JPS58162549A - ハロゲノビフエニル誘導体 - Google Patents
ハロゲノビフエニル誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式■
（式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、各場合において１〜
１０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシテ
アリ、Ｃｙハｌ、４−シクロヘキシレンであす、Ｐｈは
１，４−フェニレンであり、Ｑは−０−ｃｙ−１だけ−
ｏ−ｐｈ−であり、ｍおよびｎはそれぞれ０または１で
あり、そしてＸはＦ、 Ｃ１またはＢｒである）で示さ
れる新規なハロゲノビフェニル誘導体に関する。
１０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシテ
アリ、Ｃｙハｌ、４−シクロヘキシレンであす、Ｐｈは
１，４−フェニレンであり、Ｑは−０−ｃｙ−１だけ−
ｏ−ｐｈ−であり、ｍおよびｎはそれぞれ０または１で
あり、そしてＸはＦ、 Ｃ１またはＢｒである）で示さ
れる新規なハロゲノビフェニル誘導体に関する。
これらの化合物は、たとえば西ドイツ国公開特許出願第
２，８００，５５３号（特開昭５４−１０６４５４号）
公報から既知の化合物のような類似化合物と同様に、特
にねじれセルの原理に基づく表示用の液晶誘電体９成分
として使用できる。
２，８００，５５３号（特開昭５４−１０６４５４号）
公報から既知の化合物のような類似化合物と同様に、特
にねじれセルの原理に基づく表示用の液晶誘電体９成分
として使用できる。
本発明は液晶誘電体の成分として、特に高い光学異方性
を有するネマチック相に適する、新規な液晶化合物を発
見するという目的に基づくものである。この目的は式Ｉ
の化合物を提供することＫより達成された。
を有するネマチック相に適する、新規な液晶化合物を発
見するという目的に基づくものである。この目的は式Ｉ
の化合物を提供することＫより達成された。
本発明者は式ｌの化合物が液晶誘電体の成分として格別
に適することを見出した。特に、これらの化合物を用い
て、広いネマチック範囲、比較的高い光学異方性および
正の誘電異方性を有する液晶相を得ることができる。
に適することを見出した。特に、これらの化合物を用い
て、広いネマチック範囲、比較的高い光学異方性および
正の誘電異方性を有する液晶相を得ることができる。
式■の化合物は純粋な状態で無色であり、電子光学用途
に有利な温度範囲で液晶メゾフェースを形成する。
に有利な温度範囲で液晶メゾフェースを形成する。
光学的に活性な式■の化合物はホワイト−ティラー染料
セルにも使用することができるようなコレステリック相
の製造のためにキラルドービ／グ物質として使用するの
に適している。これらのキラル化合物は低濃度で、ねじ
れセルにおける「逆ねじれ」による光学的現象による干
渉を防止することができる（ Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌ
ｉｑ。
セルにも使用することができるようなコレステリック相
の製造のためにキラルドービ／グ物質として使用するの
に適している。これらのキラル化合物は低濃度で、ねじ
れセルにおける「逆ねじれ」による光学的現象による干
渉を防止することができる（ Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌ
ｉｑ。
Ｃｒｙｅｔ、 ’ＩＸ ３４巻（Ｌｅｔｔｅｒｓ ）、
第２１１〜２１７頁（１９７７年〕参照）。
第２１１〜２１７頁（１９７７年〕参照）。
従って、本発明は、式Ｉの化合物に関するものであり、
またそれら、の製造方法に関するものである。この方法
は式■ Ｈ２ （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｃｙ、Ｐｈ、Ｑｌｍおよびｎは式Ｉ
について前記した意味を有する）のアミノビフェニル誘
導体をノアゾ化し、次いでこのジアゾニウム基をＸ原子
により既知の方法で置換するか、または 式１（Ｒ２はアルキルであり、ｎはＯである）の化合物
を製造するために、式■ （式中Ｒ１、ｃｙ、ｐｈ、 ｍおよびＸは式■について
前記した意味を有する）のハロケ゛ノビフェニル誘導体
を弐■ ＨＯＯＣ−Ｒ” （
ｉｙ（式中Ｒ３は１〜ｌＯ個の炭素原子を有するアルキ
ルである）のカルボン酸またはその反応性誘導体の１種
と酸またはルイス酸の存在下に反応させるか、または 式Ｉ〔Ｒ２はアルコキ７であり、そして（または）ｎは
１である〕の化合物を製造するために。
またそれら、の製造方法に関するものである。この方法
は式■ Ｈ２ （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｃｙ、Ｐｈ、Ｑｌｍおよびｎは式Ｉ
について前記した意味を有する）のアミノビフェニル誘
導体をノアゾ化し、次いでこのジアゾニウム基をＸ原子
により既知の方法で置換するか、または 式１（Ｒ２はアルキルであり、ｎはＯである）の化合物
を製造するために、式■ （式中Ｒ１、ｃｙ、ｐｈ、 ｍおよびＸは式■について
前記した意味を有する）のハロケ゛ノビフェニル誘導体
を弐■ ＨＯＯＣ−Ｒ” （
ｉｙ（式中Ｒ３は１〜ｌＯ個の炭素原子を有するアルキ
ルである）のカルボン酸またはその反応性誘導体の１種
と酸またはルイス酸の存在下に反応させるか、または 式Ｉ〔Ｒ２はアルコキ７であり、そして（または）ｎは
１である〕の化合物を製造するために。
式■
（式中Ｒ１、Ｃｙ、 Ｐｈ、 ｍおよびＸは式ｌについ
て前記１７たへ味を有する）のカルボン酸またはその反
応性誘導体を式■ Ｈ−（Ｑ）ｎ−Ｒ’ （ロ）（
式中Ｒ４は１〜１０個の炭素原子を有するアルコキシで
あるか、またはｎが１である場合にはまた１〜１０個の
炭素原子を有するアルキルであることができ、そしてＱ
およびｎは式ＩＫついて前記した意味を有する）のヒド
ロキシ化合物、またはその反応性誘導体の１種と反応さ
せることを特徴とする。
て前記１７たへ味を有する）のカルボン酸またはその反
応性誘導体を式■ Ｈ−（Ｑ）ｎ−Ｒ’ （ロ）（
式中Ｒ４は１〜１０個の炭素原子を有するアルコキシで
あるか、またはｎが１である場合にはまた１〜１０個の
炭素原子を有するアルキルであることができ、そしてＱ
およびｎは式ＩＫついて前記した意味を有する）のヒド
ロキシ化合物、またはその反応性誘導体の１種と反応さ
せることを特徴とする。
本発明はまだ、式Ｉの化合物を液晶誘電体の成分として
使用すること、式Ｉの化合物の少なくとも１種を含有す
る液晶誘電体およびこのような誘電体を含有する電子光
学表示要素に関する。
使用すること、式Ｉの化合物の少なくとも１種を含有す
る液晶誘電体およびこのような誘電体を含有する電子光
学表示要素に関する。
本明細書において、使用されている記号、Ｒ１、Ｒ２、
Ｃｙ、ＰｈｌＱｌｍ、ｎ１Ｘ１Ｒ３およびＲ４は別記し
ないかぎり、前記の意味を有する。
Ｃｙ、ＰｈｌＱｌｍ、ｎ１Ｘ１Ｒ３およびＲ４は別記し
ないかぎり、前記の意味を有する。
式■の化合物には式Ｈａのケトンおよび式１ｂのエステ
ルが包含される。
ルが包含される。
Ｒ１−（Ｃｙ）ｍ−ＰｈＸ−Ｐｈ−Ｃｏ−Ｒ３（１ａ）
Ｒ’−（ｃｙ）ｍ−ＰｈＸ−Ｐｈ−Ｃｏ−（Ｑ、）ｎ−
Ｒ” （ｔｂ）（各式中ＰｈｘはＸ原子で置換
された１、４−フェニレン基である）。
Ｒ’−（ｃｙ）ｍ−ＰｈＸ−Ｐｈ−Ｃｏ−（Ｑ、）ｎ−
Ｒ” （ｔｂ）（各式中ＰｈｘはＸ原子で置換
された１、４−フェニレン基である）。
詳細に言えば、式Ｉには式ＩＣおよびｌｄのケトンおよ
び式１８％Ｉｊのエステルが包含される。
び式１８％Ｉｊのエステルが包含される。
Ｒ１−Ｐｈｘ−Ｐｈ−Ｃｏ−Ｒ３１ｃ
Ｒ” −Ｃｙ−Ｐｈｘ −Ｐｈ−Ｃｏ −Ｒ”
ＩｄＲ” −Ｐｈｘ−Ｐｈ−ＣＯＯＲ
” ＩθＲ１−Ｐｈｘ−Ｐｈ−Ｃ
ｏ −０−Ｃｙ−Ｒ２１ｆＲ”−ＰｈＸ−Ｐｈ−Ｃｏ−
０−Ｐｈ−Ｒ２１ｇＲ１−Ｃｙ−Ｐｈｘ−Ｐｈ−ＣＯＯ
Ｒ３１ｈＲ１−Ｃ７−Ｐｈｘ −Ｐｈ−Ｃｏ −０−Ｃ
７−Ｒ２Ｉ １Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｈｘ−Ｐｈ−Ｃｏ−０−
Ｐｈ−Ｒ２１ｊ（各式中、アルキルおよびアルコキシ基
はそれぞれ１−１０個、好ましくは１〜６個、特に３．
４．５またＦｉ６個の炭素原子を有する）。
ＩｄＲ” −Ｐｈｘ−Ｐｈ−ＣＯＯＲ
” ＩθＲ１−Ｐｈｘ−Ｐｈ−Ｃ
ｏ −０−Ｃｙ−Ｒ２１ｆＲ”−ＰｈＸ−Ｐｈ−Ｃｏ−
０−Ｐｈ−Ｒ２１ｇＲ１−Ｃｙ−Ｐｈｘ−Ｐｈ−ＣＯＯ
Ｒ３１ｈＲ１−Ｃ７−Ｐｈｘ −Ｐｈ−Ｃｏ −０−Ｃ
７−Ｒ２Ｉ １Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｈｘ−Ｐｈ−Ｃｏ−０−
Ｐｈ−Ｒ２１ｊ（各式中、アルキルおよびアルコキシ基
はそれぞれ１−１０個、好ましくは１〜６個、特に３．
４．５またＦｉ６個の炭素原子を有する）。
式１ｄおよびＩｅの化合物は好ましい化合物である。
基Ｒ１およびＲ２としてはアルキル基が好適である。
式■およびＩａ、 Ｉｂ、 Ｉｄ、 Ｉｆ、 Ｉｈ、
Ｉｉおよびｌｊの化合物において、シクロヘキンレン基
上の２個の置換基が各場合において相互に対してトラン
ス位置にある立体異性体が好ましい。
Ｉｉおよびｌｊの化合物において、シクロヘキンレン基
上の２個の置換基が各場合において相互に対してトラン
ス位置にある立体異性体が好ましい。
式Ｉおよびｌａ〜Ｉｊの化合物において、アルキルおよ
びアルコキシ基は直鎖状であるのが好ましい。アルキル
は好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｎ−ｄンチルまたはｎ−ヘキシルであり、さらに
まだ好ましくはｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニ
ルまたはｎ−デシルである。アルコキシは好ましくは、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、
−ｅ／デシルオキシたはｎ−へキシルオキシであり、さ
らにまた好ましくはｎ−へブチルオキシ、ｎ−オクチル
オキシ、ｎ−ノニルオキシまだはｎ−デシルオキシであ
る。
びアルコキシ基は直鎖状であるのが好ましい。アルキル
