JPS596273A - 液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は液晶表示素子に係り、特に液晶テレビやグラフ
ィック、ディスプレイの如きマトリクス表示に好適な時
分割駆動の液晶表示素子に関する。 時分割駆動の液晶表示素子において実効電圧と走査デユ
ーティ比との間には下式の関係がある。 （但し、Ｖｇは選択セグメント（点灯させようとするセ
グメント）の実効電圧を、ｖＮＳは非選択セグメント（
点灯させないセグメント）の実効電圧を、ｖｏは駆動電
圧を、Ｎは走査デユーティ比を示す。またａ　Ｆｉｖｒ
Ｎ　＋　１である。）つまシ、走査デユーティ比が高い
程、１駆動時の実効磁圧を大巾に低下させるという問題
がある。 換諌すれば、高時分割駆動である程、素子の表示品質の
低ド、例えばコントラストの低Ｆや、視角を狭くする等
の欠点がある。 このような欠点を解決するには、液晶層の厚み（ｄ）と
液晶拐料の屈折率異方性（Δｎ）を適当な値にコントロ
ールすれば良い（Ａｉ）ｐＩ　、Ｐｈｙｓ　、Ｌｅｔ　
ｔ。 ３８（７）、４９７−４９９　（１９８１））。特にΔ
ｎ・ｄ≧０．５がコントラストや視角特性の向上に良い
とされでｈる。しかし実用に供されている素子はｄ−７
〜１０μｍであり、またΔｎ　２０．１である。しかも
素子の曖産歩留り一ヒは、ｄは大きい方が好ましい。こ
のような情況であるからΔｎのより小さな液晶組成物で
液晶層を形成した高表示品質の液晶表示素子が強く要望
された。 本発明の目的は表示品質特にコントラストや視角特性の
向上を図った時分割、駆動の液晶表示素子、を提供する
にある。 上記目的を達成するような小さなΔｎは、走査デユーテ
ィ比が１／８以下、特に１／１６以下の素子に要求され
る。 本発明は、液晶層と、この層を挟持し−Ｃかつ互いに平
行に配置された２枚の基板と、各基板の液晶層側に形成
した電極及び液晶分子配向用配向制御膜とを具備し、基
板の少なくともいずれかは透明基板である液晶表示素子
において、液晶組成物として時分割駆動に通したものを
選ぶことに特徴がある。この液晶組成物は少なくとも一
成分として（１）分子骨格中に少なくとも１つの６員環
を含み、（１１）少なくとも１つの該６員環は２以」二
の炭素原子を有し、（ｉｉｉ）該炭素原子の少なくとも
１つにメチレン基が直接結合しておυ、（ｉｖ）該メチ
レン基は非環状基の一端となっていて、（■）該非環状
基の末端基がアルコキシ基であるような無色液晶性化合
物を含有するものである。特に非環状基としてはｔｃＨ
ｚｔｉＯｃゆＨ２−や１或いはｆＣＨ０１０士口１儒０
Ｃ４Ｈ２１＋ｔ　　（ｎ＊　”＋　１は１〜８の整数で
ある。）が適する。 ｒｉ’、ｔ　、不明、■臀において液晶性化合Ｉ吻は、
それ自体が液晶相を示さずとも、他の液晶化合物との混
合によって液晶相を示す化合物まで含むものとする。 「ｊ１１記（＋）、　（ｉ＋）の条ｆ′１：は他の液晶
材料との相溶性を図るものである。この粂件を満たす６
員壌を詐む基としては次のものが挙げられ、これらは−
ｃｏｏ−、−ｃ−ミｃ−，−ｃｔｉ＝ｃ＋ｔ−。 Ｃｌ１ｚＣｌ−（ｚ　　、　　ＣＬＩＰＯ−、ＣＨ２Ｎ
ｆ−１−あるいは単結合で結合されていても良い。また
、アルキル基、アルコキシ基、アフル基、アンルオキ／
基、リールコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、
