JPS59113081A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
- Publication number
- JPS59113081A JPS59113081A JP22056983A JP22056983A JPS59113081A JP S59113081 A JPS59113081 A JP S59113081A JP 22056983 A JP22056983 A JP 22056983A JP 22056983 A JP22056983 A JP 22056983A JP S59113081 A JPS59113081 A JP S59113081A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- compound
- formula
- alkyl group
- crystal composition
- Prior art date
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- Granted
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はネマチック液晶相から等方性液体相への転移温
度が高く、液晶温度領域が広い新規な液晶化合物を用い
た液晶組成物に関するものである。
度が高く、液晶温度領域が広い新規な液晶化合物を用い
た液晶組成物に関するものである。
表示素子の分野において低消費電力の電気光学素子が望
まれている液晶表示セルは液晶分子の配向を電気的に制
御でき、しかもその電気抵抗が非常に高いため、そのよ
う外要求にかなうものとして注目されている。
まれている液晶表示セルは液晶分子の配向を電気的に制
御でき、しかもその電気抵抗が非常に高いため、そのよ
う外要求にかなうものとして注目されている。
本発明は一般式、
（式中又はハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基又
はシアノ基を表わし、又、Ｒは炭素数１〜８のアルキル
基を表わす）で表わされる化合物を０．０５−９０ ｗ
ｔ％含有してなる液晶組成物である。
はシアノ基を表わし、又、Ｒは炭素数１〜８のアルキル
基を表わす）で表わされる化合物を０．０５−９０ ｗ
ｔ％含有してなる液晶組成物である。
（１）式で表わされる化合物は高いネマチック液晶相か
ら等方性液体相への転移温度を有し、液晶温度領域が広
く、低粘度であシ、シかも水分や光等に対して化学的に
安定である液晶化合物である。従って（１）式で表わさ
れる化合物を含有する液晶表示セルは広い温度領域にお
いて安定した高速応答衣、示が可能である。
ら等方性液体相への転移温度を有し、液晶温度領域が広
く、低粘度であシ、シかも水分や光等に対して化学的に
安定である液晶化合物である。従って（１）式で表わさ
れる化合物を含有する液晶表示セルは広い温度領域にお
いて安定した高速応答衣、示が可能である。
式（Ｉ）の化合物において、Ｘがアルキル基のときには
、直鎖状のアルキル基とすることにより特に高いクリヤ
リングポイント（ネマチック液晶相から等方性液体相に
変化する温度）を示すので好ましい。またＸがハロゲン
のときには、フッ素又は塩素とすることによ＃）特にそ
の粘度が低いので好ましい。またＲは直鎖状のアルキル
基の場合、特に高いクリヤリングポイントを示すので好
ましい。
、直鎖状のアルキル基とすることにより特に高いクリヤ
リングポイント（ネマチック液晶相から等方性液体相に
変化する温度）を示すので好ましい。またＸがハロゲン
のときには、フッ素又は塩素とすることによ＃）特にそ
の粘度が低いので好ましい。またＲは直鎖状のアルキル
基の場合、特に高いクリヤリングポイントを示すので好
ましい。
又又はＲがアルキル基のとき、その炭素数は小さい場合
には、一般的には液晶温度範囲が狭く、又は逆に大きい
場合にはその粘度が高いので炭素数１〜８とされ特には
２〜６が好ましい。
には、一般的には液晶温度範囲が狭く、又は逆に大きい
場合にはその粘度が高いので炭素数１〜８とされ特には
２〜６が好ましい。
この化合物は他の液晶化合物と混合した組成物として液
晶表示素子に使用されるが、一般には広い液晶温度範囲
の液晶組成物として使用するのが好ましく、ｘおよび／
又はＲが分岐状アルキル基・場合には組成物中式（１）
の化合物が０、０５〜５ ｗｔ％使用される。
晶表示素子に使用されるが、一般には広い液晶温度範囲
の液晶組成物として使用するのが好ましく、ｘおよび／
又はＲが分岐状アルキル基・場合には組成物中式（１）
の化合物が０、０５〜５ ｗｔ％使用される。
Ｒが直鎖状のアルキル基でチシ、かつ、Ｘが直鎖状のア
ルキル基又はフッ素原子又は塩素原子の場合にはクリヤ
リングポイントが高いので組成物中１％〜９０ ｗｔ％
使用される。
ルキル基又はフッ素原子又は塩素原子の場合にはクリヤ
リングポイントが高いので組成物中１％〜９０ ｗｔ％
使用される。
これは、分岐状アルキル基を有する場合には光学活性物
質として少量添加するため０．０５〜５ ｗｔ％とされ
るものであわ、アルキル基が直鎖アルキル基の場合には
クリヤリングポイントの高い液晶材料として１〜９０
ｗｔ％混合されればよく、一般的には１〜”ｓ Ｏｗｔ
