JPH08151338A - ５−置換アルキルベンゼン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式（Ｉ） （Ｒ¹:Ｃ１〜１６のアルキルもしくはアルコキシル、Ｃ
２〜１６のアルケニル、Ｃ３〜１６のアルケニルオキ
シ、Ｃ１〜１０のアルコキシルで置換されたＣ１〜１２
のアルキル、環Ａ、環Ｂ：それぞれ独立的にＦ原子によ
り置換されていてもよい１，４−フェニレン、トランス
−１，４−シクロヘキシレン、トランス−１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル
等、Ｙ¹、Ｙ²：それぞれ独立的に単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂
−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−（ＣＨ₂）₄−又は−
Ｃ≡Ｃ−、ｍ：０、１、２、Ｘ¹：Ｈ原子、Ｆ原子、
Ｒ²：Ｃ１〜１２の直鎖状アルキル、Ｃ２〜１２の直鎖
状アルケニル）で表わされる化合物及びこれを含有する
液晶組成物。 【効果】 母体液晶に少量添加することにより、ネマチ
ック液晶温度範囲をあまり低下させずに、組成物のしき
い値電圧を効果的に低減することが可能である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電気光学的液晶表示材料
として有用な５−置換アルキルベンゼン誘導体である新
規化合物及びそれを用いた液晶組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等が知
られているが、このうち現在最もよく用いられているの
はＴＮ型及びＳＴＮ型である。また駆動方式としても従
来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般
的になり、更に単純マトリックス方式、最近ではアクテ
ィブマトリックス方式が実用化されている。これらのう
ち、アクティブマトリックス方式によると、最も高画質
の表示が可能であり、視野角が広く、高精細化及びカラ
ー化が容易で、動画表示も可能であるので、今後の液晶
表示方式の主流になると考えられている。

【０００３】このアクティブマトリックス表示方式に用
いられる液晶材料としては、通常の液晶表示と同様に、
種々の特性が要求されているが、特に、（１）比抵抗が
高く、電圧の保持率に優れること。（２）しきい値電圧
（Ｖ_th）が低いこと。（３）液晶相の温度範囲が広いこ
と。（４）適当な屈折率異方性（Δｎ）を有することの
４点は重要である。

【０００４】通常、液晶表示におけるしきい値電圧は式
（１）

【０００５】

【数１】

【０００６】（式中、ｋは比例定数を、Ｋは弾性定数
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表わす。）で表わさ
れるが、この式からわかるようにしきい値電圧を低減す
るためには液晶材料の弾性定数を小さくするか、あるい
は誘電率異方性を大きくする必要がある。

【０００７】誘電率異方性の大きい液晶化合物は一般に
シアノ基を有することが多いが、このような化合物は、
高い比抵抗値や高い電圧保持率の液晶材料を得ることを
困難にさせる傾向を有する。

【０００８】そのため、液晶組成物のしきい値電圧を低
下させる目的には、弾性定数の小さい化合物が必要であ
った。しかしながら、弾性定数の小さい化合物は一般に
２環性であり、それを添加することによって、組成物の
液晶相の上限温度を大幅に低下させてしまう傾向を有す
るものがほとんどである。一方、３環性あるいは４環性
の化合物では、それを添加することによって、液晶相の
液晶相の上限温度を低下させることは少ないけれども、
こうした化合物ではその弾性定数が一般に大きいことが
多く、その添加によってしきい値電圧は高くなってしま
う傾向にあった。

【０００９】以上のように、液晶相の温度範囲が高温域
まで広く、しきい値電圧の低いアクティブマトリックス
用液晶組成物を得ることはかなり困難であった。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、化学的に安定であって、添加により高い比
抵抗と電圧保持率が容易に得ることができ、且つ液晶相
の温度範囲を狭くすることなしに、そのしきい値電圧を
効果的に低減することの可能な化合物を提供することで
ある。

【００１１】また、その化合物を含有し、液晶相の温度
範囲が広く、且つしきい値電圧の低い液晶組成物を提供
することにある。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）

