JPH05301835A - シクロヘキサン誘導体液晶化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明の目的は、液晶組成物の成分として有
用である新規な液晶化合物を提供すること、および液晶
組成物のネマチック液晶温度範囲を高温まで拡げること
のできる高い温度まで液晶相を示す液晶化合物を提供す
ることである。また、該化合物を少なくとも１種含有す
る液晶組成物を提供することでもある。 【構成】 式〔１〕 【化１】 （但し、上式中ｎは１または２を示し、ＸはＦまたはＣ
ｌを示し、シクロヘキシレン基はトランス体である。）
で示されるシクロヘキサン誘導体液晶化合物および該化
合物を含有する液晶組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なシクロヘキサン誘
導体液晶化合物および該化合物を含有する液晶組成物に
関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶を利用した表示素子は液晶物質の光
学異方性および誘電異方性を利用したものである。液晶
層にはネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレス
テリック液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用
したものが最も広く実用化されている。それらには液晶
表示に応用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ
（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト
・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子がある。それぞれに
使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で
液晶相を示すものが望ましい。

【０００３】現在のところ、単一の液晶物質でそのよう
な条件を満たす物質はなく、数種の液晶物質またはさら
に非液晶物質を混合して液晶組成物として実用に供して
いる。よって、より多くの相溶性のある液晶化合物の開
発が望まれている。これらの物質は水分、光、熱、空気
等に対して安定であることも要求されている。

【０００４】本発明者等は特開平３−４４３５１号で式
〔２〕

【化２】 （但し、上式中ｎは１または２を示し、ＸはＦまたはＣ
ｌを示し、シクロヘキシレン基はトランス体である。）
で示される液晶化合物を開示した。この液晶化合物は液
晶から液体になる温度（Ｎ−Ｉ点）が高いので、これを
他の液晶組成物に少量混合することにより混合前のもの
より高温度まで液晶相を示すようになる。

【０００５】

【本発明が解決しようとする課題】前記のような液晶組
成物は低温から高温まで、ネマチック液晶温度範囲を有
することが望まれている。本発明の目的は、上記問題に
鑑み液晶組成物の成分として有用である新規な液晶化合
物を提供すること、および液晶組成物のネマチック液晶
温度範囲を高温まで拡げることのできる高い温度まで液
晶相を示す液晶化合物を提供することである。つまり、
それを他の液晶混合物あるいは液晶混合物と非液晶物質
との混合物である液晶組成物に少量混合することによ
り、もとの液晶組成物の粘度をそれほど高めることな
く、Ｎ−Ｉ点を高めることができる新規な液晶化合物を
提供することである。また、該化合物を含有する液晶組
成物を提供することでもある。

【０００６】本発明者等は前記課題を解決するため鋭意
研究を行った。その結果、本発明のシクロヘキサン誘導
体が約８０℃ないしは２５０℃以上まで液晶相を示し、
また他の液晶組成物に少量加えることにより液晶組成物
のＮ−Ｉ点を粘度をそれほど高めることなく上昇させる
ことができることを見いだし本発明を完成した。

【０００７】すなわち本発明は式〔１〕

【化３】 （但し、上式中ｎは１または２を示し、ＸはＦまたはＣ
ｌを示し、シクロヘキシレン基はトランス体である。）
で示されるシクロヘキサン誘導体液晶化合物および該化
合物を少なくとも一種含有する液晶組成物である。ま
た、本発明の液晶化合物と共に液晶組成物の成分にでき
るものは例えばエステル系、シッフ塩基系、ビフェニル
系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系等の化合物を
挙げることができる。

【０００８】本発明の化合物の製造法の１例を挙げると
次のとおりである。

【化４】 （但し、上式中ｎは１または２を示し、ＸはＦまたはＣ
ｌを示し、シクロヘキシレン基はトランス体である。）
すなわち式〔３〕で示されるトランス−１，４−ビス
（ブロモメチル）シクロヘキサン１モルと式〔４〕で示
される４−ハロゲノフェノール体２モルをＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（以下ＤＭＦと略記する）を溶媒とし
て過剰の炭酸カリウムと反応させ目的の式〔１〕で示さ
れるトランス−１，４−ビス（４−ハロゲノフェノオキ
シメチル）シクロヘキサンを製造する。