％程度混合されることが多い。
質として少量添加するため０．０５〜５ ｗｔ％とされ
るものであわ、アルキル基が直鎖アルキル基の場合には
クリヤリングポイントの高い液晶材料として１〜９０
ｗｔ％混合されればよく、一般的には１〜”ｓ Ｏｗｔ
％程度混合されることが多い。
上記本発明の組成物中の式（１）の化合物以外の成分は
、用途、要求性能等により異たるか、高温で液晶性を示
す成分、低温用の低粘性成分。
、用途、要求性能等により異たるか、高温で液晶性を示
す成分、低温用の低粘性成分。
他の誘電異方性を向上させる成分、コレステリック性を
付与する成分、２色性を有する成分。
付与する成分、２色性を有する成分。
導電性を付与する成分、その他各種添加剤等を適宜混入
して用いれば良い。
して用いれば良い。
具体的には以下のよう々化合物がある。
以下の式でのＲ／、 Ｒ＃はアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、シアノ基等の基を表わす。
基、ハロゲン原子、シアノ基等の基を表わす。
なお、これらの化合物は単なる例示にすぎなく、水素原
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択使用
される。
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択使用
される。
式（１）の化合物を含有する本発明の組成物は、液晶セ
ルに注入されて用いられる。
ルに注入されて用いられる。
代表的ガ液晶セルとしては、ツイストネマチック（ＴＮ
）型液晶セルがあシ、ガラス、プラスチック等の透明基
板内面に工ｎ２０３−５ｎ０２等の透明電極を所望のパ
ターン状に形成して、必要に応じて５ｉ０２．ポリイミ
ド等のオーバーコートをし、横配向層を形成した基板を
相対向せしめ周辺をシールし、液晶を注入し注入口を封
止したものがあシ、この両外面に偏光板を積層して使用
される。又、この外、相転移型、ゲートホスト型、動的
散乱型又はそれらを組み合せて用いられても良い。
）型液晶セルがあシ、ガラス、プラスチック等の透明基
板内面に工ｎ２０３−５ｎ０２等の透明電極を所望のパ
ターン状に形成して、必要に応じて５ｉ０２．ポリイミ
ド等のオーバーコートをし、横配向層を形成した基板を
相対向せしめ周辺をシールし、液晶を注入し注入口を封
止したものがあシ、この両外面に偏光板を積層して使用
される。又、この外、相転移型、ゲートホスト型、動的
散乱型又はそれらを組み合せて用いられても良い。
さらに、セルの構造としては透明基板と透明電極の間に
５ｉｏ２．Ａｌ２Ｏ３等のアンダーコート層を設ける９
反射性電極を用いる。２層電極を用いる。カラー偏光板
を用いる。カラーフィルターを用いる。半導体基板を用
いる。２層素子とする等種々の応用が可能であり、時計
、電卓。
５ｉｏ２．Ａｌ２Ｏ３等のアンダーコート層を設ける９
反射性電極を用いる。２層電極を用いる。カラー偏光板
を用いる。カラーフィルターを用いる。半導体基板を用
いる。２層素子とする等種々の応用が可能であり、時計
、電卓。
計測器、自動車用計器、ゲーム、コンピュータ一端末機
等種々の用途−に使用可能である。
等種々の用途−に使用可能である。
（１）式の化合物のうちＸがアルキル基又はノ・ロゲン
原子であるものは例えば次の製造方法によって製造する
ことができる。
原子であるものは例えば次の製造方法によって製造する
ことができる。
↓ 第１段階↓ Ｎ ａ
ＯＢ ｒ ｇ ２段階↓
第３段階↓
第５段階（上記式中に限ｐｘは）・ロゲ
ン原子又はアルキル基であｐ、、Ｒはアルキル基である
）第１段階 アルキルベンゼン又はノ・ロベンゼンとシ
クロヘキセンおよび塩化アセチルとを塩化アルミニウム
の存在下に反応させ（…）式の化合物を製造する。
ＯＢ ｒ ｇ ２段階↓
第３段階↓
第５段階（上記式中に限ｐｘは）・ロゲ
ン原子又はアルキル基であｐ、、Ｒはアルキル基である
）第１段階 アルキルベンゼン又はノ・ロベンゼンとシ
クロヘキセンおよび塩化アセチルとを塩化アルミニウム
の存在下に反応させ（…）式の化合物を製造する。
第２段階 第１段階で製造された（Ｉｔ）式の化合物を
次亜塩素酸ナトリウム溶液、又は次亜臭素酸ナトリウム
溶液にて処理し＠）式の化合物を製造する。
次亜塩素酸ナトリウム溶液、又は次亜臭素酸ナトリウム
溶液にて処理し＠）式の化合物を製造する。
第６段階 第２段階で製造された（Ｉｌｌ）式の化合物
を塩化チオニルあるいはオキシ塩化リン等の塩素化剤を
用いて塩素化しく口）式の化合物を製造する。
を塩化チオニルあるいはオキシ塩化リン等の塩素化剤を
用いて塩素化しく口）式の化合物を製造する。
第４段階 トランス−４−アルキルシクロヘキシルメチ
ルブロマイドと金属マグネシウムとから調製したグリニ
キール試薬を第３段階で製造された（財）式の化合物と
テトラヒドロフラン中にて反応させ式（Ｖ）の化合物を
製造する。
ルブロマイドと金属マグネシウムとから調製したグリニ
キール試薬を第３段階で製造された（財）式の化合物と
テトラヒドロフラン中にて反応させ式（Ｖ）の化合物を
製造する。
第５段階 第４段階で製造された（Ｖ）式の化合物をヒ
ドラジンを用いるウオルフーキシュナー法あるいは亜鉛
アマルガムと塩酸を用いるクレメンゼン法によシ還元し
て（１）式の化合物を製造する。
