JPS5910554A - 新規ネマチツク液晶化合物 - Google Patents
新規ネマチツク液晶化合物Info
- Publication number
- JPS5910554A JPS5910554A JP11948282A JP11948282A JPS5910554A JP S5910554 A JPS5910554 A JP S5910554A JP 11948282 A JP11948282 A JP 11948282A JP 11948282 A JP11948282 A JP 11948282A JP S5910554 A JPS5910554 A JP S5910554A
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- JP
- Japan
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- compound
- formula
- liquid crystal
- nematic
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用な安息香酸誘導
体の新規ネマチック液晶化合物に関する。本発明によっ
て提供される新規ネマチック液晶化合物を１一般式 で表わされる化合物である。
体の新規ネマチック液晶化合物に関する。本発明によっ
て提供される新規ネマチック液晶化合物を１一般式 で表わされる化合物である。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ・５
ｅｈａｄｔ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥ
ＴＴｇＲ８１８１２７〜１２Ｂ（１９７１））Ｋよって
提案された電界効果型セル（フィールド・エフェクト・
モード・セル）又はジー―エイチ争バイルマイヤー（Ｇ
−Ｈ壷Ｈｅｉ１ｍｅｉｅｒ）等［ｐＲｏｃＥＥｎｘＮｃ
ＯＦ ＴＨＥ ＩＪＪ、Ｅ、ｓｓ １１６２〜１１
７１（１９６８））によって提案された動的光散型セル
（ダイミック拳スキャツタリング・モード・セル）又は
ジー拳エイチ・バイルマイヤー（Ｇ−Ｈ嗜Ｈｅ量１ｍｅ
ｉｅ ｒ ）等［ＡＰＰＬＩｇＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９６Ｂ ） ］ある℃・し
まディー・エルやホワイト（ＤＬＷｈｉｔｅ）等（ＪＯ
ＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＩ）ＰＨＹＳＩＣ８−
クー、干、４７１８（１９７４））によって提案された
ゲスト・ホスト型セルなどがある。
ｅｈａｄｔ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥ
ＴＴｇＲ８１８１２７〜１２Ｂ（１９７１））Ｋよって
提案された電界効果型セル（フィールド・エフェクト・
モード・セル）又はジー―エイチ争バイルマイヤー（Ｇ
−Ｈ壷Ｈｅｉ１ｍｅｉｅｒ）等［ｐＲｏｃＥＥｎｘＮｃ
ＯＦ ＴＨＥ ＩＪＪ、Ｅ、ｓｓ １１６２〜１１
７１（１９６８））によって提案された動的光散型セル
（ダイミック拳スキャツタリング・モード・セル）又は
ジー拳エイチ・バイルマイヤー（Ｇ−Ｈ嗜Ｈｅ量１ｍｅ
ｉｅ ｒ ）等［ＡＰＰＬＩｇＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９６Ｂ ） ］ある℃・し
まディー・エルやホワイト（ＤＬＷｈｉｔｅ）等（ＪＯ
ＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＩ）ＰＨＹＳＩＣ８−
クー、干、４７１８（１９７４））によって提案された
ゲスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルに用（・られる液晶材料には種々
の特性が要求されるが、 室温を名む広（・温度範囲でネマチック相を有すること
は各種表示セルに共通して要求されて℃・る重要な特性
である。
の特性が要求されるが、 室温を名む広（・温度範囲でネマチック相を有すること
は各種表示セルに共通して要求されて℃・る重要な特性
である。
このような特性を有する実用可能な材料の多くは、通常
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温より高
し・温ＩＷ領域にネマチック相を有する化合物から成る