−・ロゲン基、／・ａゲン化アルギル基、ハロゲン化ｆ
ルコキシ基或いはｊ　ＣＩＩ　４’　ｎ六０ＣＨｚ孤Ｃ
ＬＨ２ｔや１或いは［−ＣＨｚ−）−ＫＯ−（ＣＦＩ２
）甫０（、ｔＨ２１゜１（ｒｌ、ｍけ１〜８の整数であ
り、ｔは０〜８の整数である。）等の置換基を有するも
のでも良い。 本発明で液晶組成物とするためのネマチック液晶は公知
の液晶材料を１吏用できる。列えばＭＯｌ。 Ｃｒｙｓｔ　、＆　Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ　、、　６３．
３−１８　（１９８１）或いは、Ｅｄ、ｈ、ｙ　Ａ、、
ｌも、ｌ（ｍｅｔｓ＆Ｆ、ｌ（、ｖｏｎＷｉｌｌｉｓｅ
ｒ　：Ｎｏｎｅｍｉｓｓｉｖｅ　　Ｅｌｅｃｔｒｏｏｐ
ｔｉｃＤ　１ｓｐｌａｙｓ、　ｐ８３−ｐＨ９（１９７
５）、　Ｐ　ＩｅｎｕｍＰｒｅｓｓ、　Ｎ、Ｙ、＆　Ｌ
ｏｎｄｏｎ記載の化合物或いは誘導体等が使用できる。 この内、特に本発明に有効なのはΔｎが比較的小さいド
ｈ己シクロヘキ゛ナン環、ビシクロオクタン項を少なく
とも１つ以上含む化合物若しくはフッ素原子を導入した
化合物である。尚、下記式中ＩＬＩはアルキル基ｐはア
ルコキシ基を、几、はアはビシクロオクチル基で少なく
とも１種類はシフ本発明に用いる母体液晶はこれらのネ
マチック液晶化合物に限定されることもないし、勿論前
記各条件（１）〜（Ｖ）を満たす液晶化合物だけで構成
しても良い。また、必要に応じて旋光性物質を添加して
も良い。 次に前記各条件（１）〜（Ｖ）を満たす液晶化薄物のＶ
／ｌ］を挙げてその合成方法を説明する。同、Ｆ記者式
中Ｒ３，ＩＬ４は夫々アルキル基を示す。 れる無色液晶性化合物の製造方法と物性〉；フラスコに
水素化リチウムアルミニウム（Ｌｌ　［：ＡｔＨ４］　
）　３１．２　ｇとテトラヒドロフラン（６）　２０　
ｏｍｌを入れ懸濁させておく。これに溶液１ｔを水冷下
撹拌しながら滴下し、滴下終了後室温で２時間更に攪拌
を続ける。次にこの反応液を希塩酸３ｔに投入して攪拌
し、有機層を分離−Ｃｔｈ　（川が得られる。 別ノフラスコニｎ　−フロビル゛アルコール（Ｃ３１ｈ
ＯＨ）　１００　ｍｌを入れ、これに金属ナトリ−Ｃｋ
ｈＯＣｓＨｒ　（試料１）が得られネ。 試料１０元素分析値（Ｃ；　３３．４３％、Ｈ；１１．
３０％）はＣｚ＋Ｈ３ｘＱ　の分子量計算値（Ｃ；８３
゜３８％、Ｈ；　１１．３３％）とよく一致した。加え
て試料１の赤外吸収スペクトルは１１００Ｃ１ｎ−’に
エーテル結合の吸収が現われる。両事実と原料化合物と
の関連から試料１は上記式の液晶性化合物であることを
確認した。 試料１及び試料ｌに準する製造方法にて得た他の試料に
ついてそれらの相転移温度を表１に７５ｅす。 る無色液晶性化合′吻の製造方法と物性〉；（試料１７
）が得られる。 試料１７０元素分析値（Ｃｉ８３．３０％、ＩＩ。 １１．４２％）は０２１１４ｓ４０　の分子駄計算値と
よく一致した。加えて試料１７の赤外吸収スペクトルは
１１１０ｍ−１にエーテル結合の吸収が現われる。両事
実と原料化合物との一係から試料１７は上記式の液晶性
化合物であることを確認した。 試料１７及び試料１７に準する製造法にて得た他の試料
について相転移温度を表２に示す。 る無色液晶性化合物の製造方法と物性〉：とＣｚ　Ｈｓ
　ＯＨ６００ｍｌを入れ、水冷撹拌する。その後、水素