【００１３】

【化２】

【００１４】（式中、Ｒ¹は炭素原子数１〜１６のアル
キル基もしくはアルコキシル基、炭素原子数２〜１６の
アルケニル基、炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ
基、又は炭素原子数１〜１０のアルコキシル基で置換さ
れた炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わし、環Ａ及
び環Ｂはそれぞれ独立的にフッ素原子により置換されて
いてもよい１，４−フェニレン基、トランス−１，４−
シクロヘキシレン基、トランス−１，３−ジオキサン−
２，５−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリ
ミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル
基又はピリダジン−３，６−ジイル基を表わし、Ｙ¹及
びＹ²はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−
ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−（ＣＨ₂）₄−又は−Ｃ≡Ｃ
−を表わし、ｍは０、１又は２を表わし、Ｘ¹は水素原
子又はフッ素原子を表わし、Ｒ²は炭素原子数１〜１２
の直鎖状アルキル基又は炭素原子数２〜１２の直鎖状ア
ルケニル基を表わす。）で表わされる５−置換アルキル
ベンゼン誘導体を提供する。

【００１５】本発明に係わる一般式（Ｉ）のうち、Ｒ¹
が炭素原子数１〜１２の直鎖状アルキル基又は炭素原子
数２〜１２の直鎖状アルケニル基を表わし、環Ａ及び環
Ｂがそれぞれ独立的にフッ素原子により置換されていて
もよい１，４−フェニレン基又はトランス−１，４−シ
クロヘキシレン基を表わし、Ｙ¹及びＹ²がそれぞれ独立
的に単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−又は−Ｃ≡Ｃ−を表わすこ
とを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が
好ましい。

【００１６】この中でも、Ｒ¹が炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基又は炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニ
ル基を表わし、環Ａがトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基であり、Ｙ²が単結合であることを特徴とする前
記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が好ましい。

【００１７】更には、環Ａ及び環Ｂが共にトランス−
１，４−シクロヘキシレン基であり、Ｙ¹及びＹ²が共に
単結合であることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表わ
される化合物が好ましい。

【００１８】更に詳細には、ｍが１であることが好まし
く、このとき、Ｘ¹がフッ素原子であることが好まし
く、更に、Ｒ¹が炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基
であることが好ましく、更には、Ｒ²が炭素原子数１〜
７の直鎖状アルキル基であることが好ましい。

【００１９】一般式（Ｉ）の化合物は以下のようにして
製造することができる。即ち、一般式（ＩＩ）

【００２０】

【化３】

【００２１】（式中、Ｒ¹、Ｙ¹、Ｙ²、Ｘ¹、環Ａ、環Ｂ
及びｍは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）
で表わされる化合物をハロゲン化して、一般式（ＩＩ
Ｉ）

【００２２】

【化４】

【００２３】（式中、Ｒ¹、Ｙ¹、Ｙ²、Ｘ¹、環Ａ、環Ｂ
及びｍは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｘ
²は臭素原子又はヨウ素原子を表わす。）で表わされる
化合物を得る。反応は、ブチルリチウム等のアルキル金
属化合物を反応させることにより芳香環の３位をメタル
化し、ヨウ素、臭素等を反応させるか、ヨウ素あるいは
臭素を直接反応させてもよく、もしくは、ニトロ化した
後還元してアニリン誘導体として次いでこのジアゾ分解
（Sandmeyer反応）でもよい。

【００２４】

【化５】

【００２５】（式中、Ｒ²は一般式（Ｉ）におけると同
じ意味を表わす。）上記で得た一般式（ＩＩＩ）の化合
物及び一般式（ＩＶ）で表わされるアルキルグリニャー
ル反応剤を、パラジウム触媒もしくはニッケル触媒存在
下に反応させることにより、一般式（Ｉ）の５−置換ア
ルキルベンゼン誘導体を得ることができる。パラジウム
触媒としては例えばジクロロビス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム(ＩＩ)等のパラジウム(ＩＩ)錯体ある
いはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
(0)等のパラジウム(0)錯体が好ましく、ニッケル触媒と
しては例えばジクロロビス（ジフェニルホスフィノ）プ
ロパンニッケル(ＩＩ)等のニッケル(ＩＩ)錯体が好まし
い。