数種又はそれ以−トの成分な混合することによって調製
される。現在実用１的に使用される上記の如き混合液晶
の多くは、少なくとも一３０’Ｃ〜＋６５℃の全温度範
囲に亙ってネマチック相を有することが要求されて℃・
る。かがる要求な満すために、室温より高℃・温度領域
にネマチック相を有する化合物として、４．４’−置換
ターフェニル、Ａ、ｄ’−置換ビフェニルシクロヘキサ
ン、４ 、４’−置換ベンゾイルオキシ安息香酸フェニ
ルエステルの如キ、約１００℃の結晶相−ネマチック相
転移温度（Ｃ−Ｎ点）？有すると共に約２００℃のネマ
チック相−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）ン有する
化合物が使用される場合が多℃・。
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温より高
し・温ＩＷ領域にネマチック相を有する化合物から成る
数種又はそれ以−トの成分な混合することによって調製
される。現在実用１的に使用される上記の如き混合液晶
の多くは、少なくとも一３０’Ｃ〜＋６５℃の全温度範
囲に亙ってネマチック相を有することが要求されて℃・
る。かがる要求な満すために、室温より高℃・温度領域
にネマチック相を有する化合物として、４．４’−置換
ターフェニル、Ａ、ｄ’−置換ビフェニルシクロヘキサ
ン、４ 、４’−置換ベンゾイルオキシ安息香酸フェニ
ルエステルの如キ、約１００℃の結晶相−ネマチック相
転移温度（Ｃ−Ｎ点）？有すると共に約２００℃のネマ
チック相−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）ン有する
化合物が使用される場合が多℃・。
近年、液晶表示セルが屋外等多目的に使用されるにつれ
てネマチック温度範囲の高温領域が＋６５℃よりさらに
高〜・ものが必要とされてきて〜・る。このためには従
来の化合物よりさらに高〜・ネマチック相−等方性液体
相転移温度（Ｎ−Ｉ点）を有する化合物が要求されで（
・る。本発明に係る式（【）の化合物はこの要求に応え
るものであり、既知の液晶混合物に少量混合することに
よってネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点
）な大幅に引き一ヒげることかできる。更に、式（１）
の化合物ｋｉ、本出願人が特開昭５４−８３６９４号公
報の中で時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して報告した４、４’−１１換シクロヘキシルカルボン
酸フエニルエステルと極めて良好な相溶性な有するから
、これらの化合物と混合することによって更に曖れた混
合液晶シ得ることができる。
てネマチック温度範囲の高温領域が＋６５℃よりさらに
高〜・ものが必要とされてきて〜・る。このためには従
来の化合物よりさらに高〜・ネマチック相−等方性液体
相転移温度（Ｎ−Ｉ点）を有する化合物が要求されで（
・る。本発明に係る式（【）の化合物はこの要求に応え
るものであり、既知の液晶混合物に少量混合することに
よってネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点
）な大幅に引き一ヒげることかできる。更に、式（１）
の化合物ｋｉ、本出願人が特開昭５４−８３６９４号公
報の中で時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して報告した４、４’−１１換シクロヘキシルカルボン
酸フエニルエステルと極めて良好な相溶性な有するから
、これらの化合物と混合することによって更に曖れた混
合液晶シ得ることができる。
本発明に係る式（【）の化合物は次の製造方法圧従つで
製造することができる。
製造することができる。
式（１１）の化合物にエーテル、ベンゼン、トルエンの
類キネ活性有機溶媒中で、ピリジンの如ぎ塩基性化合物
を触媒として式（１１１）の化合物な反応させ本発明に
係る式（【）の化合物を製造する。
類キネ活性有機溶媒中で、ピリジンの如ぎ塩基性化合物
を触媒として式（１１１）の化合物な反応させ本発明に
係る式（【）の化合物を製造する。
斯くして製造された式（１）の化合物の転移温度な第１
表に掲げる。
表に掲げる。
第１表
Ｒ８Ｃｏｏ＠Ｃｏｏ％ＣＨ２ＣＩ（、（戸′／１６ＲＲ
’ 転移温度（’Ｃ）Ｉ ｎ−Ｃ５Ｈフ’
Ｃ２Ｈ！＋ １２０（Ｃ−＋５）１２２（Ｓ
ｄＮ）２６７（ＮｄＩ）２ ｎ ＣａＨｖ
