を用いたりする種々のものが使用できる。
向制御用オーバーコート、（Ｐ元板、フィルター、反射
層等を有していても良く、多層セルとしたり、他の表示
素子と組みあわせたり、半導体基板を用いたり、あるい
は光臨を用いたりする種々のものが使用できる。
また、液晶表示素子の駆動方式としては、ダイナミック
スキャタリング（ＤＳＭ ）方式、ツィステッドネマチ
ック（ＴＮ）方式、ゲストホスト（ＧＨ）方式等、液晶
表示素子の莱界で公知の方式を採用することができる。
スキャタリング（ＤＳＭ ）方式、ツィステッドネマチ
ック（ＴＮ）方式、ゲストホスト（ＧＨ）方式等、液晶
表示素子の莱界で公知の方式を採用することができる。
本発明の化合物は高いネマチック相から等方性液体相へ
の転移温度をもち、液晶温度領域が広く、化学的にも安
定であり、しかも低い粘性を有するなど、極めて有望な
ものである。本発明の化合物を含有する液晶表示素子は
広い温度領域にわたって安定で、しかも速い応答性を示
す表示が可能であるので車両用はじめＩ１１々の用途に
応用することができる。
の転移温度をもち、液晶温度領域が広く、化学的にも安
定であり、しかも低い粘性を有するなど、極めて有望な
ものである。本発明の化合物を含有する液晶表示素子は
広い温度領域にわたって安定で、しかも速い応答性を示
す表示が可能であるので車両用はじめＩ１１々の用途に
応用することができる。
第１図は実施例１の化合物のＩＲスペクトル図であり、
第２図および第３図はそれぞれ実施例１および実施例２
の化合物の”ＨＩＪＭＲスペクトル図である。 才ｌ用 ７．）夙 ：、ｉ：＋ 才３順
第２図および第３図はそれぞれ実施例１および実施例２
の化合物の”ＨＩＪＭＲスペクトル図である。 才ｌ用 ７．）夙 ：、ｉ：＋ 才３順
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 一般式Ｒ℃−（ｇ−ＣＨｚｃＨ２−（）−ｙｃ
（１）（式中Ｊｐ・−はトランス−１，４−ジ置換シ
し クロヘキサン猿を、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基を、
またＸはハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭
素数１〜８のアルコキシ基、又はシアノ基をあらゎす）
で表わされる化合物。 （２） （１）式において、Ｒが炭素数１〜８の直鎖状
アルキル基であるところの特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 （８） （Ｉ）式において、Ｘがフッ素原子又は塩素原
子であるところの特許請求の範囲第１項又は第２項記載
の化合物。 （４） （１）式において、Ｘか炭素数１〜８の直鎖状
アルキル差であるところの特許請求の範囲第１項又は第
２項記載の化合物。 （５） （１）式において、Ｘが炭素数１〜８の直鎖状
アルコキシ基であるところの特許請求の範囲第１項又は
第２項記載の化合物。 （６） （Ｉ）式において、Ｘがシアン基であるところ
の特許請求の範囲第】槍又は第２Ｊ〕）記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19065083A JPS6084230A (ja) | 1983-10-14 | 1983-10-14 | １−トランス−４’−（トランス−４”−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル−２−（４′′′−置換フエニル）エタン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19065083A JPS6084230A (ja) | 1983-10-14 | 1983-10-14 | １−トランス−４’−（トランス−４”−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル−２−（４′′′−置換フエニル）エタン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6084230A true JPS6084230A (ja) | 1985-05-13 |
Family
ID=16261611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19065083A Pending JPS6084230A (ja) | 1983-10-14 | 1983-10-14 | １−トランス−４’−（トランス−４”−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル−２−（４′′′−置換フエニル）エタン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6084230A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4686289A (en) * | 1983-09-10 | 1987-08-11 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Anisotropic compounds and liquid crystal mixtures |
| US4724097A (en) * | 1983-05-14 | 1988-02-09 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Bicyclohexylethanes |
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1983
- 1983-10-14 JP JP19065083A patent/JPS6084230A/ja active Pending
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