ドラジンを用いるウオルフーキシュナー法あるいは亜鉛
アマルガムと塩酸を用いるクレメンゼン法によシ還元し
て（１）式の化合物を製造する。
（１）式の化合物のうちＸがシアノ基であるものは次の
製造方法によシ製造することができる。
製造方法によシ製造することができる。
◎＋○＋ＣＨ３Ｃｏｏ１．−１− Ａｌ０Ｉ３↓
第１段階 ◎（イ）＞ｃｏａＨ３（Ｖｌ） ↓ 第２段階 Ｃ咥）ＣＯＯＨ（■） ↓ 第３段階 ＧＫ’；）−ｃｏａｌ（■） ↓ Ｂ ｒ Ｍ ｇＣＨ２（）Ｒ第４段階◎唖ヴＣＯＣ
Ｈ２仝戸 ＯＸ） ↓ 第５段階 ↓ 第６段階 ↓ 第７段階 ↓ 第８段階 （式中Ｒはアルキル基をあられす） Ｘがアルキル基又はノ・ロゲン原子であるものの製造方
法においてアルキルベンゼン又は７１０ベンゼンに代え
てベンゼンを用いＸがアルキル基又はノ・ロゲン原子で
ある場合の第１段階乃至第５段階と同様の操作を施すこ
とにより（Ｘ）式の化合物を製造する。
第１段階 ◎（イ）＞ｃｏａＨ３（Ｖｌ） ↓ 第２段階 Ｃ咥）ＣＯＯＨ（■） ↓ 第３段階 ＧＫ’；）−ｃｏａｌ（■） ↓ Ｂ ｒ Ｍ ｇＣＨ２（）Ｒ第４段階◎唖ヴＣＯＣ
Ｈ２仝戸 ＯＸ） ↓ 第５段階 ↓ 第６段階 ↓ 第７段階 ↓ 第８段階 （式中Ｒはアルキル基をあられす） Ｘがアルキル基又はノ・ロゲン原子であるものの製造方
法においてアルキルベンゼン又は７１０ベンゼンに代え
てベンゼンを用いＸがアルキル基又はノ・ロゲン原子で
ある場合の第１段階乃至第５段階と同様の操作を施すこ
とにより（Ｘ）式の化合物を製造する。
第６段階 第５段階で製造され＊ （Ｘ）式の化合物を
シュウ酸二塩化物と反応させて（ＸＩ ）式の化合物を
製造する。
シュウ酸二塩化物と反応させて（ＸＩ ）式の化合物を
製造する。
第７段階 第６段階で製造された（ＸＩ）式をアンモニ
ア水と反応させて（ｘｎ）式の化合物を製造する。
ア水と反応させて（ｘｎ）式の化合物を製造する。
第８段階 第７段階で製造された（ｘｎ）式の化合物を
オキシ塩化リン等の脱水剤を用いて脱水し目的とする（
１）式の化合物を製造する。
オキシ塩化リン等の脱水剤を用いて脱水し目的とする（
１）式の化合物を製造する。
次に実施例をもって本発明を具体的に説明する。
（１）式の化合物のうち、Ｘが直鎖状のアルキル基であ
るものは、Ｘがシアノ基であるものの製造中間体である
（Ｘ）式の化合物からも例えば次のような製造方法で製
造することができる。
るものは、Ｘがシアノ基であるものの製造中間体である
（Ｘ）式の化合物からも例えば次のような製造方法で製
造することができる。
↓ 第６段階
↓ 第７段階
Ｈ（ＯＨ２）ｎ＋１ｅｏＨ２０Ｈ２÷ΣＲ（１’）第６
段階 第５段階で製造された（Ｘ）式の化合物と、アル
カンカルボン酸塩化物とを塩化アルミニウム等のフリー
デルクラフッ触媒の存在下、二硫化炭素等の不活性有機
溶媒中にて反応させ、（Ｘｌｌｌ）式の化合物を製造す
る。
段階 第５段階で製造された（Ｘ）式の化合物と、アル
カンカルボン酸塩化物とを塩化アルミニウム等のフリー
デルクラフッ触媒の存在下、二硫化炭素等の不活性有機
溶媒中にて反応させ、（Ｘｌｌｌ）式の化合物を製造す
る。
第７段階 第６段階で製造された（■）式の化合物をヒ
ドラジンを用いるウオルフーキシュナ＝法あるいは亜鉛
のアマルガムを用いるクレメンゼン法により還元して（
１）式の化合物を製造する。
ドラジンを用いるウオルフーキシュナ＝法あるいは亜鉛
のアマルガムを用いるクレメンゼン法により還元して（
１）式の化合物を製造する。
次に具体的に（１）式の化合物の合成例を示す。
合成例１
クロロベンゼン（１ｓｏｏｒ、ｉ五６モル）と塩化アル
ミニウム（１０８０’ｆ、ａ１モル）の混合物に塩化ア
セチル（４７３ｆ、６．０モル）とシクロヘキセン（５
５５１，６，８モル）の混合物を一２０℃以下に保ちな
がら約３時間かけて滴下し、滴下後ゆっくりと室温にま
で暖めた。
ミニウム（１０８０’ｆ、ａ１モル）の混合物に塩化ア
セチル（４７３ｆ、６．０モル）とシクロヘキセン（５
５５１，６，８モル）の混合物を一２０℃以下に保ちな
がら約３時間かけて滴下し、滴下後ゆっくりと室温にま
で暖めた。
塩化水素ガスの発生が止まったのち反応混合物を１：１
塩酸５ｔにあけ油層を分離したのち水層をジエチルエー
テルにて抽出した有機層を一つにまとめ乾燥後、エバポ
レーターにより溶媒を留去した。残った油状物質を減圧
にて蒸留し、沸点が１２０°〜１３０℃１０１咽Ｈｇ
の留分を１１３１５’得た。この留分にメタノールと
エタノールの１：１混合物２ｔを加えドライアイス／メ
タノール浴にて冷却して得られる粗結晶をメタノール５
００ｄから再結晶してトランス−４−（ｐ−クロロフェ
ニル）−１−アセチル−シクロへキサン１６５２を得た
。収率１２チ、融点７４．６℃。
塩酸５ｔにあけ油層を分離したのち水層をジエチルエー
テルにて抽出した有機層を一つにまとめ乾燥後、エバポ
レーターにより溶媒を留去した。残った油状物質を減圧
にて蒸留し、沸点が１２０°〜１３０℃１０１咽Ｈｇ
の留分を１１３１５’得た。この留分にメタノールと
エタノールの１：１混合物２ｔを加えドライアイス／メ
タノール浴にて冷却して得られる粗結晶をメタノール５
００ｄから再結晶してトランス−４−（ｐ−クロロフェ
ニル）−１−アセチル−シクロへキサン１６５２を得た