ｎ Ｃ４ＨＯ” １１３（Ｃ−＋８） １１７
（ＳｐＮ）２６９（ＮＩＩ）３ ｎ−Ｃ，Ｈ，”−
ｎ−ＣｓＨｙ−１１２（Ｃ−＋５）１１６（ＳｄＮ）２
６９（Ｎｄｌ）４ ｎ −Ｃ，１％−ｎ−Ｃ４Ｈ９−
１１３（Ｃ−＋８）１２１（ＳｄＮ）２６４（ＮｄＩ）
５ ｎ −Ｃ，Ｈ＠ −ＣｔＨｍ −１０８（Ｃ−＋
８） １１１（ＳｉＮ） ２５８（ＮｄＩ）６
ｎ−Ｃ５Ｈ，ｎ−Ｃ３Ｈ，、１１７（Ｃ−＋５）１２５
（Ｓｉ−Ｎ）２７４（Ｎ；±■）表中、Ｃは結晶相、Ｓ
はスメクチック相、Ｎはネマチック相、■は等方性液体
相な夫々表わす。
’ 転移温度（’Ｃ）Ｉ ｎ−Ｃ５Ｈフ’
Ｃ２Ｈ！＋ １２０（Ｃ−＋５）１２２（Ｓ
ｄＮ）２６７（ＮｄＩ）２ ｎ ＣａＨｖ
ｎ Ｃ４ＨＯ” １１３（Ｃ−＋８） １１７
（ＳｐＮ）２６９（ＮＩＩ）３ ｎ−Ｃ，Ｈ，”−
ｎ−ＣｓＨｙ−１１２（Ｃ−＋５）１１６（ＳｄＮ）２
６９（Ｎｄｌ）４ ｎ −Ｃ，１％−ｎ−Ｃ４Ｈ９−
１１３（Ｃ−＋８）１２１（ＳｄＮ）２６４（ＮｄＩ）
５ ｎ −Ｃ，Ｈ＠ −ＣｔＨｍ −１０８（Ｃ−＋
８） １１１（ＳｉＮ） ２５８（ＮｄＩ）６
ｎ−Ｃ５Ｈ，ｎ−Ｃ３Ｈ，、１１７（Ｃ−＋５）１２５
（Ｓｉ−Ｎ）２７４（Ｎ；±■）表中、Ｃは結晶相、Ｓ
はスメクチック相、Ｎはネマチック相、■は等方性液体
相な夫々表わす。
本発明に係る式（Ｄの化合物は弱℃・負の誘電率異方性
な有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱℃・正の誘電率異方性な有する他のネマチック
液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの
材料として使用すること／ｌ″−で羨、また強℃・正の
誘電率異方性な有する他のネマチック液晶化合物との混
合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用する
こと／ｌｌ”−できる。
な有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱℃・正の誘電率異方性な有する他のネマチック
液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの
材料として使用すること／ｌ″−で羨、また強℃・正の
誘電率異方性な有する他のネマチック液晶化合物との混
合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用する
こと／ｌｌ”−できる。
このように、式（１）の化合物と混合して使用すること
のできる女ｆまし℃・代表例としては、例えば４，４′
−置換安息香酸フェニルエステル、４．４’−ｆｔ換フ
シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル４．４’−
ｆｌｌフシクロヘキサンカルボン酸ビフェニルエステル
４（４−＠、換シクロヘキサンカルホニルオキシ）安息
香酸４′−置換フェニルニスｆ Ａ／。
のできる女ｆまし℃・代表例としては、例えば４，４′
−置換安息香酸フェニルエステル、４．４’−ｆｔ換フ
シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル４．４’−
ｆｌｌフシクロヘキサンカルボン酸ビフェニルエステル
４（４−＠、換シクロヘキサンカルホニルオキシ）安息
香酸４′−置換フェニルニスｆ Ａ／。
４ （４−置換シクロヘキシル）安息香［４’−ｔ＆換
フェニルニスデル、４ （４−［換シクロヘキシル）安
息香酸４’−Ｉｔ換フシクロヘキシルエステル４，４′
−ビフェニル、４．４’−フェニルシクロヘキザン、４
、４．’−Ｎ換ターフェニル、４．４′−ピフェニル
シクロヘキサン、２ （４”Ｊ換フェニル）５−置換ビ
リミジンなどを挙げることができる。
フェニルニスデル、４ （４−［換シクロヘキシル）安
息香酸４’−Ｉｔ換フシクロヘキシルエステル４，４′
−ビフェニル、４．４’−フェニルシクロヘキザン、４
、４．’−Ｎ換ターフェニル、４．４′−ピフェニル
シクロヘキサン、２ （４”Ｊ換フェニル）５−置換ビ
リミジンなどを挙げることができる。
第２表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材）１
として現在汎用されて〜・る母体液晶（Ａ）の９０重量
％と第１表に示した式（［）の化合物置１、Ｊ％２、腐
３、腐４、腐５、／ｆ６６、／１６７の各々の１０重量
