JPS5832856A - ４−シアノ−４′−〔トランス４″−（トランス−４′′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフエニル - Google Patents
４−シアノ−４′−〔トランス４″−（トランス−４′′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフエニルInfo
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- JPS5832856A JPS5832856A JP12906981A JP12906981A JPS5832856A JP S5832856 A JPS5832856 A JP S5832856A JP 12906981 A JP12906981 A JP 12906981A JP 12906981 A JP12906981 A JP 12906981A JP S5832856 A JPS5832856 A JP S5832856A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を示す新規な液晶物質に関する
１、 液晶表示素子は液晶ｖｘＪ質がイ〕する光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示方式には
ＴＮ型、Ｉ）ＳＷ、ゲスト・ホスト１− 型、ＤＡＰ型、ホワイト・ティラー型など各種の方式が
あり、それぞれの方式により使用される液晶物質に要求
される性質も異る。例えば表示累子のｍ類によって、液
晶物質としてｌ！電異方性△εが正のものを必要とした
り、負のものを必要としたり、或はその中間的な値のも
のが逸したりする。しかしいずれにしても使用される液
晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水
分、熱、空気、光などに対して安定である必要がある。
１、 液晶表示素子は液晶ｖｘＪ質がイ〕する光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示方式には
ＴＮ型、Ｉ）ＳＷ、ゲスト・ホスト１− 型、ＤＡＰ型、ホワイト・ティラー型など各種の方式が
あり、それぞれの方式により使用される液晶物質に要求
される性質も異る。例えば表示累子のｍ類によって、液
晶物質としてｌ！電異方性△εが正のものを必要とした
り、負のものを必要としたり、或はその中間的な値のも
のが逸したりする。しかしいずれにしても使用される液
晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水
分、熱、空気、光などに対して安定である必要がある。
現在のところ単一化合物でこの様な条件をすべて満たす
ものはなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合し
て一応実用に耐えるものを得ているのが現状である。
ものはなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合し
て一応実用に耐えるものを得ているのが現状である。
近年広い温度範囲、すなわち低温から高温で動作する液
晶表示素子が要求されている。この要求を満たすものと
して広い温度範囲で液晶相を示し、かつ低粘性なものが
必資とされている。
晶表示素子が要求されている。この要求を満たすものと
して広い温度範囲で液晶相を示し、かつ低粘性なものが
必資とされている。
本発明はこのような要求を満すものである。
即ち一般式
（上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基な示
す） で表わされる４−シアノ−４’−［）ランス−４“−（
）ランス−４１−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ビフェニルでアル。
す） で表わされる４−シアノ−４’−［）ランス−４“−（
）ランス−４１−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ビフェニルでアル。
本発明の化合物は、例えばその一つである４−シアノ−
４’−［）ランス−４″−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフェニルは結晶−ス
メクチック（Ｃ−８ｍ）点１０９０℃、スメクチック−
ネマチック（８ｍ −Ｎ ）点１５５．ｂ ℃（外挿値）という様に広い温度範囲で液晶相を示し、
防電異方性値は＋７程度、粘度は２０℃で８０ ｃｐ
（外挿値）程度で水分、空気、光などに対して安定であ
り、少量の添加で温度範囲の広い 低粘性なネマチック
液晶組成物をつくるのに有用表物質である。
４’−［）ランス−４″−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフェニルは結晶−ス
メクチック（Ｃ−８ｍ）点１０９０℃、スメクチック−
ネマチック（８ｍ −Ｎ ）点１５５．ｂ ℃（外挿値）という様に広い温度範囲で液晶相を示し、
防電異方性値は＋７程度、粘度は２０℃で８０ ｃｐ
（外挿値）程度で水分、空気、光などに対して安定であ
り、少量の添加で温度範囲の広い 低粘性なネマチック
液晶組成物をつくるのに有用表物質である。
つぎに本発明の化合物の製造法について述べる。まず、
４−ブロモビフェニルと金属マグネシウムから４−ビフ
ェニルマグネシウムプロミドとし、それを４−（トラン
ス−４７−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノン
と反応して４− ［４” −（）ランス−４″−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサン−１“−オール〕ビ
フェニル（ＩＩ）とする。次にこれを硫酸水素カリウム
を触媒にして脱水して４−〔４“−（トランス＝？−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ビ
フエニ７Ｌ−（厘）を得、ついでラネーニッケル触媒を
