JPS5910554A - 新規ネマチツク液晶化合物 - Google Patents
新規ネマチツク液晶化合物Info
- Publication number
- JPS5910554A JPS5910554A JP11948282A JP11948282A JPS5910554A JP S5910554 A JPS5910554 A JP S5910554A JP 11948282 A JP11948282 A JP 11948282A JP 11948282 A JP11948282 A JP 11948282A JP S5910554 A JPS5910554 A JP S5910554A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- liquid crystal
- nematic
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用な安息香酸誘導
体の新規ネマチック液晶化合物に関する。本発明によっ
て提供される新規ネマチック液晶化合物を1一般式 で表わされる化合物である。
体の新規ネマチック液晶化合物に関する。本発明によっ
て提供される新規ネマチック液晶化合物を1一般式 で表わされる化合物である。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット(M・5
ehadt)等(APPLIED PHYSIC8LE
TTgR818127〜12B(1971))Kよって
提案された電界効果型セル(フィールド・エフェクト・
モード・セル)又はジー―エイチ争バイルマイヤー(G
−H壷Hei1meier)等[pRocEEnxNc
OF THE IJJ、E、ss 1162〜11
71(1968))によって提案された動的光散型セル
(ダイミック拳スキャツタリング・モード・セル)又は
ジー拳エイチ・バイルマイヤー(G−H嗜He量1me
ie r )等[APPLIgD PHYSIC8L
ETTER813,91(196B ) ]ある℃・し
まディー・エルやホワイト(DLWhite)等(JO
URNAL OF APPLIEI)PHYSIC8−
クー、干、4718(1974))によって提案された
ゲスト・ホスト型セルなどがある。
ehadt)等(APPLIED PHYSIC8LE
TTgR818127〜12B(1971))Kよって
提案された電界効果型セル(フィールド・エフェクト・
モード・セル)又はジー―エイチ争バイルマイヤー(G
−H壷Hei1meier)等[pRocEEnxNc
OF THE IJJ、E、ss 1162〜11
71(1968))によって提案された動的光散型セル
(ダイミック拳スキャツタリング・モード・セル)又は
ジー拳エイチ・バイルマイヤー(G−H嗜He量1me
ie r )等[APPLIgD PHYSIC8L
ETTER813,91(196B ) ]ある℃・し
まディー・エルやホワイト(DLWhite)等(JO
URNAL OF APPLIEI)PHYSIC8−
クー、干、4718(1974))によって提案された
ゲスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルに用(・られる液晶材料には種々
の特性が要求されるが、 室温を名む広(・温度範囲でネマチック相を有すること
は各種表示セルに共通して要求されて℃・る重要な特性
である。
の特性が要求されるが、 室温を名む広(・温度範囲でネマチック相を有すること
は各種表示セルに共通して要求されて℃・る重要な特性
である。
このような特性を有する実用可能な材料の多くは、通常
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温より高
し・温IW領域にネマチック相を有する化合物から成る
数種又はそれ以−トの成分な混合することによって調製
される。現在実用1的に使用される上記の如き混合液晶
の多くは、少なくとも一30’C〜+65℃の全温度範
囲に亙ってネマチック相を有することが要求されて℃・
る。かがる要求な満すために、室温より高℃・温度領域
にネマチック相を有する化合物として、4.4’−置換
ターフェニル、A、d’−置換ビフェニルシクロヘキサ
ン、4 、4’−置換ベンゾイルオキシ安息香酸フェニ
ルエステルの如キ、約100℃の結晶相−ネマチック相
転移温度(C−N点)?有すると共に約200℃のネマ
チック相−等方性液体相転移温度(N−I点)ン有する
化合物が使用される場合が多℃・。
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温より高
し・温IW領域にネマチック相を有する化合物から成る
数種又はそれ以−トの成分な混合することによって調製
される。現在実用1的に使用される上記の如き混合液晶
の多くは、少なくとも一30’C〜+65℃の全温度範
囲に亙ってネマチック相を有することが要求されて℃・
る。かがる要求な満すために、室温より高℃・温度領域
にネマチック相を有する化合物として、4.4’−置換
ターフェニル、A、d’−置換ビフェニルシクロヘキサ
ン、4 、4’−置換ベンゾイルオキシ安息香酸フェニ
ルエステルの如キ、約100℃の結晶相−ネマチック相
転移温度(C−N点)?有すると共に約200℃のネマ