は好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｎ−ｄンチルまたはｎ−ヘキシルであり、さらに
まだ好ましくはｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニ
ルまたはｎ−デシルである。アルコキシは好ましくは、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、
−ｅ／デシルオキシたはｎ−へキシルオキシであり、さ
らにまた好ましくはｎ−へブチルオキシ、ｎ−オクチル
オキシ、ｎ−ノニルオキシまだはｎ−デシルオキシであ
る。
分枝鎖状アルキルまたはアルコキシ基を有する式■およ
びｌａ％Ｉｊの化合物は、これらの化合物が慣用の液晶
基材に良好な溶解性を有するだめに、特にこれらの化合
物が光学活性である場合に、場合により重要である。こ
の種の分枝鎖状基は一般に１個より多くない鎖分枝を有
する。好適な分枝鎖状アルキル基としては、インプロピ
ル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル
（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、インペ
ンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、
３−メチルインチル、２−エチルヘキシル、２−ヘクチ
ル（＝１−メチルヘキシル）、または２−オクチル（＝
１−メチルへブチル）がある。好適な分枝鎖状アルコキ
シ基には、インゾロＩキシ、２−メチルブトキシ、２−
メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルイン
チルオキシ、３−メチルインチルオキシ、２−エチルへ
キシルオキシ、１−メチルへキシルオキシおよび１−メ
チルへブチルオキシがある。
びｌａ％Ｉｊの化合物は、これらの化合物が慣用の液晶
基材に良好な溶解性を有するだめに、特にこれらの化合
物が光学活性である場合に、場合により重要である。こ
の種の分枝鎖状基は一般に１個より多くない鎖分枝を有
する。好適な分枝鎖状アルキル基としては、インプロピ
ル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル
（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、インペ
ンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、
３−メチルインチル、２−エチルヘキシル、２−ヘクチ
ル（＝１−メチルヘキシル）、または２−オクチル（＝
１−メチルへブチル）がある。好適な分枝鎖状アルコキ
シ基には、インゾロＩキシ、２−メチルブトキシ、２−
メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルイン
チルオキシ、３−メチルインチルオキシ、２−エチルへ
キシルオキシ、１−メチルへキシルオキシおよび１−メ
チルへブチルオキシがある。
式■の化合物は、別法として、文献〔たとえば、Ｈｏｕ
ｂｅｎ−ｙｅｙｘのＭｅｔｈｏａｅｎ ｄｅｒ □ｒｇ
ａｎｉ日ｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ （Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ
市のＧｅｏ ｒｇ −Ｔｈ ｉ ｅｍｅ出版社）のよう
な標準的文献〕に記載されているようなそれ自体既知の
方法により、特に当該反応に適し、既知である反応条件
下に製造できる。それ自体既知であって、ここに詳述し
ない変法もまた使用できる。
ｂｅｎ−ｙｅｙｘのＭｅｔｈｏａｅｎ ｄｅｒ □ｒｇ
ａｎｉ日ｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ （Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ
市のＧｅｏ ｒｇ −Ｔｈ ｉ ｅｍｅ出版社）のよう
な標準的文献〕に記載されているようなそれ自体既知の
方法により、特に当該反応に適し、既知である反応条件
下に製造できる。それ自体既知であって、ここに詳述し
ない変法もまた使用できる。
所望により、原料物質はまた、これらを反応混合物から
単離することなく、直ちにさらに反応させて、式■の化
合物を生成させるような方法で、その場で生成させるこ
ともできる。
単離することなく、直ちにさらに反応させて、式■の化
合物を生成させるような方法で、その場で生成させるこ
ともできる。
式■のハロケ゛ノビフェニル誘導体は式■のアミンから
ジ−マン反応〔たとえばＴｈｅ Ｍｅｒｃｌ（Ｉｎｄｅ
ｘ、９版（米国、＝ ニー ） ’ｔ’ ） −州う
−ウエイ市のＭｅｒｃｌ（社により１９７６年出版１の
０ＮＦ−８０百参咥〕、またはサンドマイヤー反応（た
とえば、前記の’ｒｈｅ ＭθｒＣｋ Ｉｎｄｅｘの０
ＮＲ−７９頁参照）の方法により製造できる。
ジ−マン反応〔たとえばＴｈｅ Ｍｅｒｃｌ（Ｉｎｄｅ
ｘ、９版（米国、＝ ニー ） ’ｔ’ ） −州う
−ウエイ市のＭｅｒｃｌ（社により１９７６年出版１の
０ＮＦ−８０百参咥〕、またはサンドマイヤー反応（た
とえば、前記の’ｒｈｅ ＭθｒＣｋ Ｉｎｄｅｘの０
ＮＲ−７９頁参照）の方法により製造できる。
有利な態様では、先ず、ジアゾ化を酸水溶液用（ここで
は、たとえばＨＦ１ＨＣ１，ＨＢｒ、 Ｈ２ＳＯ。
は、たとえばＨＦ１ＨＣ１，ＨＢｒ、 Ｈ２ＳＯ。
またばＨＢＦ、のような酸を使用できる）中で、約−：
ｌｌ’〜＋１９°の温度において、亜硝酸の塩まだはエ
ステル（たとえばＮａＮＯ２または亜硝酸ブチルを用い
て行なう。不活性溶剤たとえばテトラヒドロフランまた
はジオキサンのようなエーテルまたはトルエンまだはキ
シレンのような炭化水素をさらに存在させてもよい。
ｌｌ’〜＋１９°の温度において、亜硝酸の塩まだはエ
ステル（たとえばＮａＮＯ２または亜硝酸ブチルを用い
て行なう。不活性溶剤たとえばテトラヒドロフランまた
はジオキサンのようなエーテルまたはトルエンまだはキ
シレンのような炭化水素をさらに存在させてもよい。
フッ素化合物（式■でＸ＝Ｆ ）を製造するには、ジア
ゾ化をＨＢＦ、中で行なうと有利である。
ゾ化をＨＢＦ、中で行なうと有利である。
こうして、ノアゾニウムテトラフルオボレートが生成さ
れ、これは約１０〜１００°の温度で分解できる。この
ノアゾ化を無水ＨＦ中でＮａＮＯ３を用いて行なうと、
引続いて加温の後に所望のフッ素化合物が直接得られる
。
れ、これは約１０〜１００°の温度で分解できる。この
ノアゾ化を無水ＨＦ中でＮａＮＯ３を用いて行なうと、
引続いて加温の後に所望のフッ素化合物が直接得られる
。
ノアゾニウム基は水溶液中で（Ｈｕ２Ｃｔ２またはＣｕ
２Ｂｒ２の存在下に、３０〜１０σの温度でｃｌ−４だ
はＢｒと置換するのが好ましい。
２Ｂｒ２の存在下に、３０〜１０σの温度でｃｌ−４だ
はＢｒと置換するのが好ましい。
式［ａのケトン（式ＩにおいてＲ２−アルキル、ｎ−０
）はさらにまた、式■のハロゲノピフェニル誘導体を式
■のカルボン酸またはその反応性誘導体により、有利に
は酸触媒および不活性溶剤の存在下に、約σ〜約１２σ
の温字でア／ル化することにより得ることができる。式
■のカルボン酸の適当な誘導体は、中でも、それらの無
水物またはハライド、たとえば相当する酸クロリドおよ
び酸プロミドがある。適当な触媒は、ＨＦ、 Ｈ３Ｐ０
．またはポリリン酸のような酸、まだは好ましくはＡｌ
−Ｃｌ３、ＡｔＢｒ３．５ｎＣ１４、ｚｎＣｔ２、Ｆｅ
Ｃ６３，５ｂＣ４５ｔたはＢＦ３のようなルイス酸また
はそのエーテレートであり、適当な溶剤の例としては、
Ｃ８２、ヘキサ／のような炭化水素、ニトロベンゼン捷
りはテトラメチレンスルホンがある。
）はさらにまた、式■のハロゲノピフェニル誘導体を式
■のカルボン酸またはその反応性誘導体により、有利に
は酸触媒および不活性溶剤の存在下に、約σ〜約１２σ
の温字でア／ル化することにより得ることができる。式
■のカルボン酸の適当な誘導体は、中でも、それらの無
水物またはハライド、たとえば相当する酸クロリドおよ
び酸プロミドがある。適当な触媒は、ＨＦ、 Ｈ３Ｐ０
．またはポリリン酸のような酸、まだは好ましくはＡｌ
−Ｃｌ３、ＡｔＢｒ３．５ｎＣ１４、ｚｎＣｔ２、Ｆｅ
Ｃ６３，５ｂＣ４５ｔたはＢＦ３のようなルイス酸また
はそのエーテレートであり、適当な溶剤の例としては、
Ｃ８２、ヘキサ／のような炭化水素、ニトロベンゼン捷
りはテトラメチレンスルホンがある。
弐ｌｂのエステルはまた式■のカルボン酸を式■のアル
コールまだはフェノールでエステル化することにより得
ることもできる。
コールまだはフェノールでエステル化することにより得
ることもできる。
これらのカルボン酸の特に好適な反応性誘導体は酸ハラ
イド、中でもクロリドおよびプロミド、さらにまた無水
物、たとえば式 Ｒ’−（Ｃｙ）ｍ−Ｐｈｘ−Ｐｈ−Ｃｏ−ｏ−ＣＯＣＨ
３の混合無水物、アットおよびエステル、特にそのアル
キル基が１〜４個の炭素原子を有するアルキルエステル
である。
イド、中でもクロリドおよびプロミド、さらにまた無水
物、たとえば式 Ｒ’−（Ｃｙ）ｍ−Ｐｈｘ−Ｐｈ−Ｃｏ−ｏ−ＣＯＣＨ
３の混合無水物、アットおよびエステル、特にそのアル
キル基が１〜４個の炭素原子を有するアルキルエステル
である。
式■Ｏアルコール捷たはフェノールの使用可能な反応性
誘導体は、特に弐Ｍ−（Ｑ）ｎ−Ｒ４（式中Ｍは１当量
の金属、好ましくはＨａまたはＫのようなアルカリ金属
を表わす）の相当する金属アルコレートまたはフェルレ
ートである。
誘導体は、特に弐Ｍ−（Ｑ）ｎ−Ｒ４（式中Ｍは１当量
の金属、好ましくはＨａまたはＫのようなアルカリ金属
を表わす）の相当する金属アルコレートまたはフェルレ
ートである。
エステル化は不活性溶剤の存在下に行なうと有利である
。特に適当な溶剤はジエチルエーテル、ノーｎ−ブチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ノオキサ７またはアニ
ソールのようなエーテル；アセトン、ブタノ／捷たはン
クロヘキサノンのようなケトン；ツメチルボルムアミド
またはリン酸ヘキサメチルトリアミドのようなアミド；
ベンゼン、トルエンまたはキンレンのような炭化水素；