用いて水素添加して４−〔トランス−４”−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフ
ェニル＜ｙ＞ヲ得る。このものはくわを直接、ラネーニ
ッケルを使用して水素添加しても得ることができる。次
に化合物（Ｗ）をヨウ素酸又は過ヨウ素酸などで／・ロ
ゲン化することによシ４−ヨード−４’−［）ランス−
４’−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ビフェニル（Ｖ） トＬ、、これをシアン
化第−銅でシアン化すれば、目的ｙ）４−シアノ−４’
−（）ランス−４’−（）ランス−４″−アルキルシク
ロへヤシＡ−）シクロヘキシル〕ビフェニル（１） カ
得うレる。
４−ブロモビフェニルと金属マグネシウムから４−ビフ
ェニルマグネシウムプロミドとし、それを４−（トラン
ス−４７−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノン
と反応して４− ［４” −（）ランス−４″−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサン−１“−オール〕ビ
フェニル（ＩＩ）とする。次にこれを硫酸水素カリウム
を触媒にして脱水して４−〔４“−（トランス＝？−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ビ
フエニ７Ｌ−（厘）を得、ついでラネーニッケル触媒を
用いて水素添加して４−〔トランス−４”−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフ
ェニル＜ｙ＞ヲ得る。このものはくわを直接、ラネーニ
ッケルを使用して水素添加しても得ることができる。次
に化合物（Ｗ）をヨウ素酸又は過ヨウ素酸などで／・ロ
ゲン化することによシ４−ヨード−４’−［）ランス−
４’−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ビフェニル（Ｖ） トＬ、、これをシアン
化第−銅でシアン化すれば、目的ｙ）４−シアノ−４’
−（）ランス−４’−（）ランス−４″−アルキルシク
ロへヤシＡ−）シクロヘキシル〕ビフェニル（１） カ
得うレる。
以上を化学式で示すと
（り式の化合物は工程数は多くなるが上記の（ＩＶ）の
化合物から以下の様なルートによって製造することも出
来る。即ち（ＩＶ）の化合物を塩化アセ５− チル又は無水酢酸と、無水塩化アルミニウム存在下で反
応させて４−アセチ／Ｌ−−４’−［）ランス−４”−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ビフェニル（Ｍ） 、！：、 ｔ、、ついで次亜
臭素酸ナトリウム又は次亜塩素酸ナトリウムでハロホル
ム反応を行ってアセチル基をカルボキシル基にしてカル
ボン酸（■）とし、更に塩化チオニルで酸塩化物（■）
としてからアンモニアによる酸アミドＣＫ）を経て塩化
チオニルなどによる脱水により（１）を得る。化学式で
示すと、 以下、実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説
明する。
化合物から以下の様なルートによって製造することも出
来る。即ち（ＩＶ）の化合物を塩化アセ５− チル又は無水酢酸と、無水塩化アルミニウム存在下で反
応させて４−アセチ／Ｌ−−４’−［）ランス−４”−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ビフェニル（Ｍ） 、！：、 ｔ、、ついで次亜
臭素酸ナトリウム又は次亜塩素酸ナトリウムでハロホル
ム反応を行ってアセチル基をカルボキシル基にしてカル
ボン酸（■）とし、更に塩化チオニルで酸塩化物（■）
としてからアンモニアによる酸アミドＣＫ）を経て塩化
チオニルなどによる脱水により（１）を得る。化学式で
示すと、 以下、実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説
明する。
実施例１〔４−シアノ−４’ −［）ランス−４”−（
トランスーイ”−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ヒフェニル （（１）式で１も＝＝ Ｃ３Ｈ５のもの）の製造〕削り
状マグネシウム３．６ ｒ （０，１４８モル）を３つ
目フラスコに入れ４−ブロモビフェニル３４．５２（０
，１４８モル）Ｙテトラヒビ１フラン１００ｍｇに溶か
した液をＮ２気流中で反応温度３０〜３５℃に保ち攪拌
しながら、ゆっくり滴下していく。３時間後反応は終了
しマグネシウムは溶けて均一になり４−ビフェニルマグ
ネシウムプロミドを生じる。これに４−（トランス−４
７−プロピルシクロヘキシＪｂ ）シクロヘキサノン２
６．２ ｆ （０，１ｉ８モル）をテトラヒドロフラン
５０ｍに溶かした液を反応温度を１０℃以下に保ちつつ
速かに滴下する。滴下後３５℃まで昇温させ５０分間攪
拌し、ついで６Ｎ−塩酸１００ｔｄを加える。反応液を
分液ロー）Ｋ移し、たｎ−へブタン層を水で洗液が中性
になるまで水洗してから溶媒を減圧留去する。残留物は
４−（４’−（）７ンスー４＃−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン−１“−オール〕ビフェニルであり
、これに硫酸水素カリウム１５ｔを加えＮ２気流中１７
０℃で２時間、脱水する。冷却１３００ｗｔのｎ−へブ
タンを加え、硫酸水素カリウムを１別し、分液ロート上
でｎ−ヘプタン層を洗液が中性になるまで水洗し、溶媒
を減圧留去し、ｎ−ヘゲタンとアセトンで再結晶し得ら
れるのが４− ［４’ −（１＝ランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ビフェニ
ルである。このものの５．４ｆ（０，０１５０モル）を
エタノール３００−に溶解し、ラネーニッケル触媒２．
２９を加え、オートクレーブ中、５０℃、５Ｖ−の水素
圧をかけ接触還元を行なう。ガスクロマトグラフィーで
追跡し、原料が消失した時点即ち５時間後に還元反応を
終了させた。このときの水系吸収量は４１０献であった
。
トランスーイ”−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ヒフェニル （（１）式で１も＝＝ Ｃ３Ｈ５のもの）の製造〕削り