化ホウ素ナトリウム（Ｎａ（，１３Ｈ＜Ｊ）１７．１ｇ
を少献ずつ、う５加して室温で２時間攪拌した。次に水
２５０１１１１を加えて攪拌しＣ２Ｈｓ　（ＪＨを留去
す次に別のフラスコに５ｕｃｚ２３５．７　ｇを入れて
−ＣＨ２０Ｈ３２ｇを加え、４時間還ｆｆｌ撹拌した。 この反応液を水に投入し７て巾機層を分取すれば更に別
のフラスコにＯｓ　Ｈｙ　ＯＨ１００ｍｌとＮａ０１４
ｇを入れ、Ｉ■流湿温１ｆで昇温させて上記の４時間攪
拌した。この反応液を水に投入して（ＣｚＨｓ）ｚＯ油
抽出行うと無色液晶性化合物得られる。 試料２７の元素分析値（Ｃ；　７９．１３％、Ｈ；８．
８９％、Ｎ；５．３１％）はＣ＋７Ｈ１ｔＮＯの分子量
計算値（（：　；　７９．３３％、　ｌ−１；　９．０
１％、Ｎ；５．４４％）とよく一致した。加えて試料２
７の赤外吸収スペクトルは２２２０／７７１−’に／ア
ノ基、１１１５　ｔｙｎ−”にエーテル結合の吸収が現
われる。両事実と原料化合物との関連から試料２７は上
記式の液晶性化合物であることを確認した。 試料２７は相転移温度がＣ−Ｉ　；２１Ｃ，Ｎ　−Ｉ；
−７ｏＣのモノトロピック液晶であった。 〈一般式Ｉも、べ？シー〈■）８ＣＨ２０１も４　で表
わされる無色液晶性化合物の製造方法と物性〉；ｇとＣ
２Ｔ−（８０Ｈ６００ｍｌを入れ、水冷攪拌ジテオく。 これにＮａ［ＢＨ４１）　１７．１　ｇを少量ずつ添加
した後、室温で２時間攪拌を続ける。その後酢酸ＩＱｍ
Ａ’を加え（に水２ｔを加えてから（Ｃｄｂ）＊０抽出
を４時間加熱還流する。この反応液を水に投入し、が得
られる。 更に別のフラスコを用層、シてＣｓ１−ｂｏｌ−１１０
０ｍｌにＮａＯ，４ｇを溶解しておき、これに時間加熱
攪拌する。この反応液を水に投入して（ＣｚＨｓｈＯ抽
出をｒると無色液晶性化合物のが得られる。 試料２Ｂの元素分析値（Ｃ；３４．８３％、）（；９．
７３％）はＣｚｌＨｚｓＯの分子量計算値（Ｃ；　８５
．０８％、　Ｈｉ　９．５２％とよく一致した。加えて
試料２８の赤外吸収スペクトルは１１００ｃｍ−’にエ
ーテル結合の吸収が現われる。両事実と原料化合物との
関連から試料２８は上記式の液晶性化合物であることを
確認した。 試、Ｍ２Ｓ及び試料２８に準する製造方法にて得た他の
試料について相転移温度を表３に示す。 表　　　　　３ 試１［３１の元系分析値＜Ｃニア６．０５％、１１゜８
．８５％、　Ｎ　：　９．４５　’；’ｏ　）　ｌｌｊ
：　Ｃｌ９１ｈｓＮｚＯの分子…二重算値（Ｃ；　７６
．４７％、Ｈ，８，７８％、Ｎ；９．３８％）とよく一
致し７′ｊ、、ダｔノえて試料３１の赤外吸収スペクト
ルは１１００ｃｒｒ１−’にエーテル結合の吸収が現わ
れる。両事実と原料化合物との関連から試料３１は上記
式の液晶性化合、吻であることを確認した。 Ｃ−Ｉ；５１ｔｌ’である。 く一般式Ｉｔ３−（ｐ■←ぐ下ΣべくりすＣ１１２ｏ１
（，４で表わされる無色液晶性化付物の製造方法と′吻
１生ン；試料３３の元系分析値（Ｃ，８７，２５％、１
１；８．４３％）はＣ２５ＨＯの分子量＾１゛＃、Ｉ＋
Ｎ　（Ｃ；８７．１６％、ＩＩ；８．１９％）とよく一
致した。加えて試料３３の赤外吸収スペクトルは１１０
０ｃｍ−’にエーテル結付の吸収が現われる。両事実と
原料化合物との関連から試料３３は上り尼式の１ｆｆｌ
晶性化合物であることを確認した。 試料３３の相転移温度はｃ−ｓ　、　２３３［、ｓ　−