四塩化炭素または四塩化エチレンのようなハロゲノ炭化
水素；およびツメチルスルホキシドまたはスルボランの
ようなスルホキシドである。エステル化中に生成される
水を共沸蒸留するだめＫ、水不混和性溶剤を同時に使用
すると有利であることもある。過剰の有機塩基、たとえ
ばピリジン、キノリンまたはトリエチルアミンもまた場
合により、エステル化用溶剤として使用できる。エステ
ル化はまた、溶剤の不在下に、たとえば反応成分を酢漬
ナトリウムの存在下に単に加熱することにより実施する
こともできる。
。特に適当な溶剤はジエチルエーテル、ノーｎ−ブチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ノオキサ７またはアニ
ソールのようなエーテル；アセトン、ブタノ／捷たはン
クロヘキサノンのようなケトン；ツメチルボルムアミド
またはリン酸ヘキサメチルトリアミドのようなアミド；
ベンゼン、トルエンまたはキンレンのような炭化水素；
四塩化炭素または四塩化エチレンのようなハロゲノ炭化
水素；およびツメチルスルホキシドまたはスルボランの
ようなスルホキシドである。エステル化中に生成される
水を共沸蒸留するだめＫ、水不混和性溶剤を同時に使用
すると有利であることもある。過剰の有機塩基、たとえ
ばピリジン、キノリンまたはトリエチルアミンもまた場
合により、エステル化用溶剤として使用できる。エステ
ル化はまた、溶剤の不在下に、たとえば反応成分を酢漬
ナトリウムの存在下に単に加熱することにより実施する
こともできる。
反応温度は通常、−ｍｌノ°〜＋２５σ、好捷しくは−
３）°〜＋８０°である。これらの温度で、エステル化
は一般に１５分〜１８時間後に終了する。
３）°〜＋８０°である。これらの温度で、エステル化
は一般に１５分〜１８時間後に終了する。
詳細には、このエステル化の反応条件は使用する原料物
質の性質に大きく依存する。従って、式Ｖの遊離カルボ
ン酸は式■のアルコールまたはフェノールと、強酸、た
とえば塩酸または硫酸のような鉱酸の存在下に反応させ
る。
質の性質に大きく依存する。従って、式Ｖの遊離カルボ
ン酸は式■のアルコールまたはフェノールと、強酸、た
とえば塩酸または硫酸のような鉱酸の存在下に反応させ
る。
好適な方法としては、酸無水物または特に酸クロリドと
アルコールとを、好ましくは塩基性媒質中で反応させる
方法がある。この場合の塩基としては、水酸化ナトリウ
ムまだはカリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭や
ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム１だは°
重炭噴カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩または重炭
酸塩；酢酸ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ
金属酢酸塩；水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金
属水酸化物；寸たはトリエチルアミン、ピリジン、ルチ
ジン、コリノ／１かはキノリンのような有機塩・Ｗが特
に重要であろう 本発明による方法の他の好適な態様はエステル化する式
Ｖｌのヒドロキン化合物を生ず、ナトリウムアルコレー
トまたはフェルレートもしくはカリウムアルコレートま
たはフェルレートに、たとえばエタノール性水酸化ナト
リウム溶液または水酸化カリウム溶液で処理し、このア
ルコレートまたはフェルレートを単離し、これをアセト
ンまたはジエチルエーテル中に重炭酸ナトリウムまたは
炭酸カリウムとともに、攪拌しながら懸濁し、この懸濁
液にジエチルエーテル、アセトンまたはジメチルホルム
アミド中の酸クロリドまたは酸無水物の溶液を、有利に
は約−５°〜十加°の温度で、加えることにより変換す
る工程を包含する。
アルコールとを、好ましくは塩基性媒質中で反応させる
方法がある。この場合の塩基としては、水酸化ナトリウ
ムまだはカリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭や
ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム１だは°
重炭噴カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩または重炭
酸塩；酢酸ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ
金属酢酸塩；水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金
属水酸化物；寸たはトリエチルアミン、ピリジン、ルチ
ジン、コリノ／１かはキノリンのような有機塩・Ｗが特
に重要であろう 本発明による方法の他の好適な態様はエステル化する式
Ｖｌのヒドロキン化合物を生ず、ナトリウムアルコレー
トまたはフェルレートもしくはカリウムアルコレートま
たはフェルレートに、たとえばエタノール性水酸化ナト
リウム溶液または水酸化カリウム溶液で処理し、このア
ルコレートまたはフェルレートを単離し、これをアセト
ンまたはジエチルエーテル中に重炭酸ナトリウムまたは
炭酸カリウムとともに、攪拌しながら懸濁し、この懸濁
液にジエチルエーテル、アセトンまたはジメチルホルム
アミド中の酸クロリドまたは酸無水物の溶液を、有利に
は約−５°〜十加°の温度で、加えることにより変換す
る工程を包含する。
式■〜■の原料化合物およびそれらの反応性誘導体のい
くつかは既知であり、それらのいくつかは文献により既
知の物質から、既知化合物と同様にして製造できる。
くつかは既知であり、それらのいくつかは文献により既
知の物質から、既知化合物と同様にして製造できる。
すなわち、式■のアミンは、たとえばビフェニル誘導体
（ｘ＝Ｈである式■の化合物）のニトロ化および後続の
還元により得ることができ、そして式■およびＶの原料
物質は非置換化合物（ＸがＨである弐■およびＶの化合
物）から、ニトロ化、還元によるアミン化合物の生成、
ジアゾ化およびノーマンまたはサンドマイヤー反応によ
り、同様に得ることができる。
（ｘ＝Ｈである式■の化合物）のニトロ化および後続の
還元により得ることができ、そして式■およびＶの原料
物質は非置換化合物（ＸがＨである弐■およびＶの化合
物）から、ニトロ化、還元によるアミン化合物の生成、
ジアゾ化およびノーマンまたはサンドマイヤー反応によ
り、同様に得ることができる。
本発明による誘電体はその少なくとも１種が式ｌの化合
物である、２〜１５、好ましくは３〜１２の成分よりな
る。他の成分はネマチックまたはネマトグニツク物質、
特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化
合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニ
ル−寸たけシクロへキシル−ベンゾエート化合物、フェ
ニルまたはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボキンレ
ート化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘ
キシルビフェニル化合物、／クロヘキシルシクロヘキサ
ン化合物、シクロへキシルナフタレン化合物、ｌ、４−
４”スーシクロヘキシルベンゼン化合物、４．４′−ヒ
ス−シクロへキンルビフェニル化合物、フエニル−マタ
ハ／クロヘキシルービリミノン化合物、フェニル−また
はンクロヘキシルーノオキサン化合物、場合によりハロ
ダン化したスチルベン化合物、ペンノルフェニルエーテ
ル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合物の群
からの既知の物質から選択すると好ましい。このような
液晶誘電体の成分として使用できる最も重要な化合物は
式■ Ｒ５−ｈ−ａ−Ｅ−Ｒ６（■） （式中ＡおよびＥはそれぞれ、１．４−ジ置換されたベ
ンゼンおよびシクロヘキサン環、４．４’−、：、’
置換すしたビフェニル、フェニル７りロヘキサンおよび
シクロヘキシルシクロヘキサ／系、２．５−）置換され
たピリミゾンおよび１，３−ノオキサン環、２，６−ノ
置換されたナフタレン、ノーおよびテトラ−ヒドロナフ
タレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンを含
む群からの炭素環式または複素環式環系であり、Ｇは−
ＣＨ＝ＣＨ−１−ＣＨ＝ＣＬ−１−ＣＨミＣ−１−ＣＯ
−Ｏ−１−ｃｏ−ｓ−１−ＣＨ二Ｎ−５−Ｎ（０）＝Ｎ
−１−ＣＨ＝Ｎ（０）−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨ２
−０−１−ＣＨ２−８−１−ｃｏｏ−ｐｈ−ｃｏｏ−ま
だはＣ−Ｃ単結合であり、Ｌは・・ロケ゛ン、好ましく
は塩素、またはＣＮであり、そしてＲ５およびＲ６は１
８ ｍまで、好ましくは８個までの炭素原子を有するア
ルキル、アルコキン、アルカノイルオキシまたはアルコ
キシカルボニルオキシであるか、またはこれらの基の１
方はまた、ＣＮ、ＮＣ１ＮＯ３、ＣＦ３、Ｆ、 ｃｔま
たはＢｒである）で表わされる特徴を有する。
物である、２〜１５、好ましくは３〜１２の成分よりな
る。他の成分はネマチックまたはネマトグニツク物質、
特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化
合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニ
ル−寸たけシクロへキシル−ベンゾエート化合物、フェ
ニルまたはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボキンレ
ート化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘ
キシルビフェニル化合物、／クロヘキシルシクロヘキサ
ン化合物、シクロへキシルナフタレン化合物、ｌ、４−
４”スーシクロヘキシルベンゼン化合物、４．４′−ヒ
ス−シクロへキンルビフェニル化合物、フエニル−マタ
ハ／クロヘキシルービリミノン化合物、フェニル−また
はンクロヘキシルーノオキサン化合物、場合によりハロ
ダン化したスチルベン化合物、ペンノルフェニルエーテ