。収率１２チ、融点７４．６℃。
次に臭素（３ｓｓｒ、２．４１モル）を水酸化ナトリウ
ム（２６４ｆＸ８．６モル）の水溶液１ｔに滴下して得
られる次亜臭禦酸ナトリウム水溶液ヲトランス−４−（
ｐ−クロロフェニル）−１−アセチルシクロへキサン（
１６５２，０，７０モル）のジオキサン溶液８００ｍ／
に滴下した。滴下後２時間室温でかくはんしたのち中性
有機物をエーテルにて抽出して除き、水層を塩酸を用い
て酸性にすると無色の結晶が得られた。これを戸別し水
洗、乾燥してトランス−４−Ｃｐ−クロロフェニル）シ
クロヘキサンカルボン酸１６０グを得た。収率９６チ、
融点２３５℃（分解）。
ム（２６４ｆＸ８．６モル）の水溶液１ｔに滴下して得
られる次亜臭禦酸ナトリウム水溶液ヲトランス−４−（
ｐ−クロロフェニル）−１−アセチルシクロへキサン（
１６５２，０，７０モル）のジオキサン溶液８００ｍ／
に滴下した。滴下後２時間室温でかくはんしたのち中性
有機物をエーテルにて抽出して除き、水層を塩酸を用い
て酸性にすると無色の結晶が得られた。これを戸別し水
洗、乾燥してトランス−４−Ｃｐ−クロロフェニル）シ
クロヘキサンカルボン酸１６０グを得た。収率９６チ、
融点２３５℃（分解）。
次ニドランス−４−（ｐ−クロロフェニル）シクロヘキ
サンカル−ボン酸（１６ｏｒ、ｏ、６７モル）を塩化チ
オニル１００−と四塩化炭素５００ｄと共に還流温度に
て一昼夜かくはんしたのち溶媒をエバポレーターにて留
去し、さらに減圧にて蒸留すると−とによ、？）ランス
−４−（ｐ−クロロフェニル）シクロヘキサンカルボン
酸塩化物を黄色の液体として得だ。収量１５２２、収率
８８係、沸点１４４℃／ ０．３ ｍｕｇ、 ０次ニド
ランス−４−ｎ −７”チルシクロヘキシルメチルブロ
マイド（１ａ６ｆ１ Ｌ］、０８モル）と金属マグネシ
ウム（２，０１，α０８グラム原子）とからグリニヤー
ル試薬をテトラヒドロフラン１５０ｍ７！中に調製し、
これをトランス−４−（クロロフェニル）シクロヘキサ
ンカルホン酸塩化物（２０，６ｆ、０．０８モル）とテ
トラヒドロフラン５０Ｉｌ！７！の混合物に温度を一５
０℃以下に保ちながら滴下した。滴下後更に２時間かく
はんしたのち、水１００ｍ１を加えて油層を分離し水層
をジエチルエーテルにて抽出した。有機層を１つにまと
め２０チの水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後水で洗浄し
乾燥したのち溶媒を留去した。残った固体をヘキサンか
ら２回再結合物ａ３ｆを得だ。収率２８チ、融点７４．
０℃０合物（ａ３ｆ１ α０２２モル）と抱水ヒドラジ
ン６ｒｄ、水酸化カリウム６１とをジエチレングリコー
ル１００ｖｄ！、中にて１９０℃１２時間加熱したのち
水にあけ、クロロホルムにて抽出し乾燥後溶媒を留去し
たところ黄色の固体が残った。
サンカル−ボン酸（１６ｏｒ、ｏ、６７モル）を塩化チ
オニル１００−と四塩化炭素５００ｄと共に還流温度に
て一昼夜かくはんしたのち溶媒をエバポレーターにて留
去し、さらに減圧にて蒸留すると−とによ、？）ランス
−４−（ｐ−クロロフェニル）シクロヘキサンカルボン
酸塩化物を黄色の液体として得だ。収量１５２２、収率
８８係、沸点１４４℃／ ０．３ ｍｕｇ、 ０次ニド
ランス−４−ｎ −７”チルシクロヘキシルメチルブロ
マイド（１ａ６ｆ１ Ｌ］、０８モル）と金属マグネシ
ウム（２，０１，α０８グラム原子）とからグリニヤー
ル試薬をテトラヒドロフラン１５０ｍ７！中に調製し、
これをトランス−４−（クロロフェニル）シクロヘキサ
ンカルホン酸塩化物（２０，６ｆ、０．０８モル）とテ
トラヒドロフラン５０Ｉｌ！７！の混合物に温度を一５
０℃以下に保ちながら滴下した。滴下後更に２時間かく
はんしたのち、水１００ｍ１を加えて油層を分離し水層
をジエチルエーテルにて抽出した。有機層を１つにまと
め２０チの水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後水で洗浄し
乾燥したのち溶媒を留去した。残った固体をヘキサンか
ら２回再結合物ａ３ｆを得だ。収率２８チ、融点７４．
０℃０合物（ａ３ｆ１ α０２２モル）と抱水ヒドラジ
ン６ｒｄ、水酸化カリウム６１とをジエチレングリコー
ル１００ｖｄ！、中にて１９０℃１２時間加熱したのち
水にあけ、クロロホルムにて抽出し乾燥後溶媒を留去し
たところ黄色の固体が残った。
これをエタノールにて２回再結晶を行ない目的化合物７
．３７を得た。
．３７を得た。
収率９２％、ホットステージ付の偏光顕微鏡下での観察
によりこの化合物は５４．６℃と１４９．２℃の間でネ
マチック液晶相を有することがわかった。
によりこの化合物は５４．６℃と１４９．２℃の間でネ
マチック液晶相を有することがわかった。
この化合物のＩＩ（ＮＭＲスペクトルは以下のとおシで
あった。
あった。
ＩＨＮＭＲ（ＣＤ０Ｉ３溶媒、ＴＭＳ内部標準）δ（ｐ
ｐｍ） ７、５〜７． ＯＡ２１１２ ｐａｔｔｅｒｎ ４
Ｈ２−６〜［Ｌ７ ｃｏｍｐｌｅｘｍ、 ３
３Ｈこの化合物のＫＢｒ錠工Ｒ７ペクトルを第１図に示
す。
ｐｍ） ７、５〜７． ＯＡ２１１２ ｐａｔｔｅｒｎ ４
Ｈ２−６〜［Ｌ７ ｃｏｍｐｌｅｘｍ、 ３
３Ｈこの化合物のＫＢｒ錠工Ｒ７ペクトルを第１図に示
す。
合成例２
合成例１においてクロロベンゼンに代えてフロロベンゼ