Ｎ　ｉ　２４０ｉＣ，Ｎ　−Ｉが２４５Ｃである。 液晶性化合物の製造方法と′１勿性ン；Ｃ１ｈＯＨ６０
０ｍ１ＫＮ　ａ　２０　ｇを溶解させチオき、加熱して
還流しなからｒ−ブロモプロピルベンゼン１２０ｇを滴
下する９６１１ｑ間後、反応液を／グロピルベンゼンが
得らｊＬる。この化行物の沸点は９６〜９８ｔＺ’／　
１５ｍ＋ｎＨｇである。 仄にＣ１ｂＣ１２１，５を中に、ｋｔｃｔ３１９５　ｇ
とγ−メトキ７プロビルベンゼン１００ｇを投入し攪拌
ドに氷冷する。これにアセチルクロライド（Ｃｌ−１３
０Ｏｃｔ）　７９　ｇを少量ずつ滴下し、水冷下に６時
間攪拌を続ける。塩化水素ガス（ＨＣｔ　）の発生が止
むのを確認した後、反応液を希塙酸１を中に投入し、Ｃ
Ｈ２Ｃｌ２　　層を分離してＣＨ２Ｃｌ２を留去後減圧
蒸留すれば、４−（γ−メトキシグロビル）−アセトフ
ェノンが得られる。この化合物の沸点は９４〜９５？：
’１０．３Ｉｎ耐１ｇである。 ４−（γ−メトギシグロビル）−アセトフェノ７６７　
ｇと８８％蟻ｆｆ　（ＨＣＯＯＨ）　６２０　ｍｌを混
合撹拌しておき、次いで無水酢酸（ＣＨｓ　（０）　２
０）３１０ｎｔｌ、　濃硫［４ｍＪ、３５％過酸化水素
水１１０麻の順で簡Ｆする。４０〜５０Ｃの４度に加熱
して８時間ｊシ押した後、反応液を水に投入する。分離
したオイル全抽出し、溶媒を留去した後、ＣＨｓＯＨ１
００ｍｌ、　　２　Ｎカセイソーダ水溶液２５０Ｍを加
え、２時間加熱還流する。冷却後、反応液を塩酸酸性と
すればオイルが分離する。これを４−（γ−メトキシグ
ロピル）−フェノールカ得られる。この化合物の沸点は
１００〜１０８ｔＴ／１０ｍｍＨｇである。 ４−（γ−メトキ／クロビル）−フェノールでおキ、攪
拌下にトランス−ペンチルシクロへキシルカルボン酸ク
ロライド１４ｇを滴下し、室温で３時間攪拌を続ける。 反応液を水に投入し、Ｃ１ｂＣＯＣＨ１で古結晶する。 この方法で優られた化合物の赤外吸収スペクトルは１７
５０ｃｍ−’にエステル結合の吸収を示し、１１２０／
１７７１−’にエーテル結合の吸収を示す。また、ＩＡ
（、Ｉｆ（スペクトルで（ｔま分子イオンビークがｍ　
／　ｅ３４６に現われている。両事実と原、１Ｆ化合物
との関係から、ここで合成した化合物は４−（ｒ−メト
キノプロピルフェニル ロ 試料３４の融点は４２Ｃ１相転移温度は１　−Ｎ；３２
Ｃであった。 同様にして出発原料化合′吻のＩｔ’　、　Ｊｊ’の炭
素数′ｆ：変えることにより、或いはｑの数を変えるこ
とにより、１１Ｊ記一般式で示される無色液晶性化合物
を製造できる。この一般式で示される化合物は、上述の
通りウィリアムソンのエーテル合成法、フリーデルクラ
フト反応、並びにバイヤービリガー法の．組合せによる
製法が最も答易である。 後記する本願実姉例では、上記試料３４に準じて製造し
た表４の化合物も用いる。 表　　　　４ 合物の製造方法と物性〉； フラスコ内で２−オクタノン（　ＣＨ３　（ＣＨ。）ｓ
Ｃ（Ｘ３ム）６００ｇと、ｔｃｒｔ−ブタノール（　（
　Ｃｆ（　３）３　（　ＯＨ　）　）５００ｇｓ及び３
０％Ｋ　Ｏ　Ｈ　／　ＣＨｓ　ＯＨ溶液３。 ｇとを混合し、氷冷Ｆで攪拌をしておく。この溶液に温
度を５Ｃ以下に保ちながらアクリロニトリル（Ｃ１１２
＝ＣＨＣＮ）　３７５　ｇを（ＣＨ３）　ｓ　Ｃ０Ｉ−
１４００ｇに溶解させた溶液を滴ドする。滴ド終ｒ後、