ル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合物の群
からの既知の物質から選択すると好ましい。このような
液晶誘電体の成分として使用できる最も重要な化合物は
式■ Ｒ５−ｈ−ａ−Ｅ−Ｒ６（■） （式中ＡおよびＥはそれぞれ、１．４−ジ置換されたベ
ンゼンおよびシクロヘキサン環、４．４’−、：、’
置換すしたビフェニル、フェニル７りロヘキサンおよび
シクロヘキシルシクロヘキサ／系、２．５−）置換され
たピリミゾンおよび１，３−ノオキサン環、２，６−ノ
置換されたナフタレン、ノーおよびテトラ−ヒドロナフ
タレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンを含
む群からの炭素環式または複素環式環系であり、Ｇは−
ＣＨ＝ＣＨ−１−ＣＨ＝ＣＬ−１−ＣＨミＣ−１−ＣＯ
−Ｏ−１−ｃｏ−ｓ−１−ＣＨ二Ｎ−５−Ｎ（０）＝Ｎ
−１−ＣＨ＝Ｎ（０）−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨ２
−０−１−ＣＨ２−８−１−ｃｏｏ−ｐｈ−ｃｏｏ−ま
だはＣ−Ｃ単結合であり、Ｌは・・ロケ゛ン、好ましく
は塩素、またはＣＮであり、そしてＲ５およびＲ６は１
８ ｍまで、好ましくは８個までの炭素原子を有するア
ルキル、アルコキン、アルカノイルオキシまたはアルコ
キシカルボニルオキシであるか、またはこれらの基の１
方はまた、ＣＮ、ＮＣ１ＮＯ３、ＣＦ３、Ｆ、 ｃｔま
たはＢｒである）で表わされる特徴を有する。
本発明に゛よる誘電体は式ｌの化合物の１種またはそれ
以上を約０．１〜３０％、好ましくは２〜５係含有する
。
以上を約０．１〜３０％、好ましくは２〜５係含有する
。
本発明による誘電体はそれ自体慣用の方法で製造する。
一般に、各成分を相互に、有利には一ト昇温度で溶解す
る。主構成成分の透明点以上の温度を選ぶと、溶解作業
の完了を特に容易に見ることができる。
る。主構成成分の透明点以上の温度を選ぶと、溶解作業
の完了を特に容易に見ることができる。
本発明による液晶誘電体は、これを従来開示された全て
の型の液晶表示要素に使用できるようにする適当な添加
剤により変性できる。
の型の液晶表示要素に使用できるようにする適当な添加
剤により変性できる。
このような添加剤は当業者の熟知するものであり、文献
に詳細に記載されている。たとえば、誘電異方性、粘度
、導電性および（または）ネマチック相の配向を変性す
るだめの物質または２色性染料を添加できる。このよう
な物質は、蟲 たとえば西ドイツ国公開特許出願第２，２０９，１２７
号、同第２ 、２４０．８６４号、同第２，３２１．６
３２号、同第２，３３８．２８］号、同第２．４５０．
０８８号（特開昭５１−６５０８６号）、同第２，６３
７．４３０号、同第２Ｊ４５３．７２８号（特開昭５５
−８３７４４号）および同筆２，９０２，１７７号公報
に記載されている。
に詳細に記載されている。たとえば、誘電異方性、粘度
、導電性および（または）ネマチック相の配向を変性す
るだめの物質または２色性染料を添加できる。このよう
な物質は、蟲 たとえば西ドイツ国公開特許出願第２，２０９，１２７
号、同第２ 、２４０．８６４号、同第２，３２１．６
３２号、同第２，３３８．２８］号、同第２．４５０．
０８８号（特開昭５１−６５０８６号）、同第２，６３
７．４３０号、同第２Ｊ４５３．７２８号（特開昭５５
−８３７４４号）および同筆２，９０２，１７７号公報
に記載されている。
次側は本発明を制限することなく、説４明しようとする
ものである。これらの例において、 ｍ、ｐは液晶物質
の融点を表わし、ｃ、ｐは透明点を表わす。本明細書に
おいて、ｉ？−セ／テーノは電鍍によるものであり、全
ての温度は摂氏度（’Ｃ）で示す。
ものである。これらの例において、 ｍ、ｐは液晶物質
の融点を表わし、ｃ、ｐは透明点を表わす。本明細書に
おいて、ｉ？−セ／テーノは電鍍によるものであり、全
ての温度は摂氏度（’Ｃ）で示す。
例 １
３５係四フツ化ホウ酸水溶液１８０ ｍｌをジオキサン
１８０＋＋＋ｌ中の４７−アセチル−２−アミノ−４−
（）７７スー４ｏ、チル／クロヘキ／ル）−ビフェニル
Ｃｍ、ｐ １１８〜１２３°；４′−アセデル−４−（
）ランス−４−被ンチルンクロヘキ／ル）−ビフェニル
のニトロ化および生成する粗製２−ニトロ化合物を引続
いてテトラヒドロフラン中でラネーニッケル上において
水素添加することにより得られる〕３６．７Ｆの＠濁液
に、１５〜２（）“で情拌しながら滴下して加え、次い
で水２５ｖｔｅ中のＮａＮＯ２７，２９の溶液をσで滴
下して加える。
１８０＋＋＋ｌ中の４７−アセチル−２−アミノ−４−
（）７７スー４ｏ、チル／クロヘキ／ル）−ビフェニル
Ｃｍ、ｐ １１８〜１２３°；４′−アセデル−４−（
）ランス−４−被ンチルンクロヘキ／ル）−ビフェニル
のニトロ化および生成する粗製２−ニトロ化合物を引続
いてテトラヒドロフラン中でラネーニッケル上において
水素添加することにより得られる〕３６．７Ｆの＠濁液
に、１５〜２（）“で情拌しながら滴下して加え、次い
で水２５ｖｔｅ中のＮａＮＯ２７，２９の溶液をσで滴
下して加える。
この混合物を次いで６時間攪拌する、温度は１５゜に上
昇する。慣用の仕上げ（トルエンによる抽出、ンリカケ
゛ル上でのｒ過）の後に、４′−アセチル−２−フルオ
ロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
ビフェニルが得うレる。ｍ、ｐ ８１° およびｃ、ｐ
１７０°０１ｙ１ ２〜４９ 例１と同様にして、相当するアミン化合物から次の化合
物が得られる。
昇する。慣用の仕上げ（トルエンによる抽出、ンリカケ
゛ル上でのｒ過）の後に、４′−アセチル−２−フルオ
ロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
ビフェニルが得うレる。ｍ、ｐ ８１° およびｃ、ｐ
１７０°０１ｙ１ ２〜４９ 例１と同様にして、相当するアミン化合物から次の化合
物が得られる。
２．４′−アセチル−２−フルオロ−４−メチルビフェ
ニル。
ニル。
３．４′−アセチル−２−フルオロ−４−エチルビフェ
ニル ４．４′−アセチル−２−フルオロ−４−ｆロビルビフ
ェニル。
ニル ４．４′−アセチル−２−フルオロ−４−ｆロビルビフ
ェニル。
５．４７−アセチル−２−フルオロ−４−ブチルビフェ
ニル ６．４′−アセチル−２−フルオロ−４ｄブチルビフェ
ニル ７．４′−アセチル−２−フルオロ−４−ヘプチルビフ
ェニル ８．４′−アセチル−２−フルオロ−４−ヘプチルビフ
ェニル。
ニル ６．４′−アセチル−２−フルオロ−４ｄブチルビフェ
ニル ７．４′−アセチル−２−フルオロ−４−ヘプチルビフ
ェニル ８．４′−アセチル−２−フルオロ−４−ヘプチルビフ
ェニル。
９．４７−アセチル−２−フルオロ−４−オクチルビフ
ェニル。
ェニル。
１０、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−ノニルビ
フェニル ■４′−アセチルー２−フルオロ＝４−デノルピフェニ
ル １２、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−メトキシ
ビフェニル １：う、４１−アセチル−２−フルオロ−４−エトキン
ビフェニル。
フェニル ■４′−アセチルー２−フルオロ＝４−デノルピフェニ
ル １２、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−メトキシ
ビフェニル １：う、４１−アセチル−２−フルオロ−４−エトキン
ビフェニル。
１、Ｌ ４’−アセチル−２−フルオロ−４−グロポ
キ／ビフェニル １５、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−ブトキノ
ビフェニル。
キ／ビフェニル １５、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−ブトキノ
ビフェニル。
１６、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−−２７チ
ルオキシビフエニル。
ルオキシビフエニル。
１７、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−ヘキシル
オキンビフェニル。
オキンビフェニル。
１８、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−ヘプチル
オキンビフェニル １９、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−オクチル
オキシビフェニル。
オキンビフェニル １９、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−オクチル
オキシビフェニル。
２＋１． ４’−アセチル−２−フルオロ−４−ノニル
オキシビフェニル。
オキシビフェニル。
２１、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−デンルオ
キンビフェニル。
キンビフェニル。
２２４′−アセチル−２−フルオロ−４−（トラ／ス−
４−メチル／クロヘキシル）−ビフェニル。
４−メチル／クロヘキシル）−ビフェニル。
２３、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−（トラン
スー４−エチルンクロヘキ／ル）−ビフェニル。
スー４−エチルンクロヘキ／ル）−ビフェニル。
２４、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル。
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル。
２５、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−ビフェニル。
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−ビフェニル。
２６、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−（’）ラ
ンス−４−へキシルシクロヘキ／ル）−ビフェニル。