チック相−等方性液体相転移温度(N−I点)ン有する
化合物が使用される場合が多℃・。
近年、液晶表示セルが屋外等多目的に使用されるにつれ
てネマチック温度範囲の高温領域が+65℃よりさらに
高〜・ものが必要とされてきて〜・る。このためには従
来の化合物よりさらに高〜・ネマチック相−等方性液体
相転移温度(N−I点)を有する化合物が要求されで(
・る。本発明に係る式(【)の化合物はこの要求に応え
るものであり、既知の液晶混合物に少量混合することに
よってネマチック相−等方性液体相転移温度(N−I点
)な大幅に引き一ヒげることかできる。更に、式(1)
の化合物ki、本出願人が特開昭54−83694号公
報の中で時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して報告した4、4’−11換シクロヘキシルカルボン
酸フエニルエステルと極めて良好な相溶性な有するから
、これらの化合物と混合することによって更に曖れた混
合液晶シ得ることができる。
てネマチック温度範囲の高温領域が+65℃よりさらに
高〜・ものが必要とされてきて〜・る。このためには従
来の化合物よりさらに高〜・ネマチック相−等方性液体
相転移温度(N−I点)を有する化合物が要求されで(
・る。本発明に係る式(【)の化合物はこの要求に応え
るものであり、既知の液晶混合物に少量混合することに
よってネマチック相−等方性液体相転移温度(N−I点
)な大幅に引き一ヒげることかできる。更に、式(1)
の化合物ki、本出願人が特開昭54−83694号公
報の中で時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して報告した4、4’−11換シクロヘキシルカルボン
酸フエニルエステルと極めて良好な相溶性な有するから
、これらの化合物と混合することによって更に曖れた混
合液晶シ得ることができる。
本発明に係る式(【)の化合物は次の製造方法圧従つで
製造することができる。
製造することができる。
式(11)の化合物にエーテル、ベンゼン、トルエンの
類キネ活性有機溶媒中で、ピリジンの如ぎ塩基性化合物
を触媒として式(111)の化合物な反応させ本発明に
係る式(【)の化合物を製造する。
類キネ活性有機溶媒中で、ピリジンの如ぎ塩基性化合物
を触媒として式(111)の化合物な反応させ本発明に
係る式(【)の化合物を製造する。
斯くして製造された式(1)の化合物の転移温度な第1
表に掲げる。
表に掲げる。
第1表
R8Coo@Coo%CH2CI(、(戸′/16RR
’ 転移温度(’C)I n−C5Hフ’
C2H!+ 120(C−+5)122(S
dN)267(NdI)2 n CaHv
n C4HO” 113(C−+8) 117
(SpN)269(NII)3 n−C,H,”−
n−CsHy−112(C−+5)116(SdN)2
69(Ndl)4 n −C,1%−n−C4H9−
113(C−+8)121(SdN)264(NdI)
5 n −C,H@ −CtHm −108(C−+
8) 111(SiN) 258(NdI)6
n−C5H,n−C3H,、117(C−+5)125
(Si−N)274(N;±■)表中、Cは結晶相、S
はスメクチック相、Nはネマチック相、■は等方性液体
相な夫々表わす。
’ 転移温度(’C)I n−C5Hフ’
C2H!+ 120(C−+5)122(S
dN)267(NdI)2 n CaHv
n C4HO” 113(C−+8) 117
(SpN)269(NII)3 n−C,H,”−
n−CsHy−112(C−+5)116(SdN)2
69(Ndl)4 n −C,1%−n−C4H9−
113(C−+8)121(SdN)264(NdI)
5 n −C,H@ −CtHm −108(C−+
8) 111(SiN) 258(NdI)6
n−C5H,n−C3H,、117(C−+5)125
(Si−N)274(N;±■)表中、Cは結晶相、S
はスメクチック相、Nはネマチック相、■は等方性液体
相な夫々表わす。
本発明に係る式(Dの化合物は弱℃・負の誘電率異方性
な有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱℃・正の誘電率異方性な有する他のネマチック
液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの
材料として使用すること/l″−で羨、また強℃・正の
誘電率異方性な有する他のネマチック液晶化合物との混
合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用する
こと/ll”−できる。
な有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱℃・正の誘電率異方性な有する他のネマチック
液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの
材料として使用すること/l″−で羨、また強℃・正の
誘電率異方性な有する他のネマチック液晶化合物との混
合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用する
こと/ll”−できる。
このように、式(1)の化合物と混合して使用すること