％とから成る各混合液晶につ（・て測定されたＮ−Ｉ点
を掲示し、比較のために母体液晶（Ａ）自体につ（・て
測定されたＮ−Ｉ点シ掲示したものである。
として現在汎用されて〜・る母体液晶（Ａ）の９０重量
％と第１表に示した式（［）の化合物置１、Ｊ％２、腐
３、腐４、腐５、／ｆ６６、／１６７の各々の１０重量
％とから成る各混合液晶につ（・て測定されたＮ−Ｉ点
を掲示し、比較のために母体液晶（Ａ）自体につ（・て
測定されたＮ−Ｉ点シ掲示したものである。
尚、母体液晶（Ａ）は
及び
から成るものである。
第２表
Ｎ−Ｉ点
（℃）
（Ａ） ５４．０（Ａ）
＋ （／１６１ ） ７５．２（Ａ）＋
（腐２） ７５．４（Ａ） ＋ （１
６５） ７５．４（Ａ） ＋ （Ａ４
）７５．０ （Ａ） ＋ （Ａ５ ） ７４．３（Ａ
） ＋ （Ａ６６ ） 、 ７５．９（
Ａ）＋（７ｇ６７） ７５．１第２表に
掲示したデータから、式（Ｉ）の化合物は、１０重ｔ％
の添加によって混合液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を約２０℃上
昇せしめ得ることが理解できる。このように少量の添加
によって動作温度範囲の上限を上昇し得るところに式（
１）の化合物の実用上の高〜・価値がある。
＋ （／１６１ ） ７５．２（Ａ）＋
（腐２） ７５．４（Ａ） ＋ （１
６５） ７５．４（Ａ） ＋ （Ａ４
）７５．０ （Ａ） ＋ （Ａ５ ） ７４．３（Ａ
） ＋ （Ａ６６ ） 、 ７５．９（
Ａ）＋（７ｇ６７） ７５．１第２表に
掲示したデータから、式（Ｉ）の化合物は、１０重ｔ％
の添加によって混合液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を約２０℃上
昇せしめ得ることが理解できる。このように少量の添加
によって動作温度範囲の上限を上昇し得るところに式（
１）の化合物の実用上の高〜・価値がある。
本発明の効果は、下記の比較実験によっても明らかにさ
れる。化学構造が本発明に係る式（【）の化合物に類似
しており、目、つ混合液晶のＮ−Ｉ点を高める目的で広
く使用されて℃・る式 の公知化合物を前記の母体液晶（／ｋ）に種りの割合で
混合した。
れる。化学構造が本発明に係る式（【）の化合物に類似
しており、目、つ混合液晶のＮ−Ｉ点を高める目的で広
く使用されて℃・る式 の公知化合物を前記の母体液晶（／ｋ）に種りの割合で
混合した。
同様に本発明に係る化合物の１つ、即ち式％式％（４４
） の化合物を母体液晶（Ａ）に種々の割合で混合した。
） の化合物を母体液晶（Ａ）に種々の割合で混合した。
斯くして得られた２種類の混合液晶につ℃・て、夫々の
Ｎ−１点を測定し池これらの測定結果に基（・て、添付
図面の第１図にＮ−Ｉ点と添加量の関係な示した。
Ｎ−１点を測定し池これらの測定結果に基（・て、添付
図面の第１図にＮ−Ｉ点と添加量の関係な示した。
これらの事実から、本発明に係る式（【）の化合物は代
表的な公知の類似化合物に比べて添加量に対するＮ−Ｉ
点の上昇が遥かに大ぎ（・ことが理解できるであろう。
表的な公知の類似化合物に比べて添加量に対するＮ−Ｉ
点の上昇が遥かに大ぎ（・ことが理解できるであろう。
実施例１
輝ｂ）の化合物２５．２ ｇ（０，１００ｍｏＡり、式
（Ｃり化合物５０．３ｇ（０，１００ｍｏＩＪ）をトル
エン２００ＲＩＶＣ溶解させ、室温で攪拌しながらピリ
ジン１５．８１ （０，２００ｍｌ）り滴下した。滴下
終了後２時間還流しへ反応終了後反応生成物なトルエン
で抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、この液からトルエ
ンな留去し、得られた反応生成物をアセトンから再結晶
させて下記化合物３５．２ 、！ｉ’ （０，０７０７
ｒｎｏｌ ）を得た。
（Ｃり化合物５０．３ｇ（０，１００ｍｏＩＪ）をトル
エン２００ＲＩＶＣ溶解させ、室温で攪拌しながらピリ
ジン１５．８１ （０，２００ｍｌ）り滴下した。滴下
終了後２時間還流しへ反応終了後反応生成物なトルエン
で抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、この液からトルエ
ンな留去し、得られた反応生成物をアセトンから再結晶
させて下記化合物３５．２ 、！ｉ’ （０，０７０７
ｒｎｏｌ ）を得た。
収率 ７０．７％
転移温度 １２０℃（Ｃ−＋８）
１２２℃（１１，＝！Ｎ）
２６７℃（ＮｄＩ）
実施例２
実施例１と同様の要領で下記化合物な得た。
収率 ７２．４％