ンス−４−へキシルシクロヘキ／ル）−ビフェニル。
２７、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−（トラン
ス〜４−へブチルシクロヘキシル）−ビフェニル。
ス〜４−へブチルシクロヘキシル）−ビフェニル。
公、４′−アセチル−２−フルオロ−４−（トランス−
４−オクチルシクロヘキ／ル）−ビフェニル。
４−オクチルシクロヘキ／ル）−ビフェニル。
四、４′−アセチル−２−フルオロ−４−（トランス−
４−ノニルシクロヘキシル）−２フエニル。
４−ノニルシクロヘキシル）−２フエニル。
３ｎ、４’−アセチル−２〜フルオロ−４−（トランス
−４−デフルンクロヘキシル）−ビフェニル。
−４−デフルンクロヘキシル）−ビフェニル。
３１、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−（トラン
ス−４−メトキシンクロヘキシル）−ビフェニル。
ス−４−メトキシンクロヘキシル）−ビフェニル。
３２、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−（トラン
ス−４−エトキシシクロヘキシル）−ビフェニル。
ス−４−エトキシシクロヘキシル）−ビフェニル。
３３、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−（トラン
ス−４−プロポキシシクロヘキシル）−ビフェニル。
ス−４−プロポキシシクロヘキシル）−ビフェニル。
３．１． ４’−アセチル−２−フルオロ−４−（トラ
ンス−４−ブトキシシクロヘキシル）−ビフェニル。
ンス−４−ブトキシシクロヘキシル）−ビフェニル。
：（：、、 ４’−アセチル−２−フルオロ〜４−（
トラ／スー４−インチルオキシシクロヘキシル）−ビフ
ェニル。
トラ／スー４−インチルオキシシクロヘキシル）−ビフ
ェニル。
、３６． ４’−アセチル−２−フルオロ−４−（トラ
ンス−４−へキシルオキシシクロヘキシル）−ビフェニ
ル ３７、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−（トラン
ス−４−へプチルオキンンクロヘキ／ル）−ビフェニル ３８、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−（トラン
ス−４−オクチルオキンンクロヘキシル）−ビフェニル ３９、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−（トラン
ス−４−ノニルオキシシクロヘキシル）−ビフェニル。
ンス−４−へキシルオキシシクロヘキシル）−ビフェニ
ル ３７、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−（トラン
ス−４−へプチルオキンンクロヘキ／ル）−ビフェニル ３８、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−（トラン
ス−４−オクチルオキンンクロヘキシル）−ビフェニル ３９、 ４’−アセチル−２−フルオロ−４−（トラン
ス−４−ノニルオキシシクロヘキシル）−ビフェニル。
４（１，４’−アセチル−２−フルオロ−４−（トラン
ス−４−デシルオキシシクロヘキシル）−ビフェニル。
ス−４−デシルオキシシクロヘキシル）−ビフェニル。
４１．２−フルオロ−４′−プロピオニル−４−プロピ
ルビフェニル ４２．２−フルオロ−４′−プロピオニル−４−ブチル
ビフェニル。
ルビフェニル ４２．２−フルオロ−４′−プロピオニル−４−ブチル
ビフェニル。
、１３． ２−フルオロ−４′−プロピオニル−４−イ
ンチルビフェニル。
ンチルビフェニル。
４４．２−フルオロ−４７−ブロピオニルー４−メトキ
シビフェニル。
シビフェニル。
４１５２−フルオロ−４１−プロピオニル−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル。
−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル。
、１氏２−フルオロ−４′−プロピオニル−（トランス
−４−（ンチルシクロヘキシル）−ビフェニル。
−４−（ンチルシクロヘキシル）−ビフェニル。
４７、 ４’−ブチリル−２−フルオロ−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル。
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル。
、１８．４’−デカノイル−２−フルオロ−４−（トラ
ンス−４−硬ンチルシクロヘキ７ル）−ビフェニル。
ンス−４−硬ンチルシクロヘキ７ル）−ビフェニル。
１！１． ４’−アセチル−３−フルオロ−４−（トラ
ンス−４−硬／チルシクロヘキシル）−ビフェニル。
ンス−４−硬／チルシクロヘキシル）−ビフェニル。
例、５０
水２５ ｑＬｔ中のＮａＮＯ２７，２９の溶液を１５係
塩酸水溶／ｐｉ１５０ ｒｕｅ中の４′−アセチル−２
−アミノ−４−（トラ／ス−４−啄ンチルシクロヘキノ
ル）−ビフェニル３６．７Ｆの懸濁液に、−５°で０．
５時間にわたって加える。こうして得られた溶液を、Ｃ
ｕ５Ｏ，・５Ｈ２０２５ｆ、ＮａＣｌ２．８ ｆ、 Ｎ
ａ２５ｏ３．６．３ ｆ。
塩酸水溶／ｐｉ１５０ ｒｕｅ中の４′−アセチル−２
−アミノ−４−（トラ／ス−４−啄ンチルシクロヘキノ
ル）−ビフェニル３６．７Ｆの懸濁液に、−５°で０．
５時間にわたって加える。こうして得られた溶液を、Ｃ
ｕ５Ｏ，・５Ｈ２０２５ｆ、ＮａＣｌ２．８ ｆ、 Ｎ
ａ２５ｏ３．６．３ ｆ。
水１００ｍ１および３２チ塩酸４０ ｍｌから製造した
ｃｕ ｆ工）塩溶液に、０〜５°で１時間にわたり滴下
して加える。この混合物を４０°で半時間加熱した後に
、冷却させ、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、生成物を慣用の方
法で仕上げる。４′−アセチル−２−クロル−４−（ト
ランス−４−硬ンチルシクロヘキシル）−ビフェニルが
得うレる。
ｃｕ ｆ工）塩溶液に、０〜５°で１時間にわたり滴下
して加える。この混合物を４０°で半時間加熱した後に
、冷却させ、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、生成物を慣用の方
法で仕上げる。４′−アセチル−２−クロル−４−（ト
ランス−４−硬ンチルシクロヘキシル）−ビフェニルが
得うレる。
例５１〜５５
例シ）と同様にして、相当するアミノ化合物から次の化
合物が得られる。
合物が得られる。
５１．２−クロル−４′−アセチル−４−プロピルビフ
ェニル ５２．２−クロル−４′−アセチル−４−ブチルビフェ
ニル ５：３． ２−クロル−４′−アセチル−４−−８７チ
ルビフエニル。
ェニル ５２．２−クロル−４′−アセチル−４−ブチルビフェ
ニル ５：３． ２−クロル−４′−アセチル−４−−８７チ
ルビフエニル。
５．４．２−−クロル−４７−アセチル−４−（トラ／
スー４−７°口ビルシクロヘキシル）−ビフェニル。
スー４−７°口ビルシクロヘキシル）−ビフェニル。
５５．２−クロル−４７−アセチル−４−（トランＸ
４ ｄンチルシクロヘキシル）−ビフェニル。
４ ｄンチルシクロヘキシル）−ビフェニル。
例 ５６
例５０と同様の方法に従い、ＨＣｌの代りにＨＢｒをイ
≠用し、そしてＮ８０１０代りにＮａ１３ｒを使用する
と４１−アセチル−２−ブロモ−４−（トランス４
ｄンチルシ久ロヘキシル）−ビフェニルが得られる。
≠用し、そしてＮ８０１０代りにＮａ１３ｒを使用する
と４１−アセチル−２−ブロモ−４−（トランス４
ｄンチルシ久ロヘキシル）−ビフェニルが得られる。
例５７
２−フルオロ−４−（トランス−４−インチルシンクロ
ヘキシル）−ヒフエニル３２．４９オよびＣ８２２００
ｍｌの混合物に、Ａｌｃｌ−３２７Ｓ’をτで攪拌しな
がら加え、次いで無水酢酸１０りを攪拌し、沸とうさせ
ながら滴下して加え、この混合物をさらに１時間沸とう
させる。この混合物を冷却し、ｉ」過し、次いで塩酸／
氷中に放出することにより分解させ、４′−アセチル−
２−フルオロ＝４．−（トラ／スー４−Ａ！ンチルンク
ロヘキ／ル）−ビフェニルが得られる。ｍ、ｐｓｔ’
およびＣ，ｐ１７０°。
ヘキシル）−ヒフエニル３２．４９オよびＣ８２２００
ｍｌの混合物に、Ａｌｃｌ−３２７Ｓ’をτで攪拌しな
がら加え、次いで無水酢酸１０りを攪拌し、沸とうさせ
ながら滴下して加え、この混合物をさらに１時間沸とう
させる。この混合物を冷却し、ｉ」過し、次いで塩酸／
氷中に放出することにより分解させ、４′−アセチル−
２−フルオロ＝４．−（トラ／スー４−Ａ！ンチルンク
ロヘキ／ル）−ビフェニルが得られる。ｍ、ｐｓｔ’
およびＣ，ｐ１７０°。
同様にして、例２〜５６で列挙した化合物を得ることが
できる。
できる。
例 關
２′−フルオロ−４′−にンチルビフェ；ルー４−カル
？／酸Ｃ４’−−ｅンチルビフェニル−４−カルボ／酸
をニトロ化して、２′−二トロ誘導体を生成し、還元し
て２′−アミノ化合物を生成し、次いでシー１マン反応
させることにより得られる〕２８．６９を８０Ｃ１２２
４ｆとともに、１時間沸とうさせ、この混合物を蒸発さ
せ、生成する粗響酸クロリドをトルエン１５０ｍ／に溶
解し、ピリジン７．９２およびゾロノｅノール６ｆを加
え、この混合物を２時間沸とうさせる。この混合物を冷
却し、水で洗浄し、有機相をＮａ２ｓ０４上で乾燥さ虻
、次いで蒸発させる。プロピル２′−フルオロ−４１−
ペンチルビフェニル−４−カルボキンレートが得られる
。
？／酸Ｃ４’−−ｅンチルビフェニル−４−カルボ／酸
をニトロ化して、２′−二トロ誘導体を生成し、還元し
て２′−アミノ化合物を生成し、次いでシー１マン反応
させることにより得られる〕２８．６９を８０Ｃ１２２
４ｆとともに、１時間沸とうさせ、この混合物を蒸発さ
せ、生成する粗響酸クロリドをトルエン１５０ｍ／に溶
解し、ピリジン７．９２およびゾロノｅノール６ｆを加
え、この混合物を２時間沸とうさせる。この混合物を冷
却し、水で洗浄し、有機相をＮａ２ｓ０４上で乾燥さ虻
、次いで蒸発させる。プロピル２′−フルオロ−４１−
ペンチルビフェニル−４−カルボキンレートが得られる
。
例 ５９〜１３６
５９ メチル２′−フルオロ−４′−プロピルビフェ