更に１時間攪拌を続け、その後反応液を希塩酸を加えて
中性にする。析出した塩を濾別し、残置を減圧蒸留すれ
ば、３−アセチル−１，５−ジンアノ−３−ペンチルペ
ンタンが得られる。 この反応生成物の２３２ｇを２０％のＮ　２．０１−１
水溶１４００ｇ中に投入し、８時間加熱攪拌する。 次に希塩酸で弱酸性とし、クロロホルム（ＣＨＣｌｓ　
）抽出を行う。溶媒を留去すると、４−アセチル−４−
ペンチルペンタンニ酸が得られる。 この反応生成物の１３０ｇを（ＣＨｓＣ（Ｊ）＋　０７
５０ｍ１Ｋ溶解し、３時間加熱せ流し、次いで減圧蒸留
すると、４−アセチル−４−ベンチルシクロヘキザノン
が１号られる。 この反応生成物の７０ｇを１０％のＫＯＨ水溶液６００
ｍ１に投入し、５時間加熱還流する。冷却後、希塩酸を
演ｊえて中性とし％　　（ＣａＨ５）　２０抽出を行う
。（ＣｚｌＩｓ　）　２０を留去すれば１−ヒドロキシ
−４−ペンチルー３−ビシクロ（２，２，２）メクタノ
ンが得られる。 この反応生成物２１ｇをＮｌ２　Ｎｌ２　１３０ｍｌに
溶解し、５時間加熱還流する。冷却後、ＫＯＨ２９ｇと
、１１０（ＣＨ２）２０（ＣＨ２ｈＯＨ１８０ｍ１を加
えて２３０〜２４０Ｃに加熱する。この時、Ｎ　Ｈｚ　
　Ｎ　Ｈ２を留去させ、窒素ガス（Ｎ２　）の発生が止
んだ銑、冷水１．７１を別えて（Ｃ２Ｈ５）２０抽出を
行う。（Ｃｄ（ｓｈＯを留去すると、ｌ−ヒドロキシ−
４−ペンチルビシクロ（２，２，２）オクタ／が得られ
る。 この反応生成物の２０ｇを、臭化水素酸１６０ｇ及び濃
硫酸４０ｇの混合溶液に投入し、４時間加熱還流を何う
。冷却後５０Ｉｎｌの水に圧加し、（Ｃ２１−１５）　
ｚＯ抽出を行い、（Ｃ２Ｈ３）　２０を留去後、減圧蒸
留すると、ｌ−ブロモ−４−ペンチルビシクロ（２，２
，２）オクタンが得られる。 別のフラスコに（＃硫酸Ｌ５０Ｍｌと硫酸水銀（Ｈ，ｇ
ＳＯ４）　１．３　ｇとを混汗して５Ｃに冷却しておき
、これに上記の１−プ（Ｊモー４−ペンチルビシクロ（
２，２，２）オクタｙ３ｇのｎ　−Ｃ５Ｈｔ４溶液５ｍ
ｌを加える。仄いでこれに９８％のＨＣＯＯＨｌ　ｍｌ
を少ｉｔずつ加える。ガスの発生が止った後、反応液を
氷水６００ｍ１に加えると結晶が析出する。 この結晶をろ別すると１−カルボキシ−４−ペンチルビ
シクロ（２，２，２）オクタンが得られる。 この反応生成物の３．ＯｇをＳＯＣｔ２３０ｍｌに加え
、６０Ｃに保ちながら８時間撹拌を続ける。これを蒸留
すると、■−塩塩化シルボニル−４′−ペンチルピノク
ロ２，２．２）オクタンの溶液に臭化水素ガス（，１４
Ｂ　ｒ　）を２時間吹き込む。その後２時間攪拌を続け
、蒸留すると４−が得られる。この化合物の沸点は１２
５〜１２６Ｃ／　１５　ｍｍＨｇである。 更に他のフラスコにてＣａ　Ｉｂ　ＯＨ３００ｍｌにＮ
ａ５ｇを溶解させ、これを還流しながら この反ふし、物を氷水中に投入し、分ｌｉＪ＋ｆ−した
オイル層を（ＣｚｌｌｓＯ）＋０で抽出する。抽出液を
脱水すると、４−（α−プロポキシメチル）フェノール
し、還流を３時間続ける。反応物を水洗し、（（、ｚｌ
ｌｓｈＯを除き、虹に残留物を蒸留すると目的物〕４−
　（α−プロポキシメチル）フェニル−４／−ペンチル
ビシクロ（２，２，２）オクタン試料４３）が得られる
。 試料４３の赤外吸収スペクトルは１７５００ｎ−’にエ
ステル吸収が、１１００Ｃｒｒ１−’にエーテル吸収が
表われる。試料４３の質量スペクトルは、分子イオンビ