【００２６】あるいは、一般式（Ｉ）の化合物は、次の
方法によっても合成することができる。

【００２７】

【化６】

【００２８】（式中、Ｒ¹、Ｙ¹、Ｙ²、Ｘ¹、環Ａ、環Ｂ
及びｍは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｒ
³は水素原子又は炭素原子数１〜１１のアルキル基を表
わす。）一般式（ＩＩ）の化合物と、ブチルリチウム等
のアルキル金属化合物を反応させることにより芳香環の
３位をメタル化し、一般式（Ｖ）で表わされる脂肪族ア
ルデヒドを反応させることにより、一般式（ＶＩ）のア
ルコール誘導体を得た後、水酸基を脱水し水素添加を行
うことによって、一般式（Ｉ）の化合物を得ることがで
きる。Ｒ³が水素原子の場合は、一般式（ＶＩ）の化合
物を、トリエチルシラン等を用いて直接還元することに
よって得ることができる。

【００２９】また、一般式（Ｉ）で表わされる化合物に
おいて、Ｒ²がアルケニル基である化合物は次の方法に
よって合成することができる。

【００３０】

【化７】

【００３１】（式中、Ｒ¹、Ｙ¹、Ｙ²、Ｘ¹、環Ａ、環Ｂ
及びｍは（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、ｎは０〜
１１を表わし、Ｒ⁴は水素原子又は炭素原子数１〜１１
のアルキル基を表わす。）一般式（ＩＩ）の化合物と、
ブチルリチウム等のアルキル金属化合物を反応させるこ
とにより芳香環の３位をメタル化し、ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）を反応させることにより一般式（ＶＩ
Ｉ）のアルデヒド誘導体を得る。これに一般式（ＶＩＩ
Ｉ）のウィッテッヒ反応剤を反応させ、酸で加水分解す
る反応をｎ回繰り返すことによって一般式（ＩＸ）の化
合物を得た後、一般式（Ｘ）のウィッテッヒ反応剤を反
応させることで、フェニレン基の５位の位置において、
ｎ＋１の位置に２重結合を持つ一般式（Ｉ）の化合物を
得ることができる。また、この化合物の２重結合を水素
添加することにより、一般式（Ｉ）で表わされる化合物
において、Ｒ²がアルキル基である化合物を得ることも
できる。

【００３２】斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表例を第１表に掲げる。

【００３３】

【表１】

【００３４】（表中、Ｃは結晶相を、Ｉは等方性液体相
をそれぞれ表わす。）第１表からわかるように、一般式
（Ｉ）で表わされる化合物は、化合物単独では液晶相を
示さないものが多い。これは一般式（Ｉ）が、２，３−
ジ置換−１，５−フェニレン基という極めて折れ曲がっ
た構造を骨格中に有することによる。通常の液晶化合物
はその中心骨格が、１，４−フェニレン基、トランス−
１，４−シクロヘキシレン基に代表されるように、極め
て直線性に優れた環構造から構成され、一般式（Ｉ）の
ような構造を有する化合物はこれまでほとんど注目され
ていなかった。しかしながら、一般式（Ｉ）は、液晶性
こそ低いけれども、通常の母体液晶との相溶性には非常
に優れており、添加した場合の液晶相上限温度の低下は
それほど大きいものではない。しかも後述するように、
その添加によって組成物のしきい値電圧を極めて効果的
に低減することが可能でありる。

【００３５】従って、一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、特
にＴＮ型あるいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セル
の材料として、好適に使用することができる。しかも、
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、その分子内にシア
ノ基やエステル結合などの強い極性基を有さないため、
その添加により得られた液晶材料は容易に大きい比抵抗
と高い電圧保持率を得ることができる。そのため、アク
ティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として特
に適している。

【００３６】本発明はこのように一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の少なくとも１種類をその構成成分として含
有する液晶組成物をも提供するものである。本発明の液
晶組成物において、一般式（Ｉ）で表わされる化合物と
混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の
好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息香酸４
−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４
−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘキサ
ンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、４−
（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェニ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換
シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−（４
−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’
−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロ
ヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置
換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）
エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換
シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−
（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフ
ェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシク
ロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エ
チル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換
シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換
ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−
４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニル
エチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニ
ルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、
２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン
及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換基を有
する化合物等を挙げることができる。