ニル−４−カルぎキシレート。
ニル−４−カルぎキシレート。
印、エチル２′−フルオロ−４′−プロピルビフェニル
−４−カルボキシレート。
−４−カルボキシレート。
６１、プロピル２′−フルオロ−４′−プロピルビフェ
ニル−４−カルボキシレート。
ニル−４−カルボキシレート。
６；シ、ブチル２′−フルオロー４′−ゾロビルビフェ
ニル−４−カルボキンレート。
ニル−４−カルボキンレート。
６３、にメチル２′−フルオロ−４’ −７’口ビルビ
フェニル−４−カルボキシレート。
フェニル−４−カルボキシレート。
６４、ヘキシル２′−フルオロ−４’ −ゾロピルビフ
ェニル−４−カルボキンレート。
ェニル−４−カルボキンレート。
６５、ヘプチル２′−フルオロ−４’ −１７’ロビル
ビフェニル−４−カルボキシレート。
ビフェニル−４−カルボキシレート。
））ｌ）、オクチル２′−フルオロ−４′−ゾロピルビ
フェニル−４−カルボキシレート。
フェニル−４−カルボキシレート。
６７．１−メチルヘプチル２′−フルオロ−４′−プロ
ピルビフェニル−４−カルボキシレート。
ピルビフェニル−４−カルボキシレート。
←）８．ノニル２′−フルオロ−４’−ｆ口ビルビフェ
ニル−４−カルボキシレート。
ニル−４−カルボキシレート。
６９．テ／ル２′−フルオロー４’−７’ロピルビフェ
ニルニ４−カルボキンレート。
ニルニ４−カルボキンレート。
７０、トランス−４−７’ロピルシク口ヘキシル２′−
フルオロ−４７、＝コピルビフェニル−４−カルボキン
レート。
フルオロ−４７、＝コピルビフェニル−４−カルボキン
レート。
７］、）７ノスー４−プチルシクロヘキシル２′−フル
オロ−４７−フロビルビフェニル−４−カルボキシレー
ト。
オロ−４７−フロビルビフェニル−４−カルボキシレー
ト。
７２、 トランＸ ４ ｄンチル７りロヘキシル
２′−フルオロー４’−ｆ口ピルビフェニル−４＝カル
？キシレート。
２′−フルオロー４’−ｆ口ピルビフェニル−４＝カル
？キシレート。
７３、ｐ−プロピルフェニル２′−フルオロ−４′−プ
ロピルビフェニル−４−カルボキシレート。
ロピルビフェニル−４−カルボキシレート。
７４、ｐ−ブチルフェニル２′−フルオロ−４′−プロ
ピルビフェニル−４−カルボキンレート。
ピルビフェニル−４−カルボキンレート。
７５、ｐ−波メチルフェニル２′−フルオロ−４′−ゾ
ロビルビフェニル−４−カルボキシレート。
ロビルビフェニル−４−カルボキシレート。
７６、ｐ−メトキンフェニル２′−フルオロ−４７−ブ
ロピルビフエニルー４−カルボキンレート。
ロピルビフエニルー４−カルボキンレート。
７７、ｐ−エトキシフェニル２′−フルオロ−４′−ゾ
ロビルビフェニル−４−カルボキシレート 。
ロビルビフェニル−４−カルボキシレート 。
７８、エチル４／ ７’ｌチル−２′−フルオロビフ
ェニル−４−カルボキシレート。
ェニル−４−カルボキシレート。
７９、プロピル４′−ブチル−２′−フルオロビフェニ
ル−４−カルボキシレート。
ル−４−カルボキシレート。
８０、ブチル４′−ブチル−２′−フルオロビフェニル
−４−カルボキシレート。
−４−カルボキシレート。
ｓ＋、 扱ンチル４′−ブチルー２′−フルオロビフ
ェ＝ルー４−カルボキシレート。
ェ＝ルー４−カルボキシレート。
８２、ヘキシル４′−ブチルー２′−フルオロビフエニ
ル−４−カルボキシレート。
ル−４−カルボキシレート。
８３．１−メチルヘプチル４′−ブチル−２′−フルオ
ロビフェニル−４−カルボキシレート。
ロビフェニル−４−カルボキシレート。
８４、トランス−４−プロビルシクロヘキシル４′−７
”チル−２′−フルオロビフェニル−４−カルボキシレ
ート。
”チル−２′−フルオロビフェニル−４−カルボキシレ
ート。
８５、 トランス−４−にンチルシクロヘキノル４′
−ブチル−２′〜フルオロビフェニル−１１−カルボキ
シレート。
−ブチル−２′〜フルオロビフェニル−１１−カルボキ
シレート。
８６、ｐ−プロピルフェニル４′−ブチル−２′−フル
オロビフェニル−４−カルボキンレート。
オロビフェニル−４−カルボキンレート。
８７、ｐ−硬ンチルフェニル４′−ブチル−２′−フル
オロビフェニル−４−カルボキンレート。
オロビフェニル−４−カルボキンレート。
８８、ｐ−メトキンフェニル４′−ブチル−２′−フル
オロビフェニル−４−カルボキンレート。
オロビフェニル−４−カルボキンレート。
８９、ｐ−エトキシフェニル４′−ブチル−２′−フル
オロビフェニル−４−カルボキシレート。
オロビフェニル−４−カルボキシレート。
９（１、エチル２′−フルオロ−４／ Ｊンチルビフ
ェニル−４−カルボキシレート。
ェニル−４−カルボキシレート。
９１、ブチル２′−フルオロ−４′硬ンチルビフェニル
−４−カルボキンレート。
−４−カルボキンレート。
９２、ペンチル２′−フルオロ−４’−−！！メチルビ
フェニルー４−カルボキ／レート。
フェニルー４−カルボキ／レート。
娼、ヘキシル２′−フルオロー４′−々ンチルビフエニ
ルー４−カルボキシレート。
ルー４−カルボキシレート。
９１．１〜メチルヘプチル２′−フルオロ−４′−イン
チルビフェニル−４−カルボキシレ一ト。
チルビフェニル−４−カルボキシレ一ト。
ｑ５． ）ランス−４−デロビルシクロヘキシル２′
−フルオロ−、ｉ／ −２７チルビフエニル〜４−カ
ルボキンレート。
−フルオロ−、ｉ／ −２７チルビフエニル〜４−カ
ルボキンレート。
（１１）、）ランス−４−／−２ンチルシクロヘキ／ル
２′−フルオロ−４７Ｊンチルビフェニル〜４−カルボ
キンレート。
２′−フルオロ−４７Ｊンチルビフェニル〜４−カルボ
キンレート。
（１７，ｐ−プロピルフェニル２′−フルオロ−４′−
浸ンチルビフェニルー４−カルボキシレート 。
浸ンチルビフェニルー４−カルボキシレート 。
９８、ｐ−ｄメチルフェニル２′−フルオロ−４′〜イ
ンチルビフェニルー４−カルビキシレート。
ンチルビフェニルー４−カルビキシレート。
９９、ｐ−メトキンフェニル２′−フルオロ−４′−被
ンチルビフェニルー４−カル？キシレート。
ンチルビフェニルー４−カル？キシレート。
＋００． ｐ−エトキンフェニル２′−フルオロ−４
′−インチルビフェニル−４−カルボキシレート 。
′−インチルビフェニル−４−カルボキシレート 。
ｌ０１．エチル２′−フルオロ−４’−（トランス−５
１−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル □−４−
カル？キシレート。
１−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル □−４−
カル？キシレート。
１０２、 ｆロビル２′−フルオロ−４’−（トランス
−４−プロピル／クロヘキシル）−ビフェニル−４−カ
ルボキンレート。
−４−プロピル／クロヘキシル）−ビフェニル−４−カ
ルボキンレート。
１０３、ブチル２′−フルオロ−４’−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル−４−カルボ
キシレート。
−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル−４−カルボ
キシレート。
１０４、−！！ンチル２′−フルオロー４’−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル−４−
カルボキシレート。
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル−４−
カルボキシレート。
１０５、ヘキシル２′−フルオロ−４’−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル−４−カル
ボキンレート。
４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル−４−カル
ボキンレート。
１０６、１−メチルへエチル２′−フルオロ−４′−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル
−４−カルボキシレート。
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル
−４−カルボキシレート。
１０７、 ）ランス−４−プロピルシクロヘキシル２
′−フルオロ−４’−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフェニル−４−カルボキンレート。
′−フルオロ−４’−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフェニル−４−カルボキンレート。
１０８、 トランス−４０ンチルシクロヘキノル２′
−フルオロー４′−（１−ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフェニル−４−１・カルボキシレート。
−フルオロー４′−（１−ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフェニル−４−１・カルボキシレート。
＋０９． ｐ−プロピルフェニル２′−フルオロ−４
′−（トランス−４−７’ロピルンク口ヘキシル）−ビ
フェニル−４−カルボキシレート。
′−（トランス−４−７’ロピルンク口ヘキシル）−ビ
フェニル−４−カルボキシレート。
１１０、 ｐ−ペンチルフェニル２′−フルオロ−４′
＝（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェ
ニル−４−カルボキシレート。
＝（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェ
ニル−４−カルボキシレート。
１１１、 ｐ−メトキンフェニル２′−フルオロ−４′
−（トランス−４−７’口ピルシク口ヘキンル）−ビフ
ェニル−４−カルボキンレート。
−（トランス−４−７’口ピルシク口ヘキンル）−ビフ
ェニル−４−カルボキンレート。
１１２、 ｐ−エトキンフェニル２′−フルオロ−４
′−（トランス−４−プロビルジ、クロヘキシル）−ビ
フェニル−４−カルボキシレート。
′−（トランス−４−プロビルジ、クロヘキシル）−ビ
フェニル−４−カルボキシレート。
１１３、エチル４′−（トラ／スー４−ブチルシクロヘ
キシル） −２’−フルオロビフェニル−４−カルボキ