状マグネシウム３．６ ｒ （０，１４８モル）を３つ
目フラスコに入れ４−ブロモビフェニル３４．５２（０
，１４８モル）Ｙテトラヒビ１フラン１００ｍｇに溶か
した液をＮ２気流中で反応温度３０〜３５℃に保ち攪拌
しながら、ゆっくり滴下していく。３時間後反応は終了
しマグネシウムは溶けて均一になり４−ビフェニルマグ
ネシウムプロミドを生じる。これに４−（トランス−４
７−プロピルシクロヘキシＪｂ ）シクロヘキサノン２
６．２ ｆ （０，１ｉ８モル）をテトラヒドロフラン
５０ｍに溶かした液を反応温度を１０℃以下に保ちつつ
速かに滴下する。滴下後３５℃まで昇温させ５０分間攪
拌し、ついで６Ｎ−塩酸１００ｔｄを加える。反応液を
分液ロー）Ｋ移し、たｎ−へブタン層を水で洗液が中性
になるまで水洗してから溶媒を減圧留去する。残留物は
４−（４’−（）７ンスー４＃−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン−１“−オール〕ビフェニルであり
、これに硫酸水素カリウム１５ｔを加えＮ２気流中１７
０℃で２時間、脱水する。冷却１３００ｗｔのｎ−へブ
タンを加え、硫酸水素カリウムを１別し、分液ロート上
でｎ−ヘプタン層を洗液が中性になるまで水洗し、溶媒
を減圧留去し、ｎ−ヘゲタンとアセトンで再結晶し得ら
れるのが４− ［４’ −（１＝ランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ビフェニ
ルである。このものの５．４ｆ（０，０１５０モル）を
エタノール３００−に溶解し、ラネーニッケル触媒２．
２９を加え、オートクレーブ中、５０℃、５Ｖ−の水素
圧をかけ接触還元を行なう。ガスクロマトグラフィーで
追跡し、原料が消失した時点即ち５時間後に還元反応を
終了させた。このときの水系吸収量は４１０献であった
。
触媒をｒ別してから溶媒を減圧留去し、残留物をｎ−へ
ブタンで再結晶し、４−［）ランス−４“−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフ
ェニルを得る。このものの２．５ ？ （０，００６９
モル）を酢酸２００ゴに溶かし、純水１．３ｍｌ、濃硫
酸１．４−、ヨウ素酸０．２８２、ヨウ素０．７１ｆ、
四塩化炭素０．６−の温合物を８０℃で１０時間還流し
た。反応液を冷却し析出した結晶をｆＰ適し、この結晶
乞ｎ−へブタンで再結晶し得られたものが４−ヨード−
４′−〔１−５ンスー４“−（トランスーイ“−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフェニルである
。このものの２．１ ？ （０，００４３モル）をＮ。
ブタンで再結晶し、４−［）ランス−４“−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフ
ェニルを得る。このものの２．５ ？ （０，００６９
モル）を酢酸２００ゴに溶かし、純水１．３ｍｌ、濃硫
酸１．４−、ヨウ素酸０．２８２、ヨウ素０．７１ｆ、
四塩化炭素０．６−の温合物を８０℃で１０時間還流し
た。反応液を冷却し析出した結晶をｆＰ適し、この結晶
乞ｎ−へブタンで再結晶し得られたものが４−ヨード−
４′−〔１−５ンスー４“−（トランスーイ“−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフェニルである
。このものの２．１ ？ （０，００４３モル）をＮ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ゴに溶解し、シアン化
第−＠０．７７？な加え、１３０℃で５時間還流した。
第−＠０．７７？な加え、１３０℃で５時間還流した。
冷却後、ｎ−へブタン１００ＩＩ！７！に３０チアンモ
ニア水１００−を加え分液し、次いで水洗い、６Ｎ−塩
酸洗いを施こし、史に洗液が中性になる１で水洗する。
ニア水１００−を加え分液し、次いで水洗い、６Ｎ−塩
酸洗いを施こし、史に洗液が中性になる１で水洗する。
溶媒を減圧留去し、ｎ−へブタンで再結晶し、得られた
ものが４−、シアノ−４’−Ｃトランス−４’−（）ラ
ンス−４“′−プロピルシクロへΦシＪＬＩ）シクロヘ
キシル〕ビフェニルである。収量０．７り、収率はシア
ノ化反応につき４２％、Ｃ−８ｍ点１０９０℃、８ｍ−
Ｎ、Ａ１５５．９℃、Ｎ−Ｉ点３８０℃（外挿値）であ
った。
ものが４−、シアノ−４’−Ｃトランス−４’−（）ラ
ンス−４“′−プロピルシクロへΦシＪＬＩ）シクロヘ
キシル〕ビフェニルである。収量０．７り、収率はシア
ノ化反応につき４２％、Ｃ−８ｍ点１０９０℃、８ｍ−
Ｎ、Ａ１５５．９℃、Ｎ−Ｉ点３８０℃（外挿値）であ
った。
実施例２．３
実施例１に於ける４−（トランス−４７−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンの代シに４−（）ランス−
４′−シクロヘキシル）シクロヘキサノン及び４−（ト
ランス−４′−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ノンを使用し、同様圧して第１表の実施例２．３の欄に
ボす（１）式の化合物を得た。それ等の収量物性等を実
施例１の結果と共に第１表にポす。
ロヘキシル）シクロヘキサンの代シに４−（）ランス−
４′−シクロヘキシル）シクロヘキサノン及び４−（ト
ランス−４′−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ノンを使用し、同様圧して第１表の実施例２．３の欄に
ボす（１）式の化合物を得た。それ等の収量物性等を実
施例１の結果と共に第１表にポす。
実施例４（使用例）
トランス−４−プロピル−（４−シフ／フェニル）シク
ロヘキサン ２８％ トランス−４−ベンチルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２チ １− ランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル
）シクロヘキサン ３０％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一３