ンを用い以下一連の操作を合成例１と同様に施すととに
よシ以下・に示す化合物を得だ。
ンを用い以下一連の操作を合成例１と同様に施すととに
よシ以下・に示す化合物を得だ。
トランス−４−（ｐ−フロロフェニル）−１−アセチル
シクロヘキサン収率１４％、融点５１．２℃。
シクロヘキサン収率１４％、融点５１．２℃。
トランス−４−（ｐ−フロロフェニル）シクロヘキサン
カルボン酸 収率９１ ％％ Ｍ点２ｏ１℃（分解） トランス−４−（ｐ−フロロフェニル）シクロヘキサン
カルボン酸塩化物 収率９１％、沸点１２０℃／ ０．
３ ｍｍ’Ｈｇ 物 収率２５％、融点６２．４℃ 物 収率８５係 この化合物は７２．３℃と１２＆５℃の間でネマチック
相を有することがわかった。
カルボン酸 収率９１ ％％ Ｍ点２ｏ１℃（分解） トランス−４−（ｐ−フロロフェニル）シクロヘキサン
カルボン酸塩化物 収率９１％、沸点１２０℃／ ０．
３ ｍｍ’Ｈｇ 物 収率２５％、融点６２．４℃ 物 収率８５係 この化合物は７２．３℃と１２＆５℃の間でネマチック
相を有することがわかった。
この化合物の”Ｈ、１９ＦＮＭＲは以下のとおシであっ
た。
た。
” ＨＩＪＭＲ（ａＤｅ１３溶媒 ＴＭＳ内部標準）δ
ｐｐｍ ７、３〜６．８ ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ、
４ Ｈ’１．６〜０．７ ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ、
５３Ｈ１９Ｆ ＮＭＲ（ＯＤＯ’１３溶媒 ＯＦ
’Ｏ１３内部標準） ・ψ”（、ｐｐｍ） １１６．５ ｔ（Ｊ−９Ｈｚ）ｏｆ ｔ（Ｊ−５Ｈｚ
）この化合物のＫＢｒ錠ＩＲスペクトルを第２図に示す
。
ｐｐｍ ７、３〜６．８ ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ、
４ Ｈ’１．６〜０．７ ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ、
５３Ｈ１９Ｆ ＮＭＲ（ＯＤＯ’１３溶媒 ＯＦ
’Ｏ１３内部標準） ・ψ”（、ｐｐｍ） １１６．５ ｔ（Ｊ−９Ｈｚ）ｏｆ ｔ（Ｊ−５Ｈｚ
）この化合物のＫＢｒ錠ＩＲスペクトルを第２図に示す
。
合成例３
合成例１においてクロロベンゼンに代ｔてベンゼンを用
い以下一連の操作を同合成例と同様に施すことによシ以
下に示す化合物を得た。
い以下一連の操作を同合成例と同様に施すことによシ以
下に示す化合物を得た。
トランス−４−フェニル−１−アセチルシクロへキサン
収率２７％ トランス−４−フェニルシクロヘキサンカルボン酸 収
率９Ｄ係 トランス−４−フェニルフクロヘキサンカルボン酸塩化
物 収率８７ｑｂ 沸点１４０℃１０、 ６ ｍＨｇ 収率３６％ 融点６ａ９℃ 収率８３％ 融点５４．０℃ 合物（６５，２ｆ、、Ｌ］、２モル）を二硫化炭素２８
〇−に溶解した溶液を無水塩化アルミニウム２９２７、
シュウ酸二塩化物２７．８ Ｆと二硫化炭素２８０−と
の混合物中に１５℃において３０分を要して滴下し、３
０分間さらにかきまぜ後、還流下１時間加熱した。
収率２７％ トランス−４−フェニルシクロヘキサンカルボン酸 収
率９Ｄ係 トランス−４−フェニルフクロヘキサンカルボン酸塩化
物 収率８７ｑｂ 沸点１４０℃１０、 ６ ｍＨｇ 収率３６％ 融点６ａ９℃ 収率８３％ 融点５４．０℃ 合物（６５，２ｆ、、Ｌ］、２モル）を二硫化炭素２８
〇−に溶解した溶液を無水塩化アルミニウム２９２７、
シュウ酸二塩化物２７．８ Ｆと二硫化炭素２８０−と
の混合物中に１５℃において３０分を要して滴下し、３
０分間さらにかきまぜ後、還流下１時間加熱した。
反応混合物を氷と濃塩酸（５：１）の混合物中に移して
分解後、トルエンにて抽出し、抽出したトルエン層に２
０ ％ ＫＯ）Ｉ ３００ ｍを加え、３時間加熱還流
した。この反応混合物を塩酸にて中和後、トルエン層を
分取し、トルエンをロータリーエバポレーターにて留去
後、式％式％ このようにして得られた式 物（３７，Ｏｆ、０．１モル）を塩化チオニル５〇−、
ベンゼン２００−と混合し、５時間加熱還流後過剰の塩
化チオニルとベンゼンをロータリーエバポレーターにて
留去し式 ％式％ 上記の酸塩化物のベンゼン溶液を、５℃において濃アン
モニア水２００ｄ中に滴下し、生成した沈殿を炉取して
式 物を６１７得た収率８２チ 融点２６５．６℃。
分解後、トルエンにて抽出し、抽出したトルエン層に２
０ ％ ＫＯ）Ｉ ３００ ｍを加え、３時間加熱還流
した。この反応混合物を塩酸にて中和後、トルエン層を
分取し、トルエンをロータリーエバポレーターにて留去
後、式％式％ このようにして得られた式 物（３７，Ｏｆ、０．１モル）を塩化チオニル５〇−、
ベンゼン２００−と混合し、５時間加熱還流後過剰の塩
化チオニルとベンゼンをロータリーエバポレーターにて
留去し式 ％式％ 上記の酸塩化物のベンゼン溶液を、５℃において濃アン
モニア水２００ｄ中に滴下し、生成した沈殿を炉取して
式 物を６１７得た収率８２チ 融点２６５．６℃。
このようにして得られた式
％式％
５〇−中に懸濁し、この懸濁物をピリジン７．５ｖ１ク
ロルベンゼン５５ｒｎｌ、オキシ塩化ＩＪｙａ７の混合
物中に０℃において約３０分を要して加え、さらに３０