【００３７】このうちアクティブマトリックス駆動用と
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環が弗素置換されている化合物が
適している。

【００３８】一般式（Ｉ）の化合物の効果は、例えば以
下の例からも明らかである。ネマチック液晶材料として
好適な母体液晶（Ｂ）

【００３９】

【化８】

【００４０】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）は１１６．
７℃以下でネマチック相を示し、その誘電率異方性（Δ
ε）は４．７であり、これを用いて作製したセル厚６μ
ｍのＴＮセルのしきい値電圧（Ｖ_th）は２．１４Ｖであ
る。また、その屈折率異方性（Δｎ）は０．０９０であ
った。

【００４１】この母体液晶（Ｂ）８５重量％及び第１表
中の（Ｎｏ．１）の化合物１５重量％からなる液晶組成
物（Ｍ−１）を調製したところ、そのネマチック相の上
限温度は母体液晶（Ｂ）と比較して、８７．７℃と低く
なり、そのΔεは４．６とやや小さくなった。しかしな
がら、この組成物を用いて同様にしてセルを作製し、そ
のＶ_thを測定したところ、Δεが小さくなったにもかか
わらず１．７２Ｖと、母体液晶（Ｂ）と比較して、２０
％も低減することができた。また、そのΔｎは０．０８
３と０．００７も小さくなった。更に、この組成物の比
抵抗を測定したところ１０¹²Ωｃｍ以上と大きく、この
セルの電圧保持率は高いものであった。

【００４２】これに対し、（Ｎｏ．１）の化合物と類似
構造を有する式（Ｒ−１）

【００４３】

【化９】

【００４４】１５重量％及び母体液晶（Ｂ）８５重量％
からなる液晶組成物（Ｎ−１）を調製した。このネマチ
ック相の上限温度は１１４．１℃と（Ｍ−１）よりかな
り高くなり、そのΔεは４．２と（Ｍ−１）より小さく
なった。同様にしてセルを作製し、そのＶ_thを測定した
ところ、２．２３Ｖであり、母体液晶（Ｂ）より高く、
（Ｍ−１）と比較すると０．５１Ｖも高くなった。ま
た、そのΔｎは０．０８９と母体液晶（Ｂ）と同程度で
あり、（Ｍ−１）よりかなり大きくなってしまった。

【００４５】以上の結果から、一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、ネマチック液晶用材料のしきい値電圧の低
減に大きな効果を有することが明らかである。また、得
られた組成物は、電圧保持率が高いことからアクティブ
マトリックス用液晶材料として特に有用である。

【００４６】

【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。

【００４７】なお、相転移温度の測定は温度調節ステー
ジを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を
併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴スペ
クトル（¹Ｈ−ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）等に
より確認した。ＮＭＲにおけるＣＤＣｌ₃は溶媒を表わ
し、ｓは１重線、ｄは２重線、ｔは３重線、ｍは多重線
を表わし、また例えばｔｔは３重の３重線を表わし、Ｊ
はカップリング定数を表わす。ＭＳにおけるＭ⁺は親ピ
ークを表わし、（ ）内の数値はそのピークの相対強度
を表わす。組成物中における「％」はすべて「重量％」
を表わす。 （実施例１） トランス−４−（３−ｎ−ブチル−
４，５−ジフルオロフェニル）−トランス−４’−プロ
ピルビシクロヘキサンの合成（第１表中の（Ｎｏ．１）
の化合物）の合成