〜５２℃である。この液晶組成物をセル厚１０μｍのＴ
Ｎセル（ねじれネマチックセル）に封入したものの動作
１−きい電圧け１．５３Ｖ、飽和電圧は２．１２Ｖであ
った。又粘度は２０℃で２３ＣＩ）であった。
ロヘキサン ２８％ トランス−４−ベンチルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２チ １− ランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル
）シクロヘキサン ３０％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一３
〜５２℃である。この液晶組成物をセル厚１０μｍのＴ
Ｎセル（ねじれネマチックセル）に封入したものの動作
１−きい電圧け１．５３Ｖ、飽和電圧は２．１２Ｖであ
った。又粘度は２０℃で２３ＣＩ）であった。
上記の液晶組成物９５部に本発明の実施例１の４−シア
ン−４’−ＩＪフランス４’−（）ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシｋ〕ビフェニル５部′
腎を加えた液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は−１
５〜６４．０℃に広がり、又これを先と同じ１０μｍの
セル厚のＴＮセルに封入したものの動作しきい電圧は１
．６６Ｖ飽和電圧は２．３Ｖであり、２０℃における粘
度は２５．６ｃｐであった。
ン−４’−ＩＪフランス４’−（）ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシｋ〕ビフェニル５部′
腎を加えた液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は−１
５〜６４．０℃に広がり、又これを先と同じ１０μｍの
セル厚のＴＮセルに封入したものの動作しきい電圧は１
．６６Ｖ飽和電圧は２．３Ｖであり、２０℃における粘
度は２５．６ｃｐであった。
以上
１６−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （上式中ＩＬは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を
示す） で表わされる４−シアン−４’−（）ランス−４″−（
トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘギシ
ル〕ヒフェニル。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12906981A JPS5832856A (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | ４−シアノ−４′−〔トランス４″−（トランス−４′′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフエニル |
| DE3223637A DE3223637C2 (de) | 1981-07-09 | 1982-06-24 | Cyano-mono- oder -diphenylbicyclohexanderivate sowie deren Verwendung in Flüssigkristallzusammensetzungen |
| US06/396,484 US4439340A (en) | 1981-07-09 | 1982-07-08 | Cyano-mono-or diphenylbicyclohexane derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12906981A JPS5832856A (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | ４−シアノ−４′−〔トランス４″−（トランス−４′′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフエニル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5832856A true JPS5832856A (ja) | 1983-02-25 |
| JPS64385B2 JPS64385B2 (ja) | 1989-01-06 |
Family
ID=15000308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12906981A Granted JPS5832856A (ja) | 1981-07-09 | 1981-08-18 | ４−シアノ−４′−〔トランス４″−（トランス−４′′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフエニル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5832856A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5590829A (en) * | 1993-01-27 | 1997-01-07 | Kabushiki Kaisha Komatsu Seisakusho | Movable backing system |
-
1981
- 1981-08-18 JP JP12906981A patent/JPS5832856A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5590829A (en) * | 1993-01-27 | 1997-01-07 | Kabushiki Kaisha Komatsu Seisakusho | Movable backing system |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS64385B2 (ja) | 1989-01-06 |
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