シレート。
キシル） −２’−フルオロビフェニル−４−カルボキ
シレート。
１１４、プロピル４’−（トランス−４−ブチル／クロ
ヘキシル＞ ２７−フルオロビフェニル−４−カルボ
キシレート。
ヘキシル＞ ２７−フルオロビフェニル−４−カルボ
キシレート。
］１５．ブチル４’−（）ランス−４−ブチルシクロヘ
キシル） ２／−フルオロビフェニル−４−カルボキ
ンレート。
キシル） ２／−フルオロビフェニル−４−カルボキ
ンレート。
１１６−！！ンチル４’−（）ランス−４−ブチル／ク
ロヘキシル）−２７−フルオロビフェニル−４−カルボ
キシレート。
ロヘキシル）−２７−フルオロビフェニル−４−カルボ
キシレート。
１１７、ヘキシル４’−（）ランス−４−ブチル／クロ
ヘキシル） −２’−フルオロビフェニル−４−カルボ
キンレート。
ヘキシル） −２’−フルオロビフェニル−４−カルボ
キンレート。
１１８、 １−メチルへエチル４′−（トランス−４−
ブチル／クロヘキシル＞ ２７−フルオロビフェニル
−４−カルボキンレート。
ブチル／クロヘキシル＞ ２７−フルオロビフェニル
−４−カルボキンレート。
１１９、 トランス−４−プロピルシクロヘキシル４
′−（トランス−４−ブチル／クロヘキシル）−２′−
フルオロビフェニル−４−カルｒ’ｌキシレート。
′−（トランス−４−ブチル／クロヘキシル）−２′−
フルオロビフェニル−４−カルｒ’ｌキシレート。
１２０、トランス−４ｄンチルンクロヘキシル４′−（
トランス−４−）ｆルンクロヘキシル）−２′〜フルオ
ロビフェニル−４−カルボキシレート。
トランス−４−）ｆルンクロヘキシル）−２′〜フルオ
ロビフェニル−４−カルボキシレート。
＋２１． Ｐ−プロピルフェニル４’−（トランス−４
＝プチルンクロヘキンル） ２／−フルオロビフェニ
ル−４−カルボキシレート。
＝プチルンクロヘキンル） ２／−フルオロビフェニ
ル−４−カルボキシレート。
１２２、 ｐ−一被ンチルフェニル４’−（）ランス−
４−ブチル／クロヘキシル） ２／−フルオロビフェ
ニル−４−カルボキシレート。
４−ブチル／クロヘキシル） ２／−フルオロビフェ
ニル−４−カルボキシレート。
１２３、 ｐ−メトキンフェニル４’−（１−ランス−
４＝プチルンクロヘキシル） −２’−フルオロビフェ
ニル−４−カルがキンレート。
４＝プチルンクロヘキシル） −２’−フルオロビフェ
ニル−４−カルがキンレート。
１２４、 ｐ−エトキシフェニル４’−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−２’−フルオロビフェニ
ル−４−カルボキシレート。
４−ブチルシクロヘキシル）−２’−フルオロビフェニ
ル−４−カルボキシレート。
１２５、エチル２′−フルオロ−４’−（）ランス−４
−啄ンチル／クロヘキシル）−ビフェニル−４−カルボ
キシレート’ ”’ｐ５３．５’ ； ｃ、ｐ１５３、
イ。
−啄ンチル／クロヘキシル）−ビフェニル−４−カルボ
キシレート’ ”’ｐ５３．５’ ； ｃ、ｐ１５３、
イ。
１２６、プロピル２′−フルオロ−４′−（トランス−
４−インチルシクロヘキシル）−ビフェニル−４−カル
ボキシレート。
４−インチルシクロヘキシル）−ビフェニル−４−カル
ボキシレート。
１２７、ブチル２′−フルオロ−４’−（トランス−４
ｄｙｆルシクロヘキシル）−ビフェニル−４−カルボキ
シレート；ｍ、ｐ５２°； Ｃ，ｐ１２０．３°。
ｄｙｆルシクロヘキシル）−ビフェニル−４−カルボキ
シレート；ｍ、ｐ５２°； Ｃ，ｐ１２０．３°。
１２８、−’ンチル２′−フルオロー４’−（）ランス
−４−インチルシクロヘキシル）−ビフェニル−４−カ
ルボキシレート。
−４−インチルシクロヘキシル）−ビフェニル−４−カ
ルボキシレート。
１２９、ヘキシル２′−フルオロ−４’−（トランス−
４−Ａ２ンチルシクロヘキンル）−ビフェニル−４−カ
ルボキシレート。
４−Ａ２ンチルシクロヘキンル）−ビフェニル−４−カ
ルボキシレート。
１３０、１−メチルヘプチル２′−フルオロ−４’−（
）ランス−４、、）、チルシクロヘキフル）−ビフェニ
ル−４−カルボキンレート。
）ランス−４、、）、チルシクロヘキフル）−ビフェニ
ル−４−カルボキンレート。
１３１、）ランス−４−プロピルンクロヘキ／ル２′−
フルオロ−４′−（トランス−４−インチルシクロヘキ
シル）−ビフェニル−４−カルボキシレート。
フルオロ−４′−（トランス−４−インチルシクロヘキ
シル）−ビフェニル−４−カルボキシレート。
＋３２．トランス−４−−２ンチルシクロヘキンル２′
−フルオロ−４’−（トランス−４−−！！ンチルンク
ロヘキ／ル）−ビフェニル−４−カルボキンレート。
−フルオロ−４’−（トランス−４−−！！ンチルンク
ロヘキ／ル）−ビフェニル−４−カルボキンレート。
１３３、 ｐ−プロピルフェニル２′−フルオロ−４′
−（トランス−４−インチルシクロヘキシル）−ビフェ
ニル−４−カルボキンレート。
−（トランス−４−インチルシクロヘキシル）−ビフェ
ニル−４−カルボキンレート。
１３４、’ｐ−インチルフェニル２′−フルオロ−４′
−（トランス−４−Ａ２ンチルシクロヘキシル）−ビフ
ェニル−４−カルボキンレート。
−（トランス−４−Ａ２ンチルシクロヘキシル）−ビフ
ェニル−４−カルボキンレート。
１３５、 ｐ−メトキシフェニル２′−フルオロ−４′
−（トランス−４−インチルシクロヘキシル）−ビフェ
ニル−４−カルボキンレート。
−（トランス−４−インチルシクロヘキシル）−ビフェ
ニル−４−カルボキンレート。
１３６、 ｐ−エトキンフェニル２′−フルオロ−４′
−（トランス−４−インチルシクロヘキシル）−ビフェ
ニル−４−カルがキシレート。
−（トランス−４−インチルシクロヘキシル）−ビフェ
ニル−４−カルがキシレート。
式Ｉの化合物の少なくとも１種を含有する誘眠体の例を
次にあげる： 例 Ａ ｐ−（）ランス−４−４ンチルシクロヘキンル）−ベン
ゾニトリル２８％、 ２− ｐ−７７／ フェニル−５
−インチルー１．３−ノオキサン、１１係、４−ぜフチ
ルー４′−シアノビフエニル３２係、４−（トランス−
４−−２ンチル／クロヘキ／ル）−４′−ンアノビフェ
ニル９％および４′−アセチル−２−フルオロ−４−（
トランス−４−波ンチル７クロヘキシル）−ビフェニル
２０係の混合物はｍ、ｐ−ＩＩｏおよびｃ、ｐｓｏｏを
有する。
次にあげる： 例 Ａ ｐ−（）ランス−４−４ンチルシクロヘキンル）−ベン
ゾニトリル２８％、 ２− ｐ−７７／ フェニル−５
−インチルー１．３−ノオキサン、１１係、４−ぜフチ
ルー４′−シアノビフエニル３２係、４−（トランス−
４−−２ンチル／クロヘキ／ル）−４′−ンアノビフェ
ニル９％および４′−アセチル−２−フルオロ−４−（
トランス−４−波ンチル７クロヘキシル）−ビフェニル
２０係の混合物はｍ、ｐ−ＩＩｏおよびｃ、ｐｓｏｏを
有する。
例 Ｂ
ｐ−（トランス−４−プロビルンクロヘキン／ｌ／ ）
−ベンゾニトリルｔｓ％、ｐ−（）ランス−４ｄンチ
ルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル２６チ、ｐ−エト
キシフェニルトランス−４−ゾロビルシクロヘキサノー
カルポキ／レート＋３係、ｐ−エトキンフェニルトラン
ス−４−プチルシクロヘキサノー力ルデキシレート１２
％、ｐ−メトキシフェニルトランス−４−インチルシク
ロへキサノーカル？キ７レートＪ４％および４′−アセ
チル−２−フルオロ−４−（）ランス−４ｄンチルシク
ロヘキシル）−ビフェニル１７係の混合物はｍ、ｐ−１
４°およびＣＪＩ ７７°を有する。
−ベンゾニトリルｔｓ％、ｐ−（）ランス−４ｄンチ
ルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル２６チ、ｐ−エト
キシフェニルトランス−４−ゾロビルシクロヘキサノー
カルポキ／レート＋３係、ｐ−エトキンフェニルトラン
ス−４−プチルシクロヘキサノー力ルデキシレート１２
％、ｐ−メトキシフェニルトランス−４−インチルシク
ロへキサノーカル？キ７レートＪ４％および４′−アセ
チル−２−フルオロ−４−（）ランス−４ｄンチルシク
ロヘキシル）−ビフェニル１７係の混合物はｍ、ｐ−１
４°およびＣＪＩ ７７°を有する。
例 Ｃ
ｐ−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ベンゾ
ニトリル１３係、ｐ−（トランス−４＝プロピル／クロ
ヘキシル）−ベンゾニトリル１８係、ｐ−（）ランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル１３％、
ｐ−（）ランス−４ｄンチルシクロヘキシル）−ベンゾ
ニトリル２．５チ、ｐ−（）ランス−４−へブチルシク
ロヘキシル）−ベンゾニトリル１５チおよび４′−アセ
チル−２−フルオロ−４−（トランス−４−ベンチルシ
クロヘキシル）−ビフェニル１６％の混合物はｍ、ｐ−
１７°およびｃ、ｐ５ｓ°を有する。
ニトリル１３係、ｐ−（トランス−４＝プロピル／クロ
ヘキシル）−ベンゾニトリル１８係、ｐ−（）ランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル１３％、
ｐ−（）ランス−４ｄンチルシクロヘキシル）−ベンゾ
ニトリル２．５チ、ｐ−（）ランス−４−へブチルシク
ロヘキシル）−ベンゾニトリル１５チおよび４′−アセ
チル−２−フルオロ−４−（トランス−４−ベンチルシ
クロヘキシル）−ビフェニル１６％の混合物はｍ、ｐ−
１７°およびｃ、ｐ５ｓ°を有する。
特許出願人 メルクリぞテント・グゼルシャフト・ミツ
ト・ペシュレンクテル・ハフツ／グ第１頁の続き ■Ｉｎｔ、 Ｃ１，３識別記号 庁内整理番号Ｃ０
７Ｃ６９／７６ ７０５５−４Ｈ
ＣＯ９Ｋ ３／３４ １０２ ７２２９
−４Ｈ１０５７２２９−４Ｈ Ｇ ０２ Ｆ １／１３ ７４
４８−２ＨＧ ０９ Ｆ ９１００
６８６５−５Ｃ＠発 明 者 ヨアヒム・クラウ
ゼ ドイツ連邦共和国Ｄ−６１００ダル ムシュタット・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０ ０発 明 者 ゲオルク・ヴ工−ベル ドイツ連邦共和国Ｄ −６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０
ト・ペシュレンクテル・ハフツ／グ第１頁の続き ■Ｉｎｔ、 Ｃ１，３識別記号 庁内整理番号Ｃ０