【００４８】

【化１０】

【００４９】（１−ａ） トランス−４−［３−（１
−ブテニル）−４，５−ジフルオロフェニル］−トラン
ス−４’−プロピルビシクロヘキサンの合成 トランス−４’−プロピル−トランス−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）ビシクロヘキサン１０．０ｇをＴ
ＨＦ５０ｍｌに溶解し、−５０℃に冷却した。冷却後、
窒素雰囲気下に、ｎ−ブチルリチウム（１．７１Ｍ、ｎ
−ヘキサン溶液）２２ｍｌを２０分間で滴下し、同温度
で１時間攪拌した。反応終了後、これにテトラメチルエ
チレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）４．３１ｇのＴＨＦ１０
ｍｌ溶液を同温度で１０分間で滴下した後、ブチルアル
デヒド２．６８ｇのＴＨＦ２０ｍｌ溶液を同温度で２０
分間で滴下し、−５０℃で３０分間攪拌した。反応終了
後、水５０ｍｌを加えた後、室温にもどし、稀塩酸を加
え中和し、有機層を分離後、水層から１００ｍｌの酢酸
エチルで抽出した。有機層を併せ、水、次いで飽和食塩
水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜
去し得られたアルコールの粗生成物をトルエン４０ｍｌ
に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸５０ｍｇを加え、水
を除きながら２時間還流した。放冷後、水５０ｍｌを加
え有機層を分離後、水層からトルエン２０ｍｌで抽出
し、飽和重曹水、水次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、得られた粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン）を用いて精製して、トランス−４−［３−（１−ブ
テニル）−４，５−ジフルオロフェニル］−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン４．６５ｇを得た。 （１−ｂ） トランス−４−（３−ブチル−４，５−
ジフルオロフェニル）−トランス−４’−プロピルビシ
クロヘキサンの合成 上記（１−ａ）で得たトランス−４−［３−（１−ブテ
ニル）−４，５−ジフルオロフェニル］−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン４．５ｇを酢酸エチル
１５ｍｌに溶解し、パラジウム炭素４５０ｍｇを加え、
オートクレーブ中で水素圧３Ｋｇ／ｃｍ²で６時間室温
で攪拌した。反応終了後、触媒を濾別し、溶媒を溜去し
て得られた粗生成物をエタノールから再結晶して、トラ
ンス−４−（３−ブチル−４，５−ジフルオロフェニ
ル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサンの白
色結晶１．７ｇを得た。その相転移温度を測定したとこ
ろ、結晶相からの昇温時３２℃で等方性液体相に転移し
た。

【００５０】ＮＭＲ：δ＝０．８５〜１．８５（ｍ，３
３Ｈ）、δ＝２．３５（ｍ，１Ｈ）、δ＝２．６３
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、δ＝６．６７〜７．０
５（ｍ，２Ｈ） ＭＳ：ｍ／ｅ＝３７６（Ｍ⁺） （実施例２） 液晶組成物の調製（１） ネマチック液晶用として汎用され、特にアクティブマト
リックス用として好適なフッ素系の母体液晶（Ｂ）

【００５１】

【化１１】

【００５２】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わす。）を調製したところ、１１６．７℃以下でネ
マチック（Ｎ）相を示した。その物性値及びこれを用い
て作製したセル厚６μｍのＴＮセルのしきい値電圧（Ｖ
_th）は以下の通りであった。

【００５３】 誘電率異方性（Δε） ４．７ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０９０ しきい値電圧（Ｖ_th） ２．１４Ｖ この母体液晶（Ｂ）８５重量％及び実施例１で得た（Ｎ
ｏ．１）の化合物１５重量％からなる液晶組成物（Ｍ−
１）を調製した。この（Ｍ−１）のＮ相の上限温度（Ｔ
_N-I）及びその物性値は以下の通りであった。

【００５４】 Ｎ相の上限温度（Ｔ_N-I） ８７．７℃ 誘電率異方性（Δε） ４．６ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０８３ しきい値電圧（Ｖ_th） １．７２Ｖ このように、そのネマチック相の上限温度は低くなった
が、この組成物を用いて同様にしてセルを作製し、その
Ｖ_thを測定したところ、０．４２Ｖ（約２０％）も低減
することができた。Δεはほとんど変化していないた
め、この化合物の弾性定数はかなり小さいと考えられ
る。また、そのΔｎは０．０８３とかなり小さい値とな
った。更に、この組成物の比抵抗を測定したところ１０
¹²Ωｃｍ以上と大きく、このセルの電圧保持率は非常に
高かった。 （比較例１） （Ｎｏ．１）の化合物と類似構造を有する式（Ｒ−１）

【００５５】

【化１２】

【００５６】の化合物１５重量％及び母体液晶（Ｂ）８
５重量％からなる液晶組成物（Ｎ−１）を調製した。こ
の（Ｎ−１）のＮ相の上限温度（Ｔ_N-I）及びその物性
値は以下の通りであった。