分を要して５５℃に加熱し、この温度に１時間保った。
ロルベンゼン５５ｒｎｌ、オキシ塩化ＩＪｙａ７の混合
物中に０℃において約３０分を要して加え、さらに３０
分を要して５５℃に加熱し、この温度に１時間保った。
反応後、反応混合物を氷上に移して、過剰のオキシ塩化
リンを分解した。油層をベンゼン抽出し、抽出液を無水
硫酸マグネシウムにて乾燥後、低郵分をロータリエバポ
レーターにて留去して、固体状物を得て、これをヘキサ
ンから再結晶し、さらにアルミナを固定層とし、トルエ
ンを展開液とするクロマトグラフィーによって精製して
、さらに、ヘキサンから再結晶して、式 ％式％ 無色の化合物を１５４２得た。収率７４チ。
リンを分解した。油層をベンゼン抽出し、抽出液を無水
硫酸マグネシウムにて乾燥後、低郵分をロータリエバポ
レーターにて留去して、固体状物を得て、これをヘキサ
ンから再結晶し、さらにアルミナを固定層とし、トルエ
ンを展開液とするクロマトグラフィーによって精製して
、さらに、ヘキサンから再結晶して、式 ％式％ 無色の化合物を１５４２得た。収率７４チ。
この化合物は６５５℃から１８９．８℃の間でネマチッ
ク液晶相を示すことがわかった。
ク液晶相を示すことがわかった。
この化合物の１）Ｉ ＮＭＲ（ａＤｅ１３溶媒、ＴＭＳ
内部標準）は以下のとお沙であった。
内部標準）は以下のとお沙であった。
δ（ｐｐ−）
１７〜２．６ ｃｏｍｐｌｅｘｍ ３３Ｈ７、
２〜７．７ Ａ２Ｂ２ ｐａｔｔｅｒｎ ４
Ｈこの化合物の工Ｒスペクトル（ＫＢｒ錠）を第３図に
示す。
２〜７．７ Ａ２Ｂ２ ｐａｔｔｅｒｎ ４
Ｈこの化合物の工Ｒスペクトル（ＫＢｒ錠）を第３図に
示す。
合成例４
合成例３においてトランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シルメチルブロマイドに代えてトランス−４−ｎ−７’
ロピルシクロヘキシルメチルプロマイドを用い以下同様
の操作を施すことに物を得た。
シルメチルブロマイドに代えてトランス−４−ｎ−７’
ロピルシクロヘキシルメチルプロマイドを用い以下同様
の操作を施すことに物を得た。
融点６７．２℃
合物（４０，０？、１１１３モル）と無水塩化アルミニ
ウム（２１ｆ、０．１６モル）とを二硫化炭素６００ｍ
１中に混ぜ、この混合物にプロピオン酸塩化物（１４，
８９１（Ｌ１６モル）を１５℃において滴下し、滴下後
４時間、室温にてかくはんした。反応混合物を２０％希
塩酸にあけエーテル抽出し乾燥後、溶媒を留去すると黄
色の結晶が得られたので、これをヘキサン（３００ｍ／
りから再結晶を行ない式 ％式％ Ｃ３Ｈ７の化合物（３＆Ｏｒ、ａ０９８モル）と抱水ヒ
ドラジン５５ｄ１水酸化カリウム５５１とをジエチレン
グリコール５００ｄ中にて１９０℃、１２時間加熱した
のち水にあけクロロホルムにて抽出後乾燥し溶媒を留去
した。残った固体をエタノールよね２回再結晶を行ない
目的との化合物を得た。収量３［Ｌ８Ｆ、収率８８％。
ウム（２１ｆ、０．１６モル）とを二硫化炭素６００ｍ
１中に混ぜ、この混合物にプロピオン酸塩化物（１４，
８９１（Ｌ１６モル）を１５℃において滴下し、滴下後
４時間、室温にてかくはんした。反応混合物を２０％希
塩酸にあけエーテル抽出し乾燥後、溶媒を留去すると黄
色の結晶が得られたので、これをヘキサン（３００ｍ／
りから再結晶を行ない式 ％式％ Ｃ３Ｈ７の化合物（３＆Ｏｒ、ａ０９８モル）と抱水ヒ
ドラジン５５ｄ１水酸化カリウム５５１とをジエチレン
グリコール５００ｄ中にて１９０℃、１２時間加熱した
のち水にあけクロロホルムにて抽出後乾燥し溶媒を留去
した。残った固体をエタノールよね２回再結晶を行ない
目的との化合物を得た。収量３［Ｌ８Ｆ、収率８８％。
ホットステージ付の偏光顕微鏡下での観察によシ、この
化合物は室温にてスメクチック液晶相を示し１４１．８
’Ｃにおいてスメクチック液晶相からネマチック液晶
相に転移し、更に１４４．０℃においてネマチック液晶
相から等方性液体相に転移することがわかった。この化
合物のＩＨＮＭＲは以下のとおシであった。
化合物は室温にてスメクチック液晶相を示し１４１．８
’Ｃにおいてスメクチック液晶相からネマチック液晶
相に転移し、更に１４４．０℃においてネマチック液晶
相から等方性液体相に転移することがわかった。この化
合物のＩＨＮＭＲは以下のとおシであった。
” ＨＮＭＲ（ＣＤ０Ｉ３溶媒、ＴＭＳ内部標準）δ
７．０５ ｓ ４Ｈδ ２．５
５ ｔ Ｊ−７Ｈ２２Ｈδ ２．６〜α７
ｃｏｍｐｌｅｃ ｍ ３６Ｈ合成例５〜１４ 合成例１と同様にして下記の化合物を得た。
７．０５ ｓ ４Ｈδ ２．５
５ ｔ Ｊ−７Ｈ２２Ｈδ ２．６〜α７
ｃｏｍｐｌｅｃ ｍ ３６Ｈ合成例５〜１４ 合成例１と同様にして下記の化合物を得た。
物
ネマチック液晶相 ７７．０℃〜１５５．０℃ＩＨＮＭ
Ｒ（（！ＤＯＩ３溶媒、ＴＭＳ内部標準）δ ７．３〜
７． ＯＡ２Ｂ２ ｐａｔｔｅｒｎ ４ Ｈ２，６
〜（Ｌ７ ｃｏｍｐｌｅｘｍ ３１Ｈネマチツ
ク液晶相 ６４．３℃〜１３０．２℃ＩＨＮＭＲ（ａＤ
ａ１３溶媒、ＴＭＳ内部標準）δ ７．３〜Ｉ！１．８
ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ ４Ｈ２，６〜Ｇ、７
ｃｏｍｐｌ−ｅ＋ｃ ｍ ３１ ’Ｂ１９Ｆ
ＩＪＭＲ（ａＤｅ１３溶媒、ＣＦＣｌ３内部標準）Φ