ークがｍｌｅ３７２に現われている。捷た元素分析値（
Ｃ；　７７．４１％、１４；９．７１％）とＣ２４１１
３７０３の分子址計算値（Ｃ；　７７．３８％ｌ　Ｈｉ
９．７４％）とｔよ良く一致した。これらの事実と原料
化合物の関係から、試料４３は上記式の液晶性化は物で
あることを確認した。尚、試料４３はＮ−１；２４．０
．Ｃ−Ｎ；　（２１，０）であった。 上記一般式に該当する液晶上化合物は、試料４３に準じ
て製造される。すなわち、まず、１もｓ　　ＣｌＩ２　
Ｃ０ＣＨｓ　　に塩基性条１／ｌ”　ＦでＣ■Ｊ　２　
＝ＣＨＣＮを稲会させて を得る。仄いてアルカリを用いてシアン基を加水分解し
てカルボキシル基とし、更に（ＣＨｓＣＯ）２０アルカ
リ存在下で加熱してビシクロオクタツールを順次Ｎ　１
１２　　Ｎ　Ｈ２によし還元し、酸性化蟻酸とを塩基性
的媒中で反応させることにょシ、目的物が得られる。 れた。試料４４はＮ−１；　６２．０ＸＣ−Ｎ　：（５
６，０）でめった。 〈実施例１〉； さて、上記に述べた本発明素子用液晶性化合物の谷弔品
を、ネマチック液晶（８１）Ｈ社製Ｅ　−７。 Δｎ−０，２１）に２０％冷加して、アタゴ社製Ａｂｂ
ｅ屈折計によりλ＝　５８９　ｎ　ｍでΔｎを測定した
。その結果を比較Ｖｌｌと共に表６に示す。尚、比較レ
リは表５に示す各単品を本発明素子用液晶性化合物と全
く同条件にて上記Ｅ−７液晶に重加したものである。 表　　　　５ 表　　　　　６ 上記よυ本発明素子用液晶性化合物には次の頑・向があ
ることがわかる。 （ａ）　　非環状基が上記条件（ｉｉ＋）〜（Ｖ）を満
足する本発明液晶性化合物は、そうでない非環状基を持
つ比較例試料と比べ、液晶組成物のΔ０を低くする。（
但し、化合物の骨格は同じもの同士で比較する。） （ｂ）　　前記（ａ）の傾向は脂環状化合物根強い。 （Ｃ）　　非環状基中のメチレン鎖の長さはΔｎへの影
響が小である。 〈実施例２〉； 次に本発明素子用液晶性化合物と比較試料との各Δｎを
単品同士で比較する。 試料５の化打物と比較試料Ｂの化合物をフェニルシクロ
ヘキサン系液晶（メルク社ＺＬＩ−１１３２）に１〜５
０屯所％市加し、Δｎを測定し、各々１００％に外挿し
たところ試料５の化合物はΔｎ中０．０３　、比較試料
Ｂの化合物はΔｎキ０．０７となることがわかった。 同様に試料３５と比較試料Ｉとを各単品で比較すると、
前者はΔｎ＝０．０３５、後者はΔｎ＝（１，０９を示
した。 上記の夷、暎よシΔｎについては１０〜５０％の頗／Ｊ
ｌｌ　４ｔにおいて加成性が成立することから、本発明
素子用液晶性化合物は比較試料の化合物より単品におい
てもΔｎが大巾に小さいことがわかった。 なお、液晶組成物中の本発明の化合物の麻加量ｄ、特に
制限はないが、Δｒｌの効果は前述の如く加成性が成立
することから１０東鼠％以上添加することが好ましい。 実施例 透明電極基板上にポリイミドｊ摸を設けこれをラビング
処理した後、ツイスト角が８０°　となるようなギャッ
プ１０μｍの反射型Ｔ　Ｎ　（ＴＷｉ　ｓｔｅｄＮｅｍ
ａｔｘｃ　）素子を炸裂し、［記（Ａ、）〜（Ｆ）の液
晶組成物を封入した。 ｎ、ｍ、ｔ：いずれも青モル混合 ｎ、ｍ：いずれも等モル混合 （（）、）　　ＺＩ、ｉ　　１４１５（メルク社）　　
　１００爪駄％Δｎ　−−０，１，４ ｏ　、　ＩＴＩ　：いずれも等モル混合（ｌ・：）　　