転移温度 １１６℃（Ｃ−＋８ ）
１１７℃（ｓｇＮ）
２６９℃（Ｎｐｘ）
実施例３
実施例１と同様の要領で下記化合物を得ｔ４収率 ７１
．４％ 転移温度 １１２℃（Ｃ→５） １１６℃（Ｓ、：ｔＮ） ２６９℃（Ｎ口■） 実施例４ 実施例１と同様の要領で下記化合物な得た。
．４％ 転移温度 １１２℃（Ｃ→５） １１６℃（Ｓ、：ｔＮ） ２６９℃（Ｎ口■） 実施例４ 実施例１と同様の要領で下記化合物な得た。
収率 ６９．７％
転移温度 １１３℃（Ｃ→５）
１２１℃（ＳｄＮ）
２６４℃（ＮＩＩ）
実施例５
実施例１と同様の要領で下記化合物な得た。
収率 ７０．２％
転移温度 １０８℃（Ｃ→５）
１１１℃（１１，＝！Ｎ）
２５８℃（ＮｄＩ）
実施例６
実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ７２．２％
転移温度 １１７℃（Ｃ−＋８ ）
１２５℃（８ｄＮ）
２７４℃（Ｎｄｌ）
実施例７
実施例１と同様の要領で下記化合物な得た。
収率 ７０．１％
転移温度 １１２℃（Ｃ→５）
１１８℃（８１Ｎ）
２６８℃（Ｎ、１Ｉ）
第１図は、本発明圧係る化合物の１つである（７ｇ６４
）の化合物及びこれと類似の化学構造な有する公知化合
物（ａ）の夫々な現在汎用されて℃・る母体液晶（Ａ）
に添加して得られる各混合液晶のＮ−Ｉ点と添加量の関
係を示す図表である。
）の化合物及びこれと類似の化学構造な有する公知化合
物（ａ）の夫々な現在汎用されて℃・る母体液晶（Ａ）
に添加して得られる各混合液晶のＮ−Ｉ点と添加量の関
係を示す図表である。
Claims (1)
- で表わされる化合物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11948282A JPS5910554A (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
| US06/507,916 US4472592A (en) | 1982-07-09 | 1983-06-27 | Nematic liquid crystalline compounds |
| GB08317757A GB2124218B (en) | 1982-07-09 | 1983-06-30 | Nematic liquid crystalline ester compounds |
| DE3324774A DE3324774C2 (de) | 1982-07-09 | 1983-07-08 | Cyclohexancarbonsäure-biphenylester und Benzoyloxybenzoesäurephenylester und deren Verwendung |
| CH3806/83A CH653982A5 (de) | 1982-07-09 | 1983-07-11 | Nematische fluessigkristallverbindungen. |
| GB08520479A GB2163429B (en) | 1982-07-09 | 1985-08-15 | Nematic liquid crystalline esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11948282A JPS5910554A (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5910554A true JPS5910554A (ja) | 1984-01-20 |
| JPS611060B2 JPS611060B2 (ja) | 1986-01-13 |
Family
ID=14762375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11948282A Granted JPS5910554A (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5910554A (ja) |
-
1982
- 1982-07-09 JP JP11948282A patent/JPS5910554A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS611060B2 (ja) | 1986-01-13 |
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