１１６．５ ｔ（、ｒ−９ｎｚ）ｏｆ ｔ（Ｊ−ｓ
ａｚ）の化合物 の化合物 の化合物 の化合物 の化合物 合成例１５〜１７ 合成例３と同様にして下記の化合物を得た。
Ｒ（（！ＤＯＩ３溶媒、ＴＭＳ内部標準）δ ７．３〜
７． ＯＡ２Ｂ２ ｐａｔｔｅｒｎ ４ Ｈ２，６
〜（Ｌ７ ｃｏｍｐｌｅｘｍ ３１Ｈネマチツ
ク液晶相 ６４．３℃〜１３０．２℃ＩＨＮＭＲ（ａＤ
ａ１３溶媒、ＴＭＳ内部標準）δ ７．３〜Ｉ！１．８
ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ ４Ｈ２，６〜Ｇ、７
ｃｏｍｐｌ−ｅ＋ｃ ｍ ３１ ’Ｂ１９Ｆ
ＩＪＭＲ（ａＤｅ１３溶媒、ＣＦＣｌ３内部標準）Φ
１１６．５ ｔ（、ｒ−９ｎｚ）ｏｆ ｔ（Ｊ−ｓ
ａｚ）の化合物 の化合物 の化合物 の化合物 の化合物 合成例１５〜１７ 合成例３と同様にして下記の化合物を得た。
の化合物
ネマチック液晶相 ８６３℃〜１９１１℃１・ＮＭＲ（
ＣＤＯＩ３溶媒、ＴＭＳ内部標準）δ ７．７〜７．２
Ａ２Ｂ２ｐａｔｔｅｒｎ ４Ｈ２，６〜０．７
ｃｏｍｐｌ、ｅｘ ｍ、 ３１ Ｈ実施例 較例として合成例１〜合成例４で合成した化合物を用い
た液晶組成物の粘度を比較した。
ＣＤＯＩ３溶媒、ＴＭＳ内部標準）δ ７．７〜７．２
Ａ２Ｂ２ｐａｔｔｅｒｎ ４Ｈ２，６〜０．７
ｃｏｍｐｌ、ｅｘ ｍ、 ３１ Ｈ実施例 較例として合成例１〜合成例４で合成した化合物を用い
た液晶組成物の粘度を比較した。
トランス−１−ｎ−プロピル−４−（４’−エトキシフ
ェニル）シクロヘキサン２５ ｗｔ％、トランス−１−
ｎ−プロピル−４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）シ
クロヘキサン２０ ｗｔ％オヨびメルク社液晶ＺＬニー
１０８３ ５５ ｗｔ％の混合物（以下、母体液晶Ａと
称す）は０℃において４５．３ ｃｓｔの粘度を示した
。この母体液晶Ａ９０ ｗｔ％と各化合物１０ ｗｔ％
との混合物の０℃における粘度を表−１に示す。
ェニル）シクロヘキサン２５ ｗｔ％、トランス−１−
ｎ−プロピル−４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）シ
クロヘキサン２０ ｗｔ％オヨびメルク社液晶ＺＬニー
１０８３ ５５ ｗｔ％の混合物（以下、母体液晶Ａと
称す）は０℃において４５．３ ｃｓｔの粘度を示した
。この母体液晶Ａ９０ ｗｔ％と各化合物１０ ｗｔ％
との混合物の０℃における粘度を表−１に示す。
表 １
この表かられかるように本発明の液晶組成物はいずれも
低い粘性を示した。
低い粘性を示した。
本発明の液晶組成物は、式（１）の化合物を１種類以上
、他のネマチック液晶、コレステリック液晶、スメクチ
ック液晶、２色性染料等と混合したものであり、所望形
状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子と
して使用される。
、他のネマチック液晶、コレステリック液晶、スメクチ
ック液晶、２色性染料等と混合したものであり、所望形
状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子と
して使用される。
この液晶表示素子とした例として、ＴＮ（ツイストネマ
チック）液晶表示素子に応用した例を示す。
チック）液晶表示素子に応用した例を示す。
２枚のパターニングした透明電極材のガラス基板をラビ
ングし、ラビング方向が直交し、かつ透明電極面が相対
向するように配置して、セル間隔が８μｍとなるように
周辺をシール剤でシールして形成したセルに母体液晶Ａ
に実施例１〜３の化合物を７〜１０ｗｔ％添加した液晶
組成物を注入し、注入口を封止した。
ングし、ラビング方向が直交し、かつ透明電極面が相対
向するように配置して、セル間隔が８μｍとなるように
周辺をシール剤でシールして形成したセルに母体液晶Ａ
に実施例１〜３の化合物を７〜１０ｗｔ％添加した液晶
組成物を注入し、注入口を封止した。
次いでこの液晶表示素子に交流１００ Ｈｚ の電圧を
印加し、基板の法線方向より、最もコントラストの強い
方向に１０°傾けた方向における光透過率変化を測定し
、電圧無印加時に対し光透過率が１０係変化した印加電
圧をしきい電圧ＶＩＯと定義した。
印加し、基板の法線方向より、最もコントラストの強い
方向に１０°傾けた方向における光透過率変化を測定し
、電圧無印加時に対し光透過率が１０係変化した印加電
圧をしきい電圧ＶＩＯと定義した。
一２０℃におけるしきい電圧ＶＩＯとネマチック液晶相
から等方性液体に変化する温度Ｔｃ を表２に示す。
から等方性液体に変化する温度Ｔｃ を表２に示す。
表 ２
この表かられかるように本発明の液晶組成物を用いた液
晶表示素子は、しきい電圧をほとんど上げることな（Ｔ
ｃ を上昇させることができた。
晶表示素子は、しきい電圧をほとんど上げることな（Ｔ
ｃ を上昇させることができた。
又、この素子は、必要に応じて各種アンダーコート、配
向制御用オーバーコート、偏光板、フィルター、反射層
等を有していても良く、多層セルとしたυ、他の表示素
子と組みあわせたシ、半導体基板を用いたシ、あるいは
光源を用いたシする種々のものが使用できる。
向制御用オーバーコート、偏光板、フィルター、反射層
