JPS59137447A - ３，４−ジクロロ安息香酸のエステル体 - Google Patents
３，４−ジクロロ安息香酸のエステル体Info
- Publication number
- JPS59137447A JPS59137447A JP1190683A JP1190683A JPS59137447A JP S59137447 A JPS59137447 A JP S59137447A JP 1190683 A JP1190683 A JP 1190683A JP 1190683 A JP1190683 A JP 1190683A JP S59137447 A JPS59137447 A JP S59137447A
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- terphenyl
- octadecahydro
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- Pending
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広い温度範囲で液晶相を示す、正のｖｊ誘電異
方性梅する新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成′
吻に関する。
方性梅する新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成′
吻に関する。
液晶を使用した表示素子は暁計、電卓などに広く使用さ
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性’ＪＡｋ利用したもの
であるが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック
液晶相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチ
ック故晶ｆｃ利ノ１１シたものが最も広く実用化きれて
いる。即ちそれらにはＴＮ（ねじれネマチック）壓、Ｄ
Ｓ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型など
があり、それぞれに使用される液晶物質に要求される性
質は異る。しかし、いずれＶＣしても、これら表示素子
に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液
晶相を示すものが望ましいが、現在のところ単一物質で
その様な条件をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質
又は非液晶物質を混合して一応実用に耐える様な物を得
ているのが現状である。又、これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定でなければならないのは勿論
であり、更に表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、
飽和電圧がなるべく低いこと、又応答速度を早くするた
めには粘度が出来るだけ低いことが望笠しい。ところで
液晶温度範囲を高温の方に広くするためには高融点の液
晶物質を成分として使用する必要があるが、一般に高融
点の液晶ｍ質は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成
物も粘度が高くなるので、高温、例えば８０℃位まで使
用出来る様な液晶表示累子の応答遠回、特に低温でのそ
れは著るしくおそくなる傾向にあった。しかるに本発明
者らは広い温度範囲で液晶相を示し、かつ高い透明点を
もちながら低粘度の液晶物質を見つけ本発明に到った。
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性’ＪＡｋ利用したもの
であるが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック
液晶相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチ
ック故晶ｆｃ利ノ１１シたものが最も広く実用化きれて
いる。即ちそれらにはＴＮ（ねじれネマチック）壓、Ｄ
Ｓ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型など
があり、それぞれに使用される液晶物質に要求される性
質は異る。しかし、いずれＶＣしても、これら表示素子
に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液
晶相を示すものが望ましいが、現在のところ単一物質で
その様な条件をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質
又は非液晶物質を混合して一応実用に耐える様な物を得
ているのが現状である。又、これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定でなければならないのは勿論
であり、更に表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、
飽和電圧がなるべく低いこと、又応答速度を早くするた
めには粘度が出来るだけ低いことが望笠しい。ところで
液晶温度範囲を高温の方に広くするためには高融点の液
晶物質を成分として使用する必要があるが、一般に高融
点の液晶ｍ質は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成
物も粘度が高くなるので、高温、例えば８０℃位まで使
用出来る様な液晶表示累子の応答遠回、特に低温でのそ
れは著るしくおそくなる傾向にあった。しかるに本発明
者らは広い温度範囲で液晶相を示し、かつ高い透明点を
もちながら低粘度の液晶物質を見つけ本発明に到った。
即ち本発明は一般式
（上式、中ｌ（は水素又は炭素数１〜１ｏのアルキル基
を示す） で≠モわされるトランス−４−アルキル−トランス−４
’−（３，４−ジクロロベンゾイルオキシ）−オクタデ
カヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニル及びそれを含有
する成品組成物でおる。
を示す） で≠モわされるトランス−４−アルキル−トランス−４
’−（３，４−ジクロロベンゾイルオキシ）−オクタデ
カヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニル及びそれを含有
する成品組成物でおる。
本発明の化合物は＾い透明点を有し、例えば本発明の化
合物の一つであるトランス−４−プロピル−トランス−
４“−（３，４−ジクロロベンゾイルオキシ）−オクタ
デカヒドロ−トランス−ｐ−デルフェニルのＣ−、Ｓ点
ｖｉｌ１９．５℃、５−ＮＡは１５９．４℃、ムーエ点
は２６９．６℃と広い温度範囲で液晶相を示し、これを
組成物の成分として加える事によりその液晶組成物の粘
度を高くせず、透明点を上げることが出来る。
合物の一つであるトランス−４−プロピル−トランス−
４“−（３，４−ジクロロベンゾイルオキシ）−オクタ
デカヒドロ−トランス−ｐ−デルフェニルのＣ−、Ｓ点
ｖｉｌ１９．５℃、５−ＮＡは１５９．４℃、ムーエ点
は２６９．６℃と広い温度範囲で液晶相を示し、これを
組成物の成分として加える事によりその液晶組成物の粘
度を高くせず、透明点を上げることが出来る。
又本＠１刃の化合物の誘電異方性値は＋２程度であるが
、組成物のしきい値電圧、飽和電圧をそれ程変化させな
い。又水分、熱、光等に対する安建性も良好である。
、組成物のしきい値電圧、飽和電圧をそれ程変化させな
い。又水分、熱、光等に対する安建性も良好である。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、トランス−４
−アルキル−トランス−ｒ−ヒドロキシ−トランス−オ
クタデカヒドロ−ｐ−テルフェニルをピリジン存在下３
．４−ジクロロ安息香酸クロリドと反応して目的のトラ
ンス−４−アルキル−トランス−” （３，４−ジク
ロロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−トランス
−ｐ−テルフェニルを製造した。以上を化学式で示すと
、 Ｉ （１） 以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例
について（Ｖｃ詳細に説明する。
−アルキル−トランス−ｒ−ヒドロキシ−トランス−オ
クタデカヒドロ−ｐ−テルフェニルをピリジン存在下３
．４−ジクロロ安息香酸クロリドと反応して目的のトラ
ンス−４−アルキル−トランス−” （３，４−ジク
ロロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−トランス
−ｐ−テルフェニルを製造した。以上を化学式で示すと
、 Ｉ （１） 以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例
について（Ｖｃ詳細に説明する。
実施例１
〔トランス−４−プロピル−トランス−４’ −（３，
４−ジクロロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−
トランス−ｐ−テルフェニルの製造〕 トランス−４−プロピル−トランス−４′−ヒドロキシ
−オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニル１２
をピリジン５０−に溶かした溶液に、３，４−ジクロロ
安息香酸クロリド１２を加え、−晩装置する。トルエン
２００ｄを加え、分液漏斗でそのトルエン層を、１ず６
Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性ソーダ溶牧で、最後に水で中
性になるまで洗浄する。
４−ジクロロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−
トランス−ｐ−テルフェニルの製造〕 トランス−４−プロピル−トランス−４′−ヒドロキシ
−オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニル１２
をピリジン５０−に溶かした溶液に、３，４−ジクロロ
安息香酸クロリド１２を加え、−晩装置する。トルエン
２００ｄを加え、分液漏斗でそのトルエン層を、１ず６
Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性ソーダ溶牧で、最後に水で中
性になるまで洗浄する。
それを無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエン層を減圧
で留去する。析出した結晶をアセトンで再結晶すると目
的のトランス−４−プロピル−トランス−ｅ−（３，４
−ジクロロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−ト
ランス−ｐ−テルフェニルを得た。収ｉｏ、ａｆ。
で留去する。析出した結晶をアセトンで再結晶すると目
的のトランス−４−プロピル−トランス−ｅ−（３，４
−ジクロロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−ト
ランス−ｐ−テルフェニルを得た。収ｉｏ、ａｆ。
収率２６チ。このもののＣ−Ｓ点は１３９．５℃、５−
ＮＡは１５９．４℃、Ｎ−１点は２６９．６℃でめった
。
ＮＡは１５９．４℃、Ｎ−１点は２６９．６℃でめった
。
実施例２，３
同様な方法で実施例１に於けるトランス−４７−プロピ
ル−トランスー４′−ヒドロキシオフタテ力ヒドロート
ランスーｐ−テルフェニルの代りにそれぞれに相当する
トランス−４７−アルキル−トランス−４＃−ヒドロキ
シオフタテ力ヒドロートランスーｐ−テルフェニルを使
って全く同様にして第１表の実施例２〜３に示す化合物
を製造した。それらの物性値を実施例１の結果と共に第
１表に示す。
ル−トランスー４′−ヒドロキシオフタテ力ヒドロート
ランスーｐ−テルフェニルの代りにそれぞれに相当する
トランス−４７−アルキル−トランス−４＃−ヒドロキ