【０００９】本発明の化合物はＮ−Ｉ点が高く、多くの
液晶化合物、すなわち、エステル系、シッフ塩基系、複
素環系等の液晶組成物に少量混合することにより液晶組
成物のＮ−Ｉ点を上昇させることができ、また粘度をそ
れほど高くしない。

【００１０】

【実施例】以下実施例によって本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこの実施例によって何等限定される
ものではない。

【００１１】実施例１ トランス−１，４−ビス（４−フルオロフェノキシ）シ
クロヘキサンの製造法（式〔１〕中ｎ＝１，Ｘ＝Ｆの場
合）；三ツ口フラスコに４−フルオロフェノール２．８
ｇ（０．０２モル）を入れ、そこにＤＭＦ２００ｍｌを
加え、さらに無水炭酸カリウム２７．６ｇ（０．２モ
ル）を加えた。これを室温にてよく攪拌しながらトラン
ス−１，４−ビス（ブロモメチル）シクロヘキサン２．
７ｇ（０．０１モル）を加えた。その後、加熱して８０
℃で７時間反応を行い、放冷し反応液を１０００ｍｌの
水に注入した。析出した沈澱物をろ過しよく水で洗っ
た。沈澱物をアセトンで３回再結晶を行い収量２．７ｇ
（収率８１％）のトランス−１，４−ビス（４−フルオ
ロフェノキシ）シクロヘキサンを得た。融点は１５０．
０〜１５１．０℃であった。

【００１２】実施例２〜３ 実施例１において４−フルオロフェノールの代わりにｎ
＝２，Ｘ＝Ｆ（実施例２）のとき４−クロロフェノール
を、ｎ＝２，Ｘ＝Ｃｌ（実施例３）のとき４−フルオロ
−４’−ヒドロキシビフェニルを用いて目的のエステル
誘導体を製造した。実施例１〜３の結果を表１に示し
た。

【００１３】

【表１】

【００１４】実施例１，３の物質はモノトロピック液晶
（単変性液晶）であり冷却の過程において液晶相を示す
ものであった。 実施例４ 以下のように液晶化合物を混合し液晶組成物（Ａ）を製
造した。 トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン ３０重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン ４０重量％ トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン ３０重量％ 液晶組成物（Ａ）のＮ−Ｉ点は５２．３℃、△εは＋１
０．７、２０℃における粘度は２１．７ｃｐであり、光
学異方性値（△ｎ）は０．１１９であった。液晶セルと
して酸化ケイ素をコーティングし、ラビング処理した酸
化スズ透明電極を有する基板を対向させて組み立て、電
極間距離が９μｍのものを用意した。それに上記の液晶
組成物（Ａ）を封入して２０℃で、その特性を測定した
ところＶｔｈは１．６０Ｖであった。

【００１５】この液晶組成物（Ａ）に本発明の実施例１
で製造したトランス−４，４−ビス（４−フルオロフェ
ノキシメチル）シクロヘキサンが１重量％となるように
溶解して液晶組成物（Ｂ）を製造した。液晶組成物
（Ｂ）のＮ−Ｉ点は５２．５℃、△εは＋１０．５、２
０℃における粘度は２２．０ｃｐであり△ｎは０．１１
９であった。そして、液晶組成物（Ｂ）を用いて前述と
同じ液晶セルに封入したものの特性についてはＶｔｈが
１．６４Ｖであった。よって、トランス−４，４−ビス
（４−フルオロフェノキシメチル）シクロヘキサンを少
量加えることにより、粘度をそれほど上昇させずにＮ−
Ｉ点を高くすることができた。

【００１６】

【発明の効果】以上により新規な液晶化合物を提供する
ことができた。本発明の化合物は高いＮ−Ｉ点を示し、
液晶組成物に少量混合することにより、粘度をそれほど
高めることなく液晶組成物のＮ−Ｉ点を上昇させること
ができる。また本発明の化合物は多くの液晶化合物、例
えばエステル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニ
ルシクロヘキサン系、複素環系等との相溶性があるので
液晶組成物の成分として有用である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式〔１〕 【化１】 で示されるシクロヘキサン誘導体液晶化合物。（但し、
   上式中ｎは１または２を示し、ＸはＦまたはＣｌを示
   し、シクロヘキシレン基はトランス体である。）
2. 【請求項２】 請求項１記載のシクロヘキサン誘導体液
   晶化合物の少なくとも１種を含有していることを特徴と
   する液晶組成物。