Ｅ−７（８８１１社（英国））　　１００取敵％Δｎ　
＝　０．２１ （１”　）　実施例２０　　　　　　　　１００重徽％
Δｎ＝０．１５ 上記液晶素子に対し走査デユティ比１：６５．６の時分
割駆動を行ａ視角２０°での最大コントラスト（選択点
と非］４択点における反射率の比）を求めたところ下記
結果を得た。なお、入射光は素子面の法線に対０°であ
る。 表　　　　７ 表７よシΔｎが小さいと最大コントラストが良くなる順
向を示す。ｌた、本う６明ンよいずれも比較列に対しΔ
ｎが小さく、最大コントラストが曖れておυエーテル化
合物が走査デユーティ比が１：３２という高時分割駆動
であるにも拘わらずコントラストの良いｊ（示を与える
優れた液晶、ｉ＋を酸物であることがわかる。 なお、走査デユーティがｌ：６５．６の液晶表示装置が
製品化されている例は現在見当らない。 〈実施例４〉； 冥施例３と同様にして視角を３０°　、４０°に変えて
測定したところ下記表８の結果を得た。 表　　　８ Δ

【１の小さい本発明がいずれも広い視角範囲でコント
ラストの良いことがわかる。 く実ノイξ例５〉； 実施例３において走査デユーディ比を１：３２．８とし
て同様に測定したところド記表９の結果を得た。 表　　　９ 上記結果より走査デユーティ比３２．８の場合において
もいずれも本発明の液晶組成物を用いた表示素子は広い
視角に渡って最大コントラストの良いことがわかる。 実施例３〜５によりコントラストの良くなる傾向は走査
デユーティ比が高くなる程、Δｎが小さくなる程顕著で
あるが、これが本文中で記載の文献と一致する否かは現
状では定かでなく、また本実施例のような実験データも
見当らない。 なお、実飛例においては特に効果の顕著な高時分割駆動
において示したが、本発明がデユーティ比の少ない時分
割、駆動においても有効なことは明ら刀・であり、本発
明は７１ケにうゞニーディ比で限定され０ものでは々い
っ り、−にに、１兄′、ｌｌＪシ／こノ丁迂り、イ（冗明
によ）しば衣／Ｊて目１】ｉ代、′［、ｙにコ／トノス
ｌＦｒ児角特注の同上をｔＡつだ時分削、４４パ・曲の
ｔｌＥ品）寸ツバ累ｆが肖られるという幼果かあ５４６

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（Ｉ′ｆ、晶組成・吻により形成ネれた液晶層と、
   該ａｋ晶層を挾持してかつ互いに平行に配置され、少な
   くとも一方が透明である２枚の基板と、該各基板におけ
   る前記液晶層と接する面に形成したＦ１尤極と、 同様に該各基板における＠起憲晶層と接する面に・形成
   して液晶分子を配向制御させる配向制御膜とを具備した
   時分割駆動の液晶表示素子において、ｎ１ｌＪｉｆ己液
   晶組成物の少なくとも一成分が、次の各粂ｒトを満足す
   る無色液晶性化合−吻４：あることを特徴とする液晶表
   示素子。 （１）分子骨格中に少なくとも１つの６員壌を含み、 （１１）少なくとも１つの該６員壌は２以上の炭素原子
   を有し、 （ｉｉｉ）該炭素原子の少なくとも１つにメチレン基が
   直接結合しており、 （１ｖ）該メチレン基は非環状基の一端となっていて、 （Ｖ）該非環状基の末端基がアルコキン基である。 ２、前記非環状基が＋Ｃ１ｈ撞ＱＣ，Ｈ釦やｌ（但し、
   ｎ、ｍは１〜８の整数を示す。）で示されることを特徴
   とする特許請求の範囲第１項記載のＲｋ晶表示素子。