【００５７】 Ｎ相の上限温度（Ｔ_N-I） １１４．１℃ 誘電率異方性（Δε） ４．２ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０８９ しきい値電圧（Ｖ_th） ２．２３ このネマチック相の上限温度は（Ｍ−１）より高くなっ
たが、Δεが小さくなり、この組成物を用いて同様にし
てセルを作製し、そのＶ_thを測定したところ、（Ｍ−
１）と比較すると０．５１Ｖも高くなった。また、その
Δｎは０．０８９と母体液晶（Ｂ）と同程度であった。

【００５８】

【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物は、実施例に示したように工業的にも極めて容易に製
造でき、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、ネ
マチック液晶として現在汎用されている母体液晶との相
溶性にも優れている。しかも、母体液晶に少量添加する
ことにより、得られた組成物のネマチック液晶温度範囲
をそれほど低下させることなく、それを用いた液晶セル
のしきい値電圧（Ｖ_th）を効果的に低減することが可能
である。また、分子内に強い極性基が存在せず、容易に
大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることができる。従
って、液晶相の温度範囲が広く、且つ低電圧駆動が要求
される各種液晶表示素子、特にアクティブマトリックス
駆動用の液晶材料として非常に有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 237/14 239/26 239/34 241/12 241/18 Ｃ０９Ｋ 19/08 9279−4Ｈ 19/30 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹は炭素原子数１〜１６のアルキル基もしく
   はアルコキシル基、炭素原子数２〜１６のアルケニル
   基、炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基、又は炭
   素原子数１〜１０のアルコキシル基で置換された炭素原
   子数１〜１２のアルキル基を表わし、環Ａ及び環Ｂはそ
   れぞれ独立的にフッ素原子により置換されていてもよい
   １，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキ
   シレン基、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジ
   イル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−
   ２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基又はピ
   リダジン−３，６−ジイル基を表わし、Ｙ¹及びＹ²はそ
   れぞれ独立的に単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＨ
   ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−（ＣＨ₂）₄−又は−Ｃ≡Ｃ−を表
   わし、ｍは０、１又は２を表わし、Ｘ¹は水素原子又は
   フッ素原子を表わし、Ｒ²は炭素原子数１〜１２の直鎖
   状アルキル基又は炭素原子数２〜１２の直鎖状アルケニ
   ル基を表わす。）で表わされる化合物。
2. 【請求項２】 Ｒ¹が炭素原子数１〜１２の直鎖状アル
   キル基又は炭素原子数２〜１２の直鎖状アルケニル基を
   表わし、環Ａ及び環Ｂがそれぞれ独立的にフッ素原子に
   より置換されていてもよい１，４−フェニレン基又はト
   ランス−１，４−シクロヘキシレン基を表わし、Ｙ¹及
   びＹ²はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−又は
   −Ｃ≡Ｃ−を表わすことを特徴とする請求項１記載の一
   般式（Ｉ）で表わされる化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ¹が炭素原子数１〜７の直鎖状アルキ
   ル基又は炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基を表わ
   し、環Ａがトランス−１，４−シクロヘキシレン基であ
   り、Ｙ²が単結合であることを特徴とする請求項２記載
   の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。
4. 【請求項４】 環Ｂがトランス−１，４−シクロヘキシ
   レン基であり、Ｙ¹が単結合であることを特徴とする請
   求項３記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。
5. 【請求項５】 ｍが１であることを特徴とする請求項３
   又は４記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。
6. 【請求項６】 Ｘ¹がフッ素原子であることを特徴とす
   る請求項３、４又は５記載の一般式（Ｉ）で表わされる
   化合物。
7. 【請求項７】 Ｒ¹が炭素原子数１〜７の直鎖状アルキ
   ル基であることを特徴とする請求項４、５又は６記載の
   一般式（Ｉ）で表わされる化合物。
8. 【請求項８】 Ｒ²が炭素原子数１〜７の直鎖状アルキ
   ル基であることを特徴する請求項２乃至７記載の一般式
   （Ｉ）で表わされる化合物。
9. 【請求項９】 請求項１乃至８記載の一般式（Ｉ）で表
   わされる化合物を含有する液晶組成物。