等を有していても良く、多層セルとしたυ、他の表示素
子と組みあわせたシ、半導体基板を用いたシ、あるいは
光源を用いたシする種々のものが使用できる。
また、液晶表示素子の駆動方式としては、ダイナミック
スキャタリング（ＤＳＭ ）方式、ツィステッドネマチ
ック（ＴＩＪ）方式、ゲストホス）（Ｇｎ）方式等、液
晶表示素子の業界で公知の方式を採用することができる
。
スキャタリング（ＤＳＭ ）方式、ツィステッドネマチ
ック（ＴＩＪ）方式、ゲストホス）（Ｇｎ）方式等、液
晶表示素子の業界で公知の方式を採用することができる
。
本発明の化合物は高いネマチック被晶相から等方性液体
相への転移温度をもち、液晶温度領域が広く、化学的に
も安定であり、しかも低い粘性を有するなどきわめて有
望なものである。
相への転移温度をもち、液晶温度領域が広く、化学的に
も安定であり、しかも低い粘性を有するなどきわめて有
望なものである。
本発明の化合物を含有する液晶表示素子は広い温度領域
にわたって安定でしかも速い応答性を示す表示が可能で
あるので車両用はじめ種々の用途に応用することができ
る。
にわたって安定でしかも速い応答性を示す表示が可能で
あるので車両用はじめ種々の用途に応用することができ
る。
第１図乃至第３図は本発明実施例の化合物の工Ｒスペク
トル図である。
トル図である。
Claims (1)
- （１）一般式 （式中又はハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基又
はシアン基をあられし、また、Ｒは炭素数１〜８のアル
キル基をあられす）で表わされる化合物を０．０５〜９
０ ｗｔ％含有してなる液晶組成物。 （２３（１）式においてＸがフッ素原子、塩素原子、炭
素数１〜８の直鎖状アルキル基又はシアノ基をあられし
、またＲが炭素数１〜８の直鎖状アルキル基であるとこ
ろの化合物を１〜９０ｗｔ％含有してなる特許請求の範
囲第１項記載の液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22056983A JPS59113081A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | 液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22056983A JPS59113081A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | 液晶組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57147829A Division JPS5939835A (ja) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | １−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−｛トランス−４′−（ｐ−置換フエニル）シクロヘキシル｝エタン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59113081A true JPS59113081A (ja) | 1984-06-29 |
| JPH026797B2 JPH026797B2 (ja) | 1990-02-13 |
Family
ID=16753042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22056983A Granted JPS59113081A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59113081A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02172945A (ja) * | 1988-12-26 | 1990-07-04 | Dainippon Ink & Chem Inc | ４―（４―アルキルシクロヘキシル）安息香酸、そのエステル及び酸塩化物の製造方法 |
| KR100360488B1 (ko) * | 1995-11-30 | 2003-01-24 | 삼성전자 주식회사 | 고분자/액정복합막용액정조성물 |
-
1983
- 1983-11-25 JP JP22056983A patent/JPS59113081A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02172945A (ja) * | 1988-12-26 | 1990-07-04 | Dainippon Ink & Chem Inc | ４―（４―アルキルシクロヘキシル）安息香酸、そのエステル及び酸塩化物の製造方法 |
| KR100360488B1 (ko) * | 1995-11-30 | 2003-01-24 | 삼성전자 주식회사 | 고분자/액정복합막용액정조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH026797B2 (ja) | 1990-02-13 |
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