７Ｃ６９／７６ ７０５５−４Ｈ
ＣＯ９Ｋ ３／３４ １０２ ７２２９
−４Ｈ１０５７２２９−４Ｈ Ｇ ０２ Ｆ １／１３ ７４
４８−２ＨＧ ０９ Ｆ ９１００
６８６５−５Ｃ＠発 明 者 ヨアヒム・クラウ
ゼ ドイツ連邦共和国Ｄ−６１００ダル ムシュタット・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０ ０発 明 者 ゲオルク・ヴ工−ベル ドイツ連邦共和国Ｄ −６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式■ （式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、各場合において１〜
１０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキンで
あす、Ｃｙは１，４−シクロヘキンレンでアり 、ｐｈ
は１，４−フエニレ／であり、Ｑは−ｏ−ｃｙ−まだは
−ｏ−ｐｈ−であり、ｍおよびｎはそれぞれ０または１
であり、そしてＸはＦ、 Ｃ１またはＢｒである） で示されるハロゲノビフェニル誘導体。 （２１４’−アセチル−２−フルオロ−４−（４−トラ
ンス−ｎ 、−Ｊ４ンチルンクロヘキ／ル）−ビフェ
ニルである特許請求の範囲第１項に記載のハロゲノピフ
ェニル誘導体。 （３）式■ （式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、各場合において１〜
１０個の炭素原子を有するアルキルまたはアル′コキシ
であり、Ｃｙは１．４−シクロヘキンレ／であり、Ｐｈ
はｌ、４−フェニレンであり、Ｑ［−０−Ｃニア−また
は−ｏ−ｐｈ−であり、ｍおよびｎはそれぞれ０または
ｌであり、そ、してＸはＦ、ＣＬまたはＢｒである） で示されるノ・ログノビフェニル誘導体の製造にあたり
、 式■ Ｈ２ （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｃｙ、Ｐｈ、Ｑ、ｍおよびｎは式■
について前記した意味を有する）のアミノビフェニル誘
導体をジアゾ化し、このノアゾニウム基を次いでＸ原子
により既知方法で置換するか、捷だは 式１（Ｒ２はアルキルであり、そしてｎは０である）の
化合物を製造するだめに、弐■（式中Ｒ１、Ｃｙ、 ｐ
ｈ、 ｍおよびＸは式ｌにツイて前記した意味を有する
）のハロゲノビフェニル誘導体を式■ ＨＯＯＣ−Ｒ’ 翰（式中Ｒ
３は１〜ｌＯ個の炭素原子を有するアルキルである）で
表わされる力、ルデン酸、１だはその反応性誘導体と、
酸またはルイス酸の存在下に反応させるか、または 式■〔Ｒ２はアルコキシであり、そし１（またけ）ｎは
１である〕の化合物を製造するために、式Ｖ （式中Ｒ１、Ｃ７，Ｐｈ、 ｍおよびＸは式Ｉにツイて
前記した意味を有する）のカルボン酸またはその反応性
誘導体を式■ Ｈ（Ｑ、）ｎ Ｒ’ （ロ）（
式中Ｒ４は１−１０個の炭素原子を有するアルコキシで
あるか、またはｎが１である場合には壕だ１〜１０個の
炭素原子を有するアルキルであることもでき、そしてＱ
およびｎは式Ｉについて前記した意味を有する）のヒド
ロキノ化合物またはその反応性誘導体の１種と反応させ
ることを特徴とする、前記式■のハロゲノビフェニル誘
導体の製造方法。 （４）少なくとも１種の成分が式Ｉ （式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、各場合において１〜
１０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキンで
あり、Ｃｙは１．４−シクロヘキシレンであり、Ｐｈは
１，４−フェニレンであり、Ｑは−ｏ−ｃｙ−または−
ｏ−ｐｈ−であり、ｍおよびｎはそれぞれ、０またけ１
であり、そしてＸはＦ、ｃｌまたはＢｒである）で示さ
れる化合物であることを特徴とする、少なくとも２種の
液晶成分を有する電子光学表示要素用の液晶誘電体。 （５）液晶セルが、少なくとも２挿の液晶成分を含有し
、その少なくとも１種が式！ （式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、各場合において１〜
１０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシで
あり、Ｃｙは１．４−シクロヘキシレンであり、ｐｈｍ
ｘ、４−フェニレンであり、Ｑは一〇−Ｃｙ−または−
ｏ−ｐｈ−であり、ｍおよびｎはそれぞれＯまたは１で
あり、そしてＸはＦ、ＣＬまだはＢｒである）で示され
る化合物である液晶誘電体を含有することを特徴とする
、液晶セルに基づく電子光学表示要素。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823208089 DE3208089A1 (de) | 1982-03-06 | 1982-03-06 | Halogenbiphenylderivate |
| DE32080891 | 1982-03-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58162549A true JPS58162549A (ja) | 1983-09-27 |
Family
ID=6157484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58034682A Pending JPS58162549A (ja) | 1982-03-06 | 1983-03-04 | ハロゲノビフエニル誘導体 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4505838A (ja) |
| EP (1) | EP0088907B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58162549A (ja) |
| DE (2) | DE3208089A1 (ja) |
| HK (1) | HK30486A (ja) |
| SG (1) | SG11386G (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO1988009320A1 (en) * | 1987-05-29 | 1988-12-01 | Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha | Biphenyl compound |
| US5397504A (en) * | 1987-05-29 | 1995-03-14 | Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha | Biphenyl compound |
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| EP0084194B1 (de) * | 1982-01-14 | 1986-04-30 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallmischungen |
| DE3209178A1 (de) * | 1982-03-13 | 1983-09-15 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Polyhalogenaromaten |
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| US4536321A (en) * | 1983-02-18 | 1985-08-20 | Chisso Corporation | Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
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| DE3604462A1 (de) * | 1986-02-13 | 1987-08-20 | Merck Patent Gmbh | Smektische fluessigkristalline phasen |
| JPH0735352B2 (ja) * | 1986-04-25 | 1995-04-19 | チッソ株式会社 | ３−置換ビフエニル化合物 |
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- 1982-03-06 DE DE19823208089 patent/DE3208089A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-02-19 DE DE8383101601T patent/DE3361012D1/de not_active Expired
- 1983-02-19 EP EP83101601A patent/EP0088907B1/de not_active Expired
- 1983-03-04 JP JP58034682A patent/JPS58162549A/ja active Pending
- 1983-03-04 US US06/472,307 patent/US4505838A/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
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-
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- 1986-05-01 HK HK304/86A patent/HK30486A/xx unknown
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| DE3361012D1 (en) | 1985-11-21 |
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| HK30486A (en) | 1986-05-09 |
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