のできる女fまし℃・代表例としては、例えば4,4′
−置換安息香酸フェニルエステル、4.4’−ft換フ
シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル4.4’−
fllフシクロヘキサンカルボン酸ビフェニルエステル
4(4−@、換シクロヘキサンカルホニルオキシ)安息
香酸4′−置換フェニルニスf A/。
のできる女fまし℃・代表例としては、例えば4,4′
−置換安息香酸フェニルエステル、4.4’−ft換フ
シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル4.4’−
fllフシクロヘキサンカルボン酸ビフェニルエステル
4(4−@、換シクロヘキサンカルホニルオキシ)安息
香酸4′−置換フェニルニスf A/。
4 (4−置換シクロヘキシル)安息香[4’−t&換
フェニルニスデル、4 (4−[換シクロヘキシル)安
息香酸4’−It換フシクロヘキシルエステル4,4′
−ビフェニル、4.4’−フェニルシクロヘキザン、4
、4.’−N換ターフェニル、4.4′−ピフェニル
シクロヘキサン、2 (4”J換フェニル)5−置換ビ
リミジンなどを挙げることができる。
フェニルニスデル、4 (4−[換シクロヘキシル)安
息香酸4’−It換フシクロヘキシルエステル4,4′
−ビフェニル、4.4’−フェニルシクロヘキザン、4
、4.’−N換ターフェニル、4.4′−ピフェニル
シクロヘキサン、2 (4”J換フェニル)5−置換ビ
リミジンなどを挙げることができる。
第2表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材)1
として現在汎用されて〜・る母体液晶(A)の90重量
%と第1表に示した式([)の化合物置1、J%2、腐
3、腐4、腐5、/f66、/167の各々の10重量
%とから成る各混合液晶につ(・て測定されたN−I点
を掲示し、比較のために母体液晶(A)自体につ(・て
測定されたN−I点シ掲示したものである。
として現在汎用されて〜・る母体液晶(A)の90重量
%と第1表に示した式([)の化合物置1、J%2、腐
3、腐4、腐5、/f66、/167の各々の10重量
%とから成る各混合液晶につ(・て測定されたN−I点
を掲示し、比較のために母体液晶(A)自体につ(・て
測定されたN−I点シ掲示したものである。
尚、母体液晶(A)は
及び
から成るものである。
第2表
N−I点
(℃)
(A) 54.0(A)
+ (/161 ) 75.2(A)+
(腐2) 75.4(A) + (1
65) 75.4(A) + (A4
)75.0 (A) + (A5 ) 74.3(A
) + (A66 ) 、 75.9(
A)+(7g67) 75.1第2表に
掲示したデータから、式(I)の化合物は、10重t%
の添加によって混合液晶(A)のN−I点を約20℃上
昇せしめ得ることが理解できる。このように少量の添加
によって動作温度範囲の上限を上昇し得るところに式(
1)の化合物の実用上の高〜・価値がある。
+ (/161 ) 75.2(A)+
(腐2) 75.4(A) + (1
65) 75.4(A) + (A4
)75.0 (A) + (A5 ) 74.3(A
) + (A66 ) 、 75.9(
A)+(7g67) 75.1第2表に
掲示したデータから、式(I)の化合物は、10重t%
の添加によって混合液晶(A)のN−I点を約20℃上
昇せしめ得ることが理解できる。このように少量の添加
によって動作温度範囲の上限を上昇し得るところに式(
1)の化合物の実用上の高〜・価値がある。
本発明の効果は、下記の比較実験によっても明らかにさ
れる。化学構造が本発明に係る式(【)の化合物に類似
しており、目、つ混合液晶のN−I点を高める目的で広
く使用されて℃・る式 の公知化合物を前記の母体液晶(/k)に種りの割合で
混合した。
れる。化学構造が本発明に係る式(【)の化合物に類似
しており、目、つ混合液晶のN−I点を高める目的で広
く使用されて℃・る式 の公知化合物を前記の母体液晶(/k)に種りの割合で
混合した。
同様に本発明に係る化合物の1つ、即ち式%式%(44
) の化合物を母体液晶(A)に種々の割合で混合した。
) の化合物を母体液晶(A)に種々の割合で混合した。
斯くして得られた2種類の混合液晶につ℃・て、夫々の
N−1点を測定し池これらの測定結果に基(・て、添付
図面の第1図にN−I点と添加量の関係な示した。
N−1点を測定し池これらの測定結果に基(・て、添付
図面の第1図にN−I点と添加量の関係な示した。
これらの事実から、本発明に係る式(【)の化合物は代
表的な公知の類似化合物に比べて添加量に対するN−I
点の上昇が遥かに大ぎ(・ことが理解できるであろう。
表的な公知の類似化合物に比べて添加量に対するN−I
点の上昇が遥かに大ぎ(・ことが理解できるであろう。
実施例1
輝b)の化合物25.2 g(0,100moAり、式
(Cり化合物50.3g(0,100moIJ)をトル
エン200RIVC溶解させ、室温で攪拌しながらピリ
ジン15.81 (0,200ml)り滴下した。滴下
終了後2時間還流しへ反応終了後反応生成物なトルエン
で抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、この液からトルエ