シオフタテ力ヒドロートランスーｐ−テルフェニルを使
って全く同様にして第１表の実施例２〜３に示す化合物
を製造した。それらの物性値を実施例１の結果と共に第
１表に示す。
第１表
実施例４（使用例）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフコニル）シ
クロヘキサン ２８チ ゛トランス−４−ペンチル−（４／−シアノフェニル）
シクロヘキサン ４２％ トランス−４−へブチル−（４′−７アノフエニル）シ
クロヘキサン ３０チ なる組成の液晶組成物のＮ−１点は５２℃である。この
液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセル（ねじれネマチ
ックセル）Ｋ封入したものの動作しきい電圧は１．５３
Ｖ、飽和電圧は２．１２Ｖであった。又粘度は２０℃で
２３０ｐであった。
クロヘキサン ２８チ ゛トランス−４−ペンチル−（４／−シアノフェニル）
シクロヘキサン ４２％ トランス−４−へブチル−（４′−７アノフエニル）シ
クロヘキサン ３０チ なる組成の液晶組成物のＮ−１点は５２℃である。この
液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセル（ねじれネマチ
ックセル）Ｋ封入したものの動作しきい電圧は１．５３
Ｖ、飽和電圧は２．１２Ｖであった。又粘度は２０℃で
２３０ｐであった。
この液晶組成物９７部に実施例１で製造しタトランスー
４−プロピルートランス−４′−（３，４−ジクロロベ
ンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−
テルフェニル３部を加えた液晶組成物のＮ−１点は５８
℃に上り、これを前記と同様のＴＢｉセルにしたときの
しきい値電圧は、Ｌ、５５ｖ１飽和電圧は２．１４Ｖで
あった。又粘度は２０℃で２７０ｐであった。
４−プロピルートランス−４′−（３，４−ジクロロベ
ンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−
テルフェニル３部を加えた液晶組成物のＮ−１点は５８
℃に上り、これを前記と同様のＴＢｉセルにしたときの
しきい値電圧は、Ｌ、５５ｖ１飽和電圧は２．１４Ｖで
あった。又粘度は２０℃で２７０ｐであった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１ｏのアルキル基を示
す） で衣わされるトランス−４−アルキル−トランス−４“
−（３，４−ジクロロベンゾイルオキ／）−オクタデカ
ヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニル - （２）一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス−ｇ−
（３，４−ジクロロベンツイルオキシ）−オクタデカヒ
ドロ−トランス−ｐ−テルフェニルを少くとも一種含有
すること全特徴とする数品組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1190683A JPS59137447A (ja) | 1983-01-27 | 1983-01-27 | ３，４−ジクロロ安息香酸のエステル体 |
| US06/477,973 US4502974A (en) | 1982-03-31 | 1983-03-23 | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| DE8383301866T DE3360300D1 (en) | 1982-03-31 | 1983-03-31 | Carbocylic esters having liquid-crystal properties at high temperatures |
| EP19830301866 EP0090671B1 (en) | 1982-03-31 | 1983-03-31 | Carbocylic esters having liquid-crystal properties at high temperatures |
| US06/683,631 US4701547A (en) | 1982-03-31 | 1984-12-19 | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1190683A JPS59137447A (ja) | 1983-01-27 | 1983-01-27 | ３，４−ジクロロ安息香酸のエステル体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59137447A true JPS59137447A (ja) | 1984-08-07 |
Family
ID=11790763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1190683A Pending JPS59137447A (ja) | 1982-03-31 | 1983-01-27 | ３，４−ジクロロ安息香酸のエステル体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59137447A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4696759A (en) * | 1985-05-22 | 1987-09-29 | Chisso Corporation | Ester compound |
-
1983
- 1983-01-27 JP JP1190683A patent/JPS59137447A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4696759A (en) * | 1985-05-22 | 1987-09-29 | Chisso Corporation | Ester compound |
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