ンな留去し、得られた反応生成物をアセトンから再結晶
させて下記化合物35.2 、!i’ (0,0707
rnol )を得た。
(Cり化合物50.3g(0,100moIJ)をトル
エン200RIVC溶解させ、室温で攪拌しながらピリ
ジン15.81 (0,200ml)り滴下した。滴下
終了後2時間還流しへ反応終了後反応生成物なトルエン
で抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、この液からトルエ
ンな留去し、得られた反応生成物をアセトンから再結晶
させて下記化合物35.2 、!i’ (0,0707
rnol )を得た。
収率 70.7%
転移温度 120℃(C−+8)
122℃(11,=!N)
267℃(NdI)
実施例2
実施例1と同様の要領で下記化合物な得た。
収率 72.4%
転移温度 116℃(C−+8 )
117℃(sgN)
269℃(Npx)
実施例3
実施例1と同様の要領で下記化合物を得t4収率 71
.4% 転移温度 112℃(C→5) 116℃(S、:tN) 269℃(N口■) 実施例4 実施例1と同様の要領で下記化合物な得た。
.4% 転移温度 112℃(C→5) 116℃(S、:tN) 269℃(N口■) 実施例4 実施例1と同様の要領で下記化合物な得た。
収率 69.7%
転移温度 113℃(C→5)
121℃(SdN)
264℃(NII)
実施例5
実施例1と同様の要領で下記化合物な得た。
収率 70.2%
転移温度 108℃(C→5)
111℃(11,=!N)
258℃(NdI)
実施例6
実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 72.2%
転移温度 117℃(C−+8 )
125℃(8dN)
274℃(Ndl)
実施例7
実施例1と同様の要領で下記化合物な得た。
収率 70.1%
転移温度 112℃(C→5)
118℃(81N)
268℃(N、1I)
第1図は、本発明圧係る化合物の1つである(7g64
)の化合物及びこれと類似の化学構造な有する公知化合
物(a)の夫々な現在汎用されて℃・る母体液晶(A)
に添加して得られる各混合液晶のN−I点と添加量の関
係を示す図表である。
)の化合物及びこれと類似の化学構造な有する公知化合
物(a)の夫々な現在汎用されて℃・る母体液晶(A)
に添加して得られる各混合液晶のN−I点と添加量の関
係を示す図表である。
Claims (1)
- で表わされる化合物。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11948282A JPS5910554A (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
US06/507,916 US4472592A (en) | 1982-07-09 | 1983-06-27 | Nematic liquid crystalline compounds |
GB08317757A GB2124218B (en) | 1982-07-09 | 1983-06-30 | Nematic liquid crystalline ester compounds |
DE3324774A DE3324774C2 (de) | 1982-07-09 | 1983-07-08 | Cyclohexancarbonsäure-biphenylester und Benzoyloxybenzoesäurephenylester und deren Verwendung |
CH3806/83A CH653982A5 (de) | 1982-07-09 | 1983-07-11 | Nematische fluessigkristallverbindungen. |
GB08520479A GB2163429B (en) | 1982-07-09 | 1985-08-15 | Nematic liquid crystalline esters |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11948282A JPS5910554A (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5910554A true JPS5910554A (ja) | 1984-01-20 |
JPS611060B2 JPS611060B2 (ja) | 1986-01-13 |
Family
ID=14762375
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11948282A Granted JPS5910554A (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5910554A (ja) |
-
1982
- 1982-07-09 JP JP11948282A patent/JPS5910554A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS611060B2 (ja) | 1